Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias
Extractivas
Laboratorio de Química de Grupos Funcionales.
María Guadalupe Suárez López.
Equipo 1.
Díaz Villegas Sherleen Elizabeth
García Plata Xochilt.
Práctica 8. Obtención de benzoato de etilo por esterificación
del ácido benzoico.
17 de Junio de 2020.
Actividades Previas.
Ésteres:
Los ésteres son compuestos orgánicos los cuales presentan la fórmula general
RCOOR’, donde R es un derivado de un hidrocarburo y R’ puede ser un Hidrogeno
o un derivado de un hidrocarburo. Los ésteres tienen el grupo funcional –COOR.
Fuentes de ésteres. Los ésteres son compuestos que se presentan en la
naturaleza, con frecuencia los ésteres están presenten en los aceites esenciales
que tiene frutas y flores; también son utilizados por los insectos para comunicarse
entre sí; y además los ésteres están presentes en las grasas y aceites, los cuales
son mezclas de tri-ésteres de glicerol de origen natural. En pocas palabras los
ésteres se encuentran de manera abundante en la naturaleza
A) Métodos de obtención de ésteres
Esterificación (de Fischer)
Una de las formas más sencillas de obtener un éster es disolver un ácido
carboxílico en un alcohol y ponerlo en ebullición con una cantidad catalítica de un
ácido mineral.
El mecanismo es el típico de adición-eliminación activado por la protonación inicial
del grupo C=O.
Cuando él la función éster está incluida en un anillo se le denomina lactona.
Las lactonas son ésteres cíclicos que se obtienen por reacción intramolecular.
Si no se hace nada para retirar el agua que se forma, los hidroxiácidos están en
equilibrio con sus lactonas.
La proporción de lactona está condicionada por la estabilidad del anillo formado.
Los hidroxiácidos a alta concentración reaccionan intermolecularmente dando
lugar a poliésteres que se utilizan como fibras sintéticas en la industria textil.
Transesterification Unos ésteres se pueden convertir en otros mediante su
disolución en un alcohol en medio ácido. Mira algunos ejemplos:
Haluros de Acilo o Anhídridos y Alcoholes Impedidos
Los haluros de acilo y los anhídridos son tan reactivos que no se necesita medio
ácido.
En el caso de los anídridos solo reacciona uno de los dos grupos C=O.
Sustitución Nucleófila con Carboxilatos
Ácidos Carboxílicos y Diazometano
El diazometano, CH2N2, es el diazocompuesto más simple descubierto por el
químico alemán Hans von Pechmann en 1894.
En estado puro a temperatura ambiente es un gas amarillo que da lugar a
explosiones muy peligrosas.
Se utiliza disuelto en éter etílico y es un agente metilante de laboratorio muy
comunmente usado en pequeñas cantidades y con mucha precaución.
B) Esterificación directa e indirecta. (Saponificación e Hidrólisis)
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para
rendir ácidos carboxílicos y alcoholes. La hidrólisis básica recibe el nombre de
saponificación y transforma ésteres en carboxilatos.
El mecanismo de la hidrolisis básica transcurre en las etapas siguientes:
Etapa 1. Adición nucleófila del agua al carbonilo
Etapa 2. Eliminación de metóxido
Etapa 3. Equilibrio ácido base entre el ácido carboxílico y el metóxido. Este
equilibrio muy favorable desplaza los equilbrios anteriores hacia el producto final.
Pasos:
De acuerdo con el paso 1, el Ácido Benzoico es activado por el ataque nucleofílico
de la protonación del oxígeno del carbonilo. Este equilibrio preliminar genera el ion
oxonio A. En el segundo paso, la adición de agua oxigenada al carbón del
carbonilo produce el intermediario tetraédrico B. Una serie de protones son
transferidos, pasos 3 y 4, entre los 3 átomos de oxígeno. Los intermediaros B y C
son idénticos a excepción del isotopo. La pérdida de moléculas de agua, paso 5,
produce un intermediario, la resonancia se estabiliza, en donde los dos grupos
OH, no son distinguibles, En el paso 6 los dos grupos OH pierden un protón cada
uno. , seguido de la reformación del enlace CO regenerando el ácido benzoico.
Debido a que la probabilidad de perder un Ha, es idéntica a perder un Hb, el 18O
es distribuido entre, los dos oxígenos para equilibrar al ácido benzoico.
Propiedades físicas de los ésteres.
Los ésteres son ligeramente polares, algunos ésteres de pesos menores son
volátiles y tienen aromas característicos. Las fuerzas dipolo-dipolo de los ésteres
ocasionan que los puntos de ebullición de estos sean mayores a los de los
hidrocarburos de semejante estructura y peso; mientras respecto a los alcoholes,
los ésteres tienen puntos de ebullición ligeramente bajos a alcoholes de peso
comparable.
Los ésteres NO cuentan con grupos hidroxilos por lo que NO pueden crear
puentes hidrógenos entre sí pero pueden participar en puentes de hidrogeno con
moléculas que contengan oxidrilos (OH) tales como el agua, ácidos carboxílicos o
alcoholes; lo anterior le proporciona cierta solubilidad en agua a ésteres de bajo
peso molecular pero esta (solubilidad) disminuye conforme aumenta el números
de carbonos del éster.
Propiedades químicas de los ésteres.
Los ésteres son menos reactivos que los cloruros de acilo (RCO-Cl) y los
anhídridos (RCO-O-RCO’), por lo general los ésteres son muy estables (en medios
acuosos) pero suelen romperse sus enlaces cuando se calientan en agua con
presencia de ácidos o bases fuertes, es decir, existe una hidrolisis inversa a la
esterificación de Fischer ya que se obtiene como producto una ácido carboxílico y
un alcohol. La hidrolisis de los ésteres es reversible cuando se utilizan ácidos,
mientras que en el caso de las bases, la reacción es irreversible.
Propiedades y usos del benzoato de etilo:
Mecanismo de la reacción.
Diagrama de bloques.
Colocar 10g de áácido
cido
Montar el equipo benzoico en un matraz,
adicionar 50ml de alcohol Esterificació n.
perfectamente seco.
etilico absoluto y 1ml de
ácido sulfurico concentrado
Reflujar la mezcla a bañ o de
Destilar en bañ o de agua
Neutralizacion. agua caliente durante dos
calienteel esanol excedente.
horas.
Verter el contenido del Neuralizar la mezcla con
matraz a un vaso que una solucion a 25% de Seperacion del benzoato de
contenga 100ml de agua carbonato de sodio hasat etilo.
fria obtener un Ph=7
Trasferir el contenido del
Desechar la capa acuosa,
vaso a un embudo de
lavar la fase eterea con dos
Secar la fase eterea con separacion y extraer la
porciones de 25ml de agua,
sulfato de sodio anhidrido. parte organica con dos
y desechar el agua de
porciones de eter etilico de
lavado. 50ml cada una
Continual la destilacion a
Separar el eter etilico por fuego directo, recolectando
destilacion en bañ o maria a la fraccion comprendida
Purificacion del producto.
un intervalo de entre 180 - 200°C, mevir
temperatura entre 36-63°C volumen y anotar
rendimiento.
Rombos de seguridad.
1 3 0
2 0 0 0 3 2
Ácido benzoico Alcohol etílico ácido sulfúrico
0 0 3
2 1 1 0 2 0
Carbonato de sodio Sulfato de sodio anhídrido Benzoato de etilo
Cuestionario.
PROPIEDADES DE PRODUCTOS Y REACTIVOS.
Propiedades Ácido Alcohol Ácido Carbonat Sulfato Benzoat
Físicas. benzoico etílico sulfúrico o de de sodio o de
sodio anhídrid etilo
o
Ed. Físico y color Solido Líquido Liquido Polvo Solido Liquido
blanco o incoloro aceitoso cristalino higroscó incoloro
amarillo volátil incoloro pico
claro blanco
Peso molecular 122.1 46.07 106.121 105.9 142 150.18
g/mol g/mol g/mol g/mol g/mol g/mol
Punto de ebullición 121 78.3 274 indetermi 1100 212
(°C) nado
Punto de fusión 250 -114 3 854 888 -34
(°C)
Densidad 1.32 g/ml 0.7893 3.4 g/ml 2.533 2.664 1.045
g/ml g/ml g/ml g/ml
Solubilid Agua Soluble Soluble Soluble Soluble Poco Poco
ad Soluble soluble
Solvent Poco HCL, Alcohol Glicerol Metanol miscible
e soluble benceno etílico en
, éter, alcohol,
alcohol clorofor
mo y
éter
Toxicidad Corrosión Irritación Corrosión, Irritación Irritació Irritación
o irritación leve n a la cutánea
irritacione Ocular o
cutáneas piel y
s dérmico.
enrojeci
cutáneas
miento
CALCULOS TEORICOS:
CONCLUSIONES:
En esta práctica se realizó una investigación sobre la obtención de benzoato de
etilo, se puede oservar la síntesis del benzoato de etilo a través de su reacción de
esterificacion entre el ácido benzoico y alcohol etilico. Lo importante de la práctica
además de sintetizar el benzoato es practicar las operaciones de purificación,
estirificacion, y caracterización de un producto orgánico.
Para realizar esta práctica se requiere de mucha precaución por el manejo de
reactivos, esto te ayuda a trabajar con cuidado y responsabilidad, además se
conoció sus aplicaciones o sus usos del benzoato de etilo en la industria, estos
son en la industria cosmética, ya que se utiliza para el olor de aromatizantes
artificiales y así como también para perfumes, así que es un compuesto
importante e interesante.
SHERLEEN ELIZABETH DIAZ VILLEGAS
