SALES ORGÁNICA

DEFINICIÓN

Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido,
cambiando la terminación –oico por –ato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del
grupo –OH del ácido. Las sales orgánicas son el resultado de la reacción entre un álcali,
como hidróxido de sodio o de potasio, y algún ácido graso. A este proceso se lo conoce
como saponificación. A menudo las sales orgánicas tienen propiedades detergentes, de manera
que suelen ser la base de diversos productos de limpieza.

CARACTERÍSTICAS

1. Se ionizan

2. Son detersivas

3. Son solubles en agua

PROPIEDADES

FÍSICAS

La sal orgánica puede participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden
participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan.
Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que
los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace
más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar
como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre
moléculas de sal orgánica, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso
molecular.

QUÍMICAS

En las reacciones de En las reacciones de La sal orgánica, la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,
eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de La sal orgánica, llamada así
por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la
esterificación: La sal orgánica se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose
generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en
presencia de sodio y con las cetonas.
Masas moleculares altas
Asumiendo aniones X inorgánicos mono o polivalentes, las sales orgánicas suelen tener masas
moleculares mucho más grandes que las sales inorgánicas. Esto se debe principalmente al
esqueleto carbonado, cuyos enlaces simples C-C, y sus átomos de hidrógenos, aportan mucha
masa al compuesto. Por lo tanto, son R o Ar los responsables de sus altas masas moleculares.

Anfifílicos y surfactantes
Las sales orgánicas son compuestos Anfifílicos, es decir, sus estructuras poseen tanto extremos
hidrofílicos como hidrofóbicos.

¿Cuáles son tales extremos? R o Ar representan el extremo hidrofóbicos, debido a que sus átomos
de C y H no tienen gran afinidad por las moléculas de agua.

A+(-), el átomo o grupo portador de la carga, es el extremo hidrofílico, ya que contribuye al

momento dipolar e interactúa con el agua formando dipolos (RA + OH2).

Cuando las regiones hidrofílicas e hidrofóbicas se encuentran polarizadas, la sal anfifílica se

convierte en un surfactante, sustancia ampliamente utilizada para la elaboración de detergentes
y desemulsificantes.

Puntos de ebullición o fusión altos

Al igual que las sales inorgánicas, las sales orgánicas tienen también altos puntos de fusión
y ebullición, debido a las fuerzas electrostáticas que gobiernan en fase líquida o sólida.

Sin embargo, al haber un componente orgánico R o Ar, participan otros tipos de  fuerzas de
Van der Waals (fuerzas de London, dipolo-dipolo, puentes) que compiten de cierto
modo con las electrostáticas.

Por esta razón, las estructuras sólidas o líquidas de las sales orgánicas son, en primera instancia,
más complejas y variadas. Algunas de ellas inclusive pueden comportarse como cristales
líquidos.

Acidez y basicidad
Las sales orgánicas por lo general son ácidos o bases más fuertes que las sales inorgánicas. Esto se
debe a que A, por ejemplo en las sales de amina, posee una carga positiva debido a su enlace con
un hidrógeno adicional: A+-H. Entonces, en contacto con una base, dona el protón para volver a ser
un compuesto neutro:

RA+H + B => RA + HB

El H pertenece a, pero se escribe ya que interviene en la reacción de neutralización.

Por otro lado, RA+ puede tratarse de una molécula grande, incapaz de formar sólidos con una red
cristalina lo suficiente estable con el anión hidroxilo u oxhidrilo OH –.

Cuando esto es así, la sal RA+OH– se comporta como una base fuerte; incluso tan básica como el
NaOH o el KOH:
RA+OH– + HCl => RACl + H2O

Nótese en la ecuación química que el anión Cl –sustituye al OH–, formando la sal RA+Cl–.

USOS
Se utilizan principalmente para la elaboración de jabones con el jabón duro y jabón suave por
medio de la sal sódica y la potásica

OBTENCIÓN
Se obtienen al sustituir el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo por un metal monovalente
( generalmente sodio y potasio)

GRUPO FUNCIONAL O TIPO DE ENLACE

-COO-M

-COOK

FÓRMULA GENERAL
R-COO-M

Ar-COO-M

NOMENCLATURA
Se cambia la terminación “oico” del ácido por la terminación “ ató” seguida del nombre del metal
que contiene.
EJEMPLOS DE SALES ORGÁNICAS

áCarboxilatos

Los ácidos carboxílicos reaccionan con un hidróxido en una reacción de neutralización, originando
las sales de carboxilatos: RCOO– M+; donde M+ puede ser cualquier catión metálico (Na+, Pb2+,
K+, etc.) o el catión amonio NH4+.

Los ácido grasos son ácidos carboxílicos de cadena alifática larga, pueden ser saturados e
insaturados. Están entre los saturados el ácido palmítico (CH3(CH2)14COOH). Este origina la sal
palmitato, mientras que el ácido esteárico (CH3(CH2)16COOH forma la sal estearato. Los jabones
se constituyen de estas sales.

Para el caso del ácido benzoico, C6H5COOH (donde C6H5– es un anillo bencénico), cuando
reacciona con una base forma las sales de benzoato. En todos los carboxilatos el grupo -COO–
representa a A (RAX).

Diaquilcupratos de litio

El diaquilcuprato de litio es útil en la síntesis orgánica. Su fórmula es [R-Cu-R]–Li+, en la cual el

átomo de cobre porta una carga negativa. Aquí, el cobre representa al átomo A de la imagen.

Sales de sulfonio

Se forman a partir de la reacción de un sulfuro orgánico con un halogenuro de alquilo:

R2S + R’X => R2R’S+X

Para estas sales el átomo de azufre porta una carga formal positiva (S+) al tener tres enlaces
covalentes.

Sales de oxonio

Asimismo, los éteres (los análogos oxigenados de los sulfuros) reaccionan con los hidrácidos para
formar las sales de oxonio:

ROR’ + HBr <=> RO+HR’ + Br–

El protón ácido de HBr se enlaza covalentemente al átomo de oxígeno del éter (R2O+-H),
cargándolo positivamente.

Sales de amina

Las aminas pueden ser primarias, secundarias, terciarias o cuaternarias, al igual que sus sales.
Todas ellas se caracterizan por tener un átomo de H enlazado al átomo de nitrógeno.

Así, RNH3+X– es una sal de amina primaria; R2NH2+X–, de amina secundaria; R3NH+X–, de amina
terciaria; y R4N+X–, de amina cuaternaria (sal de amonio cuaternario).

Sales de diazonio
Por último, las sales de diazonio (RN2+X–) o arildiazonio (ArN2+X–), representan el punto de
partida de muchos compuestos orgánicos, en especial, los colorantes azoicos.

BIOGRAFÍA

Francis A. Carey. Química Orgánica. (Sexta edición., pág 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.

Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organic Chemistry. Amines. (10th edition.). Wiley Plus.

Wikipedia. (2018). Salt (Chemistry). Tomado de: [Link]