INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL
PRÁCTICA:
Obtención de Fenol
INTEGRANTES:
MAESTRA:
EQUIPO: 9
GRUPO: 4IM54.
FECHA: 31/10/2019
Actividades Previas:
Fenoles
Los fenoles como dijimos, son compuestos que resultan de reemplazar un
hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.
El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.
Síntesis
1. A PARTIR DE LA FORMACIÓN DEL ÁCIDO BENCENOSULFÓNICO:
En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:
Este ácido formado después
reacciona con el sulfito de sodio,
dando como producto
bencenosulfonato de sodio.
El bencenosulfonato de sodio después se concentra por evaporación y se combina
con hidróxido de sodio.
Este último producto se acidifica con dióxido de azufre de una de las reacciones
anteriores, obteniendo finalmente al fenol.
2. REACCIÓN DE OXIDACIÓN. PROCESO HOCK: El proceso de oxidación
se lleva a cabo con aire en emulsión acuosa de carbonato de sodio (pH =
8,5-10,5) a 100 ºC y 5-10 atm. También puede realizarse la oxidación en
ausencia de agua, a 120 ºC, empleando como catalizadores sales de Mn o
Co que actúan como catalizadores redox.
3. HIDRÓLISIS DE SALES DE DIAZONIO.
Concepto de hidrolisis
Se conoce como hidrólisis a una reacción química determinada, en la que
moléculas de agua se
dividen en sus átomos
componentes (H2O: hidrógeno y oxígeno) y forman uniones distintas con
alguna otra sustancia involucrada, alterándola en el proceso.
Se desprende que es una forma de quiebre de una molécula determinada,
al hacerla reaccionar con agua. En términos de química orgánica, se trata del
proceso exactamente opuesto a la reacción de condensación, que es la juntura
de dos moléculas orgánicas que subproduce una molécula de agua
Agentes hidrolizantes
Hidrólisis significa la separación de los productos químicos cuando se añaden en
agua.
Sales: En agua, las sales se disocian para formar iones (completamente o
incompletamente dependiendo de la constante de solubilidad respectiva,
Ks). Como acetato de sodio o cloruro de sodio.
Ácidos: El agua puede actuar como un ácido o una base, basándonos en la
teoría del ácido de Brønsted-Lowry. Si actúa como un ácido de Bronsted-
Lowry, la molécula de agua donará un protón (H +), también escrito como
un ion hidronio (H3O +), Si actúa como una base de Bronsted-Lowry,
aceptaría un protón (H +). Ejemplo: Acido acético.
Bases: Una reacción de hidrólisis básica será similar a la reacción de
disociación de bases. Una base débil común que se disocia en el agua es el
amoníaco.
Sales de Diazonio: Estructura
Las sales de diazonio son compuestos orgánicos en los que existen interacciones
iónicas entre el grupo azo (–N2+) y un anión X– (Cl–, F–, CH3COO–, etc.). Su
fórmula química general es RN2+X–, y en esta la cadena lateral R puede bien ser
un grupo alifático o un grupo arilo; es decir, un anillo aromático.
Las esferas azules corresponden al grupo azo, mientras que las negras y
blancas componen el anillo aromático del grupo fenilo. El grupo azo es muy
inestable y reactivo, debido a que uno de los
átomos de nitrógeno posee una carga positiva
(–N+≡N).
Sales de Diazonio: Propiedades
Por lo general, las sales de diazonio son
incoloras y cristalinas
Son solubles y estables a bajas temperaturas (menores de 5 ºC).
Algunas de estas sales son tan sensibles al impacto mecánico, que cualquier
manipulación física podría detonarlas.
Por lo general se obscurecen al aire y en estado seco explotan por
calentamiento o por golpe en especial los nitratos y percloratos de diazonio
Las sales de diazionio de ácidos fuertes se disocian completamente en agua y
dan reacción neutra
Propiedades del Fenol
El fenol puede obtenerse como un sólido ó como un líquido, incoloro de olor dulce y que
representa las siguientes prioridades:
Temperatura de fusión. Temperatura de congelación Calor de disolución
41ºC 42ºC (sólido) −2.605 kcal / mol
Calor latente de fusión. Temperatura de ebullición. Energía libre de formación
29.30 kcal/mol 181.75ºC (vap) − 6.26 kcal / mol
(liq) −11.02 kcal / mol
Peso molecular. Densidad 41º/4º Calor específico (Cp)
94.11 1.05 g/cm3 −26ºC 0.561 kcal / mol ºK
Densidad 25º/4º Punto crítico Calor de formación
1.071 g/cm3 419 ºC y 60.5 atm (liq) −21.71 kcal / mol
(vap) −37.80 kcal / mol
Usos y aplicaciones del fenol
Resina fenólica para la industria de abrasivos (esmeril, lija)
Fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes
Adhesivos para la industria (madera, zapatera)
Resinas para laminados decorativos e industriales
Curtientes inorgánicos y anilina
Fabricación de nonilfenol y derivados etoxidados
Barnices aislantes de conductores
Abrasivos revestidos
Aditivos conservadores en cosméticos
Fabricación de baquelitas
Losetas para pisos
Fabricación de conservadores de maderas
Resinas para la industria metalmecánica
Fabricación de colorantes
Fabricación de bisfenol A para resinas epóxicas y policarbonatos
Fabricación de caprolactama (nylon)
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS/
ROMBOS DE SEGURIDAD.
Sustancias
Propiedade
s físicas Ácido Tetraclorur Cloruro Nitrito de
Ácido Sulfato de
clorhídric o de de sodio Sodio Agua
Sulfúrico sodio
o Carbono
Estado
liquido liquido Liquido Cristales Cristales Polvo Liquido
físico
Adicionar 13.7 ml de
incoloro Blanco Blanco Incoloro
anilinaColor
a sol`n de Amarillo incoloro blanco
H2SO4 (15 ml en 150
Peso
ml de agua)
molecular 98 36.46 153.84 142.04 58.44 69 18
[g/mol]
P. de
330 -26 -23 884 804 271
fusión [°C] 0
P. de 48 1413 - 92
3 76.64 1429
ebullición
[°C]
1 37 %)
1.84 1.12 1.59 2.7 2.16 2.17 1
A fría Fría y Caliente
g Fría y Caliente Fría y -
-
u caliente Caliente
Solubi a
lidad
Sustancia
O Benceno, Etanol, Disolven amoniaco -
s
tr éter Benceno, Glicerina tes
altamente
o Cloroformo
oxidantes
s
Contacto con -
Inhalación Toxico en Ingestión la piel
Inhalación de Contacto excesiva Irritación,
Toxicidad contacto a
vapores vapores dérmico s enrojecimient
la piel
o dolor.
Rombos de
seguridad
DIAGRAMA DE FLUJO PARA OBTENCIÒN DE FENOL
Preparar solución Agitación
Enfriar en hielo la sol`n
Diazoación
Agregar a la sol`n para bajar la T
Hidrolisis de la sal de benzendiazonio
T=40-50 ºC
Transferir a matraz balón con Permitir ascenso a 70
calentamiento a baño maria T= ºC
0-5yºC
mantenerla 12
125 gr de hielo minutos.
Agitar hasta disolver
10 minutos
Separación del fenol
25 gr NaCl
Fase orgánica
Separa fases
Agitar hasta disolución
Fase acuosa
1) 7.5 ml CCl4 + 1.5 ml HCl Fase acuosa
Extracción
2) 5 ml CCl4
Fase orgánica
Secar y Decantar
Na2SO4 anh.
Cristales húmedos de 100 ºC CCl4
F. orgánica Destilar
Reacción global. Na2SO4 168 ºC fenol
N̈ H 2
OH
+ NaNO2
Ecuación cinética de la reacción:
Tiempo de reacción: 40 min.
Entalpía de la reacción:
1) Sal de Diazonio: Exotérmica
2) Sulfato de anilina: Exotérmica
3) Hidrolisis de la sal de Benzendiazonio: Endotérmica
Cálculos:
VC 6 H5 NH 2 =6.8 mL
g
ρC H 5 NH 2 =1.022
6
mL
g
PM C H 5 NH 2 =93.13
6
moL
m=ρV
g
mC H 6 5 NH 2
mL (
= 1.022
(6.8 mL) )
mC H 6 5 NH =6.9496 g .
2
m
n=
PM
6.9496 g .
nC H 5 NH 2 =
6
g .
( 93.13
mol )
nC 6 H 5 NH 2 =0.0746 mol
m Na NO =5.5 g 2
g
PM Na NO =69 2
moL
m
n=
PM
5.5 g .
n Na NO = 2
g .
( 69
mol )
n Na NO =0.0797 mol
2
Reactivo limitante: Anilina
nC 6 H 5 NH 2 =nC H 6 5 OH
nC 6 H 5 OH =0.0746 mol
g
PM C H 5 OH =94.11
6
mol
m=n∙ PM
g
mC H 6 5 OH =( 0.0746 mol ) 94.11
mol ( )
mC H 6 5 OH =7.0224 g . TEORICO
mC H 6 5 OH =2.17 g . PRACTICO
Cálculo de la eficiencia:
mC H OH ( práctico)
% η= 6 5
x 100=¿
mC H OH (teórico)
6 5
2.17 g
% η= x 100=30.9 %
7.0224 g
OBSERVACIONES:
Al adicionar la anilina al ácido sulfúrico, en la mezcla se observaron
presencia de sólidos blancos, indicando que se trataba de una mezcla
heterogénea.
Al agregar en nitrito de sodio disuelto en agua, la mezcla comenzó a
homogenizarse aunque no completamente, todo esto mediante agitación
constante, después de esto se homogenizo y tomo un color amarillo claro
Al calentar la solución se mostró efervescencia señal de que el nitrógeno se
desprendía
La solución se fue obscureciendo tomando al final una coloración café
obscuro con puntos negros.
El producto de la primera destilación es un líquido de coloración amarillo
lechoso
Al adicionar el cloruro de sodio, solo se disolvió un porcentaje y la otra
precipito, indicando que la solución se había saturado y el NACl se alimentó
en exceso
La mezcla se decantó y se pasó al embudo donde se observaba 2 fases
una acuosa y otra orgánica, la más densa se encontraba en la parte
superior (orgánica) esta mostraba una coloración café-rojizo
Al agregar el tetracloruro de carbono la fase orgánica se observó en la parte
inferior del embudo, la extracción se realizó 2 veces para obtener la mayor
cantidad de la fase orgánica
Al realizar la destilación a 100 ºC el destilado era amarillo-blanquecino, a
elevar la temperatura el destilado era amarillo claro indicando el producto
(fenol)
Se observó cómo cierta cantidad de destilado se quedó adherido a las
paredes del refrigerante.
CONCLUSIONES:
La eficiencia del proceso de obtención del fenol fue de 30.9%, de esto se analiza
que el porcentaje de fenol que se perdió se considera se quedó adherido a las
paredes del refrigerante durante las dos destilaciones que se realizaron, de igual
forma cabe mencionar la importancia en el control de la temperatura, debido a que
si no es así, la solución reactante dentro del matraz balón sube por las paredes
contaminando el destilado, y esto es observable en el momento que existen
manchas oscuras dentro del destilado que es más claro. Por otro lado la reacción
es exotérmica y se requiere de mantener cierto tiempo de calentamiento, donde
los rangos de temperatura fueron de 40 a 50°C enseguida de esto la solución
sigue reaccionando hasta alcanzar una temperatura de 70°C indicando que se
libera calor.
Considerando que el reactivo limitante del proceso es la anilina, y teniendo en
cuenta que es un factor importante la completa liberación de nitrógeno durante la
formación de la sal de diazonio.
Esta práctica se basa en tres reacciones, la formación del sulfato de anilina, la
formación de la sal de diazonio y la hidrolisis de la sal del benzendiazonio, donde
las reacciones son llevadas a cabo solo y si se mantienen ciertos rango de
temperaturas, así como de la correcta operación en las operaciones unitarias que
se llevan a cabo como la separación por decantación y la cristalización.
MENDOZA FLORES HEAVENLY ALINE
Obtuvimos fenol gracias a la acción de la hidrolisis de una sal de diazonio, se
realizó mediante tres reacciones, la formación de sulfato partiendo de la anilina, la
sal de diazonio y finalmente su hidrolisis en cuestión, estas se realizan bajo
operaciones controladas, ya que en caso de no ser controladas no se lograría la
obtención del producto.
Respecto a las sales de diazonio, teóricamente sabemos que las aromáticas son
las más estables, y en este caso fue la que se empleó para al hidrolizarla generar
el fenol, en este caso vemos que aplicando diversos procesos podemos llegar a
uno u otro producto, anteriormente realizamos colorante cuyo cromóforo fue la sal
de diazonio.
El rendimiento obtenido fue de cerca del 30 por ciento, esto podemos decir que se
pierde porcentajes en diversos pasos que se hicieron, primeramente podemos
achacarle el incorrecto control de la temperatura, también al destilar se pudieron
perder tanto gases arrastrados como partes que se adhieren a las paredes ya sea
del balón o de las paredes del refrigerante.
Finalmente podemos decir que en su separación con el CCl4 fue donde más fenol
pudimos perder ya que al estar trasvasando de recipientes y del embudo además
de evidentemente su destilación para “recuperar” lo máximo fueron los principales
causales de dicha eficiencia.
SALINAS HERNANDEZ VICTOR ALAN
Las sales de diazonio son compuestos orgánicos con fórmula química
general es RN2+X–,R donde R puede ser un grupo alifático o arilo; son de
gran importancia debido a que intervienen en síntesis de compuestos que
utilizamos comúnmente. En la práctica se obtuvo el fenol por mediode la
hidrolisis de una sal de diazonio.
Partiendo de la anilina se obtuvo el compuesto azo necesario para llevar a
cabo la hidrolisis esta reacción se llevó en temperatura controlada con baño
de agua fría debido a que al ser una reacción exotérmica además de que el
grupo azo es inestable y muy reactivo por lo que fue necesario enfriar.
La eficiencia obtenida fue de 30.9% y se pudo deber a factores como
medición o en los procesos de separación y/o purificación es posible que se
perdiera gran parte del producto obtenido.
Es importante conocer las propiedades y las condiciones a las cuales se
lleva a cabo una reacción de este tipo todo esto para conocer los factores
que pudieran influir para un bajo rendimiento y como minimizar esos
errores, como se mencionó la reacción de importancia industrial debido a la
gran variedad de productos que podemos sintetizar como en nuestro el
caso el Fenol el cual se ocupa en adhesivos, barnices, colorantes entre
otros muchos otros.
RAMIREZ RAMOS ALEXIS.
REFERENCIAS:
Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.
Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International
Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.
