“Año de la Universalización de la Salud”

Universidad Nacional de la Amazonia Peruana

Procedimiento Operativo Estandarizado

(POE)

Practica Nº7:

Propiedades Químicas de los Alcoholes.

Curso:
Química Orgánica.

Docente:
Ing. Armando Enrique Cabrera Rojas.

Integrante:
Chicana Marina Jean Piere Jesús.

Facultad:
Agronomía.

Escuela:
Agronomía.

IQUITOS- PERÚ
2020
1. ANTECEDENTES

La palabra alcohol proviene del árabe ‫ول‬ ‫الكح‬ al-kukhūl 'el espíritu',

de al- (determinante) y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que
antiguamente se llamaba «espíritu» a los alcoholes. Por ejemplo «espíritu de
vino» al etanol, y «espíritu de madera» al metanol.

Los persas conocieron el alcohol extraído del vino por destilación en el siglo IX;
el alquimista persa Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī perfeccionó los métodos
de destilación de alcohol. Sin embargo, en Europa su descubrimiento se
remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de
Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia
de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave
temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de
producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo
la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido
carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard,
Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por síntesis.

2. INTRODUCCION

Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en

su estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados
covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples
únicamente a los átomos adyacentes), formando así un grupo carbinol (-C-OH).

Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que

juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la
síntesis orgánica.

3. OBJETIVO

 Es la de experimentar y observar las propiedades de los alcoholes para

poder identificarlos.

4. MATERIALES Y REACTIVOS
  Matraz Erlenmeyer
 Vaso precipitado
 Tubos de Ensayo
 Cocina eléctrica
 Pinzas
 Pipetas
 Piseta
 Etanol,
 2- Propanol
 Alcohol Isoamílico
 Hidróxido de potasio
 Permanganato de potasio
 Ácido sulfúrico.
 Sodio metálico
 Lugol
 Ácido acético

5. MARCO TEORICO

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy
comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los
organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a desempeñar
un papel importante en la síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades
químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos
comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las
actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el

grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy
parecido al que presenta la molécula de agua.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de
metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se
desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo
hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente
del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra
enlazado a un carbono terciario, este será menos ácido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sería menos ácido que si
estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico
impide que la molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo
aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos
electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos
ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática).

Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que
el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base
muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al
alcohol con un ácido muy fuerte.

Tipos de alcoholes

En principio, los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de

radicales carbonilos que presenten. Así, se distingue entre los alcoholes (un
radical) y los polialcoholes o polioles, que presentan dos o más.

Sin embargo, la principal distinción entre los alcoholes depende de su

estructura atómica en torno al átomo de carbono del carbinol, de la siguiente
manera:

 Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono

enlazado a su vez a otro único átomo de carbono. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por
 el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde
treinta minutos hasta varios días.

 Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono

enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos. Los alcoholes
secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

 Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono

enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos. Los alcoholes
terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para

producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es
necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de
zinc. También se puede obtener por reacción de Appel. La conversión puede ser
llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2) como alternativa.
Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3 -(CH2)6 -OH + SOCl2 → CH3 -(CH2)6 -Cl + SO2 + HCl

Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido

bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3).
Se reemplaza el grupo hidroxilo por un yodo para formar el yodoalcano
usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo.
 Nomenclatura de los alcoholes

Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas

formas de nombrarse, que explicaremos a continuación:

 Método tradicional (no sistémico). Se presta atención, ante todo, a la

cadena de carbonos a la cual se adhiere el hidroxilo (generalmente un alcano),
para rescatar el término con el que se lo nombra, anteponerle la palabra
“alcohol” y luego añadir el sufijo –ílico en lugar de –ano. Por ejemplo:

o Si se trata de una cadena de metano, se llamará alcohol metílico.

o Si se trata de una cadena de etano, se llamará alcohol etílico.

o Si se trata de una cadena de propano, se llamará alcohol propílico.

 Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se prestará atención

al hidrocarburo precursor, para rescatar su nombre y simplemente añadir una
ele (L) al final del sufijo –ano. Por ejemplo:

o Si se trata de una cadena de metano, se llamará metanol.

o Si se trata de una cadena de etano, se llamará etanol.

o Si se trata de una cadena de propano, se llamará propanol.

 Eventualmente, hará falta indicar de algún modo la ubicación del grupo
hidroxilo en la cadena, para lo cual se empleará un número al inicio del
nombre: 2-butanol, por ejemplo.

Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a

su molécula hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un
polo positivo y uno negativo).
Debido a ello, pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de
con qué reactivo se encuentren. Por ejemplo, si se trata de una base fuerte, el
grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga electromagnética
negativa, actuando como un ácido.

Por el contrario, si se enfrenta a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del
oxígeno hacen que el hidroxilo se protonice, teniendo carga positiva y
comportándose como una base débil.

Por otro lado, los alcoholes pueden:

 Halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de

aquilo y agua.

 Oxidarse en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos,

cetonas o aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol empleado.

Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o

ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en

el aldehído CrO3/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y

10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se

utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
 terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos
de átomos de carbono, y se libera metano.

 Deshidrogenarse en presencia de calor y ciertos catalizadores (únicamente

alcoholes primarios y secundarios), para perder hidrógeno y devenir aldehídos o
cetonas.

 Deshidratarse en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo

hidroxilo y obtener así un alqueno mediante procesos de eliminación.

La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la

transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva
en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción
eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un
hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace
en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte

a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del

ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual
quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. Si se
requiere deshidratar un alcohol en condiciones más suaves se puede utilizar
el reactivo de Burgess.

Importancia de los alcoholes

Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico. Como materia prima, se

utilizan en la obtención de otros compuestos orgánicos, en laboratorios.
También como componente de productos industriales de uso cotidiano, como
desinfectantes, limpiadores, solventes, base de perfumes.

También se utilizan en la fabricación de combustibles, especialmente en la

industria de los biocombustibles, alternativa a los de origen fósil. Es frecuente
verlos en hospitales, botiquines de primeros auxilios o similares.
Por otro lado, ciertos alcoholes son de consumo humano (especialmente el
etanol), parte de numerosas bebidas espirituosas en distinto grado de
refinación e intensidad.

Ejemplos de alcoholes

Algunos ejemplos de uso común son el etanol o alcohol etílico (C2H5OH), el 1-

propanol (C3H7OH), el metanol (CH3OH) o el isobutanol (C4H9OH).

USOS

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia

como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su
baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es
utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias
vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles
intermediarios en la síntesis orgánica.

El alcohol isopropílico o 2-propanol tiene gran importancia por sus aplicaciones

industriales por ser un muy buen disolvente orgánico, siendo empleado para el
tratamiento de resinas, gomas y lacas, como desnaturalizante del alcohol etílico
mezclado con otros compuestos y en la fabricación de acetona.

TOXICIDAD

El etanol es un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se puede obtener a

partir de la fermentación de azúcares. A escala industrial es más habitual su
obtención a partir de la hidratación del etileno (una reacción del etileno con el
agua en presencia de ácido fosfórico). El etanol es el depresor más utilizado en
el mundo, y así lleva siéndolo desde hace milenios; su consumo es adictivo y
puede conducir al alcoholismo.

El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido consumido por los

humanos desde tiempos prehistóricos por una serie de razones higiénicas,
dietéticas, medicinales, religiosas y recreativas. El consumo de grandes dosis
de etanol causa embriaguez (intoxicación alcohólica), que puede
provocar resaca una vez se han terminado los efectos. Según la dosis y la
frecuencia con que se consuma, el etanol puede causar coma etílico, pérdida
 de conocimiento, una parálisis respiratoria aguda o incluso la muerte. Como el
etanol perjudica las habilidades cognitivas, puede incitar a comportamientos
temerarios o irresponsables. La toxicidad del etanol es causada en gran
medida por su principal metabolito, el acetaldehído6 y su metabolito secundario,
el ácido acético.

Reacciones de esterificación de alcoholes

Los ésteres son el producto de la reacción entre los alcoholes y los ácidos
carboxílicos. Con formación de agua, para que se lleve a cabo la reacción es
necesaria además la presencia de un ácido como el ácido sulfúrico, que
funciona como catalizador.
La reacción en el sentido opuesto es perfectamente factible y se conoce como
hidrólisis del éster, pues el agua rompe el enlace éster para formar nuevamente
el ácido y el alcohol.
Una gran cantidad de alimentos contienen saborizantes artificiales, y muchos
de estos sabores son moléculas de ésteres. Los olores de muchas frutas y
flores se deben a la presencia de ésteres volátiles como por ejemplo: acetato
de isopentilo (olor característico a plátano), butanoato de butilo (piña),
pentanoato de isopentilo (manzana), acetato de benzilo (jazmin), butanoato de
bencilo (olor a rosas), etc.

6. PARTE EXPERIMENTAL

a) Prueba de Yodoformo. - A unos 2 ml. de alcohol etilico (Etanol), añada igual

cantidad de Lugol (solución yodo - Yoduro de potasio), luego añada gota a gota
solución de Hidróxido de Potasio al 20 % hasta desaparecer el color del Lugol.
Calentar en baño María 4 minutos y deje enfriar. Precipitado reacción positiva.
Se reconoce el Yodoformo preparado con unas gotas de nitrato de plata, da un
precipitado de color amarillento. Formule las ecuaciones de cada reacción.

b) Hidrógenos activos. - Dejar caer un trocito de sodio metálico de 3 a 4 mm. de

diámetro en un tubo de ensayo que contiene 1 ml de alcohol etílico (Etanol).
Observe el desprendimiento de hidrogeno. Después de este desprendimiento
evapore a sequedad, enfrié el residuo añada 2 ml de agua destilada y
determine el pH con papel tornasol. Repita la experiencia empleando alcohol
 isopropilico (2-propanol) y alcohol isoamilico (3-metil-1-butanol). Formule las
reacciones de c/u.

c) Esterificación. - Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de alcohol etílico (Etanol),

en otro 1 ml de alcohol isopropilico (2-propanol) y un tercero 1 ml. de alcohol
isoamilico (3-metil-1-butanol). A cada muestra añada 1 ml de ácido acético y
unas tres gotas de ácido sulfúrico. Calentar en baño de agua durante 3
minutos. Vierta cada muestra en un poco de agua (50 ml) y verifique el olor de
cada uno de ellos si es agradable o desagradable. Formule las reacciones de
c/u.

d) Oxidación de alcoholes. - Ponga en un tubo de ensayo 1 ml de

Permanganato de Potasio al 10%, 1 ml de alcohol etílico (Etanol) y añádale 3
gotas de ácido sulfúrico concentrado con precaución. Anote los cambios de
color Repetir el experimento con el alcohol isopropilico (2-propanol) y alcohol
isoamilico (3-metil-1-butanol). Formule las reacciones de c/u.

7. RESULTADOS

 Prueba de Esterificación:

Esterificació Muestra Tipo de Catalizado Olor Reacción química

n del alcohol ácido r
1ª Alcohol Acético Ácido acetona 
etílico (ácido sulfúrico
etanoico
)

se forma etanoato de etilo 
1ª Alcohol Acético Ácido entre
isopropílic (ácido sulfúrico cetona y
o etanoic alcohol,
o) un olor
avinagrad
o

se forma etanoato de metilo

1ª Alcohol Acético Ácido más fuerte

metílico (ácido sulfúrico que un
etanoic alcohol
o) etílico 

 se forma etanoato de
isopropilo

o Los olores no eran desagradables, pero eran muy fuertes e intensos y

un poco difícil de diferenciarlos debido a la misma intensidad. 
o Otro problema a la hora de calentar fue que se evaporaban
rápidamente y al poner un tapón esté salía despedido por la presión. 

 Oxidación con permanganato de potasio (KMNO4):

El permanganato de potasio es de color morado muy oscuro. 

Alcohol (muestra) Compuesto Olor Observaciones

formado
Etílico Ácido etanoico frutal con otro Se oxida formando
(ácido acético) compuesto no un precipitado
y formación conocido color café
de etanol

Isopropílico Propanona alcohólico Se observa un

(acetona)  cambio de color a
café con restos de
algún compuesto
flotando
metilico Metanal no se pudo apreciar Se aprecia un color
(formaldehído) y un olor conocido entre morado-café
metanal con un compuesto
disuelto.

8. CONCLUSION

 El reconocimiento y síntesis de los compuestos comprendidos en esta práctica

nos permite comprender un poco mejor la importancia de los alcoholes y los
grupos hidroxilos ya que a partir de éstos por distintos métodos, en este caso el
de la oxidación, se pueden obtener otros compuestos como aldehídos, cetonas
y ácidos carboxílicos.

9. CUESTIONARIO

1. ¿Qué representa una esterificación?

  Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza
un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la
reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

2. Diga cual o cuales son las fuentes industriales para la obtención del alcohol
etílico.

 La obtención del alcohol etílico o etanol se produce de dos fuentes

posibles; un mayor porcentaje de dicha fabricación se obtiene de la
fermentación de plantas como la caña de azúcar.

Pero no solo es posible obtener alcohol etílico de la sacarosa de la

caña de azúcar, también es posible obtener este compuesto del
almidón del maíz y de la celulosa de las maderas de árboles
cítricos. El alcohol etílico que se obtiene de esta fermentación se
mezcla con gasolina y se utiliza como combustible.

Por otra parte, y para uso industrial, este compuesto se consigue

mediante hidratación catalítica del etileno. Este último (que proviene
del etano o del petróleo) es un gas incoloro que, mezclado con
ácido sulfúrico como catalizador, producen el alcohol etílico. Como
resultante de esta síntesis se obtiene el etanol con agua.
Posteriormente es preciso su purificación.

3. Si los alcoholes primarios y secundarios se oxidan. Diga Ud. por qué no se

oxidan los alcoholes terciarios.

 El tipo de producto que se genera depende del número de estos

hidrógenos que contiene el alcohol, es decir, si es primario,
secundario o terciario. Los alcoholes terciarios no se oxidan debido
a que no contienen hidrógenos que perder.

4. ¿Que indica la prueba de Yodoformo? Diga Ud. cuáles son las etapas de la
Reacción.
  La reacción del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable,
que la "prueba del yodoformo" (la aparición de un precipitado
amarillo) es utilizada para probar la presencia de una metil cetona.

10. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 Biasioli, Weitz, Chandías, Química Orgánica (1993). «13». Química

Orgánica. Argentina: Kapelusz. p. 255.

 REFERENCIAS ONLINE

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propiedades-de-los-alcoholes-y-sintesis-de-aldehidos-y-cetonas

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