CUESTIONARIO
1. Desarrollar otros métodos para la identificación de lactonas.
Otro método para la identificación de LACTONAS seria la cromatografía en
capa fina o en columna utilizando la silica gel y eluyentes como:
CLOROFORMO: METANOL (9:1)
CLOROFORMO: ÉTER ETÍLICO (4:1).
DICLOROMETANO: ISOPROPANOL (9:1).
DICLOROMETANO: DIOXANO (8:2).
TOLUENO: ACETATO DE ETILO (6:4).
Actualmente se puede analizar por CROMATOGRAFIA LIQUIDA DE ALTA
DEFINICION (HPLC).(1)
Como agentes reveladores están:
Selectivos
Reactivo Legal: (el reactivo revelador está constituida por: piridina,
nitroprusiato de sodio 0.5% e hidróxido de sodio 2N) las lactonas
insaturadas PRESENTAN UNA COLORACIÓN ROJO OSCURO.
Reactivo Baljet: (el reactivo revelador tiene una mezcla similar en
volúmenes de ácido pícrico/etanol al 95% e hidróxido de sodio al 10%)
las lactonas insaturadas PRESENTAN UNA COLORACIÓN
NARANJAS A ROJO.(1)
No Selectivos
Ácido sulfúrico concentrado y calentamiento
Vapores de Yodo
Luz Ultravioleta a 254nanometros
Permanganato de potasio al 1%
También se han reportado un revelador para LACTONAS
SEQUISTERPENICAS
(p – dimetilamino benzaldehído).(1)
Características espectrales
La estructura química de las sesquiterpenlactonas es elucidada a partir de
datos obtenidos por espectroscopía infrarroja (IR), ultravioleta (UV-vis),
espectrometría de masas (MS), rayos X. Mayormente se usa la Espectroscopía
ultravioleta-visible (UV-VIS).(1)
Después del secado de la placa ponemos a la luz ULTRAVIOLETA. Podemos
observar una mancha fosforescente de color roja que sería una lactona.
2. Identificar las aplicaciones farmacológicas de las reacciones
sesquiterpenicos.
Actividad: Antitumoral (anti cancerígena, antineoplásica) y Cito toxica.(2)
Actividad: Antiinflamatoria, Antibacterial, Antiartríticas, Antimigrañosa,
Anti dermatitis en humanos, Alergénica, Antiparasitarias. Vermífugas, en
soriasis.(2)
Venenosa en ganados, Insecticida, Antimicótica, inhibidores del
crecimiento de las plantas. (2)
Hormonas Juveniles (en insectos invertebrados). (2)
3. Realizar las interpretaciones químicas de cada reacción.
Prueba de Hidroxamato Férrico
Esta prueba da positiva en general con las sustancias con
funcionabilidad éster o lactona como por ejemplos; las cumarinas y se
basa en la formación de un complejo entre el ácido hidroxámico formado
y el cloruro férrico.(3)
Ensayo de Baljet
Es una reacción indirecta porque identifica el núcleo esteroidal (ciclo
lactonico) el cual reacciona con el ácido pícrico y produce una coloración
roja. Permite reconocer en un extracto la presencia de compuestos con
agrupamiento lactonico en particular cumarinas. (3)
Pueba de Tollens
Las lactonas a, b- y, b-i-insaturadas reducen el reactivo de Tollens
(AgNO3/NAOH/NH4OH) formando un” espejo de plata”. Las lactonas b,
i-insaturadas son reductores tan fuertes que reducen el reactivo aun en
ausencia de NAOH por lo cual se pueden diferenciar de las a, b-
insaturadas.(3)
Ensayo para laconas insaturadas.
Ensayo de legal
Las sesquiterpenlactonas con anillos g-lactona a, b – insaturados
producen coloración rosa cuando se disuelven en piridina, se añade
nutriprusiato de sodio y un álcali. La prueba también la dan positivas las
lactonas b, g- insaturadas cuando no se controla el pH, ya que se
isomerizan en medio alcalino. Las pruebas también la dan positivas las
metiléncetonas. (1)
Ensayo de Kedde
En medio alcalino se forma un intermediario de ion cardenólido, que se
condiciona nucleofilicamente en la posición orto a los grupos nitro del
aromático; se forma un anión de color rojo violeta estabilizado por
mesomería. (3)
CONCLUSIONES
Las lactonas sesquiterpenicas, como su nombre lo indica, son terpenos,
que tienen además en su estructura una lactona. Para identificar estos
compuestos se realizó la CCF) eluídas con una fase móvil compuesta
por cloroformo y acetona.
Los ensayos realizados con hidroximato férrico dieron positivo ya que
dio coloración violeta y con el ensayo de baljet (coloración naranja) ya
que dieron la coloración esperada.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. Ana Leticia Zavaleta Amaya Facultad De Quimica Y Farmacia Decana
Licda Anabel De Lourdes Ayala De Soriano Secretario D DE.
UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR RECTOR ING. MARIO ROBERTO
NIETO LOVO SECRETARIA GENERAL.
2. Alejandro Martinez. Ensayos de Reconocimiento de Metabolitos
Secundarios de Interés Farmacéutico [Internet]. Universidad de
Antioquia. 2013 [cited 2020 Jul 17]. p. 14. Available from:
https://docplayer.es/14191713-Ensayos-de-reconocimiento-de-
metabolitos-secundarios-de-interes-farmaceutico.html
3. Farmacéutico Presentado por Q, Choquelahua Paquiyauri B, Br Illesca
Ramón Y, Asesor J, Jonathan Nué Martínez Lima J. FACULTAD DE
FARMACIA Y BIOQUÍMICA Tesis para optar el Título Profesional de.
2018.
