UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE COAHUILA
FACULTAD DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
BIOQUÍMICA GENERAL
Bioquímica General
Actividad 2. Lípidos
Ana Lidia Arroyo Ruiz
Catedrático: Dra Norma M De la Fuente Salcido
Torreón, Coah. 15/Abril/2020
Lípidos
Eicosanoides: Los eicosanoides o icosanoides son un grupo de moléculas de
carácter lipídico originadas de la oxidación de los ácidos grasos esenciales de 20
carbonos tipo omega-3 y omega-6. Los eicosanoides son moléculas de 20 átomos
de carbono y están agrupados en prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y
ciertos hidroxiácidos precurosres de los leucotrienos.
Triaglicerol: Un triglicérido o también llamado triglicerol es un éster derivado
de glicerol y tres ácidos grasos (de tri- y glicérido). Los triglicéridos son los
principales constituyentes de la grasa corporal en los seres humanos y otros
animales, así como la grasa vegetal. Los triglicéridos son químicamente tri
ésteres de ácidos grasos y glicerol. Los triglicéridos se forman
combinando glicerol con tres moléculas de ácidos grasos. En los triglicéridos, los
grupos hidroxilo del glicerol se unen a los grupos carboxilo del ácido graso para
formar enlaces éster
Ceras: Son ésteres de los ácidos grasos de cadena larga (C14-C36)
con alcoholes de peso molecular elevado, es decir, de cadena larga (C 16 a C30).
Son moléculas que se obtienen por esterificación, reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol. Entre los ácidos grasos más frecuentes destacan: ácido
palmítico (C16), ácido esteárico (C18), ácido lignocérico (C24) y ácido melísico (C30).
Esfingolipidos: Son lípidos complejos que derivan del aminoalcohol instaurado
de 18 carbonos de esfingosina. Los hay con o sin fosfato: fosfoesfingolípidos y
glucoesfingolípidos (con hidratos de carbono); la esfingosina se halla unido a un
ácido graso de cadena larga mediante un enlace amida formando la ceramida.
Son una clase importante de lípidos de las membranas celulares de animales y
vegetales y son los más abundantes en los tejidos de los organismos más
complejos.
Ceramidas: Una ceramida se compone de un ácido graso unido mediante
un enlace amida a una esfingosina, un alcohol insaturado de 18 carbonos. Es
la molécula base de los esfingolípidos, muy abundantes en la bicapa lipídica de
las membranas celulares. Entre las funciones de señalización celular mejor
conocidas de las ceramidas se encuentran la regulación de la diferenciación
celular, la proliferación celular y la apoptosis.
Esfingomielina: La esfingomielina es un tipo de esfingolípido que se encuentra en
las membranas de las células animales, especialmente en la vaina de mielina que
rodea algunos axones de células nerviosas. Por lo general, la esfingomielina está
formada por fosforilcolina y ceramida, o un grupo principal de fosfoetanolamina.
Por lo tanto, las esfingomielinas también se pueden clasificar como
esfingofosfolípidos. En los seres humanos, la esfingomielina constituye
aproximadamente el 85% de todos los esfingolípidos.
Grupo glicolípidos
Glicolípidos: Los glucolípidos o también llamados esfingoglucolípidos, están
compuestos por una ceramida (esfingosina + ácido graso) y un glúcido de cadena
corta; carecen de grupo fosfato. Los glucolípidos forman parte de la bicapa
lipídica de la membrana celular; la parte glucídica de la molécula está orientada
hacia el exterior de la membrana plasmática y es un componente fundamental
del glicocálix, donde actúa en el reconocimiento celular y
como receptor antigénico.
Cerebrósidos: La estructura fundamental de los esfingolípidos y por lo tanto de
los glucoesfingolípidos, grupo al que pertenecen los cerebrósidos, es la ceramida
(esfingosina + ácido graso). Los cerebrósidos constan de una mólecula de
ceramida a la que se une un monosacárido mediante enlace β-glucosídico en el
grupo hidroxilo de la ceramida. El monosacárido puede ser tanto glucosa como
galactosa, lo que origina dos familias de cerebrósidos, los glucosilcerebrósidos y
los galactosilcerebrósidos.
Gangliósidos: Los gangliósidos son glucolípidos con cabezas polares muy
grandes formadas por unidades de oligosacáridos cargadas negativamente, y que
poseen una o más unidades de ácido N-acetilneuramínico o ácido siálico que tiene
una carga negativa a pH 7. Los gangliósidos difieren de otros glucoesfingolípidos
por poseer este ácido. Están concentrados en gran cantidad en las células
ganglionares del sistema nervioso central, especialmente en las terminaciones
nerviosas.
Grupo fosfolípidos
Fosfolípidos: Los fosfolípidos son un tipo de lípidos saponificables que componen
las membranas celulares, compuestos por una molécula de alcohol (glicerol o
de esfingosina), a la que se unen dos ácidos grasos (1,2-diacilglicerol) y un
grupo fosfato.
Glicerofosfolípidos: Los fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos son moléculas
lípidicas del grupo de los fosfolípidos. Están compuestos por ácido fosfatídico, una
molécula compleja compuesta por glicerol, en el que se han esterificado dos
ácidos grasos (uno saturado y otro insaturado) y un grupo fosfato. A su vez, al
grupo fosfato se une un alcohol o un aminoalcohol.
Plasmalogenos: En algunos fosfolípidos existen grupos alquilo o 1-
alquenilo unidos por enlace éter (R-O-R'). Entre los lípidos-éter que tienen 1-
alquenilo destacan los plasmalógenos, abundantes en el tejido cardiaco de
vertebrados y también en las membranas de ciertas bacterias y de invertebrados.
En el grupo 1-alquenilo, n suele estar entre 13 y 15; el ácido graso del segundo
carbono, que se une a través del típico enlace éster, suele tener de 16 a 18
carbonos (x = 14-16) y uno o dos dobles enlaces. En el tercer carbono,
esterificadas en el fosforilo, suele haber colina o etanolamina.
Fosfátidos: Son polialcoholes esterificados con ácidos grasos y ácido fosfórico,
este a su vez esta combinado con un compuesto nitrogenado. Los fosfátidos más
comunes son la lecitina y la cefalina. Durante el proceso de refinación se eliminan
los fosfátidos de los aceites.
Fosfadietiletalonamina: La fosfadietiletanolamina o cefalina es un fosfolípido
presente en las membranas celulares, uno de los más abundantes en los tejidos
humanos. Está compuesta por un glicerol esterificado en los hidroxilos 1 y 2 por
dos ácidos grasos, y en el hidroxilo 3 con un grupo fosfato que, a su vez, se
esterifica con el aminoalcohol etanolamina, un derivado del etanol.
Fosfaditilserina: Es un fosfolípido que usualmente se mantiene en la monocapa
lipídica interior, en el lado citiosólico, de las membranas celulares gracias a una
enzima llamada flipasa
Fosfatidilcolina: La fosfatidilcolina o polienilfosfatidilcolina (también llamada
lecitina) es un fosfolípido que, junto con las sales biliares, ayuda a la solubilización
de los ácidos biliares en la bilis. Es uno de los principales constituyentes de las de
las bicapas lipídicas de las membranas celulares.
Otros fosfolípidos: Existe una variedad de fosfolípidos en los que se encuentran
el fosfatidilinositol y ácido fosfatídico.
Grupo poliprenilos: Son lípidos derivados del núcleo del hidrocarburo esterano (o
ciclopentanoperhidrofenantreno), esto es, se componen de cuatro anillos
fusionados de carbono que posee diversos grupos funcionales (carbonilo,
hidroxilo) por lo que la molécula tiene partes hidrofílicas e hidrofóbicas (carácter
anfipático).
Compuestos poliprenoides
Esteroides: Entre los esteroides más destacados se encuentran los ácidos
biliares, las hormonas sexuales, las corticosteroides, la vitamina D y el colesterol.
El colesterol es el precursor de numerosos esteroides y es un componente más de
la bicapa de las membranas celulares.
Vitaminas liposolubles: Son vitaminas liposolubles la vitamina D (calciferol),
la vitamina E (tocoferol), la vitamina K1 (filoquinona) y K2 (menaquinona) y
la vitamina A (retinol). Estas vitaminas, normalmente son absorbidas por las
lipoproteínas conocidas como quilomicrones que viajan a través del sistema
linfático del intestino delgado y en la circulación de la sangre de nuestro
organismo.
Terpenos: Los terpenos, terpenoides o isoprenoides, son lípidos derivados
del hidrocarburo isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno). Los terpenos biológicos
constan, como mínimo de dos moléculas de isopreno.
Clasificación de los ácidos grasos
Ácidos grasos saturados: Son ácidos carboxílicos de cadena larga sin dobles enlaces entre sus
átomos de carbono. Se encuentran presentes en los lípidos, raramente libres, y casi siempre
esterificando al glicerol.
Nomenclatura de ácidos grasos satudrados: Los ácidos grasos saturados se numeran a partir
del carbono del carboxilo, que será el número 1 según IUPAC y se menciona el número de carbono
de la cadena separado por dos puntos del número donde se localiza el doble enlace.
Ácidos grasos insaturados: Los ácidos grasos insaturados son ácidos carboxílicos de cadena
larga con uno o varios dobles enlaces entre sus átomos de carbono.
Nomenclatura de ácidos grasos insaturados: Para su nomenclatura se toma el como referencia
número de átomos de carbono seguido por dos puntos y el número de dobles enlaces con la
posición que estos ocupan en el ácido. También es válida la nomenclatura designando la letra
“omega ω” donde se toma a considerar los siguientes puntos como el extremo del metilo de la
molécula, longitud de la cadena, el número de dobles enlaces y la posición del primer doble enlace
del “carbono ω” así podemos definir las familias de los ácidos grasos (ω-3, ω-6, ω-9) que agrupan
aquellos que están sujetos a unos mismos procesos bioquímicos.
β-oxidación de los ácidos grasos
Es un proceso catabólico de los ácidos grasos en el cual sufren remoción,
mediante la oxidación, de un par de átomos de carbono sucesivamente en cada
ciclo del proceso, hasta que el ácido graso se descompone por completo en forma
de moléculas acetil-CoA, que serán posteriormente oxidados en
la mitocondria para generar energía química en forma de (ATP). La β-oxidación de
ácidos grasos consta de cuatro reacciones recurrentes.
Las cuatro reacciones de la ß-oxidación son:
1. Oxidación del acil graso-CoA a transΔ2-enoil-CoA (nombre genérico para
un ácido graso activado con un doble enlace en trans en posición 2) por
acción de una acil-CoA deshidrogenasa, una flavoenzima cuyo FAD se
reduce a FADH2.
2. Hidratación por incorporación de una molécula de agua al doble enlace
entre los carbonos 2 y 3 catalizada por la enoil-CoA hidratasa (que solo
actúa sobre dobles enlaces trans) para dar L-3-hidroxiacil-CoA.
3. Oxidación catalizada por la hidroxiacil-CoA deshidrogenasa, con
NAD+ como coenzima, que transforma el grupo hidroxilo en carbonilo y
produce 3-cetoacil-CoA y NADH + H+.
4. Tiólisis entre los carbonos α y ß, catalizada por la tiolasa, que libera una
molécula de acetil-CoA al tiempo que la entrada de coenzima A permite que
se forme un acil graso-CoA con dos carbonos menos que el de partida.
La reacción global de una serie de ß-oxidación es:
Acil(n) graso-CoA + FAD + H2O + NAD++ CoA → acil(n-2) graso-CoA + FADH2 + NADH + H+ + ace
