NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
Objetivos
✓ Reconocer y diferenciar la estructura de los distintos tipos de hidrocarburos y de los
halogenuros de alquilo.
✓ Conocer y aplicar los sistemas de nomenclatura orgánica más usados.
HIDROCARBUROS
Se denominan Hidrocarburos a los compuestos orgánicos constituidos únicamente por dos
elementos: carbono e hidrógeno.
Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos (compuestos
saturados), dobles o triples (compuestos insaturados). Por otro lado, las estructuras
carbonadas pueden presentarse en forma de cadenas o anillos. A partir de su estructura
química pueden dividirse en dos clases: alifáticos y aromáticos. Los primeros se subdividen a
familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Los alcanos solo presentan enlaces covalentes sencillos.
Tienen la fórmula general CnH2n+2, donde n = 1, 2, . . . Se dividen en: alcanos, de cadena
abierta y cicloalcanos, de cadena cerrada formando ciclos.
Los alcanos a su vez pueden ser lineales o ramificados.
ALCANO LINEAL ALCANO RAMIFICADO
* Nomenclatura de Alcanos lineales
Los cuatro primeros alcanos presentan nombres comunes, el resto se nombran según el
número de átomos de carbono de la cadena, terminados en -ano.
* Nomenclatura de Alcanos ramificados
Los nombres de los alcanos ramificados se obtienen de aplicar las reglas de nomenclatura
denominada sistemática o nomenclatura IUPAC, porque fue diseñada por una comisión de la
Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en inglés). Los nombres
como isobutano (nombres no sistemáticos) se denominan nombres comunes. Para poder
asignar los nombres de los compuestos orgánicos mediante la nomenclatura IUPAC es
necesario conocer los sustituyentes o radicales alquilo.
Radicales alquilo
Un sustituyente alquilo (o grupo alquil) se obtiene al eliminar un hidrógeno de un alcano. Estos
sustituyentes alquilo se designan reemplazando el sufijo “ano”del alcano por “il” o“ilo”. Se
utiliza la letra “R” para señalar cualquier grupo alquilo.
A medida que aumenta la cadena carbonada, es posible escribir más de una estructura con el
mismo número de carbonos. Por ejemplo, hay dos grupos alquilo que contienen tres átomos
de carbono: el grupo propil y el grupo isopropil.
El sustituyente propil se obtiene al eliminar un hidrógeno unido a un carbono primario del
propano. Un carbono primario es el que está unido únicamente a un solo carbono.
El sustituyente isopropil se obtiene al eliminar un hidrógeno de un carbono secundario del
propano. Un carbono secundario es un carbono unido con otros dos carbonos. Observe que,
como su nombre lo indica, un grupo isopropil tiene tres carbonos ordenados en una unidad
estructural iso. Además de los carbonos primarios y secundarios también podemos tener
carbonos terciarios, unidos a tres carbonos y cuaternarios unidos a cuatro carbonos. Los H
unidos a estos tipos de átomos de C también se denominan primarios, secundarios y terciarios.
No podemos hablar de átomo de H cuaternarios puesto que los carbonos cuaternarios ya
tienen todas sus valencias ocupadas. A continuación se muestran algunos radicales alquilo
comunes:
En ocasiones, el nombre del alquilo de cadena lineal tiene el prefijo “n” (por “normal”), para
hacer hincapié en que sus átomos de carbono están en una cadena sin ramificar. Si el nombre
no tiene un prefijo como “n” se da por sentado que los carbonos conforman una cadena sin
ramificaciones.
En lo que respecta al resto de los prefijos que se indican en la figura se puede decir que el
prefijo iso se usa para los alcanos de hasta 6 átomos de C que poseen una ramificación de un
CH3, en el penúltimo átomo de C. El radical iso es el que ha perdido un hidrógeno en el
carbono del extremo opuesto al que posee la ramificación. El prefijo ter se usa para el radical
generado al perder el H de un carbono terciario. El prefijo sec se usa para el radical que se
origina cuando el
alcano pierde un H de un carbono secundario.
Determinado entonces los sustituyentes alquilos de un alcano ramificado,
se procede a nombrarlos utilizando las siguientes reglas:
1. Se determina el número de carbonos en la cadena continua de carbonos más larga. Esta
cadena se denomina hidrocarburo base o cadena principal. El nombre que indica el número
de carbonos en el hidrocarburo base se convierte en el “apellido” del alcano. Por ejemplo, un
hidrocarburo base con ocho carbonos se llamaría octano. La cadena continua más larga no
siempre es una cadena lineal; a veces se tiene que “doblar la esquina” para obtener la
cadena
continua más larga.
2. El nombre de cualquier sustituyente alquilo unido al hidrocarburo base se cita antes del
nombre del hidrocarburo base, junto con un número que designa al carbono al que se
encuentra unido. La cadena se numera en la dirección en que se asigne al sustituyente el
número más bajo posible. El nombre de sustituyente y del hidrocarburo base se une para
formar una sola palabra, y se coloca un guión entre el número y el nombre del sustituyente.
3. Si el hidrocarburo base tiene unido más de un sustituyente, la cadena se numerará en la
dirección que tenga como resultado el número más bajo posible para el nombre del
compuesto. Los sustituyentes se enlistan en orden alfabético (no numérico), asignando a
cada uno su valor apropiado. En el siguiente ejemplo, el nombre correcto (5-etil-3-
metiloctano) tiene un 3 como número mínimo, mientras que el nombre incorrecto (4-etil-6-
metiloctano) contiene un 4 como su número mínimo:
Si dos o más sustituyentes son iguales, se utilizan los prefijos “di”, “tri” y “tetra”para indicar
cuántos sustituyentes iguales tiene el compuesto. los números que indican la ubicación de los
sustituyentes iguales se colocan juntos y separados por comas. Debe haber tantos números en
el nombre como sustituyentes. Al ordenar en forma alfabética se ignoran los prefijos di, tri,
tetra, sec y ter, y se toman en cuenta los prefijos iso y ciclo.
4. Cuando al contar en ambas direcciones se obtiene el mismo número mínimo para alguno
de los sustituyentes, se selecciona la dirección que brinda el número más pequeño para
alguno de los demás sustituyentes
5. Si los números de los sustituyentes que se obtienen en ambas direcciones son iguales, el
primer grupo citado recibe el número menor (por orden alfabético).
6. Si un compuesto tiene dos o más cadenas del mismo tamaño, el hidrocarburo base será la
cadena con mayor número de sustituyentes.
NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son alcanos con sus átomos de carbono ordenados en forma de anillo. Debido
a dicho anillo, un cicloalcano tiene dos hidrógenos menos que un alcano no cíclico con el
mismo número de carbonos. Esto quiere decir que la fórmula molecular general de un
cicloalcano es CnH2n. El nombre de los cicloalcanos se asigna añadiendo el prefijo “ciclo” al
nombre del alcano que describe al número de carbonos en el anillo
Los cicloalcanos casi siempre se representan mediante estructuras de armazón. Cada vértice
de la estructura representa un carbono. Se entiende que cada carbono está unido al número
apropiado de hidrógenos para darle cuatro enlaces. Las reglas para nombrar a los cicloalcanos
son semejantes a las utilizadas para nombrar a los alcanos.
1. En el caso de un cicloalcano enlazado con un sustituyente alquilo, el anillo es el hidrocarburo
base. No hay necesidad de nombrar la posición de un solo sustituyente en el anillo.
2. Si el anillo tiene dos sustituyentes distintos, se citan en orden alfabético y se asigna la
posición número 1 al primero de ellos.
NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo son derivados halogenados de los hidrocarburos en los cuales se ha
reemplazado un átomo de hidrogeno por un halógeno. Su fórmula general es R-X donde R
representa la parte “alquílica” y X corresponde al halógeno.
En la nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son similares a los de sales
inorgánicas. Esta nomenclatura aún se usa ampliamente. Por ejemplo:
Cl(CH2)5CH3 CH3CHBrCH3
CH3CHICH2CH3
cloruro de n-hexilo bromuro de isopropilo yoduro de sec-butilo.
Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de alquilo son muy diferentes a los
alcanos, para propósitos de nomenclatura IUPAC estos son prácticamente iguales y, para dar
nombre a estos compuestos se utiliza el procedimiento ya descrito para alcanos. Cada átomo
de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera
otro sustituyente alquilo. Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen ninguna
prioridad
sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal. Ej.:
bromoetano, 1-iodopropano, 2-clorobutano, etc.
