Introducción

La Solubilidad es la cualidad de soluble (que se puede disolver). Se trata de una medida de la capacidad de
unacierta sustancia para disolverse en otra. La sustancia que se disuelve se conoce como soluto, mientras que la
sustancia donde se disuelve el soluto recibe el nombre de solvente o disolvente.
La solubilidad de un soluto particular es la cantidad máxima de ese soluto que se puede disolver en una cierta
cantidad de disolvente a una determinada temperatura.
En la mayor parte de los casos, la solubilidad aumenta al aumentar la temperatura. Se trata de procesos en los
que el sistema absorbe calor para apoyar con una cantidad de energía extra el fenómeno la solvatación. En otros,
sin embargo, la disolución va acompañada de una liberación de calor y la solubilidad disminuye al aumentar la
temperatura
En particular, la solubilidad en agua acostumbra expresarse como los gramos de sustancia que logran disolverse
en 100 mL de agua a 25°C.

También depende de las propiedades de un solvente que le permitan interaccionar con un soluto de manera más
fuerte que como lo hacen las partículas del solvente unas con otras.

La solubilidad está directamente relacionada con la electronegatividad, la cual es la fuerza con la que un
átomounido covalentemente, en una molécula, atrae a los electrones para la formación del enlace. Mientras más
electronegatividad tenga el elemento, mayor será su capacidad de atracción. Mientras la electronegatividad de
los átomos sea distinta, el enlace formado será considerado de naturaleza polar, mientras que los átomos unidos
con una diferencia muy pequeña serán de naturaleza no polar.
El elemento con mayor electronegatividad de la tabla periódica es el Flúor (F) con un valor de 4.0 y menos
electronegativo es el Francio (Fr) con un valor de 0.8.
El elemento ‘’base’’ de la química orgánica es el Carbono (C) con un valor electronegativo de 2.6, otros
elementos comunes en la química orgánica son el Cloro (Cl) con 3.2, Oxígeno (O) con 3.5, Hidrógeno (H) con
2.1, etc.
Para conocer estos y los demás valores se puede utilizar la tabla de Pauling.

De los enlaces que posea el compuesto depende la capacidad de solubilidad, ya que los solutos polares no son
solubles en disolventes no polares, pero sí en disolventes polares, por lo tanto, se deduce que semejantes se
disuelven entre sí.

Para determinar la naturaleza de los enlaces entre dos elementos se realiza el siguiente procedimiento sencillo:
Se revisa el valor de electronegatividad en la tabla y al mayor número se le resta el menor, el resultado
determinará la clase de enlace que se forma (0.1-0.7 Polar, 0 No polar, 1.7+ Iónico)
Objetivos generales y particulares
Específicos:
Dadas varias muestras conocidas de compuestos orgánicos, realizaremos la prueba de solubilidad en varios
solventes.
Reconocer los factores que afectan a la solubilidad.
General:
Determinar la solubilidad de una sustancia orgánica frente a diversos disolventes, considerando los grupos
funcionales en las moléculas

Fundamentos
a) Soluto
La sustancia que se disuelve se conoce como soluto

b) Disolvente
La sustancia donde se disuelve el soluto recibe el nombre de solvente o disolvente.

c) Solubilidad
La Solubilidad es la cantidad máxima de soluto que puede disolverse en un volumen determinado de disolvente
a una temperatura dada. Atendiendo a la cantidad de soluto que contienen. Se trata de una medida de la
capacidad de una cierta sustancia para disolverse en otra. La sustancia que se disuelve se conoce como soluto,
mientras que la sustancia donde se disuelve el soluto recibe el nombre de solvente o disolvente.
La solubilidad es la mayor cantidad de soluto (gramos de sustancia) que se puede disolver en 100 gr. de
disolvente a una temperatura fija, para formar una disolución saturada en cierta cantidad de disolvente.

Tipos de soluciones con respecto a la solubilidad.

1.-Solucion Insaturada: “Es aquella en que la cantidad de soluto disuelto es inferior a la que indica su
solubilidad” esta solución se reconoce experimentalmente agregándole una pequeña cantidad de soluto y
esta se disolverá.
2.-Solucion Saturada: “Es aquella en que la cantidad de soluto disuelto es igual a la que indica su
solubilidad”. Este tipo de solución se reconoce experimentalmente agregándole una pequeña cantidad de
soluto y no se disolverá.
3.-Solucion Sobresaturada: “es aquella en que la cantidad de soluto disuelto es mayor a la que indica
su solubilidad”. Este tipo de solución se reconoce experimentalmente por su gran “inestabilidad” ya que
al agitarla o al agregar un pequeño cristal de soluto (cristal de siembra o semilla de cristal) se provoca la
cristalización del exceso de soluto disuelto.
Los compuestos con enlace iónico son solubles en agua y los que tienen enlace covalente se disuelven en otros
compuestos covalentes. Esta propiedad tiene varias excepciones, la fundamental es que las sustancias que tienen
moléculas con muchos átomos de oxígeno y que no son macromoléculas son solubles en agua porque los
átomos de oxígeno se unen con los átomos de hidrógeno del agua. Prácticamente todos los compuestos
formados con elementos situados a la derecha de la tabla periódica tienen enlaces covalentes. En la vida
corriente serían todas las pinturas, disolventes, grasas, hidrocarburos, azúcar, alcohol, etc.

d) Momento dipolar (µ)

El momento dipolar es una medida cuantitativa de la polaridad de una molécula. En presencia de un campo
eléctrico, aquellas moléculas polares (es decir, aquellas con un momento dipolar diferente a cero) son alineadas
en la dirección del campo, mientras que las moléculas apolares no se ven afectadas.
En el caso de moléculas con más de dos átomos, el momento dipolar dependerá de la polaridad de todos sus
enlaces y de la geometría molecular. La presencia de enlaces polares no implica necesariamente que la molécula
sea polar.

e) Polaridad
La polaridad es una propiedad de las moléculas que representa la separación de las cargas eléctricas dentro de la
molécula, según el número y tipo de enlaces que posea. Si los átomos son diferentes, el enlace estará polarizado
hacia el átomo más electronegativo, ya que será el que atraiga el par de electrones con más fuerza.

f) Disolvente polar prótico

Los disolventes próticos (agua, alcoholes) estabilizan los carbocationes por interacción entre el oxígeno
polarizado negativamente del disolvente y el carbono positivo. Estas interacciones disminuyen la energía de
activación de la etapa lenta, favoreciendo la velocidad de la reacción.

g) Disolvente polar aprótico

Disolventes polares con constante dieléctrica moderadamente elevada que no contiene hidrógenos ácidos, son
incapaces de formar puentes de hidrógeno con los aniones. Son altamente polares, incluso más que el agua en el
momento dipolar. Como se indica en las fórmulas, en cada uno de nuestros ejemplos el polo negativo se halla
sobre un átomo de oxígeno que sobresale de la molécula. Los pares de electrones no compartidos de estos
átomos muy expuestos, cargados negativamente, pueden solvatar los cationes muy fuertemente.
Por otra parte, el polo positivo se halla sumergido dentro de la molécula. Debido a esta carga difusa y protegida,
la molécula sólo solvata los aniones muy débilmente. Por tanto, los disolventes apróticos disuelven compuestos
iónicos principalmente mediante la solvatación de cationes.

Reglas de solubilidad
1. Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una polaridad semejante a él.

2. La mayoría de las moléculas orgánicas tiene tanto una parte como una parte no polar, por lo que, a medida
que aumenta la parte de hidrocarburos de la molécula, las propiedades de los compuestos se aproximan a la de
los hidrocarburos de los cuales se derivan.

3. En una serie homóloga la solubilidad decrece al aumentar el peso molecular.

4. Los disolventes reactivos pueden ser: ácidos para disolver bases, y bases para disolver sustancias de grupos
que pueden formar sales de oxónio, sulfónio y amónio, entre otros.

5. Un valor elevado de la constante dieléctrica y su capacidad para formar enlaces de hidrógeno, conforman un
disolvente malo sustancias no polares.

6. Asimismo, la prueba de solubilidad resulta un excelente complemento para un análisis elemental orgánico,
pues el comportamiento de una sustancia orgánica pura, frente a diversos disolventes, frecuentemente puede
señalar la presencia de ciertos grupos funcionales y conducir así hacia información más específica acerca de
ésta. En algunas ocasiones pueden hacerse deducciones aproximadas del peso molecular, ya que los miembros
con menos de 5 átomos de carbono generalmente son solubles en agua, mientras que los homólogos superiores.

7. También, las pruebas de solubilidad pueden dar a conocer si el compuesto es una base débil (amida), una
base fuerte (amina), un ácido débil (fenol), ácido fuerte (ácido carboxílico), o sustancia neutra (aldehído, cetona,
alcohol, éster).

Factores que condicionan o modifican la solubilidad.

a)Temperatura: Este factor solo modifica la solubilidad de solutos sólidos y gaseosos, los líquidos no
sufren ninguna alternación en su solubilidad, solo hasta que sean miscibles entre sí (que se mezclen).
b)Presión: La presión modifica considerablemente la solubilidad de un gas y actúa de la siguiente
forma: “Un aumento de la presión producirá siempre un aumento de la solubilidad del gas y vice-
versa, siempre que la temperatura permanezca constante” (la temperatura también modifica la
solubilidad de un gas).
c)Naturaleza Química del Soluto y el Solvente: “Una sustancia podrá ser muy soluble en un
determinado solvente, pero esto no permite asegurar que lo sea en otros solventes”.
En realidad la “Naturaleza Química” tiene que ver con el tipo de “Unión o Enlace Químico” que
posee el soluto con el solvente, esto se puede resumir en la frase: “Lo semejante disuelve a lo
semejante”

Clasificación de disolventes (polar > no polar)

A) Disolventes Inertes
Propiedades físicas y toxicológicas (dosis letal), incluir código de colores
Disolvente Propiedades físicas Propiedades toxicológicas Código de
colores
Etanol Estado de agregación: Líquido TIPO DE PELIGRO/EXPOSICIÓN:
Apariencia: Incoloro Incendio: Altamente inflamable
Explosión: Las mezclas vapor/aire
Densidad: 789 kg/m3; 0,789 g/cm3 son explosivas.
Masa molar: 46,07 g/mol EXPOSICIÓN:
Punto de fusión: 158.9 K (-114.3 °C) Inhalación: Tos, Dolor de cabeza,
Punto de ebullición: 351.6 K (78.4 °C) Fatiga, Somnolencia.
Temperatura crítica: 514 K ( °C) Piel: Piel seca
Ojos: Enrojecimiento, Dolor,
Viscosidad: 1.074 mPa·s a 20 °C. Quemazón.
Ingestión: Sensación de
quemazón, dolor
de cabeza, confusión, vértigo,
pérdida del conocimiento.

Metanol Punto de ebullición: 65°C TIPO DE PELIGRO/EXPOSICIÓN:

Punto de fusión: -98°C Incendio: Altamente inflamable
Explosión: Las mezclas vapor/aire
Densidad relativa (agua = 1): 0.79 son explosivas.
Solubilidad en agua: miscible EXPOSICIÓN:
Presión de vapor, kPa a 20°C: 12.3 Inhalación: Tos, vértigo, dolor de
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.1 cabeza, náuseas, debilidad,
alteraciones de la vista.
Piel: Piel seca, enrojecimiento
Ojos: Enrojecimiento, dolor.
Ingestión: Dolor abdominal,
jadeo, vómito, convulsiones,
pérdida del conocimiento
Acetona Apariencia: Incoloro TIPO DE PELIGRO/EXPOSICIÓN:
Masa molar 58.08 g/mol Incendio: Altamente inflamable
Explosión: Las mezclas vapor/aire
Punto de fusión: 178,2 k (-95°C) son explosivas. El calentamiento
Punto de ebullición: 329,4 k (56°C) intenso puede producir aumento
Viscosidad 0,32 cP a 20 °C (293k) de la presión con riesgo de
Índice de refracción: 1.35900(20°C) estallido
EXPOSICIÓN:
Inhalación: Dolor de garganta,
tos, confusión mental, dolor de
cabeza, vértigo.
Somnolencia, perdida del
conocimiento.
Piel: piel seca
Ojos: Enrojecimiento, visión
borrosa, dolor
Acetato de Estado de agregación: Líquido incoloro TIPO DE PELIGRO/EXPOSICIÓN:
etilo Densidad 900 kg/m3; 0,9 g/cm3 Incendio: Altamente inflamable
EXPOSICIÓN:
Masa molar 88,11 g/mol Ingestión: Dolor abdominal,
Punto de fusión 189 K (-83 °C) vértigo, náusea, dolor de
Punto de ebullición 350 K (77 °C) garganta, debilidad.
Viscosidad 0,45 cp. a 20 °C Inhalación: Tos, vértigo,
somnolencia, dolor de cabeza,
Índice de refracción 1,3724 a 20 °C
náusea, jadeo, dolor de garganta,
pérdida de conocimiento,
debilidad.
Piel: Enrojecimiento, dolor.
Cloroformo Estado de agregación: Incoloro. EXPOSICIÓN:
Densidad: 1483 kg/m3; 1,483 g/cm3 Inhalación: Actúa como un
anestésico relativamente
Masa molar: 119,38 g/mol potente, irritación, dolor de
Punto de fusión: 209,5 K (-64 °C) cabeza, mareos,
Punto de ebullición: 334,2 K (61 °C) Ojos: Dolor e irritación.
Estructura cristalina: Tetraédrica Piel: Enrojecimiento, dolor,
irritación.
Índice de refracción: 1.4459
n-Hexano Punto de ebullición: 69 oC EXPOSICIÓN:
Punto de fusión: -95.6 oC Inhalación: Nauseas, vértigo,
dolores de cabeza, asfixia,
Densidad (g/ml): 0.66 (a 20 oC) irritación.
Índice de refracción (20 o): 1.38 Piel: Enrojecimiento,
Presión de vapor (a 15.8 oC): 100 mm de Ojos: Irritación
Hg Ingestión: Dolor abdominal,
Temperatura de auto ignición: 223 oC nauseas.
Límites de explosividad (% en volumen en
el aire): 1.2-7.7
Densidad de vapor (aire=1): 3
Punto de inflamación: -21.7 oC
Temperatura de auto ignición: 225 oC
HCl Presión de vapor ( A 17.8 ºC): 4 atm EXPOSICIÓN:
Densidad del vapor: 1.27 Inhalación: Irritación, corrosión
Densidad del gas (a 0 ºC): 1.639 g/l del tracto respiratorio.
Piel: Quemaduras, ulceras,
Índice de refracción de disolución 1.0 N (a irritación,
18 ºC): 1.34168. Ojos: Puede producir necrosis en
Densidad de disoluciones acuosas la cornea, irritación, inflamación,
peso/peso (15 ºC): 1.05 (10.17 %); 1.1 (20 ulceras.
%); 1.15 (29.57%); 1.2
( 39.11%).

NaOH Apariencia: Solido. Blanco EXPOSICIÓN:

Densidad: 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3 Inhalación: Irritación, mortal.
Masa molar: 39,99713 g/mol Ingestión: Daños permanentes al
sistema gastrointestinal.
Punto de fusión: 591 K (318 °C) Piel: Irritaciones, ulceras.
Punto de ebullición: 1663 K (1390 °C) Ojos: Quemaduras, daños en la
cornea o conjuntiva.
 NaHCO3 A paciencia: Blanco cristalino EXPOSICIÓN:
Densidad: 2173 kg/m3; 2,173 g/cm3 Ingestión: No peligroso excepto
Masa molar: 84,0 g/mol en cantidades muy grandes
Inhalación: Irritación.
Punto de fusión: 323,15 K (50 °C)
Piel: Irritación.
Índice de refracción: 1,3344 Ojos: Puede causar ceguera.

H3PO4 Densidad: 1685 kg/m3; 1,685 g/cm3 EXPOSICIÓN:

Masa molar: 98.00 g/mol Inhalación: Corrosivo.
Punto de fusión: 315 K (42 °C) Ingestión: Quemaduras en
Punto de ebullición: 431 K (158 °C) la boca, dificultades
respiratorias.
Piel: Corrosivo,
quemaduras.
Ojos: Corrosivo, daños
permanentes.

H2SO4 Masa molar: 98,079 g/mol EXPOSICIÓN:

Densidad: 1,84 g/cm³ Inhalación: Irritación,
Punto de ebullición: 337 °C quemazón, tos, dolor de
Punto de fusión: 10 °C garganta.
Clasificación: Ácidos sulfúricos Ingestión: Corrosión, dolor
abdominal, quemazón,
vomito, hemorragia,
Piel: Dolor, enrojecimiento,
quemaduras profundas

SOLUBILIDAD EN
DISOLVENTES REACTIVOS

Colocar 0.2 ml del

compuesto en un tubo de
ensayo
 Añadir en pequeñas porciones hasta 3
ml del disolvente y agitar en cada
adición

Anotar cambios
después de cada
determinación

¿Resultó el compuesto
soluble en agua?

Calentar. SI

NO
Anotar resultados y
observaciones en la tabla:

(+) Hay solubilidad No es necesario

calentar.
(-) No hay solubilidad

(±) Solubilidad parcial

SOLUBILIDAD EN
DISOLVENTES INERTES

Colocar 0.2 ml del

compuesto en un tubo de
ensayo
 ¿Se solubilizó en disolventes
orgánicos?
Añadir en pequeñas porciones hasta 3 Anotar cambios SI
ml del disolvente y agitar en cada después de cada
adición determinación

NO

¿Es disolvente inflamable?

NO
*No se Calentar a fuego
directo.
recomienda.

SI

Se deja enfriar Calentar a baño

la solución. María.

¿Es soluble en agua?

SI
Verificar el PH de
la disolución
acuosa.

NO

Anotar resultados y Introducir una tira

observaciones en la tabla: de papel PH al
tubo de ensayo
(+) Hay solubilidad

(-) No hay solubilidad

(±) Solubilidad parcial

Referencias
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Capitulo17GarritzGasqueMartinez_27371.pdf
http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/agua%20como%20solvente.html
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