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Estructura química de la glutamina

1. El método del acetamidomalonato se puede usar para preparar glutamina. La estructura de glutamina varía dependiendo del pH, siendo protonada a pH 1, con carga neta cero a pH 5.7, y desprotonada a pH 12. 2. El tripéptido Fen-Ala-Val puede sintetizarse usando el procedimiento de Merrifield en el que cada aminoácido se fija secuencialmente al soporte sólido mediante un enlace peptídico. 3. La secuencia del octapéptido con la composición

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Estructura química de la glutamina

1. El método del acetamidomalonato se puede usar para preparar glutamina. La estructura de glutamina varía dependiendo del pH, siendo protonada a pH 1, con carga neta cero a pH 5.7, y desprotonada a pH 12. 2. El tripéptido Fen-Ala-Val puede sintetizarse usando el procedimiento de Merrifield en el que cada aminoácido se fija secuencialmente al soporte sólido mediante un enlace peptídico. 3. La secuencia del octapéptido con la composición

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UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE PEREIRA

ESCUELA DE TECNOLOGÍA QUÍMICA


QUÍMICA ORGÁNICA 2 – 2020-I
TALLER: Aminoácidos, proteínas y ácidos nucleicos

1. Muestre cómo utilizaría el método del acetamidomalonato para preparar la


glutamina, además, dibuje las estructuras químicas predominantes de este
aminoácido en cada uno de los siguientes valores de pH: pH=1; pH=12;pH=5,7
O
CO2Et
CO2Et 1. Na OEt H3O
H2N C CO2Et
H C CO2Et
2. BrCH2CH2CONH2 N
N H C
H
O O

O O

H2N O
NH3

O O O O O O

H2N OH H2N O H2N O


NH3 NH3 NH2

pH=1 Estructura pH=5,7 Punto pH=12 Estructura


protonada isoelectrico estrucctura desprotonada
con carga total de 0

2. Dibuje el tripéptido Fen-Ala-Val y muestre las etapas involucradas en una síntesis


utilizando el procedimiento de Merrifield.
Enlace peptidico

O CH3 O
H H H
N
N O
H H
NH3 O
H3C CH3

Enlace peptidico

Val + t-BOC t-BOC-Val Fijar al soporte Retirar t-BOC Ala + t-BOC


Solido

t-BOC-Ala t-BOC-Ala(act) t-BOC-Ala-Val-s Desproteger con


+ DCC + Val-s CF 3COOH/DMC

Ala-Val-s Fen + t-BOC t-BOC-Fen t-BOC-Fen(act) t-BOC-Fen


+DCC + Ala-Val-s -Ala-Val-s

Desproteger y Fen-Ala-Val
Retirar del soporte

3. Proponga la secuencia de aminoácidos de un octapéptido que muestra la


composición Asp, GIi2, Leu, Fen, Pro2, Val en el análisis de aminoácidos. El análisis
de Edman muestra un grupo terminal N glicina y la leucina es el grupo terminal C.
La hidrólisis ácida da los fragmentos siguientes:
Val-Pro-Leu, Gli, Gli-Asp-Fen-Pro, Fen-Pro-Val

Gli-Asp-Fen-Pro
Fen-Pro-Val grupo terminal N glicina. Por lo tanto:
Val-Pro-Leu

Gli-Asp-Fen-Pro-Val-Pro-Leu Gli-Gli-Asp-Fen-Pro-Val-Pro-Leu
4. Dibuje la estructura completa del codón de ribonucleótidos UAC. Consulte el
código genético y dibuje la proyección de Fischer del aminoácido que codifica esta
secuencia.
O
Uracilo
NH

O N O Adenina
- NH2
O P O O
O- N N
OH N
O N
NH2
O P O O
O- N Citosina
OH N O
O
O P O O
O-
OH OH

Codón de ribonucleótidos UAC

La tirosina es el Aminoácido que codifica la secuencia UAC.


COOH
O H2N H
CH2
OH
NH2
HO

OH

5. Con base en la consulta anterior, responda cuál secuencia de aminoácidos es


codificada por el siguiente segmento de una cadena codificadora de ADN:

(5') CTA-ACT-AGC-GGG-TCG-CCG (3')


(5') CUA-ACU-AGC-GGG-UCG-CCG(3')

CUA – Leucina GGG -Glicina


ACU - Treonina UCG -Serina
AGC - Serina CCG -Prolina

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