Prueba de Tollens:
En esta etapa de la práctica se utilizó el reactivo de Tollens para identificar de varios
compuestos patrón cuales de estos eran aldehídos ya que a diferencia de las cetonas estos
reaccionaban.
Primeramente, se preparó el reactivo de Tollens el cual constaba de 10 gotas de Tollens A
(AGNO3 al 5%), 2 gotas de Tollens B (NaOH) y finalmente 20 gotas de Tollens C (NH4OH);
después de esto se procedió a preparar los tubos de ensayo con 5 gotas de cada muestra
patrón, posteriormente se agregó 3 gotas de reactivo de Tollens a cada muestra patrón y
se esperó a que ocurriera la reacción, si no ocurría se procedía a realizar un baño en agua
a 35 grados centigramos durante 5 minutos; si aparecía un precipitado negro era prueba
positiva para aldehídos. Sumado a esto debe realizarse la prueba de inmediato ya que la
diamina plata reacciona de manera muy rápida y puede precipitar con el ambiente.
Tras realizar el procedimiento mencionado anteriormente pudimos observar que:
Esta reacción se da por el reactivo de Tollens (diamina-plata(I)) mas el aldehído en un
medio básico el cual es proporcionado por el reactivo. Solo los compuestos patrón 1 y 2
reaccionaron de manera que se formó el precipitado negro o el espejo de plata esto nos
quiere decir que eran prueba positiva para aldehídos, ya que el reactivo de Tollens
(diamina-plata(I)) oxido el aldehído a un ion carboxilato ahora el carbono está unido a un
oxigeno de lado derecho y no a un hidrogeno[CITATION Kha14 \l 3082 ], como se oxido el
aldehído se redujo el ion de plata a plata solida con un estado desoxidación de 0 entonces
gano un electrón, esta es la razón por la cual se forma el espejo de plata. El ion plata oxida
los aldehídos de manera selectiva esto causa la reducción a la plata metálica[ CITATION
Muñ18 \l 3082 ].
Los hidrocarburos sencillos, como éteres cetonas y hasta los alcoholes que son
compuestos fácilmente oxidables no van a reaccionar ya que no poseen un grupo
hidrogeno unido directamente al grupo carbonilo [ CITATION Org19 \l 3082 ].
Ilustración 1. Prueba de Tollens
Tomado de: https://www.youtube.com/watch?v=Ow98344T0Ws
Ilustración 2. Espejo de plata.
Ilustración 3. Total, de muestras patrón.
Prueba con ácido Nitrocromico:
En esta otra práctica realizada se prepararon 6 tubos de ensayo con 6 muestras patrón
diferentes a las cuales se les agrego 5 gotas de ácido Nitrocromico y una gota de
dicromato de potasio (K2Cr2O7).
Al igual que en la prueba de Tollens realizamos una prueba de oxidación, pero esta vez
con dicromato de potasio, se debe tener un grupo hidrogeno unido directamente al grupo
carbonilo para poderse dar a cabo esta reacción y formarse el carboxilato. En esta
reacción el dicromato de potasio es la parte positiva y el ácido Nitrocromico es la base, es
decir la parte negativa.
Ilustración 4. Carboxilato
o
La forma de proporcionar la identificación del aldehído por parte
de esta reacción es formar un precipitado de color azul, esto nos
indicara positivo para aldehídos, esta prueba es bastante
parecida a la de Tollens, pero la de Tollens es más utilizada por su
bonita coloración.
Ilustración 5. Prueba con ácido Nitrocromico
Observando esto podemos evidenciar que las muestran patrón 1 2 y 3 reaccionaron
formando el precipitado azul, esto nos quiere decir que son positivos para aldehídos.
Bibliografía
Tube, O. (Productor). (2019). Prueba de Tollens (identificación de aldehídos) - Mecanismo
Completo [Película].
Oxidación de aldehídos (2014). [Película].
Muñoz (Escritor). (2018). Reactivo de TOLLENS [Película].
07, L. (2012). Slideshare. Obtenido de Laboratorio 07:
https://es.slideshare.net/vegabner/laboratorio-07
