INSTITUTO POLITECNICO
NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA
QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Laboratorio de química orgánica industrial
Practica No. 5 Obtención
del Ácido Sulfanilico
Equipo 4
Becerril Roa Javier
González Cabrera David
Roldan Revuelta Brayan
4IV53
Profa. María Guadalupe Suárez López
ACTIVIDADES PREVIAS
SULFONACIÓN
Sulfonación es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico -
SO2OH (*) a un átomo de carbono, o algunas veces a un átomo de nitrógeno. El
resultado es la obtención de ácido sulfónico correspondiente.
=O
(*) - S = O
- OH
Los métodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrógeno se denominan
ordinariamente N-sulfonación, o sulfamación.
La palabra sulfonación se emplea también para designar el tratamiento de
cualquier compuesto orgánico con el ácido sulfúrico, cualquiera sea la naturaleza
de los productos formados.
Los tipos de sulfonación especializados comprenden:
• Sulfocloración: introducción de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando
cloruro de sulfurilo o anhídrido sulfuroso con cloro
• Clorosulfonación: introducción de un grupo -SO2Cl en un compuesto con
ácido clorosulfónico
• Sulfoxidación: sulfonación directa de un alcano con anhídrido sulfuroso y
oxígeno
• Sulfoalquilación: unión de un grupo sulfoalquílico a un compuesto orgánico
La sulfonación de los aromáticos implica los siguientes pasos
En primer término se forma el trióxido de azufre electrofílico para luego reaccionar
con el benceno formando el carbocatión intermediario.
En el paso cuarto el anión de ácido benceno sulfónico pierde un protón
Y finalmente se disocia por ser un ácido fuerte.
SULFATACIÓN
Sulfatación designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato ácido)
en el carbono.
=O
(*) - O - S = O
- OH
En algunos casos puede considerarse como la introducción de un grupo -
SO2OH sobre un oxígeno. Los tipos de compuestos sulfatados están limitados
casi
enteramente a los que contienen enlaces olefínicos (principalmente alquenos) y a
los que tienen grupos hidroxilos fenólicos o alcohólicos, juntamente con los éteres
de los últimos.
El método general de sulfatación de estos tipos de compuestos es el
tratamiento con anhídrido sulfúrico, o un compuesto apropiado de este. Para los
alquenos se emplea corrientemente el ácido sulfúrico concentrado, en tanto que
para los alcoholes se emplea ácido sulfúrico, óleum o anhídrido sulfúrico.
Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como:
• intermedios en la preparación de alcoholes (etílico, isopropílico, etc.)
• agentes de alquilación (sulfatos dimetílico y dietílico)
• detergentes (laurilsulfato sódico)
• colorantes
• anticoagulantes de la sangre
• reacción predominante en la sulfonación de aceites fijos
El equipo empleado en las sulfataciones industriales es del tipo corriente y
puede ser análogo al empleado para la sulfonación.
AGENTES SULFONANTES
Los agentes sulfonantes más utilizados:
·Anhídrido sulfúrico y sus compuestos
Ácido sulfúrico concentrado. Concentración comercial 98% Óleum. Solución
de ácido sulfúrico con 22 % de anhídrido sulfúrico disuelto
Ácidos clorosulfónico, fluorsulfónico y aminosulfónico
Anhídrido sulfuroso y sus compuestos
Ácido sulfuroso y sulfitos y sulfitos ácidos
Anhídrido sulfuroso y cloro, anhídrido sulfuroso y oxígeno
Otros agentes diversos
Métodos de obtención de los principales agentes.
Los principales métodos de producción de anhídrido sulfuroso, anhídrido sulfúrico,
ácido sulfúrico y óleum es utilizando azufre como materia prima, recuperación de
los gases de la industria metalúrgica (producción de cobre y zinc a partir de
sulfuros) y por la recuperación de ácido sulfúrico residuales de bajo título y con
contaminantes.
USOS DEL ACIDO SULFANILICO
El ácido sulfanílico es un reactivo intermediario para la preparación de colorantes como el
indicador anaranjado de metilo o para la síntesis de sulfanilamida, también se utiliza en la
reacción de Griess (análisis de nitratos) y otro tipo de reacciones analíticas.
Reactivos Producto
NOMBRE Anilina Ácido sulfúrico Ácido sulfanílico
PESO MOLECULAR
93.13 g/mol 98,08 g/mol 173,2 g/mol
CANTIDAD UTILIZADA
1 mL 1 mL ---
ESTADO FISICO Liquido amarillo tenue Liquido aceitoso incoloro Solido cristalino blanco
DENSIDAD
1.0217 g/mL 1,83 g/mL 1.485 g/cm3
SOLUBILIDAD Soluble en solventes orgánicos Miscible en agua, exotérmico Poco soluble en agua
PUNTO DE EBULLICIÓN
184°C 337°C ---
PUNTO DE FUSIÓN
-7°C 10 °C 288°C
Nocivo en caso de ingestión,
Nocivo por ingestión y contacto Toxico por respiración y
TOXICIDAD toxico por inhalación y contacto
con la piel contacto por la piel
con la piel
ROMBO DE SEGURIDAD
REACTIVO LIMITANTE Anilina
REACTIVO EN EXCESO Ácido sulfúrico
TABLA DE PROPIEDADES DE PRODUCTOS Y REACTIVOS
DIAGRAMA DE FLUJO
Preparación
de reaactivos. Separacion del
ácido
sulfanílico.
Calentyar un
vaso de Despues del
tiempo indicado Poner un vaso
precipitados y de precipitados
elevar la suspender el
calentamiento. a baño de hielo Dejar secar el
temperatura mientras se acido sulfanilico
hasta 200C. agita vertir el y pesar.
contenido del
tubo(se deja
Introducir en el enfriar antes).
Sulfatación. vaso de Filtar la sol´n
precipitados el caliente, el
tubo de ensaye, filtrado se recibe
mezclando el en un baño de
Colocar 4.5mL producto con un
anilina y 10gr Filtrar y lavar los hielo.
tubo de vidria a
HgSO4 cristales impuros
manra de
en un tubo de con 20mL de
pipeta.
ensaye. (sol´n a) H2O helada.
(T=[185-190 C],
t=1hora) Adicionar 0.5 gr
de carbon
Concuidado adicionar activado al vaso
6mL de H2SO4[con.] Purificación de precipitados.
+ 6mmL oleum a la (calentar
Sulfonacion durante
sol´n a.
(agitar y enfriar al t=10min.
mometo de hacer la
mezcla)
DIAGRAMA DE FLUJO INDUSTRIAL
MF MEDIDOR DE FLUJO
T CONTROL DE TEMPERATURA
CL MEDIDOR DE NIVEL LIQUIDO
MP MEDIDOR DE PRESION
A1 BOMBA DE ALIMENTACION DE ANILINA
A2 BOMBA DE ALIMENTACION DE H2SO4
A3 REACTOR INTERMITENTE
B1 BOMBA DE TRANSFERENCIA DE MEZCLA
B2 TANQUE CRISTALIZADOR
B3 CENTRIFUGA
B4 TOLVA
B5 TRANSPORTADOR DE SÓLIDOS(CICLON)
B6 TANQUE DE ALMACENAMIENTO DE H2SO4
C1 TANQUE PURIFICADOR
C2 BOMBA RECIRCULADORA
C3 FILTRO PRENSA
D1 TANQUE DE ALMACENAMINETO DE C6H7O3S
D2 SECADOR POR SPRAY
D3 SEPARADOR DE SÓLIDOS (CICLON)
D4 COLECTOR DE SÓLIDOS
D5 ALMACEN DE PRODUCTO TERMINADO
REACCIÓN GENERAL
MECANISMO DE REACCIÓN
CALCULO ESTEQUEOMETRICO
93.12 g 173.2gr
VAnilina = 1 mL
g
( )
WAnilina = ρV = 1.0217 mL ( 1 ml ) =1.0217 g
W anilina pesado∗W molecular Acido ( 1.021 g ) ( 173.2 g )
WAcido Sulf = W molecular Anilina
= =1.899 g
93.12 g
.49 g
η= ∗100=25.8 %
1.899 g
Observaciones
Becerril Roa Javier
Al agregar la anilina (color naranja) y el H2SO4, la reacción toma un aspecto turbio
y se forma un sólido color blanco con aspecto de piedra.
Cuando se calienta la roca blanca y se agita hasta que se vuelve un líquido, toma
un color negro.
En el primer filtro se obtienen un líquido color obscuro y en el papel se queda un
polvo negro que se debe lavar con agua sin excederse en la cantidad, de lo
contrario se debería de repetir la cristalización.
El carbono sirve para decolorar los cristales, los cristales son brillantes a contraluz.
González Cabrera David.
Al agregar el ácido sulfúrico a la anilina dentro del matraz es importante agregarlo
gota a gota ya que es una reacción violenta e isotérmica que, aunque está en un
baño de hielo los vapores de la reacción en la formación de sulfato acido de
anilina pueden salir del matraz, este producto que se forma fue un sólido color
grisáceo de forma rocosa
La temperatura de reacción va entre los 185 a los 190°C, es recomendable
trabajar a una temperatura de plancha de 249°C e ir incrementando hasta los
295°C, pero siempre revisando que en el seno de la reacción se mantenga la
temperatura de reacción especifica
No se recomiendo utilizar demasiada agua al momento de transferir la mezcla
negra ya que puede ocurrir una disolución del producto y no favorecerá a la
formación de cristales. El carbón activado le quito el color a la mezcla negra que
obtuvimos
Al adicionar la mezcla caliente al segundo baño de hielo ocurrió el choque térmico
y se comenzaron a formar cristales blancos brillantes que fue necesario filtrar para
separar
Se obtuvieron 0.49 g de cristales de ácido sulfanílico.
Roldan Revuelta Brayan
Al agregar el acido sulfúrico a la anilina, se tiene que hacer gota a gota,
posteriormente que hace una especie de piedra.
Que posteriormente se disuelve aplicando calor
Para quitar el color negro se utiliza carbón activado, a la hora de filtrar se queda
ese residuo negro.
Purificamos para obtener un producto más puro, los cristales brillan con la luz
necesaria
Conclusiones
Becerril Roa Javier
En la práctica se preparó el ácido sulfanílico a partir de la sulfonación de la
fenilamina, esta reacción sirve para demostrar que el grupo sulfónico es un buen
grupo saliente esto es causado por la introducción del grupo ¨–SO3H ¨ sobre un
átomo de carbono obteniendo como productos ácidos fuertes y solubles en agua.
Por otra parte, la reacción de sulfonación es reversible y depende en gran parte
de, la concentración del agente sulfonante y de la temperatura que al aumentarse
favorecerá la formación de productos. Con todo esto se logró cumplir con los
objetivos principales y secundarios de la práctica.
González Cabrera David
Se lograron obtener cristales de ácido sulfanílico, aunque con un rendimiento
relativamente bajo, gracias a la sulfonación de la anilina con el ácido sulfúrico.
En esta reacción se trabaja a temperaturas altas y de forma controlada ya que es
una reacción de tipo reversible, esto para lograr transponer el grupo SO3 en
posición para y así obtener el ácido sulfanílico.
En la purificación del producto no se debe adicionar demasiada agua ya que
pueden disolverse los cristales que ya se habían comenzado a formar y al
momento de filtrar el agua se puede llevar el ácido sulfanílico, esto podría ser una
causa del bajo rendimiento obtenido.
Otra causa que puede afectar el rendimiento es la concentración del agente
sulfonante en este caso el ácido sulfúrico que sustituyó al óleum que es un
reactivo bastante peligroso e inestable.
En base a la experimentación se concluye que es importante manejar las variables
de temperatura adecuadamente y tener una buena experiencia en el manejo de
soluciones y cristalización ya que si no se tiene una buena práctica en el
laboratorio podemos echar a perder la formación de nuestro producto.
