UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO
Facultad de Ingeniería
Programa de Ingeniería de Materiales
LABORATORIO N° 5
“ALQUINOS”
INFORME DE LABORATORIO
Química Organica
ESTUDIANTES :
• BERNUY CALDERON, GEAN CARLOS
• GONZALES PETIT, ANDRES FERNANDO
• PEREZ PAREDES, IBEISYS JASSEL
• ROJAS VALLES, JHOSIMAR
• VILLANUEVA HERRERA, MAXIMO
DOCENTE : SEGUNDO J. SALDAÑA SAAVEDRA
CICLO :
2020 II
Trujillo, Perú
2020
ÍNDICE
1. FUNDAMENTO TEÓRICO ................................................................................................... 3
1.1. Hidrocarburos............................................................................................................ 3
1.2. Alquinos .................................................................................................................... 4
1.3. Propiedades físicas de alquinos.................................................................................. 4
1.4 . Propiedades químicas de alquinos. .......................................................................... 4
1.5. Aplicaciones de los alquinos ...................................................................................... 4
1.6. Obtención de alquinos. .............................................................................................. 5
2. CUESTIONARIO.................................................................................................................. 5
3. BIBLIOGRAFÍA.................................................................................................................... 7
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1. FUNDAMENTO TEÓRICO
1.1. Hidrocarburos
Los Hidrocarburos son un grupo de compuestos orgánicos que contienen
principalmente carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples y
pueden ser considerados como las substancias principales de las que se derivan
todos los demás compuestos orgánicos.
Pueden encontrarse de forma líquida natural (petróleo), liquida por condensación
(condensados y líquidos del gas natural), gaseoso (gas natural) y sólido (en forma
de hielo como son los hidratos de metano).
La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se
unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de
la Química Orgánica.
El gas natural es un hidrocarburo que puede encontrarse tanto en los subsuelos
marinos como continentales y se presenta en un estado gaseoso compuesto de
metano principalmente, y de propano y butano en menor medida.
Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para las
industrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero
no son sólo combustibles, sino que a través de procesos más avanzados se separan
sus elementos y se logra su aprovechamiento a través de la industria petroquímica.
Los hidrocarburos son fuente de energía para el mundo moderno y también un
recurso para la fabricación de múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra
vida más fácil.
La industria de la petroquímica, ha multiplicado el uso del petróleo en la
fabricación de diferentes objetos fabricados con plásticos y fibras sintéticas.
Muchas cosas que nos rodean como lapiceros, la tela de la ropa de baño, las
cremas, las pinturas, los insecticidas, muchas partes de las máquinas y de los
electrodomésticos, y aún las botellas de gaseosa requieren de la petroquímica para
existir.
Las empresas de hidrocarburos modernas realizan una gestión social y
ambientalmente responsable; el mejorar la calidad de vida de los pobladores de las
zonas donde opera es parte de su gestión de relacionamiento comunitario para
evitar la contaminación ambiental.
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1.2. Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos
de carbono. Se trata de compuestos de ácido metaestables debido a la alta energía del triple
enlace carbono-carbono.
1.3. Propiedades físicas de alquinos.
1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales
y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento
usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de
ramificación de las cadenas.
3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos
con el mismo esqueleto carbonado.
4) Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusión y el punto de ebullición.
6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
1.4 . Propiedades químicas de alquinos.
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua,
etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor
polaridad: dobles o sencillos.
1.5. Aplicaciones de los alquinos
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una
buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas
debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por
ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
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Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son
semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio, aunque se
trata de materiales flexibles y largos.
1.6. Obtención de alquinos.
Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:
1. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.
2. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-
dihalogenuros).
3. Alquilación de alquinos. Se produce debido a la acidez del H en los alquinos
terminales. Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir
de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:
2. CUESTIONARIO
1. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.
H Br
REACCION DE ADICION - HALOGNACION
𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻 + 𝐵𝑟2 C=C
ACETILO Br H
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2. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de
potasio.
𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 2H – COOH REACCION DE OXIDACION
3. Escriba la ecuación de la reacción efectuada entre el agua y el carburo de
calcio
CaC2 + 2 H2O C2 H2 + Ca (OH)2
4. Investiga y anota las aplicaciones industriales del acetileno.
Un bajo contenido de humedad en su llama hace que este gas sea una buena elección
para variados procesos considerados críticos. Varias de las aplicaciones comunes del
acetileno en la industria son:
Alzado de llama
Aspersión térmica
Brazing
Calentamiento de espacios
Calentamiento de llama
Calibración
Corte de perfil
Cubrimientos de carbono
Endurecimiento de llama
Fuente de carbono en fabricación molecular
Inmunización
Marcado de pallets de madera
Producción de plásticos
Producto de partida en síntesis químicas
Síntesis química y orgánica del ácido acético
Soldadura
Texturado
El acetileno es el único gas combustible recomendado para trabajar bajo tierra, debido a
que es más ligero que el aire. Es también el único gas usado para soldar acero.
5. Explica que es el triple enlace y cuál es menos reactivo: el sencillo, doble
o triple.
Un enlace covalente que involucra a tres parejas de unión. En la teoría del enlace de
valencia, uno de los enlaces en un triple enlace es un enlace sigma y los otros dos son
enlaces pi.
El solapamiento de los orbitales hace que los átomos de carbono se encuentren más
compactados haciendo de este enlace un de los más cortos y por ende más fuertes;
consecuentemente esta característica le proporciona mayor estabilidad al triple enlace
respecto a los enlaces dobles y enlaces simples. Los enlaces triples requieren
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aproximadamente de 198 Kcal/mol para romperse
6. Investiga y anota si existen otros métodos de obtención del acetileno.
El etino antes era utilizado como materia prima para la síntesis agram escala de otros
compuestos tales como el acetaldehído, acido acetico, cloruro de vinilo y otras
sustancias; después fue sustituido por el etileno, Aunque hoy en día existen plantas las
cuales utilizan el acetileno para la síntesis y también para la preparación de polímeros
acrílicos.
El acetileno también es utilizado en la industria de la soldadura para hacer cortes de
metales (oxicorte) gracias a La Flama que produce (30 00°C)
7. Explica lo que sucedió con el acetileno y la flama. Escribe la ecuación
química de la reacción.
El acetileno es un gas muy inflamable y cuando entro en contacto con la flama se llego
a consumir todo el gas, eso quiere decir que hubo combustión total
2 C2H2 + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O
8. Escribe las reacciones ocurridas entre el acetileno y el permanganato de
potasio, el acetileno y el nitrato de plata, y el acetileno y el bromo en
tetracloruro de carbono.
a) Acetileno y Permanganato de Potasio:
CH ≡ CH + KMnO4 2H - COOH
b) Acetileno y nitrato de plata.
CH ≡ CH + AgNO3(NH3) AgC≡ CAg
c) Acetileno y bromo.
CH ≡ CH + Br2 CHBr ≡ CHBr
3. BIBLIOGRAFÍA
FESSENDEN, Ralph y Joan; Química Orgánica; sección 9,6 ; 9,7 ; 9,8 y 9,9;
grupo editorial Iberoamérica.
Patricio. “Alcanos, Alquenos y Alquinos. – Química y Algo Más.” Alcanos,
Alquenos y Alquinos., 15 June 2011, [Link]/quimica-
organica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/. Accessed 20 Dec. 2020.
Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson
Educación, 2000.
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McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 2001.
Chocoteco Renteria Madai. “4.9 Obtención de Alquinos. - QOI-2014-I-
Chocoteco Renteria Madai.” [Link], 2015,
[Link]/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/unidad-iv-hidrocarburos-
insaturados/4-9-obtencion-de-alquinos. Accessed 20 Dec. 2020.
