S.E.P. S.E.S. Tec.N.M.
TECNOLOGICO NACIONAL DE MEXICO
INSTITUTO TECNOLÓGICO DE TOLUCA
QUIMICA ORGANICA
PRACTICA 1° Solubilidad cristalización y punto de
fusión
PRESENTA:
ESQUIVEL MERCADO DIEGO RICARDO
RAMIREZ VILLEGAS MAXIMILIANO
DOCENTE
PEDRO IBARRA ESCUTIA
METEPEC, EDO. MEX. 15 DE DICIEMBRE 2020
.
PRELABORATORIO:
Propiedades físicas
químicas y toxicológicos
Ácido Salicílico
El ácido salicílico (o ácido 2-
hidroxibenzoico) recibe su nombre
de Salix, la
denominación latina del sauce de
cuya corteza fue aislado por primera
vez.
Se trata de un sólido incoloro que se
suele cristalizar en forma de agujas.
Tiene una buena solubilidad
en etanol y éter. Este producto sirve
como materia prima para la obtención
del ácido acetilsalicílico, Cloruro de sodio.
comercialmente conocido como
El cloruro de sodio (NaCl), o cloruro
Aspirina
sódico, es mayormente conocido
como sal común, o incluso como
halita, la cual es un compuesto
químico cuando el NaCl se encuentra
en su forma mineral. El cloruro de
sodio es una de las sales que forma
la salinidad propia de los océanos,
así como también del líquido
extracelular de diversos organismos
vivos.
que son líquidos a temperatura
ambiente, o definidos ampliamente
sin tener en cuenta el estado de la
materia de la sustancia a
una temperatura dada. Por esta
razón, los aceites vegetales que son
sólidos a temperatura ambiente a
veces se llaman grasas vegetales.
En contraste con estos triglicéridos,
las ceras vegetales carecen
de glicerina en su estructura. Aunque
muchas partes de la planta pueden
producir aceite, en la práctica
comercial, el aceite se extrae
principalmente de las semillas.
Aceite Comestible
Un aceite vegetal es
un triglicérido extraído de una planta.
El término "aceite vegetal" puede
definirse estrechamente como
referido solo a los aceites vegetales
La cristalización es un proceso
químico en el que un gas, líquido o
solución se transforma en un conjunto
de cristales sólidos. Estos cristales
consisten en un conjunto ordenado
de enlaces moleculares rígidos, puros
en su naturaleza elemental, de modo
que la cristalización puede ser
utilizada para separar los ingredientes
de alguna mezcla homogénea.
La cristalización puede llevarse a
cabo por varios métodos, que van
desde la alteración selectiva de las
condiciones físicas de temperatura o
presión, hasta la adición de ciertos
productos químicos. La forma, el
tamaño y la calidad de los cristales
así obtenidos dependerán de las
condiciones específicas en las que
ocurra el proceso y del tiempo
durante el cual se permita que ocurra.
Determinación del Punto de fusión
El punto de fusión se determina por
medio de un equipo
denominado Thiele o en un bloque de
fusión. La sustancia se introduce en
Resumen de métodos
un tubo capilar y se coloca en el
empleados
equipo de medida. Luego se procede
Cristalización
a calentar muy lentamente y se
observa el momento en que cambia
de estado. La temperatura a la que gran medida la carga de impacto de
ocurre esta transición de estados esta corriente de desechos.
será entonces la temperatura de
fusión. Cuando ocurre este cambio de Residuos peligrosos: Infecciosos Los
estado se observa en el interior del desechos infecciosos constituyen
tubo capilar un desmoronamiento de material descartado de actividades
la estructura del sólido, acompañado médicas o veterinarias que tienen el
de la formación de un líquido potencial de transmitir agentes
transparente. En ese momento se infecciosos a los humanos, así como
anota la temperatura que marca objetos o equipos desechados del
el termómetro. Actualmente se han diagnóstico, tratamiento y prevención
diseñado unos bloques de fusión que de enfermedades (como la
sustituyen al Thiele en la evaluación del estado de salud o
determinación de puntos de fusión. identificación) que han estado en
contacto con sangre y sus derivados
Procedimiento para el
(tejidos, fluidos tisulares o
tratamiento de los residuos
excrementos) o desechos
generados
de salas de cuarentena. Objetos
Residuos no peligrosos: Residuos punzantes tales como agujas de
comunales Todos los desechos jeringa, escalpelos, juegos de
sólidos, con excepción de los infusión, cuchillos, cuchillas, vidrios
desechos infecciosos, químicos o rotos, etc., ya estén contaminados o
radiactivos, se consideran desechos no, se debe considerar como un
comunales. Esta corriente de subgrupo de residuos de salud
desechos puede incluir elementos infecciosos.
tales como materiales de embalaje y
suministros de oficina. En general, Químicos Los desechos químicos
puede desecharse en un vertedero consisten en o contienen sustancias
comunal u otros arreglos similares. La químicas, incluidos químicos de
separación de materiales que pueden laboratorio, reveladores de película,
reutilizarse o reciclarse reduce en desinfectantes (caducados o en
desuso), solventes, agentes de
limpieza y otros tipos.
Diagramas de Flujo
Se coloca 1 g de una muestra de ácido salicílico impurificado con
cloruro sódico en un Erlenmeyer de 100mL, se añaden 10mL de
agua destilada, La operación se repetirá tantas veces como sea
necesario hasta la disolución completa del sólido en caliente. Se
lleva a cabo una filtración rápida con un mínimo de evaporación
en un embudo previamente calentado y provisto de un filtro de
pliegues.
Cristalizacion La disolución caliente, una vez filtrada, debe enfriarse, de modo
que cristalice la máxima cantidad de sustancia deseada con un
mínimo de impurezas es preciso aislar los cristales formados,
separándolos de las impurezas solubles en el disolvente
empleado en la recristalización y secándolos en la mayor
medida posible
Procedimient
o
Los cristales obtenidos y secos se trituran en un
mortero hasta obtener un polvo fino y seco. Se
toma un capilar y se le sella por uno de sus
Determinacion del extremos, se rellena del polvo obtenido en el
punto de fusion mortero aproximadamente 0.5 cm, el capilar se
acopla a un termómetro y se colocan estos dos
en un tubo thiele para determinar el punto de
fusión de este polvo orgánico
con el fin de conseguir una
cristalización correcta para conseguir
un adecuado grado de pureza que
nos permita determinar el punto de
Reporte de laboratorio: fusión de la sustancia, ya que el
1.Introducción punto de fusión de un compuesto es
Los compuestos orgánicos sólidos se la característica física que nos
pueden purificar por la técnica de confirma el grado de pureza de la
cristalización, la técnica incluye, la muestra.
disolución del sólido que va a ser Mediante este proceso se pretende
cristalizado, en un disolvente o conocer de forma experimental la
mezcla de disolventes calientes a recristalización para aplicar esta
punto de ebullición y posteriormente, técnica como método para purificar y
al enfriarse la solución cristaliza como separar sustancias orgánicas sólidas,
sólido. La cristalización es un proceso e identificar la importancia de la
de equilibrio de las moléculas en una determinación del punto de fusión en
red cristalina con las moléculas de compuestos orgánicos para tomarlo
solución, de esto resulta un sólido como criterio que confirme el grado
puro. Para cristalizar un sólido de pureza de la muestra, y de esta
debemos tener un disolvente ideal, el manera finalmente instruirse en el
cual cumpla con las siguientes manejo de este estudio.
características: 2.-Objetivo
• No debe reaccionar con el sólido. • Identificar el disolvente más
• Debe tener un punto de ebullición adecuado para la cristalización de
inferior al punto de fusión del solido a un compuesto orgánico problema
purificar. • Aprender a purificar una
• Debe presentar volatilidad sustancia mediante las técnicas
moderada, para eliminarlo con de cristalización y posterior
facilidad de los cristales. En esta filtración a vacío.
práctica la recristalización se hace
• Identificar, mediante el punto de
mucho, ya que, debido a estos la
fusión, el compuesto orgánico
sustancia será más o menos
problema
soluble; por ejemplo, los
compuestos con más de un grupo
funcional presentan gran polaridad
3. Cuestionario previo por lo que no son solubles en éter
etílico.
La solubilidad es una medida de la
• Disolventes orgánicos y sus
capacidad de una determinada
propiedades físicas.
sustancia para disolverse en otra.
Puede expresarse en moles por
litro, en gramos por litro, o en Los disolventes orgánicos son
porcentaje de soluto; en algunas compuestos orgánicos volátiles que
condiciones se puede sobrepasarla, se utilizan solos o en combinación
denominándose a estas soluciones con otros agentes, para disolver
sobresaturadas. El método materias primas, productos o
preferido para hacer que el soluto materiales residuales, como agente
se disuelva en esta clase de de limpieza, para modificar la
soluciones es calentar la muestra. viscosidad, como agente tensoactivo,
La sustancia que se disuelve se como plastificante, como conservante
denomina soluto y la sustancia o como portador de otras sustancias
donde se disuelve el soluto se llama que, una vez depositadas, quedan
disolvente. No todas las sustancias fijadas y el disolvente se evapora. Los
se disuelven en un mismo solvente, compuestos orgánicos volátiles o
por ejemplo en el agua, se disuelve COVs se definen como todo
el alcohol y la sal. El aceite y la compuesto orgánico (cuya estructura
gasolina no se disuelven. En la química tenga de base el elemento
solubilidad, el carácter polar o carbono) con una volatilidad
apolar de la sustancia influye determinada, que se establece en
una presión de vapor de 0,01 KPa o Disolventes apolares: En general son
más a temperatura ambiente (20ºC). sustancias de tipo orgánico y en
cuyas moléculas la distribución de la
nube electrónica es simétrica; por lo
• Solubilidad, polaridad y orden de
tanto, estas sustancias carecen de
polaridad de los disolventes.
polo positivo y negativo en sus
moléculas. No pueden considerarse
Disolventes polares: dipolos permanentes, como ejemplo
Son sustancias en cuyas moléculas la tenemos al benceno
distribución de la nube electrónica es
asimétrica; por lo tanto, la molécula
presenta un polo positivo y otro
negativo separados por una cierta
distancia. Dentro de este grupo
encontramos la siguiente división:
Polares próticos: son
disolventes polares que
implican en su estructura un ¿Cuáles son los Criterios para la
enlace O-H o N-H. El agua selección de un disolvente ideal?
(figura 1) es un ejemplo de
este tipo de disolventes. Un buen solvente para
Polares apróticos: son recristalización debe tener las
disolventes polares que no siguientes características:
contienen enlaces O- H o N-H,
• Ser volátil (bajo punto de ebullición).
por ejemplo la acetona (figura
2). • Debe disolver completamente a la
sustancia a purificar cuando está
caliente.
• El sólido a recristalizar debe ser
prácticamente insoluble cuando el
solvente esté frío.
• No debe ocurrir interacción química
entre el solvente y el sólido a
recristalizar.
La elección del solvente está
directamente relacionada con el tipo
de reacción y requiere tener en
cuenta ciertas consideraciones. A la
hora de escoger el solvente se debe
tener perfectamente estudiada la
solubilidad de los reactivos a la
temperatura a la cual se tiene que
realizar el experimento. Cuando se
deben realizar experimentos a
temperatura elevada se tienen que
seleccionar disolventes de puntos de
ebullición altos,
¿Cuáles son los métodos para inducir
una cristalización?
1.- CRISTALIZACION POR
DISOLUCION
Para realizar una
cristalización por disolución se
prepara una disolución
sobresaturada del compuesto
a purificar. Basándonos en el
hecho de que los sólidos son 2.- CRISTALIZACION POR
más solubles en caliente que ENFRIAMIENTO: Acido
en frío, se va añadiendo el Bórico, B(OH)3
soluto al disolvente en
El ácido ortobórico,
caliente, hasta que dicha
B(OH)3, es el producto final
disolución alcance la
usual de la hidrólisis de
saturación (es decir, la
compuestos de Boro, y es
disolución no admite más
usualmente obtenido por
soluto sin precipitar). Si se
acidificación de soluciones
filtra en caliente obtenemos de
acuosas de Bórax.
esta manera una disolución
Se ponen 15 gramos de Bórax
saturada, cuyo enfriamiento
en un vaso de precipitados y
produce la cristalización del
se añade 20 gramos de agua y
compuesto.
10 gramos HCl del 35 %. Se
Con enfriamiento rápido,
calienta a ebullición durante
los cristales son pequeños y
unos minutos (probar si al final
retienen menos impurezas. El
la disolución presenta pH
enfriamiento lento da lugar a
ácido) y se filtra rápidamente
cristales de bello aspecto.
en caliente y con succión. El
Incluso puede lograrse un
filtrado se transfiere a un vaso
único cristal mediante la
antes de que cristalice en el
adición, como cebo, de un
quitasato
cristalito bien formado, de la
En este caso, la rapidez de
misma especie química, o por
proceso de filtrado en caliente
lo menos isomorfo.
resulta vital, dado que el
producto comienza a cristalizar
tan pronto como se inicia el
proceso de enfriamiento.
Incluso resulta indispensable
realizar la filtración con un filtro
y embudo previamente
calentados, o de lo contrario
4.- CRISTALIZACION POR
cristaliza en el propio filtro
EFECTO DEL DISOLVENTE:
En este caso se procede
3.- CRISTALIZACION POR a inducir la cristalización
EFECTO ION COMUN: rápida de una sustancia
En este caso se procede soluble en el disolvente
a inducir la cristalización utilizado (en este caso agua),
rápida de una sustancia variando la polaridad del
soluble en el disolvente disolvente. Para ello se
utilizado (en este caso agua), prepara una disolución
utilizando el efecto del ión saturada de NaCl en medio
común. Para ello se prepara acuoso tal y como se ha
una disolución saturada de indicado anteriormente, y a 10-
NaCl en medio acuoso tal y 15 ml de dicha disolución se le
como se ha indicado añaden 20-25 ml de EtOH. La
anteriormente, y a 10-15 ml de menor polaridad del disolvente
dicha disolución se le añade introducido (EtOH frente al
un volumen igual de HCl agua) tiene como
concentrado (35 %). De modo consecuencia una disminución
inmediato se aprecia la de la solubilidad de las
formación de cristales de especies iónicas disueltas
NaCl, debido a que el Cl– (NaCl), y como consecuencia
introducido interviene en el de ello su inmediata
producto de solubilidad del cristalización.
NaCl disminuyendo la
solubilidad del mismo, “efecto
ión común”. No confundir los
conceptos de “Solubilidad” y
“Producto de Solubilidad”.
6.- CRISTALIZACION POR cuando lo que se necesitan son
DIFUSION LIQUIDO-VAPOR: pocos y grandes. El proceso puede
llevar, en ocasiones, varios días o
La cristalización por difusión
semanas, dependiendo de los
líquido-vapor es realmente una
disolventes utilizados.
variante aún más “ralentizada” de
la cristalización por difusión 7.- CRISTALIZACION POR
líquido-líquido. En este caso SUBLIMACION: Yodo, I2
ambas disoluciones se encuentran
Cierto número de
físicamente separadas. Para ello
sustancias sólidas, tanto
se utiliza un sistema formado por
inorgánicas como orgánicas,
dos tubos, uno pequeño
tienen la propiedad de
introducido dentro de otro mayor.
alcanzar por calentamiento
El pequeño se carga hasta la mitad
directamente el estado de
o un tercio de altura con la
vapor, sin pasar previamente
disolución saturada de NaCl en
por el estado líquido
medio acuoso, preparada y filtrada
intermedio. Condensados los
tal y como se ha indicado
vapores se obtiene un sólido
anteriormente, incluida la
cristalino. Este fenómeno se
microfiltración
conoce como “Sublimación”.
Al igual que en el caso anterior se Esta propiedad se aprovecha para
produce la difusión del etanol, a la purificar sustancias sólidas, dado que
atmósfera interior del sistema en las impurezas, al no sublimar, pueden
primer lugar, y seguidamente quedar perfectamente retenidas.
desde esta a la fase acuosa. Se En este caso, se va a
trata de un proceso en el que la sublimar medio gramo de
difusión se produce de un modo Yodo (500 mg). Una vez
más lento, y que resulta muy útil pesada la sustancia se la pone
para obtener cristales de calidad en el vaso y se procede a
adecuada de productos que calentarlo muy suavemente,
presentan una gran querencia a bien en placa calefactora
formar muchos cristales pequeños,
(suavemente) o bien en baño Al calentar, se alcanza la
de agua. Con este tipo de temperatura de sublimación,
baño, el ascenso de la punto que resulta fácilmente
temperatura es visible por el ascenso de los
necesariamente lento, vapores morados de Yodo,
pudiendo por ello controlarse vapores que condensan en la
perfectamente. Un parte inferior fría del matraz.
termómetro, introducido en el
agua, servirá de indicación de
la temperatura alcanzada a fin
de evitar sobrecalentamientos.
El vaso se cubre con un
matraz lleno de agua fría (o útil
similar a los efectos), que
actúa como refrigerante.
4. Material necesario
Reactivos:
Ácido salicílico • Cloruro sódico • Aceite comestible
Material:
• Tubo de ensayo • Placa calefactora. Vidrio de reloj • Bomba de membrana •
Embudo Büchner • Matraz kitasato (250 mL) • Embudo cónico • Erlenmeyers (250
mL) • Soporte metálico • Pinza • Aro metálico • 2 nueces • Tubo thiele • Capilar •
Termómetro
Sustancia Apariencia Riesgos de la Inhalación Piel Ojos Rombo de
Física salud seguridad
Ingestión
Ácido Solido Causa irritación en Causa El El
salicílico el tracto irritación de contacto contacto
gastrointestinal. las vías con con los
Los síntomas respiratorias material ojos
pueden incluir . Los seco puede
náuseas, vómitos y síntomas puede causar
diarrea. Puede pueden causar irritación
tener moderados incluir tos, irritación. .
efectos tóxicos si dificultad
se consumen en para
cantidades respirar.
suficientemente
grandes. Puede ser
mortal si se ingiere
Cloruro Sólido, La ingestión de Tos Irritacione Irritacio
sódico cristales grandes cantidades s nes
puede irritar el
estómago con
nausea y vómito.
Puede afectar el
comportamiento,
los órganos
sensoriales, el
metabolismo y el
sistema
cardiovascular. La
exposición continua
puede producir
deshidratación, la
congestión de
órganos internos y
el coma.
5. Procedimiento un filtro de pliegues (figura 1). El
5.1.Cristalización: embudo y el papel de filtro se
Se coloca 1 g de una muestra de calientan colocando el embudo con el
ácido salicílico impurificado con papel de filtro encima de un
cloruro sódico en un Erlenmeyer de Erlenmeyer en que se está
100mL. A continuación, se añaden calentando a ebullición agua
10mL de agua destilada, tratando de destilada, con objeto de que se bañen
disolver en frío y, de no ser posible, bien con el vapor del disolvente en
en caliente, utilizando una placa evaporación.
calefactora. De no producirse la
disolución en caliente, enfriar el
Erlenmeyer, y añadir otros 10mL de
agua. La operación se repetirá tantas
veces como sea necesario hasta la
disolución completa del sólido en
caliente. Una vez disuelto el sólido en
caliente, se han de eliminar las
impurezas que sean insolubles en el Figura 1. Embudo con filtro en
disolvente empleado para la pliegues.
recristalización. Para ello, la La disolución caliente, una vez
disolución caliente resultante de la filtrada, debe enfriarse, de modo que
operación anterior se debe filtrar de cristalice la máxima cantidad de
tal modo que no cristalice sustancia deseada con un mínimo de
parcialmente el sólido disuelto ni en el impurezas. Para ello se deja que la
papel de filtro ni en el embudo. Para disolución se enfríe lentamente a
conseguir esto se lleva a cabo una temperatura ambiente, tapando el
filtración rápida con un mínimo de Erlenmeyer para evitar la evaporación
evaporación en un embudo del disolvente. Si el compuesto tarda
previamente calentado y provisto de en cristalizar, se puede añadir
durante el enfriamiento un pequeño Los cristales obtenidos y secos se
cristal del compuesto para sembrar la trituran en un mortero hasta obtener
disolución y provocar la precipitación. un polvo fino y seco. Se toma un
La mezcla se debe dejar en reposo capilar y se le sella por uno de sus
hasta que la cristalización sea extremos, se rellena del polvo
completa. A continuación, es preciso obtenido en el mortero
aislar los cristales formados, aproximadamente 0.5 cm, el capilar
separándolos de las impurezas se acopla a un termómetro y se
solubles en el disolvente empleado colocan estos dos en un tubo thiele
en la recristalización y secándolos en para determinar el punto de fusión de
la mayor medida posible. Para este polvo orgánico (figura2).
conseguir esto se procede a una
filtración mediante succión con una
trompa de agua o una bomba de
membrana al que se conecta un
kitasato provisto con un embudo
Büchner. El papel de filtro debe cubrir
todos los orificios de la superficie del
Büchner, pero su diámetro debe ser
ligeramente inferior al de la placa del 6.-Conclusiones
Büchner; ya que al colocarlo debe
quedar completamente liso y sin Es necesario saber elegir un buen
arrugas para que no pueda pasar disolvente para cada experimento
nada de sólido por sus bordes. Esto que se haga, pues dependiendo de
se consigue fácilmente las características de cada uno de
humedeciendo el papel con unas ellos habrá mejores resultados,
gotas del disolvente y haciendo incluso algunos experimentos no
succión de agua. podrán realizarse con un disolvente
5.2. Determinación del punto de incorrecto, llevándonos a
fusión conclusiones y resultados erróneos,
dependiendo de la polaridad de un
soluto, es más o menos conveniente Castellanos, J. (2015, 19
su disolución en agua. los
noviembre). 1.2.2 Elección del
compuestos altamente polares al
disolvente | Técnicas y
disolverse son electrolitos fuertes,
pues se logran disolver por completo operaciones avanzadas en el
con el agua, otros compuestos son
laboratorio químico (TALQ).
débiles o incluso insolubles, por lo
Grupo GIDOLQUIM.
que sería más adecuado su
disolución en otro disolvente, la http://www.ub.edu/talq/es/node/19
cristalización sirve para determinar el
8
punto de fusión de un compuesto y
de esta manera determinar su grado
Morales, X. (2013, 15
de pureza
noviembre). Disolventes en la
7. Fuentes de consulta quimica verde. IPN.
https://tesis.ipn.mx/jspui/bitstream
Aguado, R. (2019, 16 junio).
/123456789/17043/1/25-1-
Operaciones básicas de
16614.pdf
laboratorio - quimica organica.
Tecnicas de Cristalizacion.
Escorza, D. (2017, 15 mayo).
https://riubu.ubu.es/bitstream/han
Solubilidad. quimica. Es.
dle/10259.3/63/21.3%20-%20T
https://www.quimica.es/enciclope
%E9cnicas%20de%20Cristalizaci
dia/Solubilidad.html
%F3n%20y%20Sublimaci
%F3n.pdf;jsessionid=C7042770D
62A36A64492703724292267?
sequence=11
