Nomenclatura de Compuestos
Aromáticos
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aromaticos/#:~:text=El%20nombre%20gen%C3%A9rico%20de%20los,estos
%20se%20denominan%20radicales%20arilo.&text=Cuando%20sobre%20el
%20anillo%20de,A%2D12%2D2).
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos
es arenos y los radicales derivados de estos se denominan radicales
arilo. El primer término de la serie es el benceno (C6H6) (recomendación
A-11.3). Cuando sobre el anillo de benceno existe un sustituyente, el
hidrocarburo se nombra anteponiendo el nombre del radical, seguido de
la palabra benceno (recomendación A-12-2).
Al radical monovalente del benceno C6H5– se le llama fenilo (fenil como
sustituyente) (recomendación A-13.1).
Otros radicales muy comunes son:
Cuando hay dos sustituyentes sobre el anillo de benceno se puede
nombrar mediante la correspondiente combinación de
localizadores 1,2-, 1,3-, 1,4– o bien mediante los prefijos o– (orto), m–
(meta) y p– (para), respectivamente (recomendación A-11.3).
Se usan todavía algunos nombres comunes (recomendación A-11.1), los
más frecuentes se indican a continuación entre paréntesis:
Los sistemas aromáticos policíclicos se pueden clasificar en:
Sistemas con ciclos condensados
comparten, al menos, dos átomos de carbono y se nombran mediante la
recomendación A-21.1.
La numeración de los hidrocarburos fusionados policíclicos viene dada
por la recomendación A-22. En la figura anterior se indica la numeración
de algunos compuestos. A fin de numerar un sistema hidrocarbonado
correctamente, los anillos individuales se dibujan de la siguiente forma:
Se trazan dos ejes perpendiculares (líneas discontinuas) y el sistema
policíclico se orienta de forma que:
Presente el máximo número de anillos en el eje horizontal.
Presente el máximo número de anillos en el cuadrante
superior derecho.
Si dos o más orientaciones presentan cumplen los apartados
anteriores, se elige la que tenga un número menor de anillos
en el cuadrante inferior izquierdo.
El sistema orientado correctamente, se numera en el sentido horario
comenzando por el carbono que esté situado primero en el sentido
antihorario del anillo situado en el cuadrante superior derecho, si se
pudiera elegir el que quede más alejado de la derecha.
Los átomos que comparten dos o más anillos se numeran con el número
del átomo que le precede seguido de la letra (a, b, c, etc.). A los átomos
interiores se le asignan los números más altos siguiendo una secuencia
en sentido horario siempre que se pueda.
A los átomos de carbono comunes a dos o mas anillos los números más
bajos.
Ciclos unidos a través de un enlace C-C
sencillo
Pueden ser ciclos iguales o diferentes (recomendación A-53),
correspondiendo la estructura principal a la que tiene mayor número de
eslabones. La estructura secundaria se numera con primas ‘.
Los radicales derivados de estos hidrocarburos se nombran con la
terminación –ilo (-il como sustituyente).
Arenos parcialmente hidrogenados: Se nombran igual que
el areno de partida, indicando con localizadores los
hidrógenos que se añaden a la estructura
(dihidro-, trihidro-, tetrahidro-, pentahidro-, …) se usa el
prefijo perhidro– cuando todos los carbonos están
saturados. Si sólo es un hidrógeno el que se añade se
expresa como H– precedido del localizador
(recomendaciones A-23.1 y A-23.2). En el caso de
estructuras con nombres comunes como los de la siguiente
figura, se usa la numeración propia del sistema.
NOMENCLATURA DE HIDROCARBURO AROMÁTICOS
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces
conjugados.
Formas resonantes
Aunque su estructura sea la de un alqueno poliinsaturado (ciclohexa-1,3,5-trieno), sus
propiedades no son las esperables para ese tipo de sustancias. por ello, al benceno y
compuestos similares o derivados se les conoce con un nombre especial: aromáticos.
Las especies aromáticas cumplen tres condiciones:
sus moléculas son cíclicas
sus moléculas son planas
sus moléculas tienen electrones compartidos en número igual a 4n+2
(regla de hückell)
Como acabamos de ver en estas sustancias los dobles enlaces no tienen una posición
definida, en consecuencia para el benceno se suele usar el siguiente símbolo:
Ejemplos: Benceno (C6H6) y Tolueno (C7H8). Versión espacial
Modo de nombrarlos
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la
palabra benceno.
NITROBENCENO
SULFABENCENO
AMINOBENCENO O ANILINA
ANISOL
FENIL
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los
prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores
1,2-, 1,3- y 1,4-.
orto- (o-), 1,2
meta (m-), 1,3-
ypara (p-), 1,4-.
Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabético.
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Para estudiar;: benceno y sus derivados
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Ejercicios
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2-cloroaminobenceno ó 2-cloroanilina
Video de nomenclatura policíclicos
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