UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
ESCUELA
Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y
aminas
Grupo en campus 100416
Marlin Velasquez Prada
1006408487
fortul, 1 de Nov del 2020
Introducción
Continuando el estudio de la química orgánica es inevitable hablar de
los hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas. A continuación, se
realizarán distintos tipos de ejercicios con el fin de reconocer los
diferentes compuestos de éste grupo funcional, sus reacciones,
características y nomenclatura
Guía para consultar las referencias de la Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.
1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas
del libro
Benceno y derivados del Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 434-436
benceno
Propiedades
Fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1005-1014
de los grupos
Alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 146-147
funcionales
Aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 921-926
orgánicos
Éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 675
Nitrilos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 845, 880
Nomenclatur Benceno y derivados del -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. 441-443
a de los benceno ed.) 130-133
grupos -Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura
funcionales química.
orgánicos Fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1005-1006
Alcoholes -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. 146-148
ed.) 135-136
-Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura
química.
Aminas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. 922
ed.) 135
-Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura
química.
Éteres -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. 675-677
ed.) 137
-Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura
química.
Reactividad Benceno y derivados del Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 475, 517-519
de los grupos benceno
funcionales Reacciones de sustitución
orgánicos electrofílica aromática Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 485
Alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183, 636-641
Fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1015-1016
Éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 702-703
Aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 944, 965-968
Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 3- Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 3 – Hidrocarburos
aromáticos, alcoholes y aminas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.
1. Benceno 2. Derivados del Benceno
El benceno tiene la fórmula general C n H N (C 6 H 6 ), se Los derivados del benceno se obtienen a través de
caracteriza por formar un ciclo de seis átomos de reacciones de sustitución electrofílica aromática,
carbono con tres enlaces sencillo y dobles en su donde los átomos de hidrógeno del benceno se
interior; como se observa en la siguiente reemplazan por un compuesto. De esta manera, las
estructura química: principales sustituciones electrofílicas aromáticas son:
Dentro de las reacciones que permiten obtener el
benceno se encuentra (completar el texto). La cual
se ilustra a continuación:
Consultar y pegar en este espacio una reacción Nitración:
química que permite obtener o formar el benceno.
(Halogenación): X: Cl, Br, I, F
(Sulfonación):
(Alquilación):
Acilación de Friedel-Crafts:
Ahora bien, cuando se tienen bencenos disustituidos
es importante identificar las posiciones orto, meta y
para. De acuerdo con la siguiente estructura indique:
La posición a respecto a Y es (orto-o).
La posición b respecto a Y es (meta-m).
La posición c respecto a Y es (para-p).
Referencia: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp. 434-436. Recuperado
de [Link]
3. Fenoles 4. Alcoholes
Los fenoles son un derivado del benceno, se Los alcoholes se caracterizan por presentar en su
caracterizan por ser ácidos. La estructura química estructura química el grupo hidroxilo (-OH) unido a
que los representa es un benceno unido a un grupo una cadena de carbonos R.
hidroxilo (-OH), como lo muestra la siguiente R-OH
estructura química: Estos pueden ser primarios, secundarios y terciarios,
como se muestra a continuación (indicar cuál es 1°,
2° y 3°):
(Secundario)
(Primario)
Los fenoles experimentan reacciones ácido-base
formando el ión fenóxido, como se presenta a
continuación: (Terciario)
Los alcoholes se pueden formar a partir de la
reacción de reducción de aldehídos y cetonas, como
se muestra en los siguientes ejemplos:
De lo anterior, se observa que los aldehídos permiten
formar alcoholes (Primarios) y las cetonas alcoholes
(Secundarios).
Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp. 1005-1016) Recuperado
de [Link]
5. Éteres 6. Aminas
Los éteres tienen la estructura general R-O-R´, Las aminas se caracterizan por presentar en su
donde R son Hidrocarburos Alifáticos o Aromáticos. estructura química el grupo amino (-NH 2) unido a
Tienen como principal uso: disolvente orgánico, una cadena de grupo alquilo R.
para hacer fuertes pegamentos, perfumería, R-NH2
elaboración de tintes. Este grupo funcional se puede Estas pueden ser primarias, secundarias y terciarias,
formar a través de reacciones de sustitución. por como se muestra a continuación (indicar cuál es 1°,
ejemplo: 2° y 3°):
(Terciaria)
(Secundaria)
(Primaria)
Las aminas se caracterizan por tener un olor fuerte y
ser de carácter toxico. Se pueden formar a partir de
la reacción de ácido-base de nitrilos,
nitrocompuestos o amidas, como se muestra en el
siguiente ejemplo:
Referencias: [Link]
[Link]/hbasees/Organic/[Link]#:~:text=Aminas,contienen%20nitr%C3%B3geno
%20y%20son%20b%C3%A1sicas.&text=Las%20aminas%20son%20compuestos%20b
%C3%A1sicos,proviene%20de%20las%20aminas%20contenidas.
7. Nitrilos 8. Nitrocompuestos
Los nitrilos se caracterizan por presentar en su Los nitrocompuestos se caracterizan por presentar
estructura química el grupo ciano o nitrilo (-CN o en su estructura química el grupo nitro (-NO2), unido
-C≡N), unido a una cadena de grupo alquilo R. a una cadena de carbonos R.
R-C≡N
R-NO2
Tienen como principal uso: la producción de
colorantes. Sirve para la producción de guantes de Tienen como principal uso: hacer disolventes,
latex, para la industria química y farmacéutica. Se explosivos, propulsores de cohetes, fumigantes y
utiliza para la producción de esmaltes y pinturas. aditivos de gasolina. Algunos de ellos se emplean en
Productos de limpieza para uso industrial. las industrias del caucho, textil, pinturas y barnices.
Referencias: [Link]
%20la%20producci%C3%B3n,de%20limpieza%20para%20uso%20industrial.
[Link]
+Nitrocompuestos+arom%C3%A1ticos+-+Per%C3%B3xidos+org%C3%A1nicos+e+inorg
%C3%A1nicos+-+Fenoles+y+compuestos+fen%C3%B3licos+-+Fosfatos+inorg
%C3%A1nicos+y+org%C3%A1nicos+-+Ftalatos+-+S%C3%ADlice+y+compuestos+organosil
%C3%ADceos
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
1. Grupos 2. Isómero 1 3. Isómero 2
funcionale
s
Derivados de
benceno
Fórmula
molecular:
C12H18
1,4-diisopropilbenceno 1,2,3- trietilBenceno
Nombre del [Link] [Link]
editor utilizado [Link]/online_demos/corina_demo_interacti [Link]/online_demos/corina_demo_interacti
ve ve
Alcoholes y
éteres
Fórmula
molecular:
C1OH22O
2-decanol Metil-deca-2-il-éter
Nombre del [Link] [Link]
editor utilizado [Link]/online_demos/corina_demo_interacti [Link]/online_demos/corina_demo_interacti
ve ve
Aminas, nitrilos
y
nitrocompuesto
s
Fórmula
molecular:
C1OH23N
5-Decanamina 5-metil-2-decanamina
Nombre del [Link] [Link]
editor utilizado [Link]/online_demos/corina_demo_interacti [Link]/online_demos/corina_demo_interacti
ve ve
Benceno
Amina
Secundaria
Nitrocompuesto
Fenol
Éter
Nitrilo
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3 - Macromolécula.
(Debe identificar todos los grupos funcionales con un círculo o cuadro
rojo, y escribir el nombre al lado).
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 4.
Propuesta de la mini ruta sintética:
Respuesta: el ácido nítrico generando el
ion nitronio (NO2+), que es el electrófilo de
Pregunta a. ¿Por qué la nitración la reacción de sustitución electrofílica
aromática. El ion nitronio reacciona con el
se da en la posición para del benceno formando el complejo sigma que
etilbenceno? pierde un protón que es atrapado por el
ion bisulfato para dar lugar al etilbenceno.
Referencias: [Link]
Respuesta: El resultado de estos dos
compuestos es la Acetanilida.
Pregunta b. ¿Qué reacción
Reacción que se da es exotérmica
permite obtener la 4-etil anilina?
Referencias: [Link]
5.0%2F5&text=3%20personas%20ayudadas-,Respuesta%3A,(se%20requiere
%20enfriamiento%20externo).
Pregunta c. ¿Cómo se llama la Respuesta: se da por medio de la
reacción que permite la formación reacción de Friedel-Crafts.
del etilbenceno?
Referencias: [Link]
Crafts
Pregunta d. ¿Qué tipo de Respuesta: La reacción consiste en
reacción se da entre la 4-etil acetilación donde se introduce un
grupo acetilo a un compuesto
anilina y el anhídrido acético? ¿En
químico.
qué consiste esta reacción?
Referencias: [Link]
%C3%A9tico
Referencias
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX:
McGraw-Hill Interamericana. (pp. 146-148, 183, 434-436, 475,
517-519, 636-641, 675-677, 702-703, 845, 921-926, 944,
965-968, 1005-1016) Recuperado de [Link]
[Link]/es/ereader/unad/107977?
page=183
Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. México D.F, Mexico:
Grupo Editorial Patria. (pp. 130-133, 135-137) Recuperado
de [Link]
[Link]/es/ereader/unad/39457?
page=141
.
