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Recomendaciones Laboratorio Análisis Orgánico (2020)

Este documento presenta las directrices para el curso de laboratorio de análisis orgánico. Se dividirá en grupos de máximo 2 estudiantes. Cada grupo identificará 4 compuestos usando métodos espectroscópicos e incluyendo derivados. Se explica el esquema general del análisis clásico incluyendo pruebas preliminares, grupos funcionales y presentación de informes. Finalmente, se presenta el cronograma de actividades y bibliografía recomendada.

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Recomendaciones Laboratorio Análisis Orgánico (2020)

Este documento presenta las directrices para el curso de laboratorio de análisis orgánico. Se dividirá en grupos de máximo 2 estudiantes. Cada grupo identificará 4 compuestos usando métodos espectroscópicos e incluyendo derivados. Se explica el esquema general del análisis clásico incluyendo pruebas preliminares, grupos funcionales y presentación de informes. Finalmente, se presenta el cronograma de actividades y bibliografía recomendada.

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LABORATORIO ANÁLISIS ORGÁNICO 116079Mi

INTENSIDAD HORARIA: 4 Horas Semanales

PROFESOR RESPONSABLE: Alejandro Guerrero Caicedo

Doctor en Ciencias – Química

Correo Electrónico: [email protected]

Laboratorio: SIMERQO (Espacio 4021)

Oficina: Sala de Docentes Hora Cátedra

MECANICA OPERATIVA

Precisiones iniciales en forma general:

1. Según reportes del director del programa estarán matriculados aproximadamente


un máximo de 10 estudiantes. Por lo tanto, se conformarían 5 grupos de 2 integrantes.

2. Teniendo en cuenta que por motivos de la pandemia algún estudiante estuviese


ausente de la práctica de laboratorio; y para mitigar tal falta, se sugiere que algún grupo de
estudiantes (con autorización previa de los mismos) filme los momentos más importantes
de la práctica, para hacerlos públicos al terminar la misma.

3. Se revisará con los estudiantes de forma virtual los planes de trabajo, previo a cada
práctica. De esta forma, se agilizará y optimizará la presencia de los estudiantes en el
laboratorio.

Es fundamental para afianzar la destreza experimental de los estudiantes, que cada uno
participe como mínimo en la elucidación de un compuesto que se presente en estado
sólido y otro en estado líquido.

Cada grupo procederá a identificar 4 compuestos; el primero por métodos clásicos. El


segundo lo identificará a través de la técnica espectroscópica; IR (tomado en el laboratorio)
y la preparación de un derivado. La estructura del tercer compuesto será elucidada
analizando los espectros de IR, RMN y espectrometría de masas entregados por el
docente. Finalmente, la cuarta sustancia será analizada teniendo en cuenta el patrón
anterior; pero con una complejidad mayor, en tal caso tendrá que utilizar además el análisis
de espectros de experimentos RMN bidimensionales.
ESQUEMA GENERAL DEL ANÁLISIS CLÁSICO

 Examen Preliminar

Establecer la apariencia física de la muestra desconocida (Estado de agregación, color,


olor). De igual manera determinar su punto de fusión o ebullición dependiendo del caso;
para así poder determinar la pureza del compuesto desconocido

 Determinación de los elementos presentes (Fusión con Sodio)

Se realiza para determinar la presencia de nitrógeno, azufre o halógenos (Cloro, Bromo,


Yodo) en la muestra desconocida. El principio básico de este análisis es la fusión del
compuesto desconocido con sodio para convertir los elementos a determinar en iones
cianuro (nitrógeno) y haluros.

 Determinación del comportamiento de solubilidad

Mediante este comportamiento se puede establecer si el compuesto tiene propiedades


ácidas, básicas o neutras. ES IMPORTANTE QUE NO SE USE DEMASIADO
COMPUESTO PARA ESTA PRUEBA.

Tabla 1. Solventes empleados para determinar el comportamiento.


Solvente

Agua THF
HCl 5% Acetona
NaOH 5% Etanol
FeCl3 5% Diclorometano
CuSO4 5% H2SO4

Nota: Probar la solubilidad en caliente

 Determinación de los grupos funcionales

De acuerdo a los resultados del comportamiento de solubilidad, se puede determinar los


grupos funcionales presentes en el compuesto con base en los elementos presentes:
 Compuestos que contienen Carbono, Hidrógeno y posiblemente oxígeno.

 Compuestos que contienen nitrógeno.

 Compuestos que contienen Halógeno.

 Compuestos que contienen nitrógeno y Halógeno.

 Presentación del informe preliminar

Este informe preliminar se debe presentar antes de la preparación de los derivados y debe
contener los resultados y un listado de sustancias que posiblemente corresponden a la
muestra desconocida. Asimismo, el estudiante debe presentar un plan de trabajo para las
posteriores sesiones.

 Preparación derivados del compuesto

El siguiente paso para poder esclarecer la estructura de la muestra desconocida, es


mediante la síntesis de uno o más derivados sólidos.

En esta etapa los estudiantes tienen la libertad de sintetizar cualquier derivado siguiendo el
protocolo del libro “Zuluaga C., F.; Insuasty O., B.; Yates, B. “Análisis Orgánico Clásico y
Espectral”. Facultad de Ciencias, Departamento de Química, Universidad del Valle.
Santiago de Cali, 2000”.

Aunque también pueden utilizar el libro: “Shiner, R.L.; Fuson, R.C.; Curtin D.Y.; Morril, T.C.
“The Systematic Identification for Organic Compounds”. 6Th Ed. J. Wiley, N.Y. 1980” que
presenta mayores posibilidades.

 Presentación del informe final


INFORMES DE LABORATORIO

Este reporte de resultados es parte del quehacer de un profesional, los cuales irán dirigidos
a su jefe directo, a la comunidad científica o a la sociedad. Por lo tanto, se hará énfasis en
el contenido de su reporte académico (el informe)

La entrega del informe es máximo a los ocho (8) días de haber terminado la parte
experimental, si el informe se entrega con un día de retraso se calificará sobre cuatro (4.0),
si son dos días, sobre tres (3.0), y así sucesivamente.

Si el informe no se entrega directamente al instructor, favor pedirle a quien se lo reciba que


le coloque fecha y hora de recepción así como el nombre de quien lo recibe.

PARA TENER EN CUENTA: El volumen del informe no garantiza que su nota sea alta.

Tabla 1. Evaluación Los contenidos del informe y sus respectivos pesos porcentuales.
Porcentaje
Contenido Características
(%)
Indica lo que usted hizo en la práctica. El
Título y Nombre autores 3
correo electrónico y código es opcional.
Qué se hizo, cómo se hizo y qué se
Resumen 6
obtuvo, máximo 5 líneas
Breve marco teórico sobre el análisis
Introducción orgánico cualitativo (no es copiar lo que 5
dice el libro). Importancia del compuesto.
Descripción en detalle las pruebas
Metodología Experimental
realizadas para la identificación de la 20
y Resultados
muestra. Hacer tablas de los resultados.
Que información le proporcionan los
Discusión de Resultados y
resultados obtenidos y que concordancia 40-20
Conclusiones
muestran ellos con la teoría.
Material bibliográfico consultado.
Referencias 6

Nota: El grupo que no entregue el pre-informe a tiempo tendrá un descuento del 25% en la
nota definitiva del informe.

TRABAJO EN EL LABORATORIO

Factores a tener en cuenta para la emisión de esta calificación:


 Destreza en el laboratorio.

 Respuesta oral a preguntas realizadas por el instructor.

 Orden y aseo del sitio de trabajo.

 Cumplimiento en el horario de asistencia al laboratorio.

 Correcto uso de la libreta de reporte de datos (Cuaderno cosido y numerado).

 Iniciativa y creatividad.

 Observación de las medidas de seguridad.

 Relación interpersonal.

EVALUACIÓN

 Trabajo previo al laboratorio (2 exposiciones y 1 previos) 10% (4%)


 Trabajo en el laboratorio (1-muestras 1-tr.s) 30% (12%)
 Informes (4 y 1 exposición) 40% (16%)
 Pruebas cortas (3) y taller (1) 20% (8%)

CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES
Muestra Semana Laboratorio de Análisis Orgánico

I-II (Incluidas las


horas de la teoría y Clases Magistrales sobre purificación de compuestos
Inducción
la primera clase de orgánicos y Análisis Orgánico Clásico
laboratorio) 8 h

Compuesto I (Purificación, Constantes Físicas y Fusión


II-V con Sodio, identificación de grupos funcionales).
Primera Entrega del Pre-informe.

Derivados sólidos.
Entrega Informe I.

Compuesto II (Purificación, Constantes Físicas).


Segunda VI-VIII
Toma de espectro de IR para compuesto II y la
preparación de un derivado.

Entrega del Pre-informe.


Entrega de Informe II.
IX-XII Compuesto III y IV. Espectros suministrados por el
Tercera y cuarta docente de IR, RMN y masas.
Entrega de Pre-informe.
Informe II
XIII Taller espectroscopía. (Formato quiz Final)
XIV Entrega Informe III y IV y su respectiva exposición.

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA

 Shiner, R.L.; Fuson, R.C.; Curtin D.Y.; Morril, T.C. “The Systematic Identification for
Organic Compounds”. 8Th Ed. J. Wiley, N.Y. 2004.
 Zuluaga C., F.; Insuasty O., B.; Yates, B. “Análisis Orgánico Clásico y Espectral”.
Facultad de Ciencias, Departamento de Química, Universidad del Valle. Santiago de
Cali, 2000.

 Vogel´s, A.I. “Textbook of Practical Organic Chemistry”. Logman group limited. 1978.

Evaluación curso de análisis orgánico,

 Parte teórica Espectroscópico (60%). 2 Parciales (45%) y opcional y 4


Quices (15%).

 Laboratorio (40%).
i
Material Elaborado por Elkin Romero y modificado por Alejandro Guerrero, Doctor en Ciencias-Química.

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