Química Orgánica I
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Clase X: Ejercitación
Tema II: Hidrocarburos
Alcanos, alquenos, alquinos y
compuestos aromáticos
Ejercicio 1:
a) Basado en su estructura química diga cuales son las características
fundamentales de los alcanos.
Los alcanos conforman una de las principales familias de
hidrocarburos; obedecen a la fórmula molecular CnH2n+2, es decir,
que contienen más del doble de átomos de hidrógeno que de carbono.
Debido a su escasa reactividad también se los designa como
hidrocarburos parafínicos.
b) Proponga cinco ejemplos de estas sustancias.
átomos de carbono: CH3-(CH2)2-CH3 → butano.
átomos de carbono: CH3-(CH2)3-CH3 → pentano.
átomos de carbono: CH3-(CH2)4-CH3 → hexano.
átomos de carbono: CH3-(CH2)5-CH3 → heptano.
Ejercicio 1:
átomo de carbono: CH4 → metano.
c) Explique mediante ecuaciones químicas un método de obtención de estos
d) ¿Cuáles son los usos de alcanos?
Algunos usos y aplicaciones de los alcanos son como combustible -gases,
gasolina, diésel-, como solventes – pentano, el hexano, el isohexano y el
heptano-, como lubricantes o como ceras y parafinas.
Ejercicio 2:
a) Basado en su estructura química diga cuales son las características
fundamentales de los alquenos.
Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, podrán ser gases
(menos átomos) o líquidos (más átomos). Son insolubles en agua pero
solubles en éter, cloroformo o benceno. Son menos densos que el agua.
Presentan polaridad molecular debido al enlace doble.
b) Proponga cinco ejemplos de estas sustancias.
Etileno o eteno
2-metil propeno
Geraniol
5-bromo-3-metil-3-hexeno
Ejercicio 2:
Limoneno
c) Explique mediante ecuaciones químicas un método de obtención de estos
d) Cuales son los usos de alquenos?
Ejercicio 2:
para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases,
bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico,
etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno
Ejercicio 3:
a) Basado en su estructura química diga cuales son las características
fundamentales de los alquinos.
Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un
triple enlace carbono- carbono, característica distintiva de su
estructura. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular
CnH2n-2. Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos
por esto presentan un grado mayor de insaturación.
b) Proponga cinco ejemplos de estas sustancias.
etino (acetileno)
propino.
2- pentino.
2-butino.
Ejercicio 3:
1-butino.
c) Explique mediante ecuaciones químicas un método de obtención de estos
se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de
dihaloalcanos vecinales o geminales. Se obtiene acetileno por la simple
adición controlada de agua al Carburo de calcio (CaC2) a temperatura
normal.
Ejercicio 3:
d) Cuales son los usos de alquinos?
Fabricación de ácido acético.
Equipos de soldadura gracias a sus altas temperaturas.
Fabricación de neoprenos de caucho sintético y del etanal.
Producción de cloro etileno destinado a plásticos.
Ejercicio 4:
a) Basado en su estructura química diga cuales son las características
fundamentales de los hidrocarburos aromáticos.
Los compuestos aromáticos son hidrocarburos los cuales tienen las
siguientes características: - Son derivados del benceno. - Tienen una
alta estabilidad, debido a las múltiples formas resonantes que
presentan. ... - Son insolubles en agua, pero son solubles con otros
hidrocarburos, alcohol y otros solventes orgánicos.
b) Proponga cinco ejemplos de estas sustancias.
Bromobenceno
Fluorobenceno
Metilbenceno (Tolueno)
Ejercicio 4:
Etilbenceno
Vinilbenceno (Estireno)
c) Explique mediante ecuaciones químicas un método de obtención de estos
Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son
el alquitrán de la hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en
ausencia de aire se descompone dando tres productos principales que
son: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque.
d) ¿Cuales son los usos de los hidrocarburos aromáticos?
Ejercicio 5:
a) ¿Cuál es la
Ejercicio 5:
fórmula molecular general de un alcano?
CnH2n+2,
b) ¿Cuál es la fórmula molecular general de un alqueno?
CnH2n+2,
c) ¿Cuál es la fórmula molecular general de un alquino?
CnH2n-2
Ejercicio 6:
a) Propongan 3 isómeros que respondan a la fórmula molecular siguiente
C5H12.
b) Nombrelos
n-pentano
isopentano (2-metilbutano)
neopentano (2,2-dimetilpropano).
c) Diga cuál de los tres ejemplos tendrá mayor T.F. Explique
Ejercicio 7:
a) Propongan 3 isómeros que respondan a la fórmula molecular siguiente
C5H10.
b) Nombrelos
c) Diga cual de los tres ejemplos tendrá mayor T.F. Explique
d) Diga cual de los tres ejemplos tendrá mayor T.E. Explique
a) Propongan 3 isómeros que respondan a la fórmula molecular siguiente
C6H12.
b) Nombrelos
c) Diga cual de los tres ejemplos tendrá mayor T.F. Explique
d) Diga cual de los tres ejemplos tendrá mayor T.E. Explique
Ejercicio 8:
a) Propongan 3 isómeros que respondan a la fórmula molecular siguiente
C7H12.
b) Nombrelos
c) Diga cual de los tres ejemplos tendrá mayor T.F. Explique
d) Diga cual de los tres ejemplos tendrá mayor T.E. Explique
Ejercicio 9:
Calcule el grado de insaturación de las siguientes fórmulas y después dibuje
tantas estructuras como pueda para cada una:
(a) C4H8
(b) C4H6
(c) C3H4
Ejercicio 10:
Calcule el grado de insaturación en las siguientes
fórmulas:
(a) C6H5N
(b) C6H5NO2
(c) C8H9Cl3
Ejercicio 11:
Calcule el grado de insaturación en las siguientes
fórmulas:
(a) C6H5N
(b) C6H5NO2
(c) C8H9Cl3
Ejercicio 12:
¿Cuáles de los siguientes compuestos pueden existir como pares de isómeros
cis-trans? Dibuje cada par cis-trans e indique la geometría de cada isómero:
(a) CH3CH=CH2
(b) (CH3)2C=CHCH3
(c) CH3CH2CH=CHCH3
(d) (CH3)2C=C(CH3)CH2CH3
Ejercicio 13:
¿Qué producto esperaría de la reacción de HCl con 1-etilciclopenteno?
Ejercicio 14:
Pronostique los productos de las siguientes reacciones:
Ejercicio 15:
Pronostique los productos de las siguientes reacciones:
Ejercicio 16:
Un problema con las reacciones de eliminación es que se forman a menudo
mezclas de productos; por ejemplo, el tratamiento del 2-bromo-2-metilbutano
con KOH en etanol produce una mezcla de dos alquenos, ¿cuáles son sus
estructuras probables?
Ejercicio 17:
¿Qué producto obtendría de la adición de Cl2 al 1,2-dimetil-ciclohexeno?
Muestre la estereoquímica del producto
Ejercicio 18:
Clasifique cada una de las siguientes reacciones como adición, eliminación,
sustitución o rearreglo:
(a) CH3Br + KOH → CH3OH + KBr
(b) CH3CH2Br → H2C=CH2 + HBr
(c) H2C=CH2 + H2 → CH3CH3
Ejercicio 19:
Clasifique cada una de las siguientes reacciones como adición, eliminación,
sustitución o rearreglo:
(a) CH3Br + KOH → CH3OH + KBr
(b) CH3CH2Br → H2C=CH2 + HBr
(c) H2C=CH2 + H2 → CH3CH3
Ejercicio 20:
¿Cuáles de las siguientes especies es probable que sean nucleófilos y cuáles
sean electrófilos?
Ejercicio 21:
¿Qué producto esperaría de la reacción del ciclohexeno con HBr? ¿Con HCl?
Ejercicio 22:
Cuál de los dos compuestos es más estable?. Explique
Ejercicio 23:
Haga una predicción de los productos de las siguientes reacciones (en todos
los casos el anillo aromático es inerte:
Ejercicio 24:
Nombre los siguientes compuestos:
Ejercicio 25:
¿Qué productos esperaría de las siguientes reacciones?
