Instrucciones: Tendrá tres horas para completar este examen.

Por favor, dé las respuestas en el espacio

provisto o numere las respuestas claramente y resuelva todas las partes de un problema en un solo
lugar.

1. El propino contiene enlaces ____ σ, enlaces _____ π y _____atomos conectados linealmente. (1)

2. El número de enlaces polares en HO-CH2-CH2-CH2-NH2 es _____. (1)

3. a. Dibuje la estructura de Lewis para un ion sulfato, SO4-2. (4)

segundo. Determina la carga formal de cada átomo.

C. ¿Este ion exhibe resonancia? Si es así, dibuje las estructuras que contribuyen.

4. a. Dibuje todos los isómeros constitucionales para la fórmula, C4H9Br. (4)

segundo. ¿Todos los isómeros tienen un momento dipolar neto?

C. ¿Hay isómeros quirales? si es así, extraiga los enantiómeros y determine la configuración R o S.

5. ¿Cuál es la relación entre las dos estructuras?

HO

OH

6. a. Para el ácido (2R, 3S) -2-cloro-3-hidroxibutanoico, dibuje una estructura de línea discontinua. (4)

Y B. dibujar la estructura del compuesto, (3E) -4-Metilocta-1,3-dien-6-ino.

7. El nombre IUPAC de las siguientes estructuras son, (3)

Br

El 2,3,5-trimetilheptano tiene _______ centros quirales (1)

9. El orden de los siguientes sustituyentes usando las reglas de Cahn-Ingold-Prelog es ______________.

(1)

H3C NH2
10. La siguiente estructura se ve desde la cara _____. (1).

11. Si el valor de energía libre de Gibbs es menor que cero, la reacción se puede describir como
_______________ y ______________. (2)
12. a. Utilice sus conocimientos sobre la teoría del enlace de valencia y los orbitales atómicos híbridos
para dibujar un diagrama que explique completamente todos los enlaces en el propeno. Identifique las
superposiciones orbitales para cada enlace y tipo de enlace formado. (5)

segundo. ¿Son iguales todos los ángulos de enlace H-C-C? Si no, indíquelos en su diagrama.
C. Proporcione un diagrama de teoría de orbitales moleculares, MO, que describa el enlace C = O de un
carbonilo.

H2 H2 H2
1 C N C Br 3 C C Br 4 Br
2
13. a. Dibuje en forma de silla todos los isómeros conformacionales del 1-cloro-3-metilciclohexano. (5)

segundo. encierre en un círculo el conformador más estable y explique su elección.

c) Dibuje un cuadro alrededor de la forma menos estable y describa su relación con la forma más
estable.

14. Para el butano, dibuje un diagrama de energía que represente una rotación de 360o alrededor del
enlace C2-C3. Agregue proyecciones de Newman que representen la conformación de cada uno de los
mínimos y máximos en la curva y nómbrelos. (5)

15. Parte A- a. Dibuje todos los estereoisómeros posibles del ácido 2,3-diclorobutanoico,
CH3CHClCHClCOOH, como proyecciones de Fischer y numerelos. (7)

segundo. Indique la configuración R o S para cada centro quiral en sus diagramas en a).
C. Usando sus números de estructura, enumere todo:
pares enantioméricos,

pares diastereoméricos

e identificar mesoforma, si está presente.

re. ¿Cuál de los isómeros tendrá las mismas propiedades químicas y físicas?
mi. Qué isómeros serán ópticamente activos.

16. Para los átomos de hidrógeno subrayados en los siguientes compuestos, determine el orden de
acidez creciente. (2)

a. b. c. d. e. H
H
H H3C O H H3C N
H
O C H
H
H2 CH3
O
O

_________________________

18 a. Predice los productos que se pueden formar cuando se mezclan cada uno de los siguientes pares
de materiales. segundo. Indique si la reacción continuará y justifique su elección. (5)

a. CH3CC-H + OH-1

segundo. CH3COOH + C6H5O-1

19 Determine la concentración de iones de hidrógeno para una solución que contenga acetato de sodio
0.05 M y ácido acético 0.025 M (pKa 4.8). (2)

20 Describe la diferencia entre los ácidos de Lewis y Lowry. (1)

21 CF3COOH, CH3COOH y CH3CH2OH tienen los siguientes valores de pKa; 0, 5 y 15 respectivamente.

(2)

Haz una de las partes a o b, pero no ambas.

a. Explique por qué el alcohol es mucho menos ácido que el ácido carboxílico. O b. Explique por qué el
ácido trifloroacético es más ácido que el ácido acético en sí.

22 La lisina tiene tres valores de pKa, 2,18, 8,95, 10,79 y la siguiente estructura a pH 1.
a. Asigne los valores de pKa a cada hidrógeno extraíble y explique el orden. (3).
+
H3N COOH

(CH2)4

NH3+
segundo. ¿Cuál es la carga neta del aminoácido cuando está en una solución a pH 7,5?

23 Dé un ejemplo de una molécula que hará un cambio de hidruro durante una reacción Sn1 y explique
por qué ocurre este reordenamiento. (2)

24 a. Muestre el análisis de la información en cada parte para determinar el tipo de mecanismo de

sustitución que es probable que ocurra. segundo. Dibuje estructuras para los productos anticipados de
las siguientes reacciones. (8)

Br
+
a. O-1 DMSO

Br

+ CH3OH

OH

Heat

OTs
HBr

re.

25. Identificar y explicar la preferencia en los cuatro factores que contribuyen a las reacciones de
sustitución que favorecen el mecanismo Sn1. (4)
 26. Proporcione un mecanismo anotado (estructuras, flechas curvas y descripción escrita o justificación
de cada evento) para la conversión de t-butanol en cloruro de t-butilo en tratamiento con ácido
clorhídrico concentrado. (4)

27. a. En MS, la línea con la relación masa / carga más alta es _____________________________.
segundo. La regla del nitrógeno se indica mediante
_________________________________________________ c. El efecto isotópico de una molécula que
contiene un átomo de cloro se identificaría observando ______________________________
_________________________________________________________ (2)
28. Un compuesto con la fórmula, C6H6Cl2, tiene cuántos grados de insaturación. _______ (1)

29. Cambiar la hibridación del carbono en un enlace C-H da como resultado un cambio de la frecuencia
de vibración en IR. Para alcanos (1), alquenos (2) y alquinos (3), el orden de las frecuencias de menor a
mayor es _________________ (1)

30. Para los siguientes grupos funcionales, identifique dos absorciones en IR que son características de
estos componentes estructurales. (4)

Grupo funcional Frecuencia Identidad de vibración

a. Ácido carboxílico _____________ _______________________________
_____________ _______________________________
segundo. Alcohol _____________ _______________________________
_____________ _______________________________

31. Indique el número de ambientes de hidrógeno y carbono previstos para los siguientes materiales.
(2)

Cl Br OH

a. b.

Hidrógeno ______ ________

Carbono ________ ________

32. a. Determine la estructura del compuesto basándose en los datos espectrales de la página
siguiente. Muestre el análisis de la información de cada espectro para recibir la máxima puntuación.
segundo. Etiquete los átomos de carbono e hidrógeno de su estructura e indique las señales
correspondientes en las RMN.