FARMACOQUÍMICA I
Guía de Aprendizaje N°05
Competencia:
Formula, elabora y controla la calidad de productos farmacéuticos, dispositivos médicos y
productos sanitarios de acuerdo a los avances científicos y las normas legales vigentes para poner
a disposición de la sociedad productos eficaces y seguros que contribuyan a mejorar la salud.
Capacidades:
C.T.2.7: Investiga y desarrolla nuevas formulaciones de productos farmacéuticos y afines según
la normatividad vigente
C.T.3.5: Desarrolla métodos analíticos y valida técnicas analíticas
Resultado de aprendizaje Contenidos Producto Académico
Teoría 07: Química del
Reconoce y representa las
sistema colinérgico: Sistema
estructuras químicas de los • Presentación de Informe
de señalización colinérgica,
fármacos que afectan la práctico escrito, sobre los
Relación estructura química –
neurotransmisión. métodos analíticos
actividad de acetilcolina y
aprendidos durante la
unión a receptor, agonistas y
Deduce, conociendo la semana.
antagonistas muscarínicos y
estructura de los fármacos
nicotínicos.
estudiados en esta unidad, sus • Presentación de informe
Teoría 08: Anticolinesterasas
propiedades físico–químicas académico a final de
y acetilcolinesterasa,
y farmacológicas. Unidad, donde estará
anticolinesterasas como
plasmado su aprendizaje
“Smart drugs”.
Comprende el efecto de los cooperativo de los
Práctica 04 (IF):
sustituyentes sobre las aspectos tratados en la
Identificación de Fármacos
propiedades farmacocinéticas unidad.
Espasmolíticos mediante
y/o farmacodinámicas.
Cromatografía en Capa Fina
FARMACOQUÍMICA I
SECUENCIA GENERAL DE ACTIVIDADES
Presentación de situación problemática: Indagación de saberes previos
INICIO
de química y fisiología para el desarrollo del curso.
OVAS: videoconferencia y pizarras virtuales
Desarrollo de contenidos:
DESARROLLO
La sesión se realizará mediante una videoconferencia explicando química
de los fármacos colinérgicos y anticolinérgicos.
Asignación de tarea:
Desarrollo y presentación de una tarea:
Analiza las preguntas asignadas y responde de acorde a lo aprendido en
clase y/o analizado en los textos. Esta tarea será presentada a final de
CIERRE
unidad.
Informe de Práctica:
Identificación de Fármacos Espasmolíticos mediante Cromatografía en
Capa Fina.
FARMACOQUÍMICA I
Anexo N°01
Trabajo Teórico de Unidad II
1. En el fármaco Betanecol, ¿qué características brinda el grupo funcional carbamato a
diferencia del grupo éster de la metacolina?
2. Explique el mecanismo de acción de la Rivastigmina
3. Identifique la(s) forma(s) activa(s) de la fesoterodine dentro de las estructuras
mostradas a continuación:
4. Realice el mecanismo metabólico de la acetilcolina por la AChE.
5. Sugiera cómo las interacciones de unión que mantienen la acetilcolina en el sitio activo
de la acetilcolinesterasa podrían ayudar en la hidrólisis de la acetilcolina.
6. Ipratropium tiene dos carbonos quirales. ¿Estereoquímica en qué parte es importante
para la actividad anticolinérgica?
7. Basándose en el sitio de unión de la acetilcolina, sugiera si las siguientes estructuras
pueden actuar como agonistas o no.
FARMACOQUÍMICA I
8. Explique cómo el siguiente diéster podría actuar como un profármaco para la
pilocarpina.
9. Arecoline se ha descrito como un bioisóstero cíclico
"éster inverso" de la acetilcolina. ¿Qué se entiende
por esto y qué similitud hay, si la hay, entre la
arecolina y la acetilcolina?
10. Arecoline tiene una duración de acción muy corta.
¿Por qué crees que ocurre esto? Sugiera análogos de
arecoline que podrían tener mejores propiedades,
como una mayor duración de la acción.
11. Sugiera si es probable que las estructuras a continuación tengan una actividad buena o
mala como bloqueadores beta.
12. El sistema catecol es importante para la unión de agonistas adrenérgicos, pero no es
necesario para los antagonistas adrenérgicos. ¿Por qué se da este caso?
FARMACOQUÍMICA I
13. ¿Cómo afectaría la sustitución α al metabolismo de los agentes adrenérgicos y por qué?
14. ¿Cuál de las siguientes estructuras es selectiva para el receptor β2-adrenérgico y
resistente a la COMT?
15. Cuál de las siguientes sustancias es fácilmente metabolizada por la MAO.
16. ¿Cuál de los siguientes fármacos es el más probable de ser agonista selectivo β2?
FARMACOQUÍMICA I
17. ¿Qué agonista β-adrenérgico, si se usa a través de la inhalación de un paciente con un
episodio asmático grave y agudo, sería más probable que produjese un desenlace fatal?
18. Los tres antagonistas adrenérgicos que se describen a continuación se usan todos en el
tratamiento de la hipertensión. ¿Cuál de los siguientes representa el orden correcto de
su riesgo relativo para inducir broncoconstricción en un paciente con hipersensibilidad
de las vías respiratorias? (> = mayor riesgo que)
19. ¿Qué componente estructural de tolcapone es responsable de la inhibición de COMT?
20. Realice el SAR de los fármacos agonistas y antagonistas adrenérgicos
21. Los tres antagonistas adrenérgicos que se dibujan a continuación se utilizan en el
tratamiento de la hipertensión. ¿Cuál de los siguientes representa el orden correcto de
su riesgo relativo en la inducción de broncoconstricción en un paciente con
hipersensibilidad de las vías respiratorias?
1 2
FARMACOQUÍMICA I
22. ¿Qué antagonista adrenérgico tiene la química adecuada para desactivar de forma
irreversible los receptores α?
1 2 3
4 5
23. Realice el SAR general de los triptanes.
24. Explique el mecanismo de acción de Ondasentron
25. Explique las diferencias en los receptores de Glutamato
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Anexo N°02
RÚBRICA DE EVALUACIÓN DE INFORME TEÓRICO
FARMACOQUÍMICA I
Anexo N°03
Informe de Práctica: Identificación de Fármacos Espasmolíticos mediante
Cromatografía en Capa Fina
Instrucción: Tras prestar atención a la explicación sobre el desarrollo de la práctica el estudiante
deberá de presentar un informe de práctica como se presenta en el modelo (Anexos 04) en el que
desarrollará los cálculos de resolución de un caso tipo.
Procedimiento en práctica:
a. Atropina e Hiosciamina
Nombre IUPAC: (1R,3S,5S)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octan-3-ilo-3-hidroxi-2-
fenilpropanoato.
Fórmula Química: C17H23NO3.
Forma Química: Sulfato
Propiedades básicas: Solubilidad en agua 2200mg/L; logP 1,8; pK a 9,43.
Fase estacionaria: Pre-tratar placas de gel de sílice 20x20 de gel de sílice
60F254 de 0,25 mm de espesor (Merck) sumergiéndolas en una solución
metanólica de hidróxido de potasio (0,1 M) y luego dejándolas secar al aire;
Aplicar alícuotas de 5μl que contengan 10μg de fármaco.
Fase móvil: (A) Metanol:amoniaco 100:1,5; (B) Cloroformo:Metanol 9:1
Detección: Observar a la luz ultravioleta de longitud de onda corta (254nm)
y de longitud larga (350nm)
Bajo las condiciones establecidas el valor de R f x 100 debe ser igual a (A) 18,
(B) 3.
FARMACOQUÍMICA I
b. Escopolamina
Nombre IUPAC: (1R,2R,4S,5S,7S)-9-metil-3-oxa-9-azatriciclo[[Link],4]
nonan-7-ilo (2S)-3-hidroxi -2-fenilpropanoato.
Fórmula Química: C17H21NO4.
Propiedades Básicas: Solubilidad en agua700g/L, 1g/20mL alcohol,
ligeramente soluble en cloroformo, insoluble en éter; logP 0,8; pKa 7,55-
7,81.
Fase estacionaria: Igual como atropina.
Fase Móvil: Igual como atropina.
Detección: Igual como atropina.
Bajo las condiciones establecidas el valor de R f x 100 debe ser igual a (A) 1,
(B) 39.
c. Valor de Rf x 100:
Determinar los valores de Rf x 100 experimentales mediante la fórmula
siguiente:
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑅𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
𝑅𝑓 =
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑅𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑚ó𝑣𝑖𝑙
II. Referencias Bibliográficas
1. Senf H-J. Thin Layer Chromatography in Drug Analysis [Internet]. Vol. 106, CRC
Press. U.S.: Taylor & Francis Group; 2014. 1046 p. Available from:
[Link]
2. Beale JM, Block JH. Wilson and Gisvold’s Textbook of Organic Medicinal and
Pharmaceutcal Chemistry. Twelfth Ed. Wolters Kluwer Health. Republic of
China: Wolters Kluwer Health; 2011. 1-1010 p.
3. Lemke T, Williams D, Roche V, Zito W. FOYE’S Principles of Medicinal Chemistry.
Seventh Ed. Troy D, editor. China: Lippincott Williams & Wilkins; 2013. 1479 p.
FARMACOQUÍMICA I
Anexo N°04
Modelo de Informe de Práctica
Diagrama de Flujo:
Justificación:
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FARMACOQUÍMICA I
Cálculos y Resultados:
FARMACOQUÍMICA I
Conclusiones:
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Referencias:
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FARMACOQUÍMICA I
Anexo N°05
Rúbrica de Evaluación: Criterios Para Evaluar Informe de Prácticas
1. PRESENTACIÓN
1.1 Aspectos de Presentación
1.1.1 En general tiene buen aspecto 0,5
1.1.2 Tiene buen aspecto y denota orden 1,0
1.2 ¿Contiene las partes esenciales de un informe?
1.2.1 Diagrama de Flujo
a. Está presente y ordenado, pero no de acorde a las normas 1,0
b. Está presente, ordenado, de acorde a las normas, pero incompleto 2,0
c. Está presente, ordenado, de acorde a las normas y completo 4,0
1.2.2 Justificación
a. No está presente en el informe 1,0
b. Está presente, pero no se relaciona con el trabajo o falta referencia 2,0
c. Está presente, completa y correctamente referenciada 5,0
1.2.3 Cálculos y Resultados
a. Los cálculos son correctos, pero están incompletos y/o incorrectos 1,0
b. Los cálculos son correctos y completos, pero no exactos y precisos 2,0
c. Los cálculos son correctos, completos, exactos y precisos 4,0
1.2.4 Conclusiones
a. Las conclusiones no están presentes en el informe 0,0
b. Las conclusiones están presentes, pero no son correctas 1,0
c. Las conclusiones están presentes y de acorde a la práctica 2,0
1.2.5 Bibliografía
a. Las referencias bibliográficas están presentes, pero mal redactadas 0,5
b. Las referencias bibliográficas están bien redactadas 1,0
P1 =
2. PUNTUALIDAD
2.1 ¿Presentó el Informe en el día y la hora indicada?
2.1.1 El informe no se presentó a la hora indicada 1,0
2.1.2 El informe fue presentado dentro de la hora y la fecha indicada 3,0
CALIFICACIÓN FINAL = P1: + Puntualidad: =
Observaciones:……………………………………………………………………………………………………..............…………………………
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Firma de Docente
