ÁCIDOS CARBOXILICOS Y
8 ESTERES
I. COMPETENCIAS
1.1. Comprueba experimentalmente las principales propiedades de ácidos y ésteres tanto físicas
como químicas.
1.2 Obtiene mediante reacciones ácidos carboxílicos y ésteres.
II. FUNDAMENTO TEORICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen el grupo carboxilo -COOH,
el grupo carbonilo y el grupo oxidrilo están presentes en el grupo carboxilo, las interacciones
de estos dos grupos llevan a una gran reactividad química que es la única de los ácidos
carboxílicos.
Ya que el grupo carboxilo es polar y no impedido, sus reacciones no son afectadas en gran
medida por el resto de la molécula. La propiedad química más notable de los ácidos carboxílicos
es su acidez. Comparados con los ácidos minerales como el HCl o el HNO3 los ácidos
carboxílicos. Sin embargo, los ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes y fenoles
debido a la estabilización por resonancia del anión carboxilato.
2.1. OBTENCION
Los ácidos carboxílicos se preparan generalmente por tres tipos de reacciones:
1 Hidrólisis de los derivados de los ácidos carboxílicos
2 Reacciones de oxidación.
3 Reacciones de Grignard
2.2. PROPIEDADES QUIMICAS
2.2.1 Formación de sales
La reacción de un ácido con una base produce una sal
R-COOH + NaOH NaOOC-R + H2O
Una sal orgánica tiene muchas propiedades físicas comparables a las sales inorgánicas.
2.2.2. Acidez
La reacción de un ácido débil en el agua es irreversible. El equilibrio se desplaza hacia el
lado de la ecuación de más baja energía.
Los factores que determinan la fuerza ácida de los ácidos carboxílicos son la
electronegatividad, tamaño, hibridación efecto inductivo, estabilización por resonancia,
solvatación, entre los más importante.
2.2.3. Reducción
El grupo carboxilo es inerte frente a la mayoría de agentes reductores comunes como
agentes reductores enérgicos como el hidruro de litio y el aluminio LiAlH 4 se reducen
directamente hasta el respectivo alcohol.
2.4. ÉSTERES
Los ésteres son una de las clases de compuestos orgánicos más útiles, se pueden convertir
en una gran variedad de otras sustancias. Los ésteres son comunes en la naturaleza. Los
ésteres volátiles dan aromas agradables a muchos frutos y perfumes. Las grasas y las ceras
son ésteres. Los ésteres se usan mucho en la preparación de polímeros sintéticos; por ejemplo
el dacrón es un poliéster.
Los ésteres son compuestos que tienen el grupo -CO2R en donde R puede ser alquilo o arilo.
Un éster se puede formar directamente por reacción de un ácido carboxilo con un alcohol,
reacción llamada de esterificación.
La velocidad de la esterificación depende principalmente del impedimento estérico en el
alcohol y el ácido. La fuerza ácida del ácido solamente desempeña un papel secundario en
la velocidad con la que se forma el éster.
Advierta que en una reacción de esterificación se rompe el enlace C-O del ácido
carboxílico y no el enlace O-H del ácido.
III. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales
Tubos de ensayo. Lunas de reloj
Pipetas de 2, 5 y 10mL Balón con tubuladura lateral
Vasos de precipitados de 250 mL Probeta.
3.2. Reactivos:
Acetato de sodio Ácido sulfúrico conc.
Acetato de calcio Solución de NaOH
Ácido acético Metanol
Ácido butírico Solución de bicarbonato de sodio
Ácido salicílico Etanol
Ácido oxálico Anhídrido acético
3.3 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
EXPERIMENTO Nº 1: PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
De los productos nombrados en el video escribir su nombre, fórmula y su fragancia
Nombre del compuesto Estructura Olor
https://youtu.be/davVaYZu73Q
EXPERIMENTO Nº 2: FORMACIÓN DE ÉSTERES INFERIORES
a) Butirato de etilo
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de ácido butírico agregar 2 mL de etanol y 0,5 mL de
ácido sulfúrico. Calentar suavemente.
Percibir el olor
VIDEO DE LA PRACTICA
https://youtu.be/p2NL7AMMlkM
b) Acetato de etilo
Colocar en un tubo de ensayo limpio y seco, 1 mL de ácido acético glacial y 1 mL de
alcohol etílico y unas gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Calentar suavemente el tubo de ensayo
Verter el contenido en un vaso con agua fría y percibir el olor que se desprende.
VIDEO DE LA PRACTICA
https://youtu.be/_4C6pcs0C04
c) Salicilato de metilo
En un tubo de ensayo colocar unos mg de ácido salicílico y agregar 2 mL de alcohol
metílico, unas cuantas gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Calentar suavemente en baño maría, hasta que desaparezcan todos los sólidos
Verter el contenido en el vaso conteniendo el agua caliente (no ebullición)
Filtrar el precipitado
VIDEO DE LA PRACTICA
https://youtu.be/ZYv3UIkEi8w
En todos los casos para poder percibir el olor de los líquidos obtenidos verter el líquido en una
cápsula de porcelana o luna de reloj que contenga 5 mL de solución de bicarbonato de sodio
REPORTE DE LA PRACTICA
Experimento N° 1 propiedades físicas
Color Olor Estado físico Solubilidad en H2O
Ácido láctico
Ácido acético
Ácido Salicílico
Acido oxálico
Acido Butírico
Experimento N° 2: Formación de esteres inferiores:
a) Formación del butirato de etilo
¿Porque se emplea baño de arena?
¿En qué estado se obtiene al butanoato de etilo?
¿Qué olor tiene?
Que función cumple el ácido sulfúrico en la reacción
Haga la reacción química
b) Acetato de etilo
¿Porque se vierte el producto en un vaso con agua fría?
¿Se podría usar ácido sulfúrico diluido en la reacción?
Que olor se desprende de la reacción
Haga la reacción respectiva
c) Formación del salicilato de metilo
¿Qué olor tiene el salicilato de metilo?
¿Qué aspecto tiene el producto?
Haga la reacción química producida
III. CUESTIONARIO
1. Escriba una ecuación para:
a) La hidrólisis del cloruro de acetilo
b) Ácido Succinico + calor (235ºC)
d) Anhídrido ftálico con metanol
2) Explique, en cada caso, la diferencia de reactividad de los nucleófilos.
a) Los ésteres son menos reactivos que las cetonas.
b) El cloruro de Benzoilo es menos reactivo que el cloruro de ciclohexanocarbonilo.
3) El ácido HCOCH2CH2COOH fue tratado con HCN. El producto tiene fórmula molecular
C5H5O2N. ¿Cuál es este producto? Sugiera que ruta seguir para obtener esta información.
4) ¿Cómo podría aumentar la acidez de un ácido carboxílico?
