FACULTAD DE QUÍMICA Y FARMACIA

PROGRAMA DE FARMACIA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA I
PRÁCTICA 9
Agosto 25, 2020

Obtención de acetileno y propiedades de alquinos

Grupo 2
Stefhany Mendoza Hernández
Sebastián Martínez Montes
Sebastián Monserrat Ardila
Jesús Moncada Carvajal

RESUMEN

En el presente informe, se pretende analizar el proceso para la ‘’obtención de acetileno

y las propiedades de los alquinos’’. Su objetivo principal fue obtener acetileno a partir
del carburo de calcio el cual al estar en contacto con agua produce una reacción muy
rápida, donde se puede obtener dicho gas.
Palabras claves: compuestos, obtención, agua, reacciones, características, alquino,
enlace.

ABSTRACT

In this report, it is intended to analyze the process for the '' obtaining of acetylene and
the properties of the alkynes ''. Its main objective was to obtain acetylene from calcium
carbide which, when in contact with water, produces a very fast reaction, where said gas
can be obtained.

Key words: compounds, obtaining, water, reactions, characteristics, alkyne, bond.

sólo tienen un triple enlace. Estos
1. Introducción compuestos también se llaman
acetilenos siguiendo el nombre del
Los compuestos que contienen triples
primer miembro de la serie, HCCH
enlaces carbono-carbono se
(Etino en la nomenclatura IUPAC). Al
denominan alquinos. Estos responden
igual que el doble enlace, el triple
a la formula general CnH2n-2 cuando

1
enlace puede dar lugar a reacciones de 2 C2H2 + 5 O2  4 CO2 + H2O H =
adición. El enlace -CC- puede -2612 kJ.
adicionar dos moles de un reactivo;
eligiendo convenientemente las El acetileno se prepara en una forma
condiciones de reacción suele ser muy económica y fácil en la industria
posible que la adición se detenga en la y también en el laboratorio a partir de
fase de doble enlace. la hidrólisis del carburo de calcio:
Una propiedad muy interesante de los CaC2 + 2 H2O  H-CC-H + Ca(OH)2
alquinos terminales es su capacidad
para ceder en forma de protón el 2. Objetivo General
átomo de hidrógeno unido al átomo de
carbono del triple enlace. Los  Analizar el proceso de la
acetilenos monos sustituidos son por obtención de hidrocarburos
ello ácidos débiles. En lo que se refiere alifáticos.
a su carácter ácido, el acetileno está
situado entre el amoníaco y el agua. 2.1 Objetivos específicos
Los acetilenos con átomos de H ácidos
reaccionan con el sodio metálico, con  Preparar acetileno a partir del
los reactivos de Grignard y con carburo de calcio y agua.
soluciones de sales de algunos metales  Emplear el acetileno obtenido
pesados. para realizar ensayos químicos
La síntesis de alquinos puede implicar de éste, como representante de la
uno de dos procesos: la generación de función alquino.
un triple enlace entre dos átomos de
carbono por reacciones de eliminación,
1. Metodología
o bien el aumento del tamaño de una
molécula que ya lo contiene. Se dejó pasar el agua del embudo al
El acetileno (etino) es sin duda el Erlenmeyer donde estaba el carburo de
alquino más importante. Es un gas calcio, el gas producido en esa reacción
incoloro, que en estado puro no tiene paso por la manguera hasta un tubo de
olor desagradable (temperatura de ensayo. Luego, se colocó un mechero en
sublimación –83,6ºC; el mal olor la boquilla del tubo de ensayo y al cabo
característico del acetileno ordinario se de unos segundos, se empezó a formar
debe a la presencia de fosfamina) y un humo negro, lo que significa que hay
que, por calentamiento, se descompone presencia de carbono y el acetileno tiene
en sus elementos, con gran un 94.74% de carbono. Se realizó una
desprendimiento de calor: segunda prueba de identificación, donde
C2H2  2 C + H2 H = -226,9 kJ. en un tubo de ensayo con permanganato
de potasio ingresamos la manguera con
Su combustión libera gran cantidad de el gas, esperamos unos segundos y
energía: pudimos notar el cambio de coloración
en el permanganato de potasio, paso de
2
un color violeta a un color rojizo. Esta σ C-H. Los dos enlaces π se originan
misma prueba se realizó con el reactivo por solapamiento de los dos orbitales p
de fehling, donde también hubo un que quedan en cada uno de los dos
cambio de coloración, de azul a un color átomos de carbono. El solapamiento de
más oscuro. estos orbitales forma un cilindro de
densidad electrónica que circunda al
3.1 Materiales enlace σ C-C.

 Embudo de decantación Nomenclatura de alquinos

 Tapón
 Manguera con tubo en L Para la nomenclatura sistemática de los
 Tubos de ensayo alquinos hay que seguir las
 Erlenmeyer con siguientes reglas:
desprendimiento lateral 1. Se elige como cadena principal la
 Pinzas cadena más larga que contenga el mayor
 Mechero número de enlaces triples. El nombre
fundamental del alquino se obtiene
Reactivos y/o sustancias cambiando la terminación –ano,
 Reactivo de fehling correspondiente al alcano con el mismo
 Carburo de calcio número de átomos de carbono, por
 Permanganato de potasio la terminación –ino. La cadena se
 Agua destilada numera desde el extremo más cercano
al triple enlace y la posición del triple
enlace se indica mediante el
4. Marco teórico localizador más bajo posible.
2. Si el compuesto contiene enlaces
Los alquinos son hidrocarburos que dobles y triples la cadena principal será
contienen un triple enlace C-C. Se les la que contenga el mayor número de
denominan también hidrocarburos enlaces dobles y triples. El compuesto
acetilénicos porque derivan del alquino se nombra como -enino. La cadena
más simple que se llama acetileno. La principal se numera de manera que
estructura de Lewis del acetileno los localizadores de los enlaces dobles y
muestra tres pares de electrones en la triples sean los más bajos posibles,
región entre los núcleos de carbono H aunque sea más bajo el localizador del
−C ≡C − H acetileno. El acetileno tiene triple enlace. En caso de opción el doble
una estructura lineal que se explica enlace tiene preferencia sobre el triple
admitiendo una hibridación sp en cada enlace.
uno de los átomos de carbono. El 3. Si hay dos o más cadenas con igual
solapamiento dedos orbitales sp entre sí número de instauraciones la cadena
genera el enlace σ C-C. Por otra parte, principal es la que contiene el mayor
el solapamiento del orbital sp con el número de átomos de carbono.
orbital 1s del hidrógeno forma el enlace

3
4. Si hay dos o más cadenas con igual La adición del acetileno en contacto con
número de instauraciones e igual el reactivo de fehlling. La prueba da
número de átomos de carbono la cadena positiva para la identificación del
principal es la que contiene el mayor acetileno ya que en el fondo del tubo de
número de enlaces dobles. ensayo se está formando un precipitado
negro.
5. Análisis de resultado
6. Preguntas
Esta práctica consistió en la obtención
del gas acetileno mediante el carburo de 1. Escriba las ecuaciones
calcio y el comportamiento de este al para cada una de las
combinarse con diferentes compuestos. reacciones efectuadas en
La reacción de agua con carburo cálcico esta práctica.
(CaC2); forma hidróxido de calcio y
acetileno Obtención de acetileno:
CaC2 + 2H2O = Ca (OH)2 + C2H CaC2 CH≡CH + Ca(OH)2

La adición de Acetileno en contacto con Acetileno y agua de bromo:

KMnO4. El permanganato es un muy CH≡CH + 2Br H-CBr=CBr-H
buen oxidante. Así, entonces, lo que se
observó en la práctica fue la oxidación Acetileno y permanganato de potasio:
del acetileno hasta ácido carboxílico CH≡CH + KMnO4 / -OH CH2O2
3C2H2 + 8MnO4 - +8H+ → 3HCOOH
+3CO2 +8MnO2 +4H2O Acetileno y solución amoniacal de
Se obtiene el ácido fórmico. El ión nitrato de plata:
permanganato ataca el triple enlace, al CH≡CH + AgNO3 /NH3 HC≡CAg+ +
reducirse durante la oxidación del H+
Inflamabilida KMnO Reactivo
d ₄ de Acetileno y solución amoniacal de
fehlling cloruro de cobre:
Al acercar la Cambio Cambio de CH≡CH + CuCl/NH3 HC≡CCu + H+
llama el tubo de color azul
de ensayo se de un eléctrico a Combustión del acetileno:
tornó oscuro morado azul
desprendiendo a un oscuro CH≡CH +O2 CO2 + H2O
carbonilla, ya rojizo tornándose
que el acetileno café. negro 2. ¿Cómo se obtiene etileno
tiene 94.74% en el laboratorio? Si el
de carbono. etileno se sometiera a los
alquino da como resultado la experimentos realizados en
decoloración de la solución y la esta práctica. ¿cuál sería su
precipitación del ion MnO2 el cual es comportamiento? Explique
de color café oscuro. con ecuaciones.

4
El etileno se puede obtener por
distintos métodos en el laboratorio que
continuación, se describen:
𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 +
Desidrohaloge 𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙
nación de 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2
halogenuros + 𝐾𝑂𝐻 →
de alquilo: 𝐶𝐻2 =
Desidrohaloge 𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 +
nación de 𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙
halogenuros 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2
de alquilo: + 𝐾𝑂𝐻 →
 Desidrohalogenación de 𝐶𝐻2 =
𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 +
halogenuros de alquilo:

Se elimina un halogenuro de hidrógeno,

Ya que se trata un halogenuro de alquilo
con una solución de hidróxido de 𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙
potasio, y esto permite que se obtenga
etileno su reacción está dada por: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 + 𝐾𝑂𝐻 →
+ 𝐾𝑂𝐻 → 𝐶𝐻2 =
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 +
𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙
5
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2
+ 𝐾𝑂𝐻 → + 𝐾𝑂𝐻 →
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 =
𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 + 𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 +
𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙 𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2
+ 𝐾𝑂𝐻 → + 𝐾𝑂𝐻 →
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 =
𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 + 𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 +
𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙 𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2
+ 𝐾𝑂𝐻 → + 𝐾𝑂𝐻 →
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 =
𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 + 𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 +
𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙 𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙

6
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2
+ 𝐾𝑂𝐻 → + 𝐾𝑂𝐻 →
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 =
𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 + 𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 +
𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙 𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 + KOH → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 +K𝐶𝑙 + H2O | 𝐶𝑙

+ 𝐾𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2

𝐶𝐻2 = + 𝐾𝑂𝐻 →
𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 + 𝐶𝐻2 =
𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙 𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 +
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙
+ 𝐾𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2
𝐶𝐻2 = + 𝐾𝑂𝐻 →
𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 + 𝐶𝐻2 =
𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙 𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 +
𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙

7
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2
+ 𝐾𝑂𝐻 → + 𝐾𝑂𝐻 →
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 =
𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 + 𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 +
𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙 𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2
+ 𝐾𝑂𝐻 → + 𝐾𝑂𝐻 →
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 =
𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 + 𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 +
𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙 𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2
+ 𝐾𝑂𝐻 → + 𝐾𝑂𝐻 →
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 =
𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 + 𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 +
𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙 𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙

8
 ejemplo, el zinc. La reacción ocurre de
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 la siguiente manera:

+ 𝐾𝑂𝐻 → Desidrohaloge
𝐶𝐻2 = nación de
𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 + halogenuros
𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙 de alquilo:
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 Desidrohaloge
+ 𝐾𝑂𝐻 → nación de
𝐶𝐻2 = halogenuros
𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 + de alquilo:
𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙 Desidrohaloge
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 nación de
+ 𝐾𝑂𝐻 → halogenuros
𝐶𝐻2 = de alquilo:
𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 + 𝑍𝑛 → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2

𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 + +𝑍𝑛𝐶𝑙2

| | 𝐶𝑙 𝐶𝑙

𝐻2𝑂 | 𝐶𝑙  Combustión del etileno:

 Deshalogenación de Finalmente se da la reacción entre el

dihdalogenados: etileno y el oxígeno atmosférico cuando
se hace combustión y se produce
Se lleva a cabo una deshalogenación a dióxido de carbono y agua.
un alcano con dos sustituyentes de
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 3𝑂2 → 2𝐶𝑂2
Halógeno utilizando metales como, por +2𝐻2𝑂

9
 El craqueo o cracking de los alcanos
 Deshidratación de alcoholes: consiste en utilizar muy altas
temperaturas y presiones, para reducir
Aquí se elimina el grupo hidroxilo en el
estos compuestos en unos de cadenas
alcohol etílico utilizando un ácido como
más corta. Las altas temperaturas
catalizador, que en este caso es el ácido
rompen los enlaces Carbono-Carbono,
sulfúrico. Su reacción está dada por:
formando así los compuestos de menor
peso molecular y de cadenas más cortas,
𝐶𝐻3 −𝐶𝐻2 → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2𝑂
principalmente alquenos, hidrógeno y
Si al etileno se le realizaran las pruebas
otros hidrocarburos de bajo peso
antes mencionadas con el acetileno, su
molecular. El craqueo con metano
comportamiento sería el siguiente:
consiste en calentarlo a una muy alta
𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 + Br2/H2O → 𝐶𝐻2 - 𝐶𝐻2
temperatura, en una atmósfera con poco
+ HBr
|| o nada de oxígeno. Este proceso se hace
Br OH bajo un rango de temperatura de 900°C
a 1400°C, debido a que la reacción es
Aquí ocurre un rompimiento del enlace endotérmica, obteniéndose un
doble del etileno que dará lugar a una rendimiento del 25% al 30%.
halohidrina el desarrollo de esta
reacción consiste en que un carbono 4. Los resultados
etileno es atacado por el bromo; por lo estereoquímicos sugieren
que esto conlleva a que el agua se una al que la halogenación de los
otro carbono por medio del alquinos tiene lugar a
carbocatión que se presenta. Y para través de un ión halonio
que la reacción finalice ya, el agua similar al ión halonio
pierde un hidrogeno, y este pasa a intermedio en la
unirse al bromo que sobra. halogenación de alquenos.
Este mecanismo explica la
Con agua de observación que los triples
enlaces sean mucho menos

bromo se reactivos frente al cloro y

al bromo que los dobles.

obtendría
Dibuje los intermediarios y
explique este
comportamiento.
3. La síntesis industrial
El cloro y el bromo se adicionan de la
moderna del acetileno se
misma manera que se adicionan a los
realiza por craqueo
alquenos. Un dihaloalqueno es un
térmico del metano.
intermediario y es el producto aislado
Explique este proceso.
cuando el alquino y el halógeno están
presentes en cantidades equimolares.

10
 CH≡C-CH3 + Hg2 +, H2O, H + 

5. Con base en la pregunta

anterior completa la
CH3-CO-CH3
siguiente ecuación:

HC  CCH2CH = CH2 + Br2  7. Indíquese mediante

ecuaciones ajustadas,

𝐶𝐻 ≡ 𝐶 −
cómo el acetileno y el
etileno se comportan
de distinta forma que

𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − el metano frente a:

a) el ácido sulfúrico
concentrado
𝐶𝐻2 b) el bromo
c) el permanganato

𝐵𝑟 𝐵𝑟 acuoso.
¿Qué
estructural
característica
es

𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − responsable en
etileno y acetileno de
el

𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 −
su reactividad?
•Bromo, para formar tetrabromuro de
acetileno (CHBr2CHBr2) o

𝐶𝐻2 dibromuro
(CHBr=CHBr)
de acetileno

•Cloruro de hidrógeno (bromuro de

𝐵𝑟 𝐵𝑟 hidrógeno o yoduro de hidrógeno)
para formar monocloruro de etileno
𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 (CH2=CHCl) (monobromuro,
monoyoduro), y 1,1-dicloroetano
6. Proponga un mecanismo
(cloruro de etileno; CH2=CHCl)
para la adición de agua al
(dibromuro, diyoduro)
propino catalizando con
ácido sulfúrico y sulfato
8. Descríbase mediante
mercúrico.
ecuaciones ajustadas el
La reacción es la hidratación de distinto comportamiento
alquinos con el reactivo de Denigés del acetileno respecto del
(Hg2 +, H2O, H +). Es una adición metano y etileno frente a:
electrofílica, que se obtiene por a) sodio metálico
tautomerización del enol una cetona (la b) cloruro cuproso
propanona). amoniacal

11
 c) nitrato de plata llama de hasta 3000ºC, por ende, es mas
amoniacal. ácido que el benceno.
¿Qué característica
estructural del acetileno es El etano es más básico que el etileno, es
responsable de su un hidrocarburo alifático alcano con dos
reactividad frente a estos átomos de carbono, de fórmula C2H6.
reactivos? En condiciones normales es gaseoso y
un excelente combustible. Su punto de
Vapor
2 CH4 HC  CH + 3 ebullición está en -88 °C. Se encuentra
1200° C
en cantidad apreciable en el gas natural.
H2
En cambio, el etileno es altamente
A temperatura ambiente, el acetileno es
flamable y explosivo y tiene un límite
un gas incoloro e inodoro en su forma
de explosividad en aire: superior 3% en
pura.
volumen e inferior 32% en volumen.
Cuando se mezcla con otras sustancias
presenta un olor característico y
Y entre el etano y el acetileno, el
desagradable debido a las impurezas
acetileno es más básico, porque el
presentes.
acetileno o etino es un hidrocarburo
El gas acetileno presenta baja
reconocido como el alquino más simple
solubilidad en agua, siendo soluble en
e importante del grupo.
compuestos orgánicos.
Al ser calentado o mezclado con el aire,
7. Conclusiones
el acetileno se vuelve extremadamente
inflamable.  En esta práctica de laboratorio
El acetileno por un ser alquino es más se logró preparar acetileno a
reactivo que los alcanos y los alquenos. partir del carburo de calcio y
agua.
9. ¿Cuál es más ácido, el  En la experiencia se utilizó
acetileno o el benceno? como representante de la
¿Cuál es más básico, el función alquino el acetileno
etano o el etileno? ¿El obtenido para realizar ensayos
etano o el acetileno? químicos de éste.
Cítense algunos hechos
experimentales que 8. Bibliografía
confirmen las respuestas.
 LOGOS ACADEMY,
El Acetileno es más ácido que el Obtencion del acetileno –
benceno, su nombre comercial es el experimento [31 ago. 2012]. Ver
Etino, el alquino más sencillo. Es un en:
gas, altamente inflamable, un poco más [Link]
ligero que el aire, incoloro y que posee ?v=HT4el_S0y6A
un olor característico a ajo. Produce una

12
  Cienciabit: Ciencia y
Tecnología, Carburo de Calcio y
Acetileno. Lámpara de
Acetileno. Leer descripción [18
oct. 2015]. Ver en:
[Link]
?v=hKw-oMp0XKQ
Figura 4. Cambio de color, prueba
9. Anexos
positiva.

Figura 1. Humo negro, formación de

carbono. Figura 5. Formación de acetileno.

Figura 2. Gas en reacción con el

permanganato de potasio.

Figura 3. Cambio de color en el

permanganato de potasio.

13