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Compuestos Oxigenados: Alcoholes y Éteres

El documento proporciona información sobre compuestos oxigenados como alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas. Explica las funciones químicas de estos grupos, sus estructuras, nomenclaturas y propiedades. Resalta que los alcoholes contienen el grupo funcional -OH unido a un átomo de carbono, mientras que los éteres contienen el grupo -O- uniendo dos radicales. También describe cómo reconocer experimentalmente la categoría de un alcohol y el orden de reactividad de diferentes alcoholes.
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Compuestos Oxigenados: Alcoholes y Éteres

El documento proporciona información sobre compuestos oxigenados como alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas. Explica las funciones químicas de estos grupos, sus estructuras, nomenclaturas y propiedades. Resalta que los alcoholes contienen el grupo funcional -OH unido a un átomo de carbono, mientras que los éteres contienen el grupo -O- uniendo dos radicales. También describe cómo reconocer experimentalmente la categoría de un alcohol y el orden de reactividad de diferentes alcoholes.
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org

COMPUESTOS OXIGENADOS
 FUNCIÓN

Se denomina función química a todo un grupo de cuerpos que tiene un conjunto de propiedades comunes que
permite reunirlos en una sola familia.

 ALCOHOLES : R - OH

Son compuestos cuyas moléculas contienen un grupo funcional oxidrilo (-OH) enlazado a un átomo de carbono
saturado (carbono con enlaces simples). A diferencias de los hidróxidos metálicos (como el NaOH). El –OH se
fija al átomo de carbono mediante un enlace covalente y no iónico, por lo tanto los alcoholes no se disocian o
ionizan en agua.

Reconocimiento Estructural de un Alcohol

CH3 CH2 = CH CH  C  OH
OH
 
CH3  C  OH OH
 Enol No existe Fenol
CH3

Es alcohol No son alcoholes

Existen 2 nomenclatura :

 Sistemático (oficial o IUPAC) : cadena carbonada OL


Ejm. : CH3  OH Metanol (alcohol metilico)

 Funcional : alcohol radical ico


Ejm. :
CH3  CH2  OH Etanol (alcohol etílico)

A partir de 3 carbonos, existen isomeros de posición : en una cadena carbonada la prioridad la posee el grupo
funcional hidroxi.

CH3  CH2  CH2  OH (1 – propanol) CH3  CH  CH3 (2 – propanol)



OH
[Link]

Clasificación de los Alcoholes

1. Según posición del Grupo Funcional (-OH) en la Cadena Carbonada

Alcoholes Reconocimiento Ejemplo Nombre

Primario (1º) R  CH2  OH CH3  CH2  OH Etanol

R’
 CH3  CH  CH3
Secundario (2º) R  CH  2 – propanol
 OH
OH
R’ CH3
 
Terciario (3º) R  C  OH CH3  C  OH 2 – metil – 2 - propanol
 
R’’
CH3

¿Cómo reconocer experimentalmente la categoría de un alcohol?

Mediante el reactivo de Lucas (ZnCl2 + HCl) a 20 y 30ºC.


Se mide el tiempo en que aparece la turbiedad. 3º 2º 1º
Tiempo min.
Reactividad de alcohol según Lucas : 3º > 2º > 1º
0 5

 ÉTERES : R–O–R R1 – O – R2
Éter simétrico Éter asimétrico

Donde : R1 < R2 en número de carbono.

Nomenclatura :

 Sistemático : Raíz de R1 oxi cadena carbonada

 Funcional : Radical R1 R2 ... éter

Otros ejemplos :
Estructura Nombre sistemático Nombre común TebºC

CH3 – O – CH3 Metoxi Metano Dimetil éter -24 CH3 – O – C2H5

C2H5OC2H5 Etoxi Etano Dietil éter 24,6 CH3 – O – C3H7

C3H70C3H7 Propoxi Propano Dipropil éter 91 CH3 – O

 Obsérvese que la Teb es menor que los alcoholes.


[Link]

 ALDEHÍDOS : R – CHO

Son compuestos carbonilos más simples, donde un grupo alquilo (o arilo) y un hidrógeno están unidos al átomo de
carbono del carbonilo ( C = 0) y son obtenidos fundamentalmente de la oxidación de alcoholes primarios.

Existen 2 nomenclaturas :

 Sistemático : Cadena carbonada AL

 Funcional : Raíz común Aldehido

Raíz común Form Acet Propion Butir Valer ................


# de carbono 1 2 3 4 5 ................

Ejemplo :

HCHO Metanal (Formaldehido) CH3  CH3  CHO Propanal (propionaldehido)

CH3

CH3  CH = C  CHO .......................................................................

 Cetona : R – CO – R

Son compuestos carbonilos más simples, que tienen dos grupos alquilo o arilo unidos al átomo de carbono del
carbonilo ( C = 0) y son obtenidos fundamentalmente de la oxidación de alcoholes secundarios.

Existen 2 nomenclaturas :

 Sistemático : Raíz (# C) ONA (se nombra como derivado del alcano)

 Funcional : Radicales Cetona (se nombra con prioridad los radicales de menor número de átomos de carbono
del término cetona)

CH3COCH3 Propanona (dimetilcetona) CH3CH2COCH3 Butanona (Metiletil cetona)


2 propanona 2 –butanona

CH3

CH3  CO  CH = CH  CH  CH3 .......................................................................
[Link]

1. Ordene de mayor a menor grado de reactividad 


[O]
en los siguientes alcoholes : c) CH3 – COH Reacción violenta

I. 3 – metil – 2 –butanol CH3
II. 2 – metil – 2 – butanol d) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3 son
III. 1 – propanol isomeros de posición

a) I > II > III d) III > I > II e) CH3OH se obtiene por destilación del ácido
b) II > I > III e) II > III > I piroleñoso
c) III > II > I
6. Nombrar : CH3
2. Nombrar : CH3 CH2 CH2 OH 
CH3  CH  CH  CH2  CH3
a) Propanol b) Butanol c) Pentanol 
d) Butanol e) Propanal OH

3. Sobre las propiedades de los alcohole y éteres a) 3 – metil – 4 – butanol


es(son) correcta(s) : b) 3 – metil – 5 – butanol
c) 3 – metil – 2 – pentanol
I. El alcohol n – butílico es más volátil que el d) 3 – metil – 2 – butanol
alcohol n – propílico e) 3 – etil – 2 - pentanol
II. Los éteres inferiores presentan poca
solubilidad frente al agua 7. Nombrar :
III. El CH3CH2OH es isomero funcional del CH3  CH  CH2  CH  CH2  CH  CH3
CH3 – O – CH3   
OH CH3 OH
a) Sólo I b) I y II c) II y III
d) Sólo III e) Sólo II a) 4 – etil – 2,4 – heptanodiol
b) 4 – metil – 2,6 – heptanodiol
4. No es un alcohol c) 4 – metil – 2,5 – hexanodiol
d) 3 – etil – 2,6 – heptanodiol
I. CH2 – CH – OH e) 3 – metil – 1,5 – hexanodiol

II. OH
8. Nombrar : CH3  O  CH3
III. CH2 = CH – CH2 - OH
a) Alcohol metílico d) Éter dimetilo
b) Alcohol etílico e) Etanal
a) I y II b) I y III c) II y III
c) Metanona
d) Sólo I e) Sólo II

9. Nombrar : CH2  CH  CH2


5. Respecto a los alcoholes, ¿cuál no corresponde?   
OH OH OH
a) CH3CHOHCH3 [O] CH3COCH3
a) Propanona b) Butanal c) Propanal
b) CH3CH2OH [O] CH3 – CHO d) Propanotriol e) Hidroxi propano

CH3
[Link]

10. Los aldehidos y cetonas se obtienen por la 13. Nombrar : CH3CH2COCH2CH3


oxidación de un alcohol ..... y .....
respectivamente a) Metil – oxi – metano d) 3 – pentanona
b) Dimetil – oxi – metano e) 2 – pentanona
a) 1º, 2º b) 3º, 1º c) 2º, 1º c) Pentanal
d) 1º, 3º e) 4º, 2º
14. Indentifique las fórmulas para el etanol y el
11. ¿Cuál de las siguientes sustancias se obtiene glicerol
por oxidación del 2 - propanol?
a) CH3OH y C3H7OH
a) Propanona d) Ácido propanoato b) C2H5OH y C3H7OH
b) Propanal e) Propil oxi propil
c) CH3OH y C3H5(OH)2
c) Propanoato de propilo
d) C2H5OH y C3H5(OH)3
e) CH3CH2OH y C3H7(OH)
12. Nombrar : CH3  O  CH2  CH3

15. La oxidación de un alcohol primario produce .....


a) Alcohol propílico d) Metil oxi etano
b) Éter netílico e) Propanona
a) Cetona b) Éter c) Aldehído
c) Éter propílico
d) Jabón e) Éster

1. Sobre las propiedades de los alcoholes es a) – CH2OH Y - CO –


incorrecto que : b) – CHO y - CHOH
c) – CHO y - CO –
a) El etanol y cresol no son alcoholes d) – COOH y - COOH –
b) El alcohol terbutilico es más volátil que el e) – CO - y - CHO
alcohol n-butilico
c) El metanol es más soluble de los Alcoholes 4. Señale un alcohol terciario
d) El alcohol terciario es más reactivo según el
ensayo de Lucas
a) 1 – butanol
e) El alcohol terciario se oxida con facilidad
b) 2 metil – 2 – propanol
c) 2 – metil – 1 – butanol
2. Nombrar :
d) 3 – metil – 1 – butanol
CH3  (CH2)3  CH  CO  (CH2)3  CH3 e) 3 – metil – 2 – butanol

CH2  CH3 5. Uno de los siguientes compuestos no es un
alcohol :
a) 6– etil – 5 – decanona
b) 6– butil – 5 – octanona a) CH2OH
c) 5– etil – 6 – decanona
d) 3– butil – 4 – octanona b) CH2 = CH – CH2OH
e) 3– etil – 4 – dentanona c) CH3 – CHOH – (CH2)3 – CH3

d) CH3 – CH = CHOH
3. Los aldehídos presentan el grupo funcional ..... y e) N.A.
las cetonas el grupo funcional .....
[Link]

6. Los aldehídos y cetonas se obtienen por la 12. Respecto a los alcoholes, indicar lo incorrecto :
oxidación de un alcohol ..... y ..... respectivamente
a) La glicerina es un triol
a) 1º ; 2º b) 3º ; 1º c) 2º ; 1º b) A temperatura ambiental pueden ser
d) 1º ; 3º e) 4º ; 2º líquidos y sólidos
c) Sus moléculas forman líquidos asociados
7. Diga cual de las siguientes sustancias se d) El etanol y el metanol son insolubles en el
obtiene por oxidación del 2 – propanol. agua
e) El metanol es tóxico y es muy volátil
a) Propanona d) Propanal
b) Propanoato de propilo e) Propil oxipropil 13. Indicar el nombre del producto que se obtendrá
c) Ácido proanoico a partir de :

8. La prueba de Tollens es utilizada principalmente OH


para : 
KMnO4
CH3CH2CHCH3 ___________
a) Diferenciar alcoholes de ácidos carboxílicos
b) Diferenciar alcoholes primarios de secundarios a) Butanal d) 2 – pentanona
c) Diferenciar cetonas de ácidos carboxílicos b) Dimetil éter e) N.A.
d) Diferenciar aldehídos de cetonas c) 2  Butanona
e) Diferenciar alcoholes de cetonas
14. ¿Cuál de las siguientes alternativas es
9. Los aldehídos presentan el grupo funcional ..... y incorrecta?
las cetonas el grupo funcional .....
a) El éter etílico es un disolvente no polar,
a) – CH2OH, - CO – d) – CHO, - CHOH - anestésico e inflamable
b) – CHO, - CO - e) – CO -, - CHO b) Los tipos de alcoholes se reconocen con el
c) – COOH, - COO - ensayo de Lucas
c) La mayoría de éteres no se disuelven en el
10. Indicar el nombre del siguiente compuesto H 2O
orgánico polifuncional : d) Las cetonas se reconocen mediante los
reactivos de Tollens y Fehling
OH OH e) Los aldehídos y las cetonas tiene el grupo
  carbonilo en sus estructuras
CH3  CH  CO  CH  CH3
15. ¿Cuál es el nombre oficial para?
a) 3 – carboxi 1,2 – pentanodiol
b) 2,4 – dihidroxi 3 – pentanona CH3  CH2  CH2  CO  CH  CH3
c) ácido 2,4 – dihidroxi 3 – pentanoico 
d) 2,4 – dihidroxi 3 – butanona CH3
e) 3 – ona 2,4 - pentanodiol
a) 5 – metil - hexanal
11. Indique aquello que no corresponda: b) 2 metil – 3 – heptanona
c) 2 – metil – 3 – hexanona
a) CH3 – O – CH2CH3 metil etil éter d) 2 – metil – 3 – hexanal
b) CH3 – O – CH3 dimetil éter e) 5 – metil – 1 –formil pentanona

c) CH3 CHOH CH3 propano


d) CH3 CHO CH3 propanol
e) O – CH3 metilfenileter

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