Análisis de Aldehídos y Cetonas en Lab
Análisis de Aldehídos y Cetonas en Lab
Identificar mediante reacciones químicas los aldehídos y las cetonas, con el fin de obtener un
criterio valioso para la identificación del aldehído o la cetona que se analiza
Realizar las diferentes pruebas en el laboratorio de aldehídos, cetonas y carbohidratos identificando
su comportamiento en la reacción.
Identificar los carbohidratos presentes en una muestra problema
Los compuestos carbonílicos se encuentran en todas partes. Además de sus usos como reactivos y
disolventes, son constituyentes de telas, saborizantes, plásticos y fármacos. Dentro de los compuestos
carbonílicos que existen en la naturaleza se incluyen a las proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos que
son constituyentes de las plantas y animales.
Los compuestos carbonílicos más sencillos son las cetonas y los aldehídos. Una cetona tiene dos grupos
alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo. Un aldehído tiene un grupo alquilo (o arilo)
y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del grupo carbonilo. ( Francisco Villegas Posada, 2017)
Las cetonas y aldehídos son similares en estructura y tienen propiedades similares. Sin embargo, existen
algunas diferencias sobre todo en sus reacciones con agentes oxidantes y con nucleófilos. En la mayoría de
los casos, los aldehídos son más reactivos que las cetonas.
1
El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico),
mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona)
Propiedades Físicas
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Punto de Ebullición
Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso
molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la
formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos
compuestos. (Suarez, 2018)
CARBOHIDRATOS
MONOSACÁRIDOS o azúcares sencillos, que a su vez pueden ser aldosas cuando contienen el grupo
aldehído o CETOSAS cuando contienen el grupo cetona. Los monosacáridos naturales pertenecen a la
serie D de los azúcares y pueden tener entre tres y hasta siete átomos de carbono.
DISACÁRIDOS que están formados por dos monosacáridos unidos entre sí por enlaces glucosídicos.
OLIGOSACÁRIDOS que tienen entre tres y diez monosacáridos unidos también por enlaces glucosídicos.
POLISACÁRIDOS que son polímeros naturales con varios miles de unidades de azúcar sencillo ligadas entre
sí.
De acuerdo con lo anterior, además de reconocer si un compuesto pertenece a la familia de los
carbohidratos, es necesario diferenciar si se trata de un monosacárido tipo aldosa o cetosa, si es fácilmente
oxidable o no, es decir si es un azúcar reductor o no lo es. (Tadeo Lozano, 2018)
2
Reacciones de oxidación
Permiten efectuar una diferenciación de los aldehídos y las cetonas.
Las más conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un tipo diferente
de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehídos de las cetonas.
El reactivo de Benedict
Es un único reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la
prueba también se fundamenta en la presencia de ion cúprico en medio alcalino. En esta se reduce a los
aldehídos y puede usarse como prueba confirmatoria. La reacción es semejante a la que se tiene en el
ensayo de Fehling solo que el complejo orgánico es un citrato.
Reacciones de identificación
Ensayo de Molisch: Este ensayo es un ensayo para reconocimiento general de carbohidratos en el que los
polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta monosacáridos y se
convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales reaccionan con α-naftol formando
un color púrpura violeta.
Ensayo con Lugol: El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de yodo y yoduro, permite reconocer
polisacáridos, particularmente el almidón por la formación de una coloración azul- violeta intensa y el
glicógeno y las dextrinas por formación de coloración roja. (Tadeo Lozano, 2018)
3
Reactivos de laboratorio
Acetona
Formaldehido
Benzaldehído
Agua destilada
Reactivo de Tollens
Lugol
Yodoformo
Reactivo Molish
Reactivo Benedict
Reactivo Fehling
2,4-Dinitrofenilhidrazina
Glucosa
Sacarosa
Maltosa
Lactosa
Almidón
Arabinosa
Fructosa
Materiales de laboratorio
Pipetas Pasteur o pipeta graduada
Tubo de ensayo
Vaso precipitado
Gradilla
Mechero
Equipos
N/A
Actividades desarrolladas
ALDEHÍDOS Y CETONAS
4
I
dentificación de Aldehídos y cetonas
Ensayo 2,4dinitrofenilhidrazona
Adición-eliminación
Detecta grupo carbonilo de cetonas y aldehídos por
adición nucleofílica formando un precipitado de
fenilhidrazonas, producto cristalino es amarillo, esto
indica un compuesto carbonilo saturado, si se obtiene un
precipitado anaranjado indica una cetona o aldehído.
Oxidación
Describir las reacciones de aldehídos y cetonas con los compuestos de carbonilo utilizados en la
práctica.
Las reacciones de aldehídos y cetonas pertenecen al grupo de reacción de adición nucleofílica,
debido a que el carbonilo tiende a tener facilidad y afinidad con este tipo de reacciones.
La acetona y el benzaldehído dan positivo debido por contener el grupo carbonilo, estas a su vez
forman las hidrazonas formando un precipitado anaranjado.
5
Reactivo de Fehling
Permite identificar azucares reductores, que poseen un grupo carbonilo funcional, y permite reaccionar y
finalmente producir la oxidación del carbohidrato o azúcar.
Reactivo de Molish
Permite identificar la presencia de azucares a través de la formación de un anillo en segunda fase de la
reacción producida por el ácido sulfúrico y el 1-naftol.
Reactivo de Benedict
Permite identificar azucares reductores, produciendo una coloración anaranjada pasando a rojiza en
soluciones concentradas
Discutir la diferencia si la hay, entre estos dos grupos de carbonilos cuando reaccionan con estos reactivos.
Las cetonas que también poseen el grupo carbonilo no reaccionarán a la prueba de oxidación ya que su
saturación no se lo permite
Comprobar que los reactivos derivados del amoniaco son efectivos para la identificación del grupo
carbonilo de aldehídos y cetonas.
Se comprobó la eficacia de los reactivos con derivados de amoniaco ya que el grupo carbonilo tiene afinidad
con el amoniaco y derivados de este, como la 2,4-dinitrofenilhidrazina.
CARBOHIDRATOS
6
Elaborar un cuadro o un esquema para identificar carbohidratos. Con los compuestos orgánicos
ensayados en la práctica, describir la reacción con cada uno de los reactivos empleados.
Los carbohidratos reductores y no reductores tienen cada uno estructura diferente que permite
diferenciarlos. ¿Cuáles son estas estructuras diferentes? ¿Por qué razón son reductoras?
Los carbohidratos que tienen el grupo carbonilo intacto y que pueden ceder electrones se los considera
reductor ya que le permite actuar como tal, en cambio los carbohidratos no reductores no tienen este
grupo carbonilo por lo tanto no podrá oxidarse.
7
Presentar los resultados mediante una tabla, describir los resultados de la práctica, y describir los
cambios físicos.
8
Técnica operatoria o procedimiento
Reacción de 2,4-Dinitrofenilhidrazona
Si no hay precipitación,
calientar moderadamente, Si el compuesto no es soluble
en el agua de reacción agregar
durante un minuto con flama
alcohol gota agota para
baja, añadir 2 ml de agua y homogenizar la mezcla.
enfriar.
Calientar y observar la
presencia de un precipitado Se puede utilizar también la
blanco o blanco amarillento es fenilhidrazina previamente
positivo para el grupo disuelta.
carbonilo.
9
Determinación del grupo funcional - Aldehído
Reacción de Schiff
La presencia de un
A 3 mL de reactivo agregar enturbiamiento y luego un
dos gotas de un aldehído o precipitado cristalino de 2 4
de cetona. dinitrofenilhidrazona.
Reactivo de Tollens
Reacción de Fehling
10
Reacción de Benedict
Un precipitado color
Colocar 3 ml de reactivo más anaranjado rojizo es Observe en ambos casos en
0,5 ml de muestra positivo para aldehídos en frio y en caliente
ambos casos.
Reacción de Yodoformo
Adicionar 1 mL de hidróxido
Disolver 5 gotas de la sustancia Añadir, si fuera necesario dioxano de sodio al 10% así como el
muestra (o 100 mg) en 2 mL para favorecer la solubilidad. reactivo de Yodo/Yoduro, y
de agua. agitación hasta que persista
el color oscuro de yodo.
11
Determinación de Carbohidratos
Ensayo a la Llama
Reacción de Molish
12
Reacción de Fehling
Calentar hasta ebullición y
En un tubo de ensayo
agregue gota a gota una
vierta 0,5 ml de fehling A; y
solución acuosa del
0,5 ml de fehlling B Observar la formación de
compuesto de carbonilo
un precipitado rojo
ladrillo de óxido cuproso
cuando la prueba es
positiva.
Reacción de Benedict
Colocar 3 ml de reactivo y
Colocar el tubo en un baño
agregar solución acuosa del
de agua caliente
azúcar.
Observar la formación de
un precipitado rojo
ladrillo de óxido cuproso.
Reacción de Fenilhidrazina
Tomar en cuenta el
tiempo de formación
de osazonas para
diferencia entre
azucares.
13
Reacción de Lugol
La aparición de una
coloración azul indica la Si el color no cambia, se
presencia de almidón y una trataría de un
coloración roja, monosacárido
indica presencia de o disacárido
glucógeno
Resultados obtenidos
NH2 N
HC CH O HN O HN
3 3
O N N
H SO O
O 4
+
2
HC CH CH OH
3 3 3
N N
O O O O
NH2 N
Benzaldehído O H O H O HN O HN
N N
O
H SO O
+ 2 4
CH OH
3
N N
O O O O
14
Prueba con el reactivo de Tollens
Muestra Estructura Reacción
Acetona O O
Ag[NH ] + -
OH
3 2
HC CH H C CH 3 No hay reacción
3
3 3
Formaldehído O O O
+ -
Ag[NH ] OH
32 + Ag
H H H OH
H H
Reactivo de Fehling
Muestra Estructura Reacción
Glucosa H O H O HO O
H OH H OH H OH
HO H HO H HO H
2CuO
H OH H OH H OH + Cu O
2
H OH H OH H OH
OH OH OH
Lactosa CH3
O
CH3
H H H O H HO O HO O
OH H OH H
OH OH
OH OH
HO O O OH H OH H OH
HO O O OH H
H OH H H H 2CuO HO H H OH
OH H H H
H H H OH
+ H OH
+ Cu2O
H H
H OH H OH H OH
H OH
OH OH
Maltosa OH CH3
H O H HO O HO O
H O H OH H
OH H OH OH
OH H HO O O OH H OH H OH
H
H O O OH H H 2CuO HO H H OH
OH H
H + + Cu2O
OH H H OH H H H OH H OH
HO H H OH H OH H OH
H OH OH OH
Formaldehido O O O
2CuO
+ Cu2O
H H H H H OH
15
Reactivo de Molish
Muestra Estructura Reacción
Arabinosa H H
HO
H O H O
OH H
OH
H SO 4
H H OH 2
H OH HO H
O
OH H
HO H
OH
OH H
HO
OH HO
O +2
OH
Fructuosa HO HO
H HO
H O
O H HO H SO
2 4
H HO H O
OH H OH
H OH
OH H OH
HO
OH HO
O + 2
OH
OH
OH
Sacarosa H
H
O H
HO
OH H
H O H HO O
H HO H OH H SO 4
OH H
O 2 2 O
H HO
H
HO O
OH H OH
OH
HO H OH
O
HO
H HO OH HO
H
2 O +4 2
OH H OH
OH
Glucosa H O
H O
H OH
HO
H OH HO H
H OH H SO4
HO H 2
2 O
H OH
H OH
OH
OH
H OH
HO
OH OH HO
O +2
OH
16
Almidón
OH OH
H O H OH O HO
OH H H H OH
OH H OH H
O OH H
H O O O H H
H H OH H O O O H O H
OH H H OH
H O
OH
H
H
OH
O
H
H
H
H
OH
O O
OH
H
H
O
OH H SO
HO H O
OH H
H H O
H OH
2 4
H OH
HO
OH
H
H
OH
H
H
H
OO
OH H
O H O H
HO
H OH
H
OH
H
H
H OH
H
OH
H
H
O
H OH 2 O
H
OH H H OH OH H HO H O
H O O O H H
HO H H O O OH H OH H H
H H OH OH H
H OH OH H H OH OH H
O
HO H HO H H O OH
H
H OH H OH OH H H OH OH
HO H
H OH
HO
OH HO
O +2
OH
Muestr
a
Almidón Reacción de yodo con almidón
Estructura Reacción
OH OH H
OH
H
O
Se produce una coloración azul.
H H OH
O
H OO O H H
H H OH
OH H H OH OH H
H O O O
HO H O
H H H OH
H OH OH H H OH H
OH H
HO H O H
H OO O H
H OH H H
OH H H OH OH H
HO H H O
O OH
H
H OH OH H H OH
HO H
H OH
Muestr
a Reacción de Benedict
Almidón Estructura Reacción
Muestra desconocida Se produce una coloración rojiza.
Reactivo de Fehling
Permite la identificación de azucares reductores, que poseen un grupo carbonilo funcional, y
permite reaccionar y a su vez producir la oxidación del carbohidrato o azúcar.
Reactivo de Molish
Permite identificar la presencia de azucares a través de la formación de un anillo en segunda fase
de la reacción producida por el ácido sulfúrico y el 1-naftol.
17
Reactivo de Benedict
Permite la identificación de azucares reductores, produciendo a su vez la coloración anaranjada pasando a
rojiza en soluciones concentradas.
Conclusiones
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente.
los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. un aldehído puede
oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación
posterior.
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad
del grupo carbonilo
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son
totalmente solubles en agua.
Los carbohidratos al poseer en su estructura aldehído y cetonas, presentan un comportamiento como la
capacidad de oxidarse con agentes suaves como Fehling o Tollens, para formar osazonas.
Recomendaciones
Lavar los tubos y secarlos bien
Utilizar una cantidad apreciable de muestra para poder observar la identificación de aldehído, cetona
y carbohidratos
No oler directamente los reactivos
Agitar con cuidado para que no salpique la muestra
Bibliografía
Francisco Villegas Posada. (11 de 09 de 2017). ALDEHÍDOS Y CETONAS. Obtenido de Química Orgánica, Universidad
de Concepción.: [Link]
Suarez, P. (09 de 12 de 2018). aldehidos y cetonas. Obtenido de [Link]: [Link]
mx/document/instituto-tecnologico-de-minatitlan/quimica-organica-1/apuntes/marco-teorico-aldehidos-
y-cetonas/5785883/view
Tadeo Lozano, J. (14 de 03 de 2018). RECONOCIMIENTO Y DIFERENCIACIÓN DE CARBOHIDRATOS . Obtenido de
[Link]
[Link]
18
19