Alcanos Alquenos
Alcanos Alquenos
PARTE I:
Introducción:
penta: raíz que señala el número de átomos de carbono que componen la cadena principal
del compuesto.
-ano: sufijo que indica que el hidrocarburo es saturado.
n- : prefijo que indica que la cadena es lineal.
A- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALCANOS (hidrocarburos acíclicos saturados)
metano CH4
etano CH3CH3 propano
CH3CH2CH3
butano CH3CH2CH2CH3
• Para hidrocarburos que tienen más de cuatro átomos de carbono se utilizan como raices los
numerales griegos o latinos:
n
5 pentano 14 tetradecano 23 tricosano
6 hexano 15 pentadecano 24 tetracosano
7 heptano 16 hexadecano 25 pentacosano 8 octano 17 heptadecano
26 hexacosano 9 nonano 18 octadecano 27 heptacosano
10 decano 19 nonadecano 28 octacosano
11 undecano 20 icosano 29 nonacosano
12 dodecano 21 henicosano 30 triacontano
13 tridecano 22 docosano
CH 3 CH R CH 3 CH 2 CH -CH2-CH3
CH 3 CH 3
iso-alcanoiso-hexano
CH 3 CH 3
CH 3-C CH 3- C RCH2-CH3
CH 3 CH 3
neo-alcanoneo-hexano
Radicales alquilo ( de hidrocarburos acíclicos saturados)
El átomo de carbono que tiene la valencia libre (o el que se enlaza covalentemente con
el resto de la cadena) se numera como 1 (uno).
Ej.: 1 2
-CH2-CH3 etilo
Los prefijos sec- (s-) y ter- (t-), pertenecen al sistema semitrivial, indican que la valencia libre
(o enlace covalente con el resto de la cadena) se halla en un carbono secundario o terciario,
respectivamente.
Ejemplos:
CH3
CH-CH 3 ter-butilo (t-butilo) dimetiletilo
CH3
Ej.:
CH3
CH3 CH3 CH2 CHCHCH CH3
CH3 CH2 CHCHCH CH3 2
2
CH CH3
CH CH3
CH3
CH3
correcta :) incorrecta :(
CH3
6
3 4 5
CH3CH3
CH 2 CH CH CH 2
3-etil-2,4-dimetilhexano
2
CH 3 CH
1
CH3
Otro ejemplo:
numeración correcta
1 2
CH 3 3 4
CH 3 5 6
nombre correcto: 2,4-dimetilhexano
CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 3
6 5 4 3 2 1
numeración incorrecta
Los nombre de las ramificaciones o cadenas laterales se unen (como prefijos) directamente al
nombre del hidrocarburo original, como una sola palabra y no por separado (por ejemplo:
metilpentano y no metil pentano; etilhexano y no etil hexano).
Los números preceden a los grupos sustituyentes, y la separación entre número y letra se
efectúa colocando un guión, en caso de que haya dos o más números seguidos se separan entre
sí mediante una coma (por ej.: 2,4-dimetilpentano).
En caso que haya dos o más sustiticiones iguales, se utiliza un prefijo multiplicador (di, tri,
tetra, etc.) que indica las veces que se hallan repetidas. Además debe anotarse la posición en
que se encuentra sobre la cadena principal: si las sustituciones estan sobre un mismo átomo de
carbono los números se repiten.
Ej:.
CH CH CH CH3 CH 2 CH 2
C
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 H
3
C C
CH3 CH3
trimetilpentano
2,2,4,4-tetrametilhexano
CH 3 CH 2 CHCHCH 2 CH 2-CH 3
CH 2 CH 2
4-etil-5-propiloctano
CH 2 CH 2
Ej.:
CH3 CH3
En caso de duda en la signación del C-1 se da el menor número al sustituyente que se nombre
primero. Ej.:
CH 2 CH 3 3-etil-4-metilhexano
CH3
Para el ordenamineto alfabético se considera la inicial del nombre completo del radical , y no
la de prefijos que indican multiplicidad.
Ej.:
CH3
CHCHCHCH
CH32 CH3
CH3
4-etil-2,3- dimetilhexano
CH2
CH 3
4-dimetiletil-3-metilheptano
CH 3 CH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH 3
CH 3 C CH 3
CH 3
Ej.: CH3
⏐
CH3-C-CH3
⏐ 4,4-bis(dimetiletil)heptano CH3-CH2-CH2-
C- CH2-CH2-CH3 o también
⏐ 4,4-diterbutilheptano
CH3-C-CH3
⏐
CH3
CH3
⏐
CH3-CH2-C-CH3
⏐
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- C- CH2-CH2-CH-CH3
⏐ ⏐
5,5-bis(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano CH3-CH2-C-CH3 CH3 ó
5,5-bis-1’,1’-dimetilpropil-2-metildecano ⏐
CH3
ALQUENOS (Hidrocarburos acíclicos no saturados con doble ligadura)
CH3-C≡C-CH2-CH2-C≡CH 1,5-heptadiino
Los hidrocarburos acíclicos no saturados, no ramificados, que contienen doble y triple enlace
se nombran utilizando las terminaciones enino, dienino, trienino, endiino, etc.
Los enlaces múltiples reciben los números más bajos posibles; cuando doble y triple enlace
tienen igual posibilidad e numeración, el menor número se asigna al doble enlace.
Ej.:
HC≡C-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5-ino
CH3-CH=CH-C≡CH 3-penten-1-ino
HC≡C-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5ino
CH3-CH=CH-C≡CH 3-penten-1-ino
CH2=CH-CH2-C≡CH 1-penten-4-ino
Ej.:
CH3
CH3 CH 2 CH 2 CH C CH2
5,5-dimetil-1-hexeno
CH3
CH 2 CH CH C CH3CH
CH 3 CH 2 3-etil-4-metil-1-
hexino
CH3
HC2 C
CH2 CH3
HC C CC
CH CH2
CH2
CH2 3,4-dipropil-1,3-hexadien-5-ino
CH3
CH3
⏐
Se mantiene el nombre de isopreno para el metil-1,3-butadieno ( CH2=CH-C=CH2)
El átomo de C del radical, que lleva la valencia libre, se numera siempre como 1 (uno).
Ej.:
1
CH2=CH— etenilo o vinilo
1
CH3
⏐1
CH2=C— metiletenilo o 1-metilvinilo o isopropenilo
1
CH3-CH=CH— 1-propenilo
1
CH3-CH=CH-CH2— 2-butenilo
1
CH2=CH-CH=CH— 1,3-butadienilo
1
HC≡C— etinilo
1
HC≡C-CH2— 2-propinilo
Los radicales bivalentes con valencias libres sobre el mismo átomo de carbono, se
nombran adicionando -ileno al nombre del radical monovalente. El radical =CH2 lleva el
nombre de metileno.
Los radicales bivalentes con valencias libres sobre cada uno de los átomos de carbono
terminales de una cadena se nombran como:
-CH2- metileno
-CH2-CH2- etileno
-CH2-CH2-CH2- trimetileno
-CH2-CH2-CH2-CH2- tetrametileno
-CH2-CH2- CH2-CH2-CH2- pentametileno
B- HIDROCARBUROS CICLICOS: cicloalcanos, cicloalquenos, etc:
CH2
H2CCH2 CH 2
CH2 CH2CH2
CH2 CH
H
HH
C- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los sustituyentes que puedan existir en un anillo bencénico se nombran como radicales
(prefijos) anteponiéndolos a la palabra benceno.
CH 3
CH 2-CH 3
CH=CH 2
CH
metilbenceno tolueno
etilbenceno ------
vinilbenceno estireno
CH3
isopropilbenceno cumeno
CH3
Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa puede indicarse numerando los
Nombre sistemático Nombre trivial
(común)
CH3
CH 3
H 3C
átomos de C
del anillo, o
para-dimetilbenceno (p- para-
utilizando los
dimetilbenceno) xileno (p-
C prefijos
1,4-dimetilbenceno xileno)
H3C H3 orto- , meta-
y para-, según se ejemplifica a continuación:
orto-dimetilbenceno orto-xileno (o-dimetilbenceno)
(o-xileno)
1,2-dimetilbenceno
Si hay tres o más sustituyentes, se procura que a los átomos de C del anillo que tienen
sustituyentes se le asigne el conjunto de números más bajo.
Ej.:
Nombre sistemático Nombre trivial (común)
CH3
1,3,5-trimetilbenceno mesitileno
H3CCH3
posibilidades de numeración: 1 3 4
CH3
1 4 5
H3C
1 2 5
1 2 4
1 3 6
CH
3 1 4 6
Se comparan las primeras cifras de todas las posibilidades: al ser (para este caso
particular) todas iguales ( 1 en todos los casos), no deciden, y se procede a estudiar las
segundas cifras (en el ejemplo dado no son iguales: 2, 3 y 4). se selecciona el número
menor, pero aún así quedan dos posibilidades, entre las que debe elegirse la correcta, para
esto pasa a considerarse la siguiente serie de cifras (la tercera), donde el menor número
(4) define, ya, al conjunto de números más bajos (1, 2, 4). El nombre correspondiente es:
1,2,4trimetilbenceno
Más ejemplos:
c-1
CH 3
CH 2-CH
CH 2-CH 2-CH
3
2-etil-1-metil-4-propilbenceno
c-2
3
c-4
CCH2-CH3
4-etil-1-metil-2-propilbenceno H3
CH
3-CH2-CH2
CH 2
H3C CH-CH3
CH3
Conjunto de números más bajo: (1, 2, 3, 5).
Nuevamente debe decidirse a que grupo asignar el n°
1. CH2-CH=CH2
Al proceder como en el ejemplo anterior
tendremos: metil
metiletil
Luego el nombre es:
2-etil-1-metil-3-metiletil-5-(2-propenil)benceno
(Pueden también usarse los nombres triviales aceptados de los radicales, en este
caso tendríamos metil, etil, isopropil, alil; el nombre puede también ser 5-alil-2-etil-1-
isopropil-3metilbenceno).
CH 3
C
H 3C CH 3
CH 3
metil
metil
1-metilpropil Así, el nombre es:
1-dimetiletil-2,5-dimetil-4(1-metilpropil)benceno
3
4 2
5
7 1
7 2 2 6
10
numeración) son :
8 1 8 9 1
6 3 6 3
7
5 4 5 10 4 8 9
Las posiciones 1, 4, 5 y 8 son equivalentes ; también los son entre sí las 2, 3, 6 y 7; y las 9
y 10.
fenilo
Los radicales fenilo sustituidos se nombran análogamente a los bencenos sustituidos, pero
teniendo en cuenta que siempre el C-1 del radical es el que lleva la valencia libre.
CH3 trivial
2-metilfenilo
o-tolilo
CH 3 4-metilfenilo
CH
CH 3
CH2
(o-metilfenilo)
p-tolilo
(p-metilfenilo)
3
2,3-dimetilfenilo 2,3-xililo
bencilo
Otros radicales: (En estos casos el átomo de C con la valencia libre lleva el número de acuerdo
a la numeración propia del sistema cíclico).
trivial
1-naftilo
2-naftilo
9-antranilo
1-fenantrilo
1,2-fenileno
α-naftilo
β-naftilo
o-fenileno
CH3
Siempre que se conozca nombre trivial reconocido (por IUPAC), debe usarse, para
simplificar los nombres. Por ejemplo: H CH3
Otros ejemplos:
C
H CH2-CH2-CH=CH
H CH3 H
CH2-CH-CH2 CH2-(CH2)12-CH3
1,3-diciclopentil-2-metilpropano 1-feniltetradecano
CH3-Cl
clorometano
(cloruro de metilo)
CH3-CH2Br
bromoetano
(bromuro de etilo)
CH3-CHBr2
1,1-dibromoetano
(bromuro de etilideno)
BrCH2-CH2Br
1,2-dibromoetano
(bromuro de etileno)
CH3
CH3
C CH3Cl
CH3
2-cloro-2-metilpropano
(cloruro de terbutilo)
CH2=CH-CH2Cl
3-cloropropeno
(cloruro de alilo)
CH2=CHBr
bromoeteno
(bromuro de vinilo)
CH C
CH3 CH CH3
Br Cl 3-bromo-4-cloro-2-penteno
CF3-(CF2)8-CF3 perfluorodecano
Cl
1,4-diclorobenceno
o p-diclorobenceno Cl
Cl
Cl
Br Br
CH 3
ClCl
1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano
(conocido también como
ClCl
hexaclorociclohexano o 666)
5,5-dibromo1,3-ciclopentadieno
1-cloro-4-metilbenceno
(p-clorotolueno) Cl
CH2Cl
I
clorometilbenceno (cloruro de bencilo)
2,6-diiodonaftaleno
Son aquellos que poseen uno o más grupos nitro ( -NO2) como sustituyentes del esqueleto
carbonado. Estos compuestos se nombran anteponiendo el prefijo nitro- al nombre
del sistema principal (cadena o anillo).
CH3- nitrometa
N no
O2
NO2
CH 3
NO 2
O 2N CH 2 CH 3
CH 2
nitrociclohexano
4-metil-5-nitrociclohexeno
1-nitro-3-propilbenceno
El grupo nitro, al igual que los halógenos, se considera siempre sustituyente, y por
ende, se incluye en los nombres siempre como prefijo, y como tal es ordenado
alfabéticamente.
Ej.:
F
CH CHCH CH
3 3 2-fluoro-3-nitrobutano
NO2
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e
hidrógeno.
Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos
saturados, llamados también alcanos, que
presentan enlaces sencillos. Los alquenos, que
tienen enlaces dobles y los alquinos, con enlaces
triples.
Alcanos:
Los átomos de carbono de un alcano pueden
ser clasificados como: átomo
primario cuando se unen a un
carbono, secundario, si se unen a dos
carbonos, terciario, si se unen a tres o
cuaternario si se unen a cuatro.
Explora los elementos en rojo con el cursor
Propiedades Físicas de los alcanos:
Punto de Ebullición
Punto de Fusión
Propiedades químicas
Consideremos la combustión de gas etano (C2H6). Esta reacción consume oxígeno (O2) y
produce agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). La ecuación química es la siguiente:
Ejemplo:
Una vez balanceada la ecuación es posible calcular el calor de combustión ( ) en Kcal/mol
de un alcano.
Calor de Combustión ( ) se
expresa en Kcal/mol. Para calcular
el de un alcano se multiplica el
número de electrones de valencia
por la constante 26,05 Kcal/mol.
De la ecuación resulta que el número de electrones de valencia para los alcanos es igual a 6n +
2.
n=2
6n + 2 = 6 x 2 + 2 = 14
= 14 x 26,05 = 346,7 Kcal/mol.
Halogenación: Los alcanos reaccionan con los
halógenos, en presencia de luz solar o ultravioleta
desde 250ºC hasta 400 ºC, produciendo derivados
halogenados al sustituir uno o más hidrógenos
por átomos del halógeno.
La halogenación ocurre en tres etapas que se ejemplificaran con la reacción de cloración del
metano:
Primera etapa: la energía luminosa o
calórica produce la disociación de la
molécula de cloro en dos átomos. (58 Kcal) indica la cantidad de energía necesaria
para romper el enlace.
Nitratación: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de ácido nítrico a 420ºC
para producir nitroderivados, la acción fuertemente oxidante del ácido nítrico transforma gran
parte del alcano en dióxido de carbono y agua.
Cicloalcanos:
Propiedades físicas: Tienen puntos de ebullición y puntos de fusión más altos y densidades
mayores que los correspondientes alcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor
rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción (London) más
efectivas.
Punto de Ebullición
Punto de fusión
Densidad
Propiedades físicas de los alquenos: las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a
la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso
como el eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos
son líquidos.
Polaridad de la molécula
Propiedades Físicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los
alcanos y alquenos correspondientes, como se observa en la siguiente tabla:
COMBUSTION DE HIDROCARBUROS
La combustión de hidrocarburos sólo se efectúa a temperaturas elevadas, como las que
proporcionan una llama o una chispa. Sin embargo, una vez iniciada, la reacción desprende
calor, que a menudo es suficiente para mantener la alta temperatura y permitir que la
combustión continúe. La cantidad de calor que se genera al quemar un mol de un hidrocarburo
a dióxido de carbono y agua se llama calor de combustión: para el metano es 213 Kcal.
La combustión de hidrocarburos ha disparado la concentración de CO2 en la atmósfera
El nivel de CO2 entre 2015 y 2017 es la más alto desde que se iniciaron este tipo de
medidas, hace 59 años, según destaca una nota informativa publicada en la web de esta
organismo oficial. Además, en estos dos últimos años se mantiene el ritmo de crecimiento de 3
ppm anual en la concentración de CO2 en la atmósfera.
Durante los últimos años, diversos estudios han demostrado que el CO2 -en su mayoría
originado por actividades humanas como la combustión de hidrocarburos- tiene un importante
efecto invernadero, es decir, que incrementa la temperatura en la atmósfera y por tanto
alimenta el cambio climático.
Los datos actualizados de la NOAA han sido publicados poco después de que el administrador
general de la Agencia del Medio Ambiente (EPA) de Estados Unidos, Scott Pruitt, afirmara en
una entrevista a la cadena de televisión CNBC (9 de marzo) que en su opinión “el dióxido de
carbono no es la causa principal del cambio climático actual”.
”La tasa de crecimiento de la concentración de CO2 en la atmósfera ha aumentado durante
la última a un ritmo entre 100 y 200 veces más rápido que la experimentada por la Tierra
durante la transición desde la última Edad de Hielo. Esto es un verdadero shock para la
atmósfera”, ha destacado Pieter Tans, lider científico de la Red Global de Referencia sobre
gases de efecto invernadero de la NOAA.
GRUPOS FUNCIONALES
Hidrocarburos
Son los compuestos más sencillos, formados únicamente por carbono e hidrógeno. Es usual
encontrar cadenas largas formadas por enlaces covalentes carbono-carbono, unidos a través de
enlaces simples, dobles o triples. Por lo general, tienen bajo punto de ebullición, el cual
aumenta conforme aumenta el peso molecular. Asimismo, son apolares. Se usan principalmente
como combustibles, ya que liberan calor al ser quemados.
Se clasifican, a su vez, en alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.
Alcanos
En estos hidrocarburos sólo existen enlaces covalentes simples entre los átomos de carbono.
Algunos alcanos conocidos son el metano CH4 (componente del gas
natural), propano C3H8 (gas usado para uso doméstico) y octano C8H18 (usado como estándar
para determinar el octanaje de un combustible).
Algunos alcanos pueden encontrarse formando ciclos. En estos casos, se antepone el prefijo
“ciclo” al nombre del alcano. Por ejemplo, el ciclopropano tiene tres átomos de carbono dentro
de un ciclo, mientras que el ciclohexano tendrá seis átomos de carbono.
Alquenos y alquinos
Los alquenos y alquinos son hidrocarburos que presentan insaturaciones, es decir, presentan
enlaces ? en su estructura. Los alquenos poseen al menos un enlace doble, mientras que los
alquinos tienen un enlace triple como mínimo.
El etileno C2H4 es el alqueno más sencillo. Otro ejemplo de alqueno, aunque con estructura
más compleja, es el limoneno, que se encuentra en el limón y que le da el olor característico.
El acetileno C2H2 es el alquino más simple. Se usa en la soldadura, ya que produce, al
quemarse, una llama muy caliente (cercana a los 3000°C). Los alquinos son menos abundantes,
aunque son más reactivos que los alquenos.
Aromáticos
El benceno es el principal ejemplo de un compuesto aromático. Para que un hidrocarburo sea
aromático, debe presentar un ciclo de seis miembros, y dentro de este ciclo, tres dobles
enlaces alternados. El naftaleno C10H8 es también aromático, y es el componente principal de
la naftalina. Por otro lado, la vainillina, presente en la vainilla, presenta también un anillo
aromático.
Los compuestos aromáticos muestran una gran estabilidad y son poco reactivos. Asimismo,
poseen un olor característico.
GRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN OXÍGENO
Alcoholes
Los alcoholes poseen un enlace C-O-H, es decir, se tiene un oxígeno unido tanto a un carbono
como a un hidrógeno por medio de enlaces simples. En forma abreviada, lo representamos así:
Los alcoholes que no tienen muchos átomos de carbono son solubles en agua y, por lo general,
son líquidos a temperatura ambiente (o tienen un punto de ebullición relativamente alto). Esto
se debe a que son capaces de formar enlaces de hidrógeno.
El etanol C2H5OH es uno de los alcoholes más conocidos por nosotros. Lo usamos como
desinfectante y es el componente principal de las bebidas alcohólicas. Otro alcohol es
el mentol, presente en el aceite de menta, usado en cremas dentales por su olor y sabor
característico.
Éteres
Los éteres poseen un oxígeno unido a dos átomos de carbono por medio de enlaces simples.
En general:
Los éteres tienen punto de ebullición menor que los alcoholes, puesto que no presentan fuerzas
intermoleculares de enlace de hidrógeno. Asimismo, debido a esto, son muy poco solubles en
agua.
El éter etílico es muy conocido como solvente y fue usado durante muchos años como
anestésico, debido a su peculiar olor (que da sueño). El anisol, por otro lado, es el responsable
del olor del anís.
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y cetonas presentan un doble enlace entre un carbono y un
oxígeno (denominado grupo carbonilo). La diferencia entre ellos radica en los átomos
adyacentes al carbono en mención. En general:
Observa las semejanzas y diferencias entre un aldehído y una cetona: ambos tienen un grupo
carbonilo (C=O). El aldehído tiene, unido al carbono del carbonilo, un carbono y un
hidrógeno, mientras que una cetona tiene unido sólo átomos de carbono.
Los aldehídos y cetonas con pocos átomos de carbono son solubles en agua. Por lo general son
líquidos a temperatura ambiente, aunque tienen bajo punto de ebullición.
El cinamaldehído es un aldehído que se encuentra en la canela y es responsable del olor.
La acetona es la cetona más simple, y se usa como disolvente (por ejemplo, para quitar el
esmalte de uñas).
Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos poseen también un grupo carbonilo, pero el carbono está unido,
también, a un grupo OH. En general:
Observaciones
Un ácido carboxílico NO ES una cetona y un alcohol en simultáneo. El conjunto
de átomos mostrado es el agrupamiento ácido carboxílico.
El carbono adyacente al carbono del carbonilo puede ser un hidrógeno. En este
caso peculiar, el ácido en mención es ácido fórmico.
Los ácidos carboxílicos de pocos átomos de carbono son solubles en agua, puesto que presentan
enlace de hidrógeno como fuerza intermolecular. El ácido acético CH3COOH es un ácido
sencillo, componente principal del vinagre. Los ácidos también están presentes en el aceite de
casa. Por ejemplo, el ácido linoléico está presente en el aceite de oliva.
Ésteres
Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos. La diferencia es que no presentan el grupo
–OH, sino que el hidrógeno ha sido reemplazado por un átomo de carbono. En general:
Dado que ya no poseen el grupo –OH, no son capaces de formar enlace de hidrógeno y, por
tanto, poseen punto de ebullición menor que el de los ácidos carboxílicos del cual provienen.
Los ésteres suelen tener olores y sabores muy agradables y, por tanto, se utilizan en la industria
de alimentos. Por ejemplo, el butanoato de metilo posee olor a piña, mientras que
el pentanoato de pentilo tiene aroma a manzana.
GRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN NITRÓGENO
Aminas y amidas
Las aminas y amidas presentan necesariamente un nitrógeno unido a un carbono. En
general:
Analiza ambos casos: en el caso de una amina, el nitrógeno está unido a un átomo de carbono,
el cual NO ES UN CARBONILO (C=O). Tenemos una amida si el nitrógeno está unido a un
carbonilo, es decir, a un carbono unido a oxígeno por un doble enlace.
Observaciones
El nitrógeno suele formar tres enlaces covalentes. Para que exista grupo
funcional, debe estar unido a un carbono. Los otros dos enlaces pueden ser a
otros carbonos o a átomos de hidrógeno.
Si el nitrógeno está unido, al menos, a un átomo de hidrógeno presentará enlace
de hidrógeno.
CARBOHIDRATOS
(también llamados hidratos de carbono, glúcidos
o azúcares).
Son biomoléculas constituidas por carbono,
hidrogeno y oxigeno (en ocasiones contienen
nitrógeno, azufre o fósforo); son muy abundantes
en la naturaleza ya que son elaborados a partir de
la reacción de fotosíntesis. Se les encuentra en
las partes estructurales de los vegetales y
también en los tejidos animales y sirven como
fuente de energía para todas las actividades
celulares vitales, como conformar la estructura
esquelética de plantas, insectos y crustáceos, y la
estructura exterior de los microorganismos.
Funciones:
Las cuatro funciones principales de los carbohidratos son: proporcionar energía,
almacenar energía, construir macromoléculas y evitar la degradación de proteínas y
grasas.
Los carbohidratos se degradan mediante la digestión en azúcares simples. Estos son
absorbidos por las células del intestino delgado y son transportadas a todas las células
del cuerpo donde serán oxidadas para obtener energía en forma de adenosina trifosfato
(ATP).
Las moléculas de azúcar que no son utilizadas en la producción de energía en un
momento dado, son almacenadas formando parte de polímeros de reserva como el
glucógeno y el almidón.
Los nucleótidos, las unidades fundamentales de los ácidos nucleicos, poseen moléculas
de glucosa en su estructura. Varias proteínas importantes están asociadas a moléculas de
carbohidratos, por ejemplo: la hormona folículo estimulante (FSH, por sus siglas en
inglés) que interviene en el proceso de ovulación.
Debido a que los carbohidratos son la principal fuente de energía, su rápida degradación
evita que otras biomoléculas sean degradadas para obtener la energía. Así, cuando los
niveles de azúcar son normales, las proteínas y los lípidos están protegidos de la
degradación.
Algunos carbohidratos son solubles en agua, funcionan como alimento básico en
prácticamente todo el mundo y la oxidación de estas moléculas es la vía principal de
producción de energía en la mayoría de las células no fotosintéticas.
Los carbohidratos insolubles se asocian para formar estructuras más complejas que
sirven de protección. Por ejemplo: la celulosa forma la pared de las células vegetales
junto con hemicelulosas y la pectina. La quitina forma la pared de células de hongos y
el exoesqueleto de los artrópodos.
LÍPIDOS
El término lípido lo propuso el bioquímico
Bloor para dar nombre al grupo de
sustancias insolubles o casi insolubles en
agua, pero solubles en disolventes.
Están formados por tres elementos
principales: carbono, hidrógeno y
generalmente en menor proporción
oxígeno y, a veces, nitrógeno y fósforo.
Este tipo de compuestos orgánicos lo
constituyen las grasas y aceites, los cuales
son constituyentes esenciales de todas las
células animales y vegetales. En el cuerpo
humano se concentran en las membranas
celulares, en el cerebro y en el tejido
nervioso.
Los lípidos más abundantes son las grasas, que puede ser de origen animal o vegetal.
Se clasifican en:
Simples: comprenden los lípidos más abundantes, grasas o triglicéridos, y las ceras que
son menos abundantes.
Fuentes: Aceites vegetales y grasas animales, ceras de frutas y verduras, esteorides, etc.
Compuestos: son los fosfolípidos que contienen fósforo y los galactolípidos que
contienen galactosa.
Fuentes: lípidos localizados en los tejidos nerviosos, lecitinas, cefalinas, etc.
Derivados: son los esteroides, los terpentenos y las vitaminas, entre otros, que son
producidos por las células vivas.
Fuentes: Lípidos localizados en el tejido cerebral, esfingomielinas.
Funciones
Los lípidos cumplen diversas funciones en el organismo, casi todas ellas son necesarias para la
vida, como son:
Energética: pueden utilizarse como reserva energética, debido a que aportan más del
doble de energía que la producida por los glúcidos. Esto también ocurre en animales que
hibernan en zonas polares, se alimentan mucho antes de este proceso para adquirir todas
las grasas necesarias para aguantar un largo periodo sin comer, pues obtienen la energía
de la grasa.
Fuente de calor: las grasas ayudan a reducir la sensación de frío pues aíslan el cuerpo.
El cuerpo está compuesto por una capa más o menos gruesa de grasa para que sea
posible resistir en ambientes fríos. Un proceso que también ayuda a los animales que
hibernan a no morir por las bajas temperaturas.
Reguladora: por ejemplo, el colesterol es un precursor de hormonas sexuales y de
la vitamina D, las cuales desempeñan funciones de regulación.
Reserva de agua: aunque parezca extraño las reservas de grasa también lo son de agua,
pues la combustión de esa grasa produce agua. Es por ejemplo el caso de los
dromedarios y camellos, que almacenan grandes cantidades en sus jorobas, que en
realidad son acumulaciones de grasas.
Transporte: la grasa dietética suministra los ácidos grasos esenciales, es decir, el ácido
linolénico y el ácido linoleico, siendo necesaria para transportar las vitaminas A,
D, E y K que son solubles en grasas y para ayudar en su absorción intestinal.
Estructural: hay distintos lípidos, como el colesterol y los fosfolípidos, que constituyen
parte de las membranas biológicas.
Protectora: los lípidos y grasas son un protector de los órganos como el corazón o los
riñones, pues crean una capa a su alrededor que los protegen de posibles golpes.
PROTEÍNAS
Éstas son macromoléculas compuestas por carbono,
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, la mayoría también
contienen azufre y fósforo. Las mismas están
formadas por la unión de varios aminoácidos, unidos
mediante enlaces peptídicos. Son constituyentes
esenciales del protoplasma. Constituyen alrededor
del 50% del peso seco de los tejidos y no existe
proceso biológico alguno que no dependa de la
participación de este tipo de sustancias. La química
de las proteínas es más compleja que la de los
carbohidratos y los lípidos. En promedio las
proteínas varían su peso de moléculas entre 34500 y
50000.
Las proteínas se reconocen como constituyentes a los organismos vivos en la proteína.
Se clasifican según:
Su forma:
PROTEÍNAS FIBROSAS: se ordenan formando filamentos u hojas de gran
extensión , en general conformadas por un único tipo de estructura secundaria . Todas
ellas son insolubles en agua debido a su alto contenido de aminoácidos hidrofóbicos .
Cumplen importantes funciones estructurales y representan más de la mitad de la masa
corporal de los organismos superiores .
Analizaremos algunas de interés biológico :
Queratina: se localiza en cabellos , uñas, lana , plumas , escamas, cuernos ,
capa externa de la piel. Sus características más importantes son resistencia ,
dureza y flexibilidad variables.
colágeno: tendones, cartílagos , matriz ósea y córnea . Se destaca por la
resistencia y por su no capacidad de estiramiento.
Elastina: se encuentra en el tejido conjuntivo , posee elasticidad y capacidad de
estiramiento.
fibroína: en la seda y en telaraña. Son fibras muy fuerte y flexibles. No
extensibles.
Funciones:
Todas las proteínas realizan elementales funciones para la vida celular, pero hay proteínas que
tienen más de una actividad. Entre las distintas funciones se conocen las siguientes:
Catálisis: Las enzimas proteicas que se encargan de realizar reacciones químicas de una
manera más rápida y eficiente. Procesos que resultan de suma importancia para el
organismo. Por ejemplo la pepsina, ésta enzima se encuentra en el sistema digestivo y
se encarga de degradar los alimentos.
Reguladoras: Las hormonas proteicas ayudan a mantener la homeostasis en el cuerpo.
Tal es el caso de la insulina que se encarga de regular la glucosa que se encuentra en
la sangre.
Estructural: Muchas proteínas determinan la forma o el soporte en las células y los
tejidos, ya que forman cables o rieles para dirigir el movimiento y se forman por el
ensamble de subunidades 18. Este es el caso de la tubulina que se encuentra en
el citoesqueleto. También otras proteínas tienen la función de dar resistencia y
elasticidad que permite formar tejidos así como la de dar soporte a otras estructuras. Por
ejemplo, la colágena es el principal componente de la matriz extracelular del tejido
conectivo.
Defensiva: Son las encargadas de defender el organismo.
Las inmunoglobulinas son glicoproteínas que defienden al organismo contra cuerpos
extraños. Otros ejemplos son la queratina que protege la piel, así como
el fibrinógeno y protrombina que forman coágulos.
Transporte: La función de estas proteínas es llevar sustancias a través del organismo a
donde sean requeridas. Por ejemplo, la hemoglobina lleva el oxígeno por medio de la
sangre. Otras proteínas permiten o impulsan el paso solutos a través de las membranas
celulares. En esta segunda categoría se encuentran
los translocadores, permeasas, canales iónicos y poros membranales.
Receptoras: Este tipo de proteínas se encuentran en la membrana celular y llevan a
cabo la función de recibir señales para que la célula pueda realizar su función, como
el receptor de acetilcolina que recibe señales para producir la contracción muscular.
Proteínas motoras. Estas proteínas actúan como motores de escala nanométrica que
mueven a otros componentes celulares. Por ejemplo, en las fibras musculares
la actina compone a los microfilamentos de las células y la miosina activa el
movimiento durante la contracción muscular.
Funciones de reserva y almacenamiento. Son materia prima como fuente de carbono
y de energía química en diferentes organismos. Ejemplos: la ovoalbúmina en el huevo,
o la caseína de la leche. La ferritina forma una estructura hueca donde se almacena
hierro.
Prácticamente todos los procesos biológicos dependen de la presencia o la actividad de
este tipo de moléculas. Muchas proteínas que se encuentran en el citoplasma colaboran
además en el mantenimiento del pH, ya que actúan como un tampón químico.
Estructura cuaternaria: este nivel estructural sólo lo presentan aquellas proteínas formadas por
más de una cadena polipeptídica, ya que se trata de la unión mediante enlaces débiles (puentes de
hidrógeno, electrostáticos o hidrófobos) y ocasionalmente puentes disulfuro. Cada una de las
cadenas polipeptídicas recibe el nombre de protómero. El número de protómeros puede variar
desde dos (p. ej. la hexocinasa) hasta 12 (glutamina sintetasa) o más. Los protómeros pueden ser
exactamente iguales (hexocinasa), muy parecidos, o estructural y funcionalmente distintos (por
ejemplo, unas subunidades son reguladoras y otras tienen actividad enzimática). Cada proteína
tiene su nivel estructural propio y característico que le permite ejercer eficientemente su función
concreta. A la conformación tridimensional característica de cada proteína en la célula se le
denomina estado nativo de la proteína.
MACROMOLÉCULAS SINTÉTICAS
Las macromoléculas sintéticas son productos de un proceso que podríamos llamarle unión
química secuencial entre molécula y molécula, de tal forma que quede una cadena muy larga de
hidrocarburos a cuyo proceso se le llama polimerización.
La polimerización consiste en la combinación de moléculas pequeñas de hidrocarburos para
obtener moléculas con mayor número de átomos de carbono.
Los polímeros están formados por una unidad fundamental a la que se le llama monómero, el
que se repite cientos, miles o millones de veces. Si el monómero es de un solo tipo, las
macromoléculas reciben el nombre de polímero y si los monómeros son distintos se les llama
copolímeros. Si el monómero se repite dos veces el compuesto se le llama dímero, si se repite
tres veces trímero, etc.
Los polímeros sintéticos comenzaron a producirse en 1907 con el compuesto denominado la
baquelita (utilizada actualmente para realizar componentes para instalaciones eléctricas,
obtenida a partir del fenol y el formaldehído.
Según su mecanismo de polimerización En 1929 Carothers propuso la reacción:
POLÍMEROS DE ADICIÓN
Se realiza añadiendo integramente un monómero con otro hasta formar largas cadenas, sin que
exista liberación de alguna otra molécula de baja masa molar.
- Polipropileno
- Poliuretano
- Polioximetalio
- Poliestireno
POLIURETANO
El poliuretano es un agente químico, ampliamente utilizado en diversos procesos industriales.
El poliuretano, es muy usado en fabricación de pinturas sintéticas, destacándose, la de los
automóviles. Las cuales logran una alta adherencia al metal y gran resistencia a la inclemencia
del tiempo. Ya sea en verano o en invierno. También es utilizado en la fabricación de espumas.
Incluso en la fabricación de paneles aislantes, para cámaras frigoríficas.
Los Homopolímeros.
Polietilenglicol
Siliconas
Los Copolímeros.
Baquelitas.
Poliésteres.
Poliamidas.
PLÁSTICOS
El término plástico en su significación más general, se aplica a las sustancias de similares
estructuras que carecen de un punto fijo de evaporación y poseen durante un intervalo de
temperaturas propiedades de elasticidad y flexibilidad que permiten moldearlas y adaptarlas a
diferentes formas y aplicaciones. Sin embargo, en sentido concreto, nombra ciertos tipos de
materiales sintéticos obtenidos mediante fenómenos de polimerización o multiplicación semi-
natural de los átomos de carbono en las largas cadenas moleculares de compuestos orgánicos
derivados del petróleo y otras sustancias naturales.
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS
Son sustancias químicas sintéticas.
De estructura macromolecular.
Agrupaciones de monómeros unidos mediante un proceso químico llamado
polimerización.
CARACTERÍSTICAS FÍSICAS
Los polímeros sintéticos habitualmente llamados plásticos, son en realidad materiales sintéticos
que pueden alcanzar el estado plástico, esto es cuando el material se encuentra viscoso o fluido,
y no tiene propiedades de resistencia a esfuerzos mecánicos.
Resistencia a la degradación ambiental y biológica.
Fáciles de trabajar y moldear.
Poseen baja densidad.
Buenos aislantes eléctricos.
Buenos aislantes térmicos.
Resistentes a la corrosión.
CODIFICACIÓN DE PLÁSTICOS
Existe una gran variedad de plásticos y para clasificarlos, existe un sistema de codificación que
se muestra en la Tabla 1. Los productos llevan una marca que consiste en el símbolo
internacional de reciclado con el código correspondiente en medio según el material
específico.
Tabla 1. Codificación internacional para los distintos plásticos.
Polietileno Polietileno
Tipo de Polietileno Policloruro Polipropilen Poliestiren
de alta de baja Otros
plástico: Tereftalato de vinilo o o
densidad densidad
PEAD/ PEBD/
Acrónimo PET PVC PP PS Otros
PEHD PELD
Código 5 1 2 3 4 5 6 7
FIBRAS SINTÉTICAS
Existen tres tipos de fibras sintéticas: las primeras proceden de una sustancia conocida
como celulosa, que se encuentra en las plantas; la segunda procede principalmente
del petróleo y la tercera se obtiene a partir de minerales.
FIBRAS DE CELULOSA
Se elaboran con la celulosa extraída de la [Link] se trata de una fibra sintética, sino de una
fibra artificial, cuya diferencia entre una fibra sintética es que se obtiene de una fibra vegetal,
misma que se somete a un proceso químico, mismo que cambia las características naturales del
vegetal del que se extrajo.
FIBRAS PLASTICAS
El poliuretano (PUR) es un polímero que se obtiene mediante condensación de di-bases
hidroxílicas combinadas con disocianatos. Los poliuretanos se clasifican en dos grupos,
definidos por su estructura química, diferenciados por su comportamiento frente a la
temperatura. De esta manera pueden ser de dos tipos: termoestables o termoplásticos
(poliuretano termoplástico, según si degradan antes de fluir o si fluyen antes de degradarse,
respectivamente).
Es posible obtener fibras a partir de plásticos, fundiéndolos o disolviéndolos y después
haciendo pasar el líquido resultante a presión a través de una hilera, para que se solidifique en
finas hebras.