UMSA FACULTAD DE CIENCIAS FARMACEÚTICAS Y BIOQUÍMICAS
PRACTICA No 8
EXTRACCIÓN
OBJETIVOS
• Conocer y aprender las diferentes técnicas de extracción
• Conocer los disolventes utilizados en un proceso de extracción.
• Aplicar las diferentes técnicas de extracción a partir de fuentes naturales y productos
elaborados.
EXTRACCION
La extracción es la técnica para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo
desde sus fuentes naturales. El término extracción se define como la transferencia de una sustancia
de una fase a otra. También pueden definirse como la separación de un componente de una mezcla por
medio de un disolvente.
Este método permite separar el producto que se desea y dejar en la mezcla los productos secundarios
o bien extraer los productos secundarios y dejar el principal. Para lo cual hay que tener en cuenta la
regla de solubilidad: “lo semejante disuelve a lo semejante”, es decir que los solutos polares solo
pueden disolverse en solventes polares y los no polares en los no polares.
Para conseguir una buena extracción debe utilizarse un disolvente con un buen poder separativo, es
decir que disuelva bien la sustancia que queremos extraer y no disuelva a las restantes; también es
necesario que haya contacto entre el disolvente y la sustancia a extraer.
Los métodos de extracción son de 2 tipos:
➢ Extracción líquido-líquido
➢ Extracción sólido-liquido
A) EXTRACCIÓN LIQUIDO LÍQUIDO
Consiste en la transferencia de una sustancia de una fase a otra, que se lleva a cabo entre dos líquidos
inmiscibles, utilizando un embudo de decantación. Las dos fases líquidas de una extracción son:
• Fase acuosa: agua o disolución acuosa
• Fase orgánica: disolución o disolvente orgánico inmiscible con el agua.
En la extracción el compuesto orgánico de interés pasa de una fase acuosa a un disolvente orgánico.
En este caso el compuesto A se encuentra disuelto en un disolvente 1 (generalmente agua) y para
extraerlo se utiliza un disolvente orgánico 2 como, por ejemplo: éter dietílico; éter de petróleo,
diclorometano, benceno, etc., que son inmiscibles con el agua. Dicho compuesto se repartirá entre
ambos disolventes hasta llegar a una situación de equilibrio. Finalmente, las dos fases líquidas
inmiscibles se separarán en un embudo de separación o embudo de decantación (figura 7.1), quedando
abajo la de mayor densidad
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Figura 8.1 Embudos de separación
La relación que guardan las concentraciones del compuesto A en cada disolvente, a una temperatura
dada, se denomina coeficiente de reparto o de distribución (K). Para un mismo compuesto, el
coeficiente de reparto depende de la temperatura y del par de disolventes considerado. Suponiendo
que:
La solubilidad de A en 2 > Solubilidad de A en 1
K= [A2] = Solubilidad de A en el disolvente 2
[A1] Solubilidad de A en el disolvente 1
Donde [A1] y [A2] son las concentraciones en el equilibrio del compuesto A en los disolventes 1 y 2
respectivamente.
Supongamos como ejemplo el caso de un compuesto A que se encuentra disuelto en agua y quiere
extraerse con un disolvente orgánico, como el éter dietílico. Las solubilidades del compuesto A en éter
dietílico y en agua a 20oC, son de 20g/100ml y 5g/100ml, respectivamente. Por lo tanto, el coeficiente
de reparto del compuesto A en éter y agua será:
K = Solubilidad de A en éter = 20g/100 ml = 4
Solubilidad de A en agua 5g/100 ml
Conociendo el coeficiente de reparto para el sistema éter/agua, se puede calcular cuánto compuesto
se obtendrá si se procede a la extracción de una disolución de 6 g del compuesto A en 100 ml de agua
utilizando 100 ml de éter. Llamando X a la cantidad en gramos de compuesto extraído con éter, la
cantidad de A que permanecerá disuelto en agua será 6-X. Las concentraciones respectivas del
compuesto A en cada disolvente después de la extracción serán:
A éter = Xg
100 ml
Sustituyendo en la ecuación del coeficiente de reparto tenemos:
K= [Aéter] = X g/100ml = 4 De donde X = 4.8g
[Aagua] (6-X)/100 ml
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Por tanto, 4.8 g de A se extraerán en éter y 1.2 g quedarán disueltos en la fase acuosa. Con este
ejemplo podemos deducir que el compuesto A se distribuye entre los dos disolventes, por lo que
realizar una sola extracción no es muy eficaz, puesto que aún queda una cantidad apreciable de A en
la disolución acuosa.
Un aspecto importante en la técnica de extracción es que para un mismo volumen final de disolvente
orgánico, es más efectivo realizar varias extracciones con un volumen menor que una única extracción
con todo el disolvente. En el ejemplo anterior supongamos que en lugar de hacer una sola extracción
con 100 ml de éter se realizan dos con 50 ml, tendríamos:
En la primera extracción:
K= X g/50ml = 2X = 4 De donde X = 4.0 g
(6-X)/100 ml 6-X
Por lo tanto se habrán extraído 4 g del compuesto A en la fase orgánica y quedarán 2 g en la fase
acuosa.
En la segunda extracción:
K= Y g/50ml = 2Y = 4 De donde Y = 1.3 g
(2 - Y)/100 ml 2-Y
Por lo tanto, realizando dos extracciones sucesivas con 50 ml de éter se obtendrán 5.3 g del compuesto
A, mientras que una única extracción con 100 ml de éter proporciona 4.8 g del compuesto extraído.
Como se demuestra en el ejemplo, la eficacia de la extracción aumenta considerablemente sí se
realizan varias extracciones con poca cantidad de disolvente en lugar de una sola con un volumen
mayor. En general, para extraer un compuesto orgánico de una fase acuosa es mejor realizan varias
extracciones, a medida que el número de estas aumenta, se incrementa la cantidad de compuesto
extraído.
Elección del disolvente
A la hora de elegir un disolvente para realizar la extracción de un compuesto orgánico disuelto en
agua, hay que tener en cuenta que debe cumplir los siguientes requisitos:
a. Ser inmiscibles en agua
b. Polaridad de los compuestos, basándose en el principio general de lo similar disuelve a lo
similar. Los solvente polares, disuelven solutos iónicos o altamente polares; los solventes no
polares disuelven a solutos apolares o poco polares.
c. Disolver mejor que el agua la sustancia que se pretende extraer
d. Tener un punto de ebullición bajo de manera que pueda eliminarse fácilmente.
e. No reaccionar con el producto que se quiere extraer
f. No ser inflamable ni tóxico.
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En los procesos de extracción, donde se utiliza una disolución acuosa y otra orgánica, el orden de las
fases depende de sus densidades relativas. En el siguiente cuadro se muestra la densidad de los
disolventes inmiscibles en agua más utilizados para extraer.
Tabla 8.1 Densidad y miscibilidad en agua de los disolventes más comunes
Disolvente Densidad Solubilidad en agua
(g/ml) (g/100 ml)
Acetato de etilo 0.900 8.0
Benceno 0.879 0.5
Ciclohexano 0.779 0.001
Cloroformo 1.492 0.5
Disolventes Diclorometano 1.325 2.0
inmiscibles en agua Eter dietilico 0.715 6.0
Hexano 0.659 0.001
Pentano 0.626 0.036
Tetracloruro de 1.594 0.025
carbono
Acetona, acetonitrilo, acido acético, t-butanol,
Disolventes miscibles dimetilsulfoxido, etanol, metanol, piridina, i-propanol, n-
en agua propanol, tetrahidrofurano.
En la práctica, para seleccionar el disolvente se utilizan tablas de solubilidad del compuesto a extraer
en distintos solventes a una temperatura y presión determinada.
EXTRACCION CON ACIDOS Y BASES
Los compuestos orgánicos con carácter acido o básico que están disueltos en un disolvente orgánico
pueden llevarse a una fase acuosa simplemente aprovechando sus propiedades acido/base.
En ocasiones, una mezcla orgánica puede contener ácidos carboxílicos, fenoles o aminas que interesa
separar, bien para eliminarlos de la mezcla o para seguir trabajando con ellos. El procedimiento de
extracción consiste en transformarlos secuencialmente en su sal correspondiente. Esto se consigue
utilizando soluciones acidas o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en sales solubles en
agua e insolubles en solventes orgánicos. De esta manera se consigue separar un compuesto orgánico,
ácido o básico, de la disolución orgánica de partida. En todos los casos, es necesario repetir la
extracción con acido o base varias veces con objeto de garantizar la transformación de todo el
compuesto orgánico acido o básico en su sal.
Una vez que el compuesto orgánico acido o básico se encuentra disuelto en la fase acuosa en forma de
su sal, puede recuperarse de nuevo mediante una reacción acido-base inversa que transforma la sal en
el compuesto orgánico de partida, insoluble en agua. A continuación hay que separar de la fase acuosa
el compuesto orgánico insoluble. El procedimiento consiste en realizar una extracción con un disolvente
orgánico.
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MODO OPERATORIO DE UNA EXTRACCIÓN LIQUIDO-LIQUIDO.
El material necesario y el modo operatorio para realizar una extracción, se muestra en la figura 8.2.
Una vez que se ha colocado el embudo de decantación (figura 8.2 A) sobre un aro metálico, el proceso
de extracción se lleva a cabo de la siguiente manera:
1. Adición de las fases: se adiciona la disolución que se quiere extraer y seguidamente el
disolvente extractor.
2. Agitación de la mezcla: se agita suavemente durante unos 30 s, como se muestra en la figura
5.2 B. Con frecuencia los líquidos se calientan al mezclarse, si esto ocurriera durante la
agitación, se generaría una fase de vapor que ejercería una presión, la cual puede alivianarse
abriendo la ampolla a través de la llave, apuntando hacia arriba.
3. Separación de las fases: Una vez terminada la agitación, se suspende el embudo sobre una
anilla y se deja reposar hasta que el límite de las fases sea una línea claramente definida,
figura 5.2 C.
4. Eliminación del disolvente: El disolvente se elimina en el rotaevaporador, aislándose de este
modo el compuesto extraído.
A B C
Figura 8.2. Material y modo operatorio de una extracción líquido-líquido
B) EXTRACCIÓN SÓLIDO- LÍQUIDO
Consiste en la separación de uno o más componentes de una mezcla sólida mediante un disolvente, tiene
lugar en dos etapas:
1. Contacto del disolvente con el sólido, que cede el componente soluble (soluto) al
disolvente. Este proceso puede llevarse a cabo a temperatura ambiente (percolación,
maceración) o en caliente, en este caso, a fin de evitar la pérdida de disolvente, suele
realizarse una ebullición a reflujo (figura 7.3).
2. Separación de la disolución del resto del sólido. Una vez que se ha saturado el disolvente,
se separa del sólido que queda, normalmente por filtración.
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Para evitar el consumo de grandes cantidades de disolvente se ha diseñado distintos dispositivos que
mediante un sistema de extracción continua, permite llevar a cabo una buena extracción con pequeñas
cantidades de disolventes.
La extracción continua y exhaustiva de un sólido por un líquido caliente, se realiza en un extractor
Soxhlet (Figura 8.4). El sólido se coloca en el depósito superior del aparato, dentro de un cartucho de
celulosa (papel filtro). Al calentar el matraz, el vapor del disolvente asciende por el tubo lateral y
condensa en el refrigerante cayendo sobre el sólido l disolvente extrae poco a poco el sólido y va
llenando el depósito superior hasta que, cuando alcanza la parte alta del tubo lateral estrecho, cae de
nuevo al matraz y el depósito superior se vacía completamente por efecto sifón, el proceso de repite
automáticamente. La concentración del compuesto orgánico extraído va aumentando en el matraz
hasta que la extracción finaliza.
Este equipo de extracción es especialmente útil en el aislamiento de productos naturales existentes
en el tejidos animales o vegetales con alto contenido de agua, o también para lixiviar compuestos
orgánicos de sales inorgánicas.
Figura 8.3 Extracción a reflujo. Figura 8.4 Extractor Soxhlet
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DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIALES REACTIVOS
Embudo de separación de 100 ml Acetato de plomo
Embudo corriente Diclorometano
Probeta de 100 y 25 ml Agua destilada
Vaso de precipitado de 250 ml
Erlenmeyer de 250 ml
Aro de sujeción, Pinza y nuez
Material que deben de traer por grupo:
50 g. de hojas de té, 1 botella de coca cola personal. Gasa y algodón. Dos viales pequeños
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
A. EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA DE LA COCA COLA
1. Se vierte unos 200 ml de coca cola en un vaso de precipitado de 250 ml y se agita con una
varilla para eliminar la mayor cantidad de dióxido de carbono.
2. En un embudo de separación se coloca 100 ml de coca cola, agregar 25 ml de diclorometano;
repetir el proceso una vez más.
3. Agitar suavemente (unas 3 veces) destapando el embudo cada vez que se agite. Después de
esto dejar en reposo el embudo hasta la total separación del líquido, en dos fases.
4. Separar la capa inferior que corresponde al diclorometano, recibiendo el líquido en un balón,
concentrar la muestra en el rotaevaporador, hasta obtener un volumen de unos 3 a 5 ml.
Trasvasar el mismo a un tubo de ensayo y dejar que se evapore el disolvente.
B. EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA DEL TÉ
1. Pesar 50 g de hoja de té, colocar en 250 ml de agua en un vaso de precipitado (o erlenmeyer)
y calentar durante quince minutos y filtrar. También se puede armar un equipo de reflujo para
este caso colocar la muestra en un balón.
2. Preparar el filtro, en este caso se utiliza el rapid filter (filtro de grasa con algodón),
humedecer el filtro (con agua destilada) y recién filtrar.
3. Una vez filtrada la solución colocar en un vaso de precipitado y añadir solución de acetato de
plomo al 10% en el agua, para que precipiten los ácidos tánicos presentes en hojas de té.
4. Filtrar (papel filtro) y evaporar el filtrado mediante una calefacción, hasta reducir el volumen
a 50 ml aproximadamente, volver a filtrar si fuese necesario.
5. Extraer esta solución con 25 ml de diclorometano (Ver figura 8.2). Separa la fase orgánica y
concentrar la muestra en el rotaevaporador, hasta obtener un volumen de unos 3 a 5 ml.
Trasvasar el mismo a un tubo de ensayo (o vial) y dejar que se evapore el disolvente.
6. Guardar los cristales obtenidos para la práctica de cromatografia.
Nota: Guardar los tubos con la muestra de cafeína, para la práctica de cromatografía y cristalización.
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CUESTIONARIO
1. En el proceso de extracción de la cafeína ¿Cuál es la fase orgánica, la inferior o la superior?.
Explique por qué.
2. Dibuje la estructura de la cafeína y determine si hay algún protón ácido, en caso afirmativo indique
cual.
3. Que es más eficaz en una extracción: ¿utilizar mucho disolvente en una sola extracción o efectuar
varias extracciones con menor cantidad de disolvente? Justifique su respuesta
4. Que desventajas presentaría para una extracción de una solución acuosa, utilizar un disolvente,
cuya densidad fuese semejante al agua.
5. Como puede resolverse la sobrepresión que se genera en el embudo de separación, después de la
agitación?
6. Una disolución que contiene 0.020 g de iodo en 100 ml de agua se agita con 50 ml de disulfuro de
carbono. ¿Qué cantidad de iodo se extraerá? Sera necesario realizar una segunda extracción? El
coeficiente de reparto del iodo entre el disulfuro de carbono y el agua es de 420. Realizar todos
los cálculos correspondientes.
7. Que desventaja presentaría un disolvente cuya densidad fuese muy semejante a la del agua?
8. Investigar cual es el proceso de extracción de los alcaloides presentes en la hoja de coca. Realice
un flujograma del proceso.
9. ¿Qué es un agente desecante? Nombre 3 ejemplos
10. Describa que es el efecto salino
11. ¿Por qué no deben eliminarse los disolventes organicos por el drenaje? ¿Cuál es la manera correcta
de hacerlo?
BIBLIOGRAFIA
Brewster R.Q.; Vanderwerf C.A.; McEven E.W. (1977). Curso práctico de Química orgánica,
Alhambra, Madrid.
Dominguez X. (1975). Experimentos de Química Organica, Limusa, Mexico.
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Microscale, Blackwell Science, 2da Edicion, Oxford.
Houghton P.J.; Raman A. (1998). Laboratory Handbook for the Fractionation of Natural Extracts,
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López Solanas V. (1994). Técnicas de Laboratorio, Edunsa, 2da Edición; Barcelona
Martínez Grau M. A.; Csáky A.G. (1998). Técnicas experimentales en síntesis orgánica, Síntesis,
Madrid.
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