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Alcanos Alquenos

Este documento presenta una guía sobre la nomenclatura de compuestos orgánicos. Introduce los sistemas de nomenclatura trivial y racional y describe el sistema IUPAC. Explica la nomenclatura de hidrocarburos alifáticos saturados e insaturados, incluyendo alcanos, radicales alquilo y compuestos ramificados. Numera los átomos de carbono y utiliza prefijos como metilo y etilo para indicar sustituciones.

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Alcanos Alquenos

Este documento presenta una guía sobre la nomenclatura de compuestos orgánicos. Introduce los sistemas de nomenclatura trivial y racional y describe el sistema IUPAC. Explica la nomenclatura de hidrocarburos alifáticos saturados e insaturados, incluyendo alcanos, radicales alquilo y compuestos ramificados. Numera los átomos de carbono y utiliza prefijos como metilo y etilo para indicar sustituciones.

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GUÍA DE NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

PARTE I:

HIDROCARBUROS Y SUS DERIVADOS HALOGENADOS Y NITRADOS

Introducción:

La designación de los compuestos orgánicos puede hacerse utulizando alguno de los


siguientes sistemas:

a) Mediante nombres triviales o comunes, que expresen alguna propiedad característica


(sabor, color, acción fisiológica, etc.) o hagan referencia a la materia de la cual se extrajo el
compuesto.

b) Mediante nombres racionales que proporcionen una idea de su constitucion química y


destaquen sus analogías estructurales.

La necesidad de una nomenclatura sistemática, que expresara en forma clara, conforme


a normas precisas, el nombre y la estructura de los compuestos orgánicos, ha sido motivo de
preocupación permanente y observada a través de los numerosos congresos internacionales que,
al efecto, se han realizado en diversas oportunidades.
Las bases del actual sistema de nomenclatura fueron establecidas por una comisión que
se reunió en Ginebra en 1892. Posteriormente, fue perfeccionado y ampliado por el Comité de
Nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, por lo que se conoce
como sistema I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Applied Chemistry).
En las reglas aprobadas se ha tratado de introducir los menores cambios posibles a la
terminología universalmente adoptada. El sistema tiene la necesaria flexibilidad como para
adaptar la forma precisa de las palabras, de las terminaciones, etc. a las características de
distintos idiomas.
El nombre de los hidrocarburos consta de tres partes: a) la raíz, que indica el esqueleto
carbonado; b) la terminación o sufijo, que indica el grado de saturación, y c) el prefijo que
diferencia las distintas estructuras isoméricas (distintas estructuras construidas con exactamente
los mismos átomos).

Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano (tambien llamado n-pentano)

penta: raíz que señala el número de átomos de carbono que componen la cadena principal
del compuesto.
-ano: sufijo que indica que el hidrocarburo es saturado.
n- : prefijo que indica que la cadena es lineal.
A- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALCANOS (hidrocarburos acíclicos saturados)

• Para todos ellos se utiliza la terminación -ano.


• Los cuatro primertos términos de la serie homóloga de los hidrocarburos saturados normales
( de cadena lineal) se designan con los nombres:

metano CH4
etano CH3CH3 propano
CH3CH2CH3
butano CH3CH2CH2CH3

• Para hidrocarburos que tienen más de cuatro átomos de carbono se utilizan como raices los
numerales griegos o latinos:
n
5 pentano 14 tetradecano 23 tricosano
6 hexano 15 pentadecano 24 tetracosano
7 heptano 16 hexadecano 25 pentacosano 8 octano 17 heptadecano
26 hexacosano 9 nonano 18 octadecano 27 heptacosano
10 decano 19 nonadecano 28 octacosano
11 undecano 20 icosano 29 nonacosano
12 dodecano 21 henicosano 30 triacontano
13 tridecano 22 docosano

donde n es el número de átomos de carbono

En el ejemplo dado anteriormente (C5H12), el prefijo n- sirve para diferenciar el pentano


de cadena lineal de los otros hidrocraburos de 5 átomos de carbono dispuestos en forma
diferente.
Este prefijo, al igual que otros que se utilizan para identificar a los otros isómeros
corresponden a la llamada nomenclatura semitrivial, de la cual rescataremos los prefijos iso- y
neo- que se usan de la siguiente manera:

CH 3 CH R CH 3 CH 2 CH -CH2-CH3
CH 3 CH 3
iso-alcanoiso-hexano

CH 3 CH 3
CH 3-C CH 3- C RCH2-CH3
CH 3 CH 3
neo-alcanoneo-hexano
Radicales alquilo ( de hidrocarburos acíclicos saturados)

Los radicales monovalentes (derivados de los alcanos por eliminación de un átomo de


hidrógeno) se nombran reemplazando la terminación ano por ilo.

Ej.: metano → metilo

El átomo de carbono que tiene la valencia libre (o el que se enlaza covalentemente con
el resto de la cadena) se numera como 1 (uno).

Ej.: 1 2
-CH2-CH3 etilo

Los prefijos sec- (s-) y ter- (t-), pertenecen al sistema semitrivial, indican que la valencia libre
(o enlace covalente con el resto de la cadena) se halla en un carbono secundario o terciario,
respectivamente.

Ejemplos:

Radical Nomenclatura semitrivial Nomenclatura


sistemática
CH2-CH2-CH3 n-propilo propilo

CH3- iso-propilo metiletilo


CH-CH3
CH2-CH2-CH2-CH3 n-butillo butilo

CH2-CH-CH3 iso-butilo (i-butilo) 2-metilpropilo


CH3

CH-CH2-CH3 sec-butilo (s-butilo) 1-metilpropilo


CH3

CH3
CH-CH 3 ter-butilo (t-butilo) dimetiletilo
CH3

Tanto la nomenclatura sistemática como la semitrivial hasta aquí expuesta pertenecen al


sistema I.U.P.A.C.

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados ( o sustituidos)


Se considera a los hidrocarburos de cadena ramificada, como derivados de los hidrocarburos
de cadena normal. Como consecuencia de ello, para su nomenclatura se procede de la siguiente
manera:
a) Se elije la cadena mas larga como cadena principal, que fijará la raíz del nombre.
b) En la posibilidad de seleccionar dos o más cadenas de igual longitud, se escoge la que
contiene el mayor número de ramificaciones, o sea la de mayor grado de sustitución.

Ej.:
CH3
CH3 CH3 CH2 CHCHCH CH3
CH3 CH2 CHCHCH CH3 2
2
CH CH3
CH CH3
CH3
CH3
correcta :) incorrecta :(

Seleccionada la cadena principal, los átomos de carbono de la misma se numeran comenzando


por el extremo que permita atribuir los menores números (o más bajos) a los que llevan las
ramificaciones. En consecuencia, para el ejemplo anterior, tendremos:

CH3
6
3 4 5
CH3CH3
CH 2 CH CH CH 2
3-etil-2,4-dimetilhexano
2
CH 3 CH
1
CH3

Otro ejemplo:

numeración correcta

1 2
CH 3 3 4
CH 3 5 6
nombre correcto: 2,4-dimetilhexano
CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 3
6 5 4 3 2 1

numeración incorrecta

Los nombre de las ramificaciones o cadenas laterales se unen (como prefijos) directamente al
nombre del hidrocarburo original, como una sola palabra y no por separado (por ejemplo:
metilpentano y no metil pentano; etilhexano y no etil hexano).
Los números preceden a los grupos sustituyentes, y la separación entre número y letra se
efectúa colocando un guión, en caso de que haya dos o más números seguidos se separan entre
sí mediante una coma (por ej.: 2,4-dimetilpentano).
En caso que haya dos o más sustiticiones iguales, se utiliza un prefijo multiplicador (di, tri,
tetra, etc.) que indica las veces que se hallan repetidas. Además debe anotarse la posición en
que se encuentra sobre la cadena principal: si las sustituciones estan sobre un mismo átomo de
carbono los números se repiten.

Ej:.

2,3,4- CH3 CH3

CH CH CH CH3 CH 2 CH 2
C
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 H
3
C C

CH3 CH3
trimetilpentano

2,2,4,4-tetrametilhexano

En el caso de encontrarse distintas cadenas laterales o sustituciones, la designación puede


hacerse:
• Por orden alfabético (etil, metil, propil, etc.).

CH 3 CH 2 CHCHCH 2 CH 2-CH 3
CH 2 CH 2
4-etil-5-propiloctano
CH 2 CH 2

Ej.:

CH3 CH3

En caso de duda en la signación del C-1 se da el menor número al sustituyente que se nombre
primero. Ej.:

CH3 CH2 CH CH CH2 CH3

CH 2 CH 3 3-etil-4-metilhexano

CH3

Para el ordenamineto alfabético se considera la inicial del nombre completo del radical , y no
la de prefijos que indican multiplicidad.
Ej.:

CH3

CHCHCHCH
CH32 CH3
CH3
4-etil-2,3- dimetilhexano
CH2

CH3 Indica multiplicidad, por lo tanto


se alfabetiza por la m de metil

CH 3
4-dimetiletil-3-metilheptano
CH 3 CH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH 3
CH 3 C CH 3
CH 3

Forma parte del nombre del radical (dimetiletil),


por lo tanto usamos la d para el orden alfabetico

La presencia de sustituyentes ramificados idénticos, puede indicarse con el prefijo de


multiplicidad apropiado: bis, tris, tetraquis, etc.
El nombre completo de los sustituyentes ramificados puede colocarse entre paréntesis, o de
otra manera, indicarse las posiciones de las ramificaciones en los sustituyentes, mediante
números primados.

Ej.: CH3

CH3-C-CH3
⏐ 4,4-bis(dimetiletil)heptano CH3-CH2-CH2-
C- CH2-CH2-CH3 o también
⏐ 4,4-diterbutilheptano
CH3-C-CH3

CH3
CH3

CH3-CH2-C-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- C- CH2-CH2-CH-CH3
⏐ ⏐
5,5-bis(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano CH3-CH2-C-CH3 CH3 ó
5,5-bis-1’,1’-dimetilpropil-2-metildecano ⏐
CH3
ALQUENOS (Hidrocarburos acíclicos no saturados con doble ligadura)

Los alquenos, también llamados hidrocarburos etilénicos u olefinas, se nombran reemplazando


la terminación -ano del correspondiente hidrocarburo acíclico no saturado, por la terminación
-eno. Si hay más de un doble enlace, se nombran con las terminaciones dieno, trieno, etc.
La cadena se numera dando el menor número al doble enlace.
Ej.:
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 2-hexeno
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 2,4-
hexadieno
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH3 2,5-
octadieno

ALQUINOS (Hidrocarburos acíclicos no saturados con triple enlace)

Se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente hidrocarburo saturado por


la terminación -ino. Si hay más de un triple enlace, se nombran con las terminaciones diino,
triino, etc.
La cadena se numera dando el menor número a la triple ligadura.
Ej.:
HC≡ CH etino
( acetileno)
CH3-C≡C-CH3 2-butino

CH3-C≡C-CH2-CH2-C≡CH 1,5-heptadiino

Los hidrocarburos acíclicos no saturados, no ramificados, que contienen doble y triple enlace
se nombran utilizando las terminaciones enino, dienino, trienino, endiino, etc.
Los enlaces múltiples reciben los números más bajos posibles; cuando doble y triple enlace
tienen igual posibilidad e numeración, el menor número se asigna al doble enlace.

Ej.:
HC≡C-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5-ino
CH3-CH=CH-C≡CH 3-penten-1-ino
HC≡C-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5ino
CH3-CH=CH-C≡CH 3-penten-1-ino
CH2=CH-CH2-C≡CH 1-penten-4-ino

Hidrocarburos acíclicos no saturados ramificados


Los hidrocarburos acíclicos no saturados, ramificados o sustituidos, se nombran
tomando como cadena principal a la que posee mayor cantidad de insaturaciones (dobles o
triples enlaces). Si hay más de un a cadena que cumple con al función anterior, se elige la más
larga de ellas.
Si aún así persiste la igualdad, se selecciona aquella que contiene más dobles enlaces. En
general, se siguen las mismas normas que se aplican para nombrar alcanos ramificados; y en
cuanto a la numeración de la cadena, se asignan los números más bajos a las insaturaciones.

Ej.:
CH3

CH3 CH 2 CH 2 CH C CH2
5,5-dimetil-1-hexeno
CH3

CH 2 CH CH C CH3CH

CH 3 CH 2 3-etil-4-metil-1-
hexino
CH3

HC2 C
CH2 CH3
HC C CC
CH CH2

CH2

CH2 3,4-dipropil-1,3-hexadien-5-ino

CH3

CH3

Se mantiene el nombre de isopreno para el metil-1,3-butadieno ( CH2=CH-C=CH2)

Radicales derivados de hidrocarburos acíclicos no saturados

Los radicales monovalentes derivados de alquenos (por eliminación de un átomo de H ) se


nombran reemplazando la terminación -eno del hidrocarburo por -enilo. Si existe más de un
doble enlace, la terminación es -dienilo, -trienilo, etc., según el caso.
Los radicales monovalentes derivados de alquinos se nombran con al teminación -inilo
(o -diinilo, -triinilo, etc.).
Cuando sea necesario, debe indicarse la ubicación de los enlaces múltiples en los
radicales.

El átomo de C del radical, que lleva la valencia libre, se numera siempre como 1 (uno).

Ej.:
1
CH2=CH— etenilo o vinilo
1

CH2=CH-CH2— 2-propenilo o alilo

CH3
⏐1
CH2=C— metiletenilo o 1-metilvinilo o isopropenilo
1

CH3-CH=CH— 1-propenilo
1
CH3-CH=CH-CH2— 2-butenilo
1

CH2=CH-CH=CH— 1,3-butadienilo
1

HC≡C— etinilo
1
HC≡C-CH2— 2-propinilo

Los radicales bivalentes con valencias libres sobre el mismo átomo de carbono, se
nombran adicionando -ileno al nombre del radical monovalente. El radical =CH2 lleva el
nombre de metileno.
Los radicales bivalentes con valencias libres sobre cada uno de los átomos de carbono
terminales de una cadena se nombran como:

-CH2- metileno
-CH2-CH2- etileno
-CH2-CH2-CH2- trimetileno
-CH2-CH2-CH2-CH2- tetrametileno
-CH2-CH2- CH2-CH2-CH2- pentametileno
B- HIDROCARBUROS CICLICOS: cicloalcanos, cicloalquenos, etc:

Los hidrocarburos saturados monocíclicos (cicloalcanos) llevan los nombres de los


hidrocarburos acíclicos saturados (alcanos), precedidos por el prefijo ciclo-.
Ej,:

CH2
H2CCH2 CH 2
CH2 CH2CH2

CH2 CH

ciclopropano ciclobutano ciclopentano , etc.

Es habitual representar a estos compuestos cíclicos, abreviadamente, mediante


figuras geométricas, omitiendo los símbolos de los átomos de C y de H, entendiendo que
cada vértice (o ángulo interno) representa un átomo de carbono.

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano

Los radicales monovalentes derivados de los cicloalcanos se nombran análogamente a


los radicales alquilo.

H
HH

ciclopropilo ciclopentilo ciclohexilo

El nombre de los cicloalquenos, se forma de manera análoga al de los


cicloalcanos; se procede en forma similar para nombrar a los cicloalquinos,
cicloalcadienos, etc. Ej.:
ciclobuteno ciclooctino ciclohexeno 1,3-
ciclohexadieno

Se utiliza el nombre de benceno para el 1,3,5-hexatrieno. Dada la importancia de


este hidrocarburo y de sus derivados, se consideran en un grupo aparte, bajo la
denominación de hidrocarburos bencénicos o aromáticos.

C- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Hidrocarburos derivados del benceno

La molécula del benceno (C6H6) se representa en forma abreviada de la siguiente


manera:

Los sustituyentes que puedan existir en un anillo bencénico se nombran como radicales
(prefijos) anteponiéndolos a la palabra benceno.

Nombre sistemático Nombre trivial (común)

CH 3

CH 2-CH 3

CH=CH 2

CH

metilbenceno tolueno

etilbenceno ------

vinilbenceno estireno
CH3

isopropilbenceno cumeno
CH3

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa puede indicarse numerando los
Nombre sistemático Nombre trivial
(común)
CH3
CH 3

H 3C

átomos de C
del anillo, o
para-dimetilbenceno (p- para-
utilizando los
dimetilbenceno) xileno (p-
C prefijos
1,4-dimetilbenceno xileno)
H3C H3 orto- , meta-
y para-, según se ejemplifica a continuación:
orto-dimetilbenceno orto-xileno (o-dimetilbenceno)
(o-xileno)
1,2-dimetilbenceno

CH3 meta-dimetilbenceno meta-xileno


(m-dimetilbenceno) (m-xileno)
1,3-dimetilbenceno

Si hay tres o más sustituyentes, se procura que a los átomos de C del anillo que tienen
sustituyentes se le asigne el conjunto de números más bajo.
Ej.:
Nombre sistemático Nombre trivial (común)

CH3

1,3,5-trimetilbenceno mesitileno
H3CCH3
posibilidades de numeración: 1 3 4
CH3

1 4 5
H3C
1 2 5
1 2 4
1 3 6
CH
3 1 4 6

Se comparan las primeras cifras de todas las posibilidades: al ser (para este caso
particular) todas iguales ( 1 en todos los casos), no deciden, y se procede a estudiar las
segundas cifras (en el ejemplo dado no son iguales: 2, 3 y 4). se selecciona el número
menor, pero aún así quedan dos posibilidades, entre las que debe elegirse la correcta, para
esto pasa a considerarse la siguiente serie de cifras (la tercera), donde el menor número
(4) define, ya, al conjunto de números más bajos (1, 2, 4). El nombre correspondiente es:
1,2,4trimetilbenceno

Más ejemplos:

c-1
CH 3
CH 2-CH

CH 2-CH 2-CH
3
2-etil-1-metil-4-propilbenceno
c-2
3
c-4

CCH2-CH3
4-etil-1-metil-2-propilbenceno H3

CH
3-CH2-CH2

Como puede constatarse fácilmente, el conjunto de


CH 3 números más bajos es (1, 2, 3), pero el número 1 puede ser
CH 2 asignado a cualquiera de los átomos de C H 3CCH2-CH2-CH3 vecinos
al que tiene el etilo.¿Cúal es la opción correcta?

Se ordenan alfabéticamente los nombres de los


radicales que podrían recibir el n° 1, y éste se asigna al grupo
que se nombra primero. nombre correcto: 2-etil-1-metil-3-
propilbenceno
CH 3

CH 2

H3C CH-CH3
CH3
Conjunto de números más bajo: (1, 2, 3, 5).
Nuevamente debe decidirse a que grupo asignar el n°
1. CH2-CH=CH2
Al proceder como en el ejemplo anterior
tendremos: metil
metiletil
Luego el nombre es:
2-etil-1-metil-3-metiletil-5-(2-propenil)benceno

(Pueden también usarse los nombres triviales aceptados de los radicales, en este
caso tendríamos metil, etil, isopropil, alil; el nombre puede también ser 5-alil-2-etil-1-
isopropil-3metilbenceno).

Finalmente, en el siguiente ejemplo:

CH 3 El conjunto de números mas bajo es (1, 2, 4, 5).


¿A qué radical corresponde el carbono-1? (Todos
CH 2
podrían considerarse estar sobre el C-1):
CH CH 3
dimetiletil
H 3C

CH 3

C
H 3C CH 3
CH 3
metil
metil
1-metilpropil Así, el nombre es:
1-dimetiletil-2,5-dimetil-4(1-metilpropil)benceno

O, usando nombres triviales:


1,4-dimetil-2-secbutil-5-terbutilbenceno

Hidrocarburos aromáticos polinucleados, con núcleos fusionados


Llamamos núcleos fusionados a aquellos que tienen en común dos átomos de C vecinos entre
sí, y el enlace entre dichos átomos de C.
Los hidrocarburos más simples de esta clase (con sus correspondientes sistemas de

3
4 2

5
7 1
7 2 2 6

10

numeración) son :

8 1 8 9 1

6 3 6 3
7
5 4 5 10 4 8 9

naftaleno antraceno fenantreno

Las posiciones 1, 4, 5 y 8 son equivalentes ; también los son entre sí las 2, 3, 6 y 7; y las 9
y 10.

Radicales derivados de hidrocarburos aromáticos

Aquel originado al separar de la molécula de benceno un átomo de H, se llama fenilo:

fenilo

Los radicales fenilo sustituidos se nombran análogamente a los bencenos sustituidos, pero
teniendo en cuenta que siempre el C-1 del radical es el que lleva la valencia libre.

CH3 trivial
2-metilfenilo
o-tolilo

CH 3 4-metilfenilo

CH

CH 3

CH2

(o-metilfenilo)

p-tolilo
(p-metilfenilo)

3
2,3-dimetilfenilo 2,3-xililo

bencilo

Otros radicales: (En estos casos el átomo de C con la valencia libre lleva el número de acuerdo
a la numeración propia del sistema cíclico).

trivial

1-naftilo

2-naftilo

9-antranilo

1-fenantrilo
1,2-fenileno

α-naftilo

β-naftilo

o-fenileno

Hidrocarburos cíclicos ramificados

En general, los hidrocarburos constituidos por ciclos y cadena acíclicas se nombran


tomando como sistema principal a la porción (ciclo o cadena) más sustituída; a veces a
la porción más grande. se trata de obtener el nombre más sencillo, o más apropiado
químicamente.

CH3

H3C CH3 H3C CH3

CH2-CH3 H CH2-CH3 CH3

1-etil-3-metilbenceno 1-etil-4,4-dimetilciclohexano 1,3,6-trimetilnaftaleno

Siempre que se conozca nombre trivial reconocido (por IUPAC), debe usarse, para
simplificar los nombres. Por ejemplo: H CH3

mentano (nombre trivial reconocido)


H
CH-CH
1-isopropil-4-metilciclohexano o 3
1-metil-4-metiletilciclohexano CH3

Otros ejemplos:

C
H CH2-CH2-CH=CH

trifenilmetano 1,4-difenil-1-buteno bifenilo


(nombre trivial reconocido)

H CH3 H

CH2-CH-CH2 CH2-(CH2)12-CH3

1,3-diciclopentil-2-metilpropano 1-feniltetradecano

Derivados halogenados de hidrocarburos

Los átomos de halógeno se consideran sustituyentes del esqueleto carbonado. El orden de


prioridad entre los halógenos es el orden alfabético (bromo, cloro, fluoro, iodo).

CH3-Cl
clorometano
(cloruro de metilo)
CH3-CH2Br
bromoetano
(bromuro de etilo)
CH3-CHBr2
1,1-dibromoetano
(bromuro de etilideno)
BrCH2-CH2Br
1,2-dibromoetano
(bromuro de etileno)
CH3

CH Cl 2-cloropropano (cloruro de isopropilo)


CH3

CH3

C CH3Cl

CH3

2-cloro-2-metilpropano

(cloruro de terbutilo)

CH2=CH-CH2Cl
3-cloropropeno
(cloruro de alilo)

CH2=CHBr
bromoeteno
(bromuro de vinilo)

CH C
CH3 CH CH3
Br Cl 3-bromo-4-cloro-2-penteno

CF3-(CF2)8-CF3 perfluorodecano

Los nombres citados en primer término corresponden al sistema de nomenclatura de


sustitución o sustitutiva, en que los grupos sustituyentes se nombran como prefijos del
nombre de la cadena (es el sistema que estamos estudiando en profundidad); los nombres
entre paréntesis, también permitidos poe IUPAC, corresponden a la llamada
nomenclatura radicofuncional, en que se discrimina en cada molécula uno o más
radicales y una función o grupo carácterístico, por ejemplo: bromuro (grupo
característico ) de metilo (radical).

Cl

1,4-diclorobenceno
o p-diclorobenceno Cl

Cl

Cl
Br Br

CH 3

ClCl

1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano
(conocido también como
ClCl
hexaclorociclohexano o 666)

5,5-dibromo1,3-ciclopentadieno
1-cloro-4-metilbenceno
(p-clorotolueno) Cl

CH2Cl

I
clorometilbenceno (cloruro de bencilo)

2,6-diiodonaftaleno

Derivados nitrados de hidrocarburos

Son aquellos que poseen uno o más grupos nitro ( -NO2) como sustituyentes del esqueleto
carbonado. Estos compuestos se nombran anteponiendo el prefijo nitro- al nombre
del sistema principal (cadena o anillo).

CH3- nitrometa
N no
O2
NO2

CH 3

NO 2

O 2N CH 2 CH 3
CH 2

nitrociclohexano
4-metil-5-nitrociclohexeno

1-nitro-3-propilbenceno

El grupo nitro, al igual que los halógenos, se considera siempre sustituyente, y por
ende, se incluye en los nombres siempre como prefijo, y como tal es ordenado
alfabéticamente.

Ej.:
F

CH CHCH CH

3 3 2-fluoro-3-nitrobutano

NO2
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS

 
 
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e
hidrógeno.

 
Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos
saturados, llamados también alcanos, que
presentan enlaces sencillos. Los alquenos, que
tienen enlaces dobles y los alquinos, con enlaces
triples.

Explora los enlaces con el cursor

Alcanos:  
Los átomos de carbono de un alcano pueden
ser clasificados como: átomo
primario cuando se unen a un
carbono, secundario, si se unen a dos
carbonos, terciario, si se unen a tres o
cuaternario si se unen a cuatro.
Explora los elementos en rojo con el cursor

 
Propiedades Físicas de los alcanos:

Punto de ebullición: el punto de ebullición


aumenta con el tamaño del alcano porque las
fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der
Waals y de London), son más efectivas cuando la
molécula presenta mayor superficie. Es así, que
los puntos de fusión y ebullición van a aumentar
a medida que se incrementa el número de átomos
de carbono.

Punto de Ebullición
 

Los alcanos que se presentan a la izquierda, 


Puntos de
Isomeros C5H12
tienen el mismo número de carbonos pero sus ebullición
puntos de ebullición son distintos. Esto se
debe a que la superficie efectiva de contacto
entre dos moléculas disminuye cuanto más
ramificadas sean éstas. Las fuerzas
intermoleculares son menores en los alcanos
ramificados por ello tienen puntos de
ebullición más bajos.

Punto de fusión: El punto de fusión también


aumenta con el tamaño del alcano por la misma
razón que aumenta el punto de ebullición. Los
alcanos con número impar de carbonos se
empaquetan en una estructura cristalina y poseen
puntos de ebullición un poco menores de lo
esperados en los pares.

Punto de Fusión

Densidad: a medida que aumenta el número


de carbonos, las fuerzas
intermoleculares son mayores y por lo tanto
la cohesión intermolecular. Esto da como
resultando un aumento de la proximidad
molecular y, por tanto, de la densidad.

Densidad del estado liquido

Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en


solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo.

A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados físicos así:


 
 De metano a butano son gaseosos.
 De pentano a hexadecano son líquidos
 De heptadecano en adelante son sólidos.
 

Propiedades químicas
 

Oxidación completa (Combustión): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el


calor de una llama, produciendo dióxido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor
emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustión.

Consideremos la combustión de gas etano (C2H6). Esta reacción consume oxígeno (O2) y
produce agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). La ecuación química es la siguiente:
 

Si contamos el número de átomos de cada


  elementos de los compuestos reaccionantes y de
los productos notaremos que en la ecuación hay
dos veces más átomos de carbono en los reactivos
que en los productos:

Para solucionar y acercarnos teóricamente a lo que sucede en la realidad, debe realizarse el


balanceo de la ecuación, esto puede realizarse de la siguiente manera con base en el número de
carbonos del alcano:

Ejemplo:

 
Una vez balanceada la ecuación es posible calcular el calor de combustión  ( )  en Kcal/mol
de un alcano.
Calor de Combustión ( ) se
expresa en Kcal/mol. Para calcular
el   de un alcano se multiplica el
número de electrones de valencia
por la constante 26,05 Kcal/mol.

El número de electrones de valencia se calcula sumando los electrones de valencia de los


hidrógenos + los electrones de valencia de los carbonos. Así: el hidrógeno tiene 1 electrón de
[Link] carbono tiene 4 electrones de valencia.

Como un alcano tiene n carbonos y su fórmula general es CnH2n+2 :

4 x n x 1 x (2n+2) para luego sumar:


4n + 2n + 2

De la ecuación resulta que el número de electrones de valencia para los alcanos es igual a 6n +
2.

Así para calcular el calor de combustión de un alcano.  : cantidad producida al quemar un


mol del compuesto, basta aplicar la fórmula:
 = (6n + 2) x 26,05 Kcal/mol

Para calcular el calor de combustión del etano:

n=2
6n + 2 = 6 x 2 + 2 = 14
 = 14 x 26,05 = 346,7 Kcal/mol.
 

Pirólisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en pasar un


alcano pesado por tubos calentados de 500 º a 800 ºC lo que permite que el compuesto se
descomponga en alquenos  e hidrógeno.

 
Halogenación: Los alcanos reaccionan con los
halógenos, en presencia de luz solar o ultravioleta
desde 250ºC hasta 400 ºC, produciendo derivados
halogenados al sustituir uno o más hidrógenos
por átomos del halógeno.
 
La halogenación ocurre en tres etapas que se ejemplificaran con la reacción de cloración del
metano:

 
Primera etapa: la energía luminosa o
calórica produce la disociación de la
molécula de cloro en dos átomos. (58 Kcal) indica la cantidad de energía necesaria
para romper el enlace.

Segunda etapa: sustitución del hidrógeno por el cloro

Tercera etapa: Se unen los radicales libres.

Ecuación neta:  = - 25 Kcal por cada mol de metano


convertido en cloro-metano, siendo por lo
tanto una reacción exotérmica.
 

Nitratación: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de ácido nítrico a 420ºC
para producir nitroderivados, la acción fuertemente oxidante del ácido nítrico transforma gran
parte del alcano en dióxido de carbono y agua.
 

Cicloalcanos:
Propiedades físicas: Tienen puntos de ebullición y puntos de fusión más altos y densidades
mayores que los correspondientes alcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor
rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción (London) más
efectivas.

Punto de Ebullición

 
 

Punto de fusión
Densidad

Los Alquenos u olefinas: constituyen una 


serie homóloga que se caracteriza por la
presencia de un doble enlace entre sus
carbonos, lo que los distingue como
hidrocarburos insaturados.  

Propiedades físicas de los alquenos: las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a
la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso
como el eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos
son líquidos.

Polaridad de la molécula
   

Cis-2- [Link] bipolar neto Trans-2-buteno Momento bipolar nulo

La polaridad de la molécula depende de la estereoquímica del alqueno. En los isómeros


geométricos, el isómero Cis, por ser más polar y acomodarse más perfectamente en el retículo
cristalino, generalmente presenta punto de ebullición más elevado y punto de fusión menor que
el isómero Trans.

Propiedades Químicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos


pero sus propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las de los alcanos. En las
reacciones químicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por
perdida de protones del etileno (K=10-44), en comparación con el etano (K= 10-50)

El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los


que los más importantes, en miles de toneladas anuales de producción.
 

Propiedades Físicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los
alcanos y alquenos correspondientes, como se observa en la siguiente tabla:

Punto de Punto de Energía de enlace


Compuesto
fusión ºC ebullición ºC distintivo

Butano -138,3 -0,5 C-C: 83 Kcal/mol

1-buteno -185,0 -0,3 C=C: 173 Kcal/mol

1-butino -122,5 8,1 : 229 Kcal/mol


Los alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el propino
y el 1-butino. A partir del 2-butino los alquinos son líquidos. Son menos insolubles en agua que
los alcanos y los alquenos, esto debido a una la atracción que experimentan los átomos de
hidrógeno del agua por los electrones del triple enlace.

El conocimiento de las propiedades físicas y químicas tiene importancia práctica no sólo en el


manejo de las sustancias en el laboratorio, sino también en la industria y el hogar o donde se
manipulan compuestos químicos. El acetileno por ejemplo es el alquino más inestable, lo que
hace difícil su almacenamiento, cuando se somete a presión o a la presencia de cobre se
desdobla en sus elementos constitutivos generando una fuerte explosión.

Propiedades químicas de los alquinos: los alquinos terminales se comportan como ácidos


porque, en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protón.

Por ejemplo: El amiduro sódico puede arrancar el protón de un acetileno.


 

 
COMBUSTION DE HIDROCARBUROS
La combustión de hidrocarburos sólo se efectúa a temperaturas elevadas, como las que
proporcionan una llama o una chispa. Sin embargo, una vez iniciada, la reacción desprende
calor, que a menudo es suficiente para mantener la alta temperatura y permitir que la
combustión continúe. La cantidad de calor que se genera al quemar un mol de un hidrocarburo
a dióxido de carbono y agua se llama calor de combustión: para el metano es 213 Kcal.
La combustión de hidrocarburos ha disparado la concentración de CO2 en la atmósfera
El nivel de CO2 entre 2015 y 2017 es la más alto desde que se iniciaron este tipo de
medidas, hace 59 años, según destaca una nota informativa publicada en la web de esta
organismo oficial. Además, en estos dos últimos años se mantiene el ritmo de crecimiento de 3
ppm anual en la concentración de CO2 en la atmósfera.
Durante los últimos años, diversos estudios han demostrado que el CO2 -en su mayoría
originado por actividades humanas como la combustión de hidrocarburos- tiene un importante
efecto invernadero, es decir, que incrementa la temperatura en la atmósfera y por tanto
alimenta el cambio climático.
Los datos actualizados de la NOAA han sido publicados poco después de que el administrador
general de la Agencia del Medio Ambiente (EPA) de Estados Unidos, Scott Pruitt, afirmara en
una entrevista a la cadena de televisión CNBC (9 de marzo) que en su opinión “el dióxido de
carbono no es la causa principal del cambio climático actual”.
”La tasa de crecimiento de la concentración de CO2 en la atmósfera ha aumentado durante
la última a un ritmo entre 100 y 200 veces más rápido que la experimentada por la Tierra
durante la transición desde la última Edad de Hielo. Esto es un verdadero shock para la
atmósfera”, ha destacado Pieter Tans, lider científico de la Red Global de Referencia sobre
gases de efecto invernadero de la NOAA.
GRUPOS FUNCIONALES
Hidrocarburos
Son los compuestos más sencillos, formados únicamente por carbono e hidrógeno. Es usual
encontrar cadenas largas formadas por enlaces covalentes carbono-carbono, unidos a través de
enlaces simples, dobles o triples. Por lo general, tienen bajo punto de ebullición, el cual
aumenta conforme aumenta el peso molecular. Asimismo, son apolares. Se usan principalmente
como combustibles, ya que liberan calor al ser quemados.
Se clasifican, a su vez, en alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.
Alcanos
En estos hidrocarburos sólo existen enlaces covalentes simples entre los átomos de carbono.
Algunos alcanos conocidos son el metano CH4 (componente del gas
natural), propano C3H8 (gas usado para uso doméstico) y octano C8H18 (usado como estándar
para determinar el octanaje de un combustible).

Algunos alcanos pueden encontrarse formando ciclos. En estos casos, se antepone el prefijo
“ciclo” al nombre del alcano. Por ejemplo, el ciclopropano tiene tres átomos de carbono dentro
de un ciclo, mientras que el ciclohexano tendrá seis átomos de carbono.

Alquenos y alquinos
Los alquenos y alquinos son hidrocarburos que presentan insaturaciones, es decir, presentan
enlaces ? en su estructura. Los alquenos poseen al menos un enlace doble, mientras que los
alquinos tienen un enlace triple como mínimo.
El etileno C2H4 es el alqueno más sencillo. Otro ejemplo de alqueno, aunque con estructura
más compleja, es el limoneno, que se encuentra en el limón y que le da el olor característico.
El acetileno C2H2 es el alquino más simple. Se usa en la soldadura, ya que produce, al
quemarse, una llama muy caliente (cercana a los 3000°C). Los alquinos son menos abundantes,
aunque son más reactivos que los alquenos.

Aromáticos
El benceno es el principal ejemplo de un compuesto aromático. Para que un hidrocarburo sea
aromático, debe presentar un ciclo de seis miembros, y dentro de este ciclo, tres dobles
enlaces alternados. El naftaleno C10H8 es también aromático, y es el componente principal de
la naftalina. Por otro lado, la vainillina, presente en la vainilla, presenta también un anillo
aromático.

Los compuestos aromáticos muestran una gran estabilidad y son poco reactivos. Asimismo,
poseen un olor característico.
 
GRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN OXÍGENO
Alcoholes
Los alcoholes poseen un enlace C-O-H, es decir, se tiene un oxígeno unido tanto a un carbono
como a un hidrógeno por medio de enlaces simples. En forma abreviada, lo representamos así:
Los alcoholes que no tienen muchos átomos de carbono son solubles en agua y, por lo general,
son líquidos a temperatura ambiente (o tienen un punto de ebullición relativamente alto). Esto
se debe a que son capaces de formar enlaces de hidrógeno.
El etanol C2H5OH es uno de los alcoholes más conocidos por nosotros. Lo usamos como
desinfectante y es el componente principal de las bebidas alcohólicas. Otro alcohol es
el mentol, presente en el aceite de menta, usado en cremas dentales por su olor y sabor
característico.

Éteres
Los éteres poseen un oxígeno unido a dos átomos de carbono por medio de enlaces simples.
En general:

Los éteres tienen punto de ebullición menor que los alcoholes, puesto que no presentan fuerzas
intermoleculares de enlace de hidrógeno. Asimismo, debido a esto, son muy poco solubles en
agua.
El éter etílico es muy conocido como solvente y fue usado durante muchos años como
anestésico, debido a su peculiar olor (que da sueño). El anisol, por otro lado, es el responsable
del olor del anís.

Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y cetonas presentan un doble enlace entre un carbono y un
oxígeno (denominado grupo carbonilo). La diferencia entre ellos radica en los átomos
adyacentes al carbono en mención. En general:
Observa las semejanzas y diferencias entre un aldehído y una cetona: ambos tienen un grupo
carbonilo (C=O). El aldehído tiene, unido al carbono del carbonilo, un carbono y un
hidrógeno, mientras que una cetona tiene unido sólo átomos de carbono.
Los aldehídos y cetonas con pocos átomos de carbono son solubles en agua. Por lo general son
líquidos a temperatura ambiente, aunque tienen bajo punto de ebullición.
El cinamaldehído es un aldehído que se encuentra en la canela y es responsable del olor.
La acetona es la cetona más simple, y se usa como disolvente (por ejemplo, para quitar el
esmalte de uñas).

Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos poseen también un grupo carbonilo, pero el carbono está unido,
también, a un grupo OH. En general:

Observaciones
 Un ácido carboxílico NO ES una cetona y un alcohol en simultáneo. El conjunto
de átomos mostrado es el agrupamiento ácido carboxílico.
 El carbono adyacente al carbono del carbonilo puede ser un hidrógeno. En este
caso peculiar, el ácido en mención es ácido fórmico.

Los ácidos carboxílicos de pocos átomos de carbono son solubles en agua, puesto que presentan
enlace de hidrógeno como fuerza intermolecular. El ácido acético CH3COOH es un ácido
sencillo, componente principal del vinagre. Los ácidos también están presentes en el aceite de
casa. Por ejemplo, el ácido linoléico está presente en el aceite de oliva.
Ésteres
Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos. La diferencia es que no presentan el grupo
–OH, sino que el hidrógeno ha sido reemplazado por un átomo de carbono. En general:

Dado que ya no poseen el grupo –OH, no son capaces de formar enlace de hidrógeno y, por
tanto, poseen punto de ebullición menor que el de los ácidos carboxílicos del cual provienen.
Los ésteres suelen tener olores y sabores muy agradables y, por tanto, se utilizan en la industria
de alimentos. Por ejemplo, el butanoato de metilo posee olor a piña, mientras que
el pentanoato de pentilo tiene aroma a manzana.

 
GRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN NITRÓGENO
Aminas y amidas
Las aminas y amidas presentan necesariamente un nitrógeno unido a un carbono. En
general:

Analiza ambos casos: en el caso de una amina, el nitrógeno está unido a un átomo de carbono,
el cual NO ES UN CARBONILO (C=O). Tenemos una amida si el nitrógeno está unido a un
carbonilo, es decir, a un carbono unido a oxígeno por un doble enlace.
Observaciones
 El nitrógeno suele formar tres enlaces covalentes. Para que exista grupo
funcional, debe estar unido a un carbono. Los otros dos enlaces pueden ser a
otros carbonos o a átomos de hidrógeno.
 Si el nitrógeno está unido, al menos, a un átomo de hidrógeno presentará enlace
de hidrógeno.

Las aminas tienen mal olor. Putrescina y cadaverina son aminas que se producen cuando se


descompone la carne.

La caprolactama es una amida utilizada en la fabricación del nylon, un polímero


muy usado a nivel mundial.
MACROMOLÉCULAS NATURALES

CARBOHIDRATOS
(también llamados hidratos de carbono, glúcidos
o azúcares).
Son biomoléculas constituidas por carbono,
hidrogeno y oxigeno (en ocasiones contienen
nitrógeno, azufre o fósforo); son muy abundantes
en la naturaleza ya que son elaborados a partir de
la reacción de fotosíntesis. Se les encuentra en
las partes estructurales de los vegetales y
también en los tejidos animales y sirven como
fuente de energía para todas las actividades
celulares vitales, como conformar la estructura
esquelética de plantas, insectos y crustáceos, y la
estructura exterior de los microorganismos.

Los carbohidratos se dividen en:


 Monosacáridos: son los azúcares más simples. Entre los más conocidos se encuentra la
glucosa o dextrosa y la fructosa.  La fórmula química general de un monosacárido no
modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier número igual o mayor a tres, su límite es
de 7 carbonos. Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus
átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden
considerarse polialcoholes.
 Disacáridos: (unión de dos monosacáridos a través de un enlace químico llamado
glucosídico) cuando dos moléculas iguales o diferentes de monosacáridos reaccionan
con eliminación de una molécula de agua, se forma un disacárido. La sacarosa es el
disacárido más abundante y la principal forma en la cual los glúcidos son transportados
en las plantas. Está compuesto de una molécula de glucosa y una molécula de fructosa.
 Polisacáridos: son polímeros de aproximadamente 30 o más moléculas de
monosacáridos. Los tres polisacáridos más importante son el almidón, el glucógeno y la
celulosa. Están formados por largas cadenas de moléculas de glucosa. Los polisacáridos
representan una clase importante de polímeros biológicos y su función en
los organismos vivos está relacionada usualmente con estructura o
almacenamiento. La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacáridos estructurales.
La celulosa es usada en la pared celular de plantas y otros organismos.

Funciones:
 Las cuatro funciones principales de los carbohidratos son: proporcionar energía,
almacenar energía, construir macromoléculas y evitar la degradación de proteínas y
grasas.
 Los carbohidratos se degradan mediante la digestión en azúcares simples. Estos son
absorbidos por las células del intestino delgado y son transportadas a todas las células
del cuerpo donde serán oxidadas para obtener energía en forma de adenosina trifosfato
(ATP).
 Las moléculas de azúcar que no son utilizadas en la producción de energía en un
momento dado, son almacenadas formando parte de polímeros de reserva como el
glucógeno y el almidón.
 Los nucleótidos, las unidades fundamentales de los ácidos nucleicos, poseen moléculas
de glucosa en su estructura. Varias proteínas importantes están asociadas a moléculas de
carbohidratos, por ejemplo: la hormona folículo estimulante (FSH, por sus siglas en
inglés) que interviene en el proceso de ovulación.
 Debido a que los carbohidratos son la principal fuente de energía, su rápida degradación
evita que otras biomoléculas sean degradadas para obtener la energía. Así, cuando los
niveles de azúcar son normales, las proteínas y los lípidos están protegidos de la
degradación.
 Algunos carbohidratos son solubles en agua, funcionan como alimento básico en
prácticamente todo el mundo y la oxidación de estas moléculas es la vía principal de
producción de energía en la mayoría de las células no fotosintéticas.
 Los carbohidratos insolubles se asocian para formar estructuras más complejas que
sirven de protección. Por ejemplo: la celulosa forma la pared de las células vegetales
junto con hemicelulosas y la pectina. La quitina forma la pared de células de hongos y
el exoesqueleto de los artrópodos.

LÍPIDOS
El término lípido lo propuso el bioquímico
Bloor para dar nombre al grupo de
sustancias insolubles o casi insolubles en
agua, pero solubles en disolventes.
Están formados por tres elementos
principales: carbono, hidrógeno y
generalmente en menor proporción
oxígeno y, a veces, nitrógeno y fósforo.
Este tipo de compuestos orgánicos lo
constituyen las grasas y aceites, los cuales
son constituyentes esenciales de todas las
células animales y vegetales. En el cuerpo
humano se concentran en las membranas
celulares, en el cerebro y en el tejido
nervioso. 
Los lípidos más abundantes son las grasas, que puede ser de origen animal o vegetal.
Se clasifican en:
 Simples: comprenden los lípidos más abundantes, grasas o triglicéridos, y las ceras que
son menos abundantes.
Fuentes: Aceites vegetales y grasas animales, ceras de frutas y verduras, esteorides, etc.
 Compuestos: son los fosfolípidos que contienen fósforo y los galactolípidos que
contienen galactosa.
Fuentes: lípidos localizados en los tejidos nerviosos, lecitinas, cefalinas, etc.
 Derivados: son los esteroides, los terpentenos y las vitaminas, entre otros, que son
producidos por las células vivas.
Fuentes: Lípidos localizados en el tejido cerebral, esfingomielinas.

Los lípidos se presentan en dos procesos químicos importantes:

1.-La hidrólisis es el proceso que consiste en agregar agua a un éster para obtener un


ácido orgánico más un alcohol. En la hidrólisis se obtiene la glicerina y ácido graso en
presencia de algún catalizador y agua.

2.-La saponificación es el proceso mediante el cual las grasas reaccionan con la sosa o


hidroxilo de sodio para obtener jabones, que se define como sales metálicas de ácidos
grasos.

Funciones
Los lípidos cumplen diversas funciones en el organismo, casi todas ellas son necesarias para la
vida, como son:
 Energética: pueden utilizarse como reserva energética, debido a que aportan más del
doble de energía que la producida por los glúcidos. Esto también ocurre en animales que
hibernan en zonas polares, se alimentan mucho antes de este proceso para adquirir todas
las grasas necesarias para aguantar un largo periodo sin comer, pues obtienen la energía
de la grasa.
 Fuente de calor: las grasas ayudan a reducir la sensación de frío pues aíslan el cuerpo.
El cuerpo está compuesto por una capa más o menos gruesa de grasa para que sea
posible resistir en ambientes fríos. Un proceso que también ayuda a los animales que
hibernan a no morir por las bajas temperaturas.
 Reguladora: por ejemplo, el colesterol es un precursor de hormonas sexuales y de
la vitamina D, las cuales desempeñan funciones de regulación.
 Reserva de agua: aunque parezca extraño las reservas de grasa también lo son de agua,
pues la combustión de esa grasa produce agua. Es por ejemplo el caso de los
dromedarios y camellos, que almacenan grandes cantidades en sus jorobas, que en
realidad son acumulaciones de grasas.
 Transporte: la grasa dietética suministra los ácidos grasos esenciales, es decir, el ácido
linolénico y el ácido linoleico, siendo necesaria para transportar las vitaminas A,
D, E y K que son solubles en grasas y para ayudar en su absorción intestinal.
 Estructural: hay distintos lípidos, como el colesterol y los fosfolípidos, que constituyen
parte de las membranas biológicas.
 Protectora: los lípidos y grasas son un protector de los órganos como el corazón o los
riñones, pues crean una capa a su alrededor que los protegen de posibles golpes.
PROTEÍNAS
Éstas son macromoléculas compuestas por carbono,
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, la mayoría también
contienen azufre y fósforo. Las mismas están
formadas por la unión de varios aminoácidos, unidos
mediante enlaces peptídicos. Son constituyentes
esenciales del protoplasma. Constituyen alrededor
del 50% del peso seco de los tejidos y no existe
proceso biológico alguno que no dependa de la
participación de este tipo de sustancias. La química
de las proteínas es más compleja que la de los
carbohidratos y los lípidos. En promedio las
proteínas varían su peso de moléculas entre 34500 y
50000.
Las proteínas se reconocen como constituyentes a los organismos vivos en la proteína. 

Se clasifican según:
  Su forma:
     PROTEÍNAS FIBROSAS: se ordenan formando filamentos  u hojas de gran
extensión , en general conformadas por un único tipo de estructura secundaria . Todas
ellas son insolubles en agua debido a su alto contenido de aminoácidos hidrofóbicos .
Cumplen importantes funciones estructurales y representan más de la mitad de la masa
corporal de los organismos superiores .
 Analizaremos  algunas de interés biológico :
 Queratina: se localiza en cabellos , uñas, lana , plumas , escamas, cuernos ,
capa externa de la piel. Sus características más importantes son resistencia ,
dureza y flexibilidad variables.
 colágeno: tendones, cartílagos , matriz ósea y córnea . Se destaca por la
resistencia y  por su no capacidad de estiramiento.
 Elastina: se encuentra en el tejido conjuntivo , posee elasticidad y capacidad de
estiramiento.
 fibroína: en la seda y en telaraña. Son fibras muy fuerte y flexibles. No
extensibles.

PROTEÍNAS GLOBULARES: las cadenas polipétidas se pliegan  en forma esférica y


poseen una esttructura más complejas que las anteriores, ya que puede haber más de
una estructura secundaria en la misma molécula. Son solubles en agua . 
 Algunas de las más importantes son:
 Mioglobina; interviene en el transporte y almacenamiento de oxigeno.
 Citocromo : es  componente de la cadena respiratoria en las mitocondrias.
 Ribonucleasa: cataliza ciertos enlaces de ARN
 lisozima: cataliza la rotura hidrolítica de los polisacaridos .

 -MIXTAS: posee una parte fibrilar (comúnmente en el centro de la proteína) y otra


parte globular (en los extremos).
 Su composición química:
-Simples: su hidrólisis sólo produce aminoácidos. Ejemplos de estas son la insulina y
el colágeno (globulares y fibrosas).
-Conjugadas o heteroproteínas: su hidrólisis produce aminoácidos y otras sustancias no
proteicas con un grupo prostético.

Funciones:
Todas las proteínas realizan elementales funciones para la vida celular, pero hay proteínas que
tienen más de una actividad. Entre las distintas funciones se conocen las siguientes:
 Catálisis: Las enzimas proteicas que se encargan de realizar reacciones químicas de una
manera más rápida y eficiente. Procesos que resultan de suma importancia para el
organismo. Por ejemplo la pepsina, ésta enzima se encuentra en el sistema digestivo y
se encarga de degradar los alimentos.
 Reguladoras: Las hormonas proteicas ayudan a mantener la homeostasis en el cuerpo.
Tal es el caso de la insulina que se encarga de regular la glucosa que se encuentra en
la sangre.
 Estructural: Muchas proteínas determinan la forma o el soporte en las células y los
tejidos, ya que forman cables o rieles para dirigir el movimiento y se forman por el
ensamble de subunidades 18. Este es el caso de la tubulina que se encuentra en
el citoesqueleto. También otras proteínas tienen la función de dar resistencia y
elasticidad que permite formar tejidos así como la de dar soporte a otras estructuras. Por
ejemplo, la colágena es el principal componente de la matriz extracelular del tejido
conectivo.
 Defensiva: Son las encargadas de defender el organismo.
Las inmunoglobulinas son glicoproteínas que defienden al organismo contra cuerpos
extraños. Otros ejemplos son la queratina que protege la piel, así como
el fibrinógeno y protrombina que forman coágulos.
 Transporte: La función de estas proteínas es llevar sustancias a través del organismo a
donde sean requeridas. Por ejemplo, la hemoglobina lleva el oxígeno por medio de la
sangre. Otras proteínas permiten o impulsan el paso solutos a través de las membranas
celulares. En esta segunda categoría se encuentran
los translocadores, permeasas, canales iónicos y poros membranales.
 Receptoras: Este tipo de proteínas se encuentran en la membrana celular y llevan a
cabo la función de recibir señales para que la célula pueda realizar su función, como
el receptor de acetilcolina que recibe señales para producir la contracción muscular.
 Proteínas motoras. Estas proteínas actúan como motores de escala nanométrica que
mueven a otros componentes celulares. Por ejemplo, en las fibras musculares
la actina compone a los microfilamentos de las células y la miosina activa el
movimiento durante la contracción muscular.
 Funciones de reserva y almacenamiento. Son materia prima como fuente de carbono
y de energía química en diferentes organismos. Ejemplos: la ovoalbúmina en el huevo,
o la caseína de la leche. La ferritina forma una estructura hueca donde se almacena
hierro.
 Prácticamente todos los procesos biológicos dependen de la presencia o la actividad de
este tipo de moléculas. Muchas proteínas que se encuentran en el citoplasma colaboran
además en el mantenimiento del pH, ya que actúan como un tampón químico.

Niveles de estructura de las proteínas.


Las proteínas se organizan en cuatro niveles principales:

Estructura primaria: es el nivel más sencillo y corresponde a la cadena polipeptídica, es decir, a


la secuencia lineal de los aminoácidos que la forman. La estructura primaria contiene toda la
información necesaria para que la proteína sea única y siempre tenga tanto la misma estructura y
función.

Estructura secundaria: es el plegamiento que la cadena polipeptídica adopta gracias a la


formación de puentes de hidrógeno entre los átomos que forman el enlace peptídico. Cuando la
conformación les hace formar una hélice, ésta poseerá unos parámetros característicos, y se dice
que es la hélice α. Cuando se disponen en zig-zag lo hacen en forma de hoja ß, que suelen
asociarse unas a otras para formar lo que se denomina una lámina ß. Las estructuras
desorganizadas y los giros sirven de nexo entre distintas láminas y/o hélices.

Estructura terciaria: se trata de un nivel superior de complejidad determinado por la disposición


espacial de las distintas estructuras secundarias de una cadena polipeptídica. Esta conformación se
mantiene estable gracias a interacciones entre los distintos radicales (R) de los aminoácidos; estas
interacciones pueden ser de varios tipos (no todos ellos contribuyen por igual al mantenimiento de
la estructura terciaria):
• Los puentes disulfuro que se establecen entre dos Cys
• Los enlaces amida, que se pueden establecer entre los carbonilos (-COO-) de las cadenas
laterales de los aminoácidos (Asp y Glu), con los grupos amino (-NH2) de Lys or Arg.
• Los puentes eléctricos que se establecen entre grupos cargados positivamente y los cargados
negativamente.
• Los puentes de hidrógeno que se establecen entre moléculas polares pero que no tienen carga.
• Las interacciones hidrofóbicas que mantienen unidos los grupos que no son polares.

Estructura cuaternaria: este nivel estructural sólo lo presentan aquellas proteínas formadas por
más de una cadena polipeptídica, ya que se trata de la unión mediante enlaces débiles (puentes de
hidrógeno, electrostáticos o hidrófobos) y ocasionalmente puentes disulfuro. Cada una de las
cadenas polipeptídicas recibe el nombre de protómero. El número de protómeros puede variar
desde dos (p. ej. la hexocinasa) hasta 12 (glutamina sintetasa) o más. Los protómeros pueden ser
exactamente iguales (hexocinasa), muy parecidos, o estructural y funcionalmente distintos (por
ejemplo, unas subunidades son reguladoras y otras tienen actividad enzimática). Cada proteína
tiene su nivel estructural propio y característico que le permite ejercer eficientemente su función
concreta. A la conformación tridimensional característica de cada proteína en la célula se le
denomina estado nativo de la proteína.
MACROMOLÉCULAS SINTÉTICAS

Las macromoléculas sintéticas son productos de un proceso que podríamos llamarle unión
química secuencial entre molécula y molécula, de tal forma que quede una cadena muy larga de
hidrocarburos a cuyo proceso se le llama polimerización.
La polimerización consiste en la combinación de moléculas pequeñas de hidrocarburos para
obtener moléculas con mayor número de átomos de carbono.
Los polímeros están formados por una unidad fundamental a la que se le llama monómero, el
que se repite cientos, miles o millones de veces. Si el monómero es de un solo tipo, las
macromoléculas reciben el nombre de polímero y si los monómeros son distintos se les llama
copolímeros. Si el monómero se repite dos veces el compuesto se le llama dímero, si se repite
tres veces trímero, etc.
Los polímeros sintéticos comenzaron a producirse en 1907 con el compuesto denominado la
baquelita (utilizada actualmente para realizar componentes para instalaciones eléctricas,
obtenida a partir del fenol y el formaldehído.
Según su mecanismo de polimerización En 1929 Carothers propuso la reacción:

POLÍMEROS DE ADICIÓN
Se realiza añadiendo integramente un monómero con otro hasta formar largas cadenas, sin que
exista liberación de alguna otra molécula de baja masa molar.
- Polipropileno
- Poliuretano
- Polioximetalio
- Poliestireno

POLIURETANO
El poliuretano es un agente químico, ampliamente utilizado en diversos procesos industriales.
El poliuretano, es muy usado en fabricación de pinturas sintéticas, destacándose, la de los
automóviles. Las cuales logran una alta adherencia al metal y gran resistencia a la inclemencia
del tiempo. Ya sea en verano o en invierno. También es utilizado en la fabricación de espumas.
Incluso en la fabricación de paneles aislantes, para cámaras frigoríficas.

SINTESIS DEL POLIURETANO


Suelen seguir un mecanismo en tres fases, con ruptura hemolítica:
Iniciación: CH2=CHCl + catalizador ⇒ •CH2–CHCl•
Propagación o crecimiento: 2 •CH2–CHCl• ⇒ •CH2–CHCl–CH2–CHCl•
Terminación: Los radicales libres de los extremos se unen a impurezas o bien se unen dos
cadenas con un terminal neutralizado.
Los polímetros de condensación son el resultado de la polimerización entre moléculas de
diferentes grupos funcionales, que al reaccionar se desprende una molécula pequeña
generalmente de agua; por ejemplo en la obtención del acetato de etilo es el resultado de la
reacción entre el ácido acético (vinagre) y el etano.

Los polímeros de condensación se dividen en dos grupos:

 Los Homopolímeros.
Polietilenglicol
Siliconas
 Los Copolímeros.
Baquelitas.
Poliésteres.
Poliamidas.

TIPOS DE MACROMOLÉCULAS SINTÉTICAS

PLÁSTICOS
El término plástico en su significación más general, se aplica a las sustancias de similares
estructuras que carecen de un punto fijo de evaporación y poseen durante un intervalo de
temperaturas propiedades de elasticidad y flexibilidad que permiten moldearlas y adaptarlas a
diferentes formas y aplicaciones. Sin embargo, en sentido concreto, nombra ciertos tipos de
materiales sintéticos obtenidos mediante fenómenos de polimerización o multiplicación semi-
natural de los átomos de carbono en las largas cadenas moleculares de compuestos orgánicos
derivados del petróleo y otras sustancias naturales.

CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS
 Son sustancias químicas sintéticas.
 De estructura macromolecular.
 Agrupaciones de monómeros unidos mediante un proceso químico llamado
polimerización.

CARACTERÍSTICAS FÍSICAS
Los polímeros sintéticos habitualmente llamados plásticos, son en realidad materiales sintéticos
que pueden alcanzar el estado plástico, esto es cuando el material se encuentra viscoso o fluido,
y no tiene propiedades de resistencia a esfuerzos mecánicos.
 Resistencia a la degradación ambiental y biológica.
 Fáciles de trabajar y moldear.
 Poseen baja densidad.
 Buenos aislantes eléctricos.
 Buenos aislantes térmicos.
 Resistentes a la corrosión.

 CODIFICACIÓN DE PLÁSTICOS
Existe una gran variedad de plásticos y para clasificarlos, existe un sistema de codificación que
se muestra en la Tabla 1. Los productos llevan una marca que consiste en el símbolo
internacional de reciclado  con el código correspondiente en medio según el material
específico.
Tabla 1. Codificación internacional para los distintos plásticos.

Polietileno Polietileno
Tipo de Polietileno Policloruro Polipropilen Poliestiren
de alta de baja Otros
plástico: Tereftalato de vinilo o o
densidad densidad
PEAD/ PEBD/
Acrónimo PET PVC PP PS Otros
PEHD PELD
Código 5 1 2 3 4 5 6 7

FIBRAS SINTÉTICAS
Existen tres tipos de fibras sintéticas: las primeras proceden de una sustancia conocida
como celulosa, que se encuentra en las plantas; la segunda procede principalmente
del petróleo y la tercera se obtiene a partir de minerales.

FIBRAS DE CELULOSA
Se elaboran con la celulosa extraída de la [Link] se trata de una fibra sintética, sino de una
fibra artificial, cuya diferencia entre una fibra sintética es que se obtiene de una fibra vegetal,
misma que se somete a un proceso químico, mismo que cambia las características naturales del
vegetal del que se extrajo.
FIBRAS PLASTICAS
El poliuretano (PUR) es un polímero que se obtiene mediante condensación de di-bases
hidroxílicas combinadas con disocianatos. Los poliuretanos se clasifican en dos grupos,
definidos por su estructura química, diferenciados por su comportamiento frente a la
temperatura. De esta manera pueden ser de dos tipos: termoestables o termoplásticos
(poliuretano termoplástico, según si degradan antes de fluir o si fluyen antes de degradarse,
respectivamente).
Es posible obtener fibras a partir de plásticos, fundiéndolos o disolviéndolos y después
haciendo pasar el líquido resultante a presión a través de una hilera, para que se solidifique en
finas hebras.

FIBRAS DE ORIGEN MINERAL


Las fibras de vidrio se consiguen fundiendo vidrio en un horno a propósito, provisto de muchos
agujeros minúsculos. El vidrio fundido pasa a través de los orificios y posteriormente se
solidifica en finas barritas de la longitud deseada.      

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