UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
QUIMICA ORGANICA
ING. ENRIQUE NEIRA MONTOYA
LIC JORGE BREÑA ORE
LA IMPORTANCIA DE LOS ENANTIÓMEROS
Es de conocimiento que los pares de enantiómeros de una determinada sustancia se
diferencian estructuralmente únicamente en la disposición invertida en el espacio de sus
enlaces (presentan una relación objeto–imagen especular) y que todas sus propiedades
físicas son iguales excepto la actividad óptica al ser uno de ellos dextrógiro
(dextrorotatorio) y el otro levógiro (levorotatorio). En cuanto a sus propiedades
químicas pueden presentar diferencias especialmente si tiene alguna actividad fisiológica.
Puesto que la naturaleza es estereoselectiva, sólo es capaz de sintetizar uno de los
enantiómeros del par posible, Así tenemos por ejemplo, que las hojas de tabaco sólo
produce la (-)-nicotina, las hojas de coca sólo produce la (-)-cocaína, mientras que la caña
de azúcar sólo produce la (+)-sacarosa; y así podemos listar un sin número de compuesto
quirales que nos proporciona la naturaleza. Otro caso interesante es el limoneno que en la
cáscara de la naranja o del limón se encuentra como el enantiómero dextrógiro, (+)-
limoneno, mientras que en menta se encuentra como el enantiómero levógiro, (-)-limoneno
y en la trementina se encuentra como la mezcla racémica, (±)-limoneno.
Esto refleja que en la biosíntesis, la información genética , es de tal forma que sólo
se puede construir uno de ellos y que la construcción de los enlaces sólo se puede hacer de
un solo lado.
H H
(+)-Limoneno (-)-Limoneno
Caso análogo es la (+)-carvona que se encuentra en el aceite de alcaravea mientras
que la (-)-carvona se obtiene del aceite de menta verde.
O O
H H
(+)-Carvona (-)-Carvona
Desde el punto de vista de la aplicación del limoneno el cual es empleado como
solvente ecológico, esta propiedad es indiferente a su estereoquímica, ya que ambos
enantiómeros disuelven en las mismas proporciones en los distintos solventes, así como
también son igualmente solventes para distintos solventes( salvo que tanto el soluto como
el solvente sean moléculas quirales). De allí, es que se resta importancia a la fuente si es
limoneno de aceite de naranja, aceite de la menta o de trementina o en todo caso si fuese
sintético, en razón a que estos métodos sintéticos raramente conducen a un producto
óptimamente activo. Tratándose de propiedades organolépticas (por ejemplo olor) sus
propiedades pueden variar como en el caso de la carvona donde los enantiómeros tienen
olores distintos.
Las diferencias en las propiedades e importancia de los enantiómeros se observa
mejor cuando se trata de alguna actividad fisiológica ya que los enantiómeros difieren en
sus propiedades o acción, así por ejemplo, todos los animales incluyendo el hombre tiene la
capacidad de metabolizar la (+)-glucosa pero no la (-)-glucosa la cual pasa inadvertida en
el sistema digestivo, así también la (-)-glucosa no es fermentable lo cual implica que las
levaduras tampoco la reconocen.
En la industria farmaceútica se tiene alrededor de 1850 fármacos de los cuales
alrededor 1327 tiene origen sintético y 523 origen natural aislados de la biomasa(plantas,
animales obtenidos por fermentaciones) o artificiales dándose esta denominación cuando
un producto de origen natural, es modificado. Estos fármacos en ambos casos los podemos
dividir entre quirales aquirales. Se observa observa que de los naturales gran parte
presentan actividad óptica y se presentan como ópticamente puros(enantiómeros puros
aislados), sólo 8 se presentan como racematos, esto debido a las modificaciones que se les
hace. En cuanto a las sintéticos si bien los aquirales son ligeramente mayoritarios ( un poco
más de 50 % ), gran parte quirales se presentan como mezclas racémicas ( 467) y pocos
como óptimamente puros.
De las mezclas racémicas podría suponerse que el enantiómero que no tiene la actividad
fisiológica pasaría desapercibido por el organismo pero no siempre es así, por ejemplo, la
(-)-efedrina interfiere con su enatiómero en su acción, el (S)-Ibuprofeno tiene actividad
analgésica y antinflamatoria, mientras que el (R) -Ibuprofeno es inactivo y hace más lenta
al acción de su enatiómero.
Sintéticos
Aquirales Quirales
799 528
Racémico Óptimamente puros ( 61)
467
Naturales y artificiales
Quirales Aquirales
517 6
Ópticamente puro Racémico
509 8
H COOH HOOC H
(S)-Ibuprofeno (R)- Ibuprofeno
La (S)-fluoroxetina tiene un efecto sobre la migraña pero la (R) no tiene dicho
efecto.
El caso de mayor trascendencia fue el empleo de la (R)-talidomida empleada por
los años de 1950 como un antidepresivo.
O N O
O
N
H
O
(R)-talidomida
Los estudios como mezcla racémica de la talidomida concluyeron que sólo un
enantiómero tiene propiedades antidepresivas y el otro más bien es mutagénico, causando
malformaciones en los miembros superiores en los fetos cuando era ingerido por las
mujeres embarazadas.
De todo esto rescatamos la importancia de poder resolver las mezclas racémicas
cuando tiene un uso farmacológico, sabemos que la resolución de enantiómeros a pesar que
hay técnicas, estas demandan procesos sofisticados de allí que un enantiómero aislado es
bastante valioso.
