COMPUESTOS AMINADOS:
AMINAS
DOCENTE: Mg. QF. Daniel Ñañez delPino
2020
AMINAS
Sufijo : amina
NH3 R - NH2
CH3-NH-CH2-CH2-CH3
Grupo Funcional: -NH2
Prefijo : amino
Posición en
cadena: cualquiera
AMINAS
Existen compuestos
naturales que contienen
la función amina y que
son importantes para la
vida.
ADRENALINA
Algunos compuestos
que contienen el grupo
amina pueden
obtenerse de extractos
de plantas o
sintetizarse. Unos son
beneficiosos, otros
Nicotina
conflictivos y adictivos.
AMINAS
Isoprenalina
Orciprenalina
Salbutamol Terbutalina
2-(hidroximetil)-4-[1-hidroxi- 2-(tert-
butilamino)etil]fenol
AMINAS BIOLÓGICAMENTE ACTIVAS
putrescina Espermitina
Acetilcolina
cadaverina
Tiramina
espermidina
Las aminas biógenas son compuestos fermentados por bacterias lácticas.
Los nitrogenados que se localizan en alimentos y bebidas principales
aminas biógenas en los alimentos son histamina, tiramina, putrescina,
cadaverina, triptamina, espermita y espermidina.
CLASIFICACIÓN
Amina primaria: CH3-CH2-NH2
Amina secundaria:(CH3)2NH
Amina terciaria: (CH3)3N
Amina cuaternaria: (CH3)4N+
Las aminas son
piramidales y el “N”
posee hibridación sp3
CLASIFICACIÓN
Primaria
Secundaria
Terciaria
AMINAS - NOMENCLATURA
Las aminas se nombran con los grupos alquílicos enlazados al
nitrógeno y agregando el sufijo AMINA
(CH3) 2NH (CH3) 3N
CH3-NH2 Trimetilamina
Dimetilamina
Metilamina
CH3
CH3
N-CH2-CH 3
(CH3) 3CNH2 NH
CH3-CH2-CH2
t- Butilamina CH3-CH2-CH2
Etilmetilpropilamina
Metilpropilamina
AMINAS - NOMENCLATURA
CH3-CH2-NH2
Etilamina
Pent-2-ilamina
Ciclopentilamina
Pentan-2-amina
CH3
CH3 N CH2-CH3
CH3 N CH2-CH2-CH3 CH3
CH3
Trimetilamina
Etilmetilpropilamina H N
CH-(CH3)2
Isopropilmetilamina
AMINAS - NOMENCLATURA
Cuando las aminas tienen dos o más grupos diferentes, se escoge aquel
radical que tenga mayor número de átomos de carbono(de cadena
lineal) para la cadena principal y los demás consideran como
sustituyentes y se nombran indicando con la letra N.
CH3
N CH2-CH2-CH3
CH3
Dimetilpropilamina
N,N-dipropilpropan-1-amina
Fórmula
CH3-CH2-NH CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-NH CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-NH CH2-CH3
Nombre
N-Etil-N-Metilpropilamina
Trimetilamina
AMINAS - NOMENCLATURA
Las aminas que tienen mas de un grupo funcional se nombran
considerando al grupo -NH2 como un sustituyente amino en la
molécula base:
CH3 CH3
CH3 C CH3 H CH3 N CH-CH2-CH3
NH2 N CH3
CH3-CH2 CH3
t- Butilamina
(1º) Etilmetilamina sec- Butildimetilamina
(3º)
(2º)
H2N-CH2-CH2-CH2-COOH H2N-CH2-CH2-OH
Ácido y-aminobutírico 2-Aminoetanol
(1º) (1º)
Aminas – Obtención
Un compuesto orgánico con un buen grupo saliente, tratado
con amoníaco o aminas, permite obtener una nueva amina
por sustitución nucleófila.
NH3
R1-X R1NH2 Amina 1ª
R1NH2 R1NH Amina 2ª
R2-X
R1R2NH2
R3-X R1R2R3N Amina 3ª
R1R2R3NH2
R4-X R1R2R3R4N+-X Sal de Amonio
AMINAS – OBTENCIÓN
Reducción de nitrocompuestos: aminas aromáticas, aminas
alifáticas: restringido
R-NO2 + HCl/Zn R-NH2
Degradación de Hoffman: aminas primarias
R-CONH2 + Br2/NaOH R-NH2 + CO3
Aminas – obtención
Reducción con LiAlH4 de oximas, nitrilos.
R-CH=N-OH + LiAlH4 R-CH2 – NH2
H2, cat.
R-C≡N R-CH2 – NH2
Síntesis de Gabriel: preparar aminoácidos
Ftalamida potásica y un haluro de alquilo, N-alquilftalamida
se hidroliza en medio alcalino dándolas aminas primarias.
Aminas – obtención
Reducción con LiAlH4 de nitrilos.
Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con
cianuro de sodio. La reducción de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.
Paso 1. Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o
secundarios.
Paso 2. Reducción del nitrilo a amina
Aminas – obtención
Reducción de azidas
La reacción de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio
produce alquilazidas, que por reducción con LiAlH4 dan lugar a amidas.
Paso 1. Formación de la alquilazida
Paso 2. Reducción de la azida a amida con LiAlH4
Aminas – obtención
Reducción de amidas
Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas. El número de
carbonos de la amina final es igual al de la amida de partida.
Las lactamas (amidas cíclicas) reducen sin producirse la apertura del anillo.
Propiedades físicas
- Formación de enlaces de hidrógeno (aminas 1ª y 2ª): dadores;
(aminas 3ª ): aceptores
- Muy polares
- Hasta 6 átomos de C solubles en agua y alcohol.
- Olor a amoníaco y a pescado descompuesto
- Todas las aminas, incluso las terciarias, forman enlaces de hidrógeno
con disolventes hidroxílicos como el agua y los alcoholes.
AMINAS – PROPIEDADES FÍSICAS
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los
alcoholes. Así, el p.eb. de etilamina 17ºC, mientras p.eb. del etanol 78ºC.
Metilamina soluble en alcohol miscible en éter, se usa en el curtido de cuero
y en síntesis orgánicas.
CH3–NH2
1,4- butanodiamina 1,5- pentanodiamina
AMINAS BIOGENAS
Noradrenalina
Serotonina
3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-
ol, 5-Hydroxytryptamine
Dopamina
BASICIDAD DE AMINAS
Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un
nucleófilo, debido al par de electrones no enlazantes sobre el átomo de
nitrógeno. Una amina puede actuar también como base de Bronsted-Lowry
aceptando el protón de un ácido, formando sales de amina.
Reacción de una amina como base
H H
R N: + -
H-X R N H + X
H H
Base Ácido prótico Ácido conjugado
Reacción de una amina como nucleófilo
H H
R N: + -
CH3-X R N CH3 + I
H H
Nucleófilo Electrófilo se forma un enlace N-C
AMINAS – PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcaloides son parte de un gran número de aminas sobre todo de
tipo cíclico
cocaína
(s) coniína nicotina
R=R´= morfina
R=R´= COOH3, heroína histrionicotoxina
mescalina R=CH3, R´=H codeína
PROPIEDADES QUÍMICAS
Formación de sales
Las aminas pueden reaccionar con los ácidos inorgánicos generando las
respectivas SALES, por ejemplo con el ácido clorhídrico, estas sales por lo
general pueden dar una reacción ácida y ser fácilmente solubles en agua.
Por ejemplo el Cloruro de amonio es un ejemplo sencillo de Sal de un
ácido fuerte y una base débil NH4Cl.
R R
+ -
R N: + H-Cl R N R + Cl
R
R
Amina
Clorhidrato
Amina (En el caso de ser una amina insoluble) esta se puede hacer
Soluble en H2O transformándola en sal.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Formación de Nitrosaminas:
Las aminas secundarias reaccionan con el HNO2 dando
líquidos o sólidos amarillos.
Las aminas terciarias no reaccionan.
Las aminas primarias forman una sal de diazonio.
H3C H3C
NH + HO-N=O N NO
H3C
H3C
Las SALES DE DIAZONIO provenientes de las aminas
aromáticas pueden convertirse en un amplio espectro de
compuestos orgánicos. REACCIONES IMPORTANTES:
1) Reducción
2) Fluoración
3) Cloración
4) Bromación
5) Yodación
6) Hidrólisis en agua
7) Copulación
8) Cianuración
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