INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS
EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL
PRÁCTICA No. 8:
OBTENCIÓN DEL ACIDO PICRICO Y FENOFTALEINA
INTEGRANTES:
RODRIGUEZ DOMINGUEZ BRENDA
ROMERO FRANCISCO OSCAR JAIR
VIEYRA MARTINEZ VERONICA GABRIELA
GRUPO: 4IM54 EQUIPO: 10
PROFESORA:
ANA MARÌA FLORES DOMÌNGUEZ
FECHA: 18-JUNIO-2020
ROMBOS DE SEGURIDAD (ÁCIDO PÍCRICO)
Rombo de Seguridad Interpretación
Rombo de Seguridad Interpretación
Nivel de Riesgo: Muy
peligroso
Inflamabilidad: No se
Ácido Sulfúrico Nivel de Riesgo: Mortal
inflama
(H 2SO4) Inflamabilidad:
Reactividad: Inestable
Fenol
Debajo
en casodede93°C
cambio
Reactividad: Estable
químico violento
Riesgo
Riesgo Específico:
Específico: ------
No
usar agua
Ácido Nítrico Rombo de Seguridad Interpretación
(HNO3) Nivel de Riesgo: Mortal
Inflamabilidad: No se
inflama
Reactividad: Estable
Riesgo Específico: ------
Ácido Clorhídrico Rombo de Seguridad Interpretación
(HCl) Nivel de Riesgo: Muy
Peligroso
Inflamabilidad: No se
inflama
Reactividad: Estable
Riesgo Específico: ------
Rombo de Seguridad Interpretación
Nivel de Riesgo: Muy
peligroso
Inflamabilidad:
Ácido Pícrico
Debajo de 25°C
Reactividad: Puede
explotar súbitamente
Riesgo Específico: ------
Rombo de Seguridad Interpretación
Nivel de Riesgo: Mortal
Inflamabilidad:
Fenol
Debajo de 93°C
Reactividad: Estable
Riesgo Específico: ------
ROMBOS DE SEGURIDAD (FENOLFTALEÍNA)
Rombo de Seguridad Interpretación
Nivel de Riesgo:
Peligroso
Anhídrido ftálico Inflamabilidad:
Sobre 93°C
Reactividad: Estable
Riesgo Específico: ------
Rombo de Seguridad Interpretación
Nivel de Riesgo: Muy
peligroso
Inflamabilidad: No se
Ácido Sulfúrico inflama
(H2SO4) Reactividad: Inestable
en caso de cambio
químico violento
Riesgo Específico: No
usar agua
Hidróxido de Sodio Rombo de Seguridad Interpretación
(NaOH) Nivel de Riesgo: Muy
peligroso
Inflamabilidad: No se
inflama
Reactividad: Inestable
en caso de
calentamiento
Riesgo Específico: No
usar agua
Rombo de Seguridad Interpretación
Nivel de Riesgo:
Peligroso
Etanol
Inflamabilidad: Debajo
(CH3CH2OH)
de 37°C
Reactividad: Estable
Riesgo Específico: ------
Rombo de Seguridad Interpretación
Nivel de Riesgo:
Peligroso
Fenolftaleína Inflamabilidad:
Sobre 93°C
Reactividad: Estable
Riesgo Específico: ------
DIAGRAMA DE FLUJO DEL ACIDO PICRICO
Preparación de reactivos: Colocar en un vaso de
Colocar en un tubo de precipitado 6 ml de ácido
ensaye 1g de fenol, 2 ml de nítrico y 8 ml de acido
ácido pícrico sulfúrico concentrado.
Retirar el tubo de reacción Sulfonacion: calentar la
del baño y dejar enfriar a mezcla del tubo de ensaye
temperatura ambiente. en baño maría a 92 ºC
durante 15 min agitando
constantemente.
Nitración: Calentar la
mezcla sulfonitrica en baño Continuar el calentamiento
maría a 75ºC y verter el de la mezcla de reacción
contenido del tubo gota a durante 10 min.
gota.
Dejar enfriar el vaso y a Retirar el baño maría y
medida que esto sucede se calentar el vaso en baño de
solidifica el producto de la aceite hasta 120ºC durante
reacción. 5 min.
Purificación: transferir el
Adicionar al contenido al
precipitado a un vaso y
contenido del vaso 50 ml de
adicionar 20 ml de agua y
agua helada y filtrar.
2 ml de HCl concentrado.
Calentar a ebullición la
mezcla durante 5 min. Dejar
enfriar y filtrar.
DIAGRAMA DE BLOQUES DE FENOFTALEINA
Preparación de reactivos: Pesar 4g de fenol. Preparar
Colocar en un matraz de 3 ml de solución de hidróxido
fondo redondo 3.26g de de sodio al 25%.
anhídrido ftálico y 1 ml de
ácido sulfúrico concentrado.
Condensación: Calentar el
Continuar el calentamiento matraz en un baño de aceite,
hasta 130ºC, mantener esa elevar la temperatura
temperatura durante 15 min lentamente hasta 100ºC para
para que la reacción suceda llevar a cabo la fusión.
(cambio de color a rojo
intenso).
Colocar el matraz en un
Retirar el matraz del medio baño hielo-agua y adicionar
de calentamiento y enfriar la lentamente la solución de
mezcla a temperatura hidróxido de sodio, agitando
ambiente. constantemente.
Calentar a baño maría hasta Purificación: Adicionar al
la disolución total filtrar en contenido del matraz 50 ml
caliente y recibir el filtrado de etanol y 10 ml de agua,
en un vaso en baño de agitar.
hielo-agua.
Filtrar y dejar secar el
producto.
DIAGRAMA DE FLUJO
Cálculos Ácido Pícrico
Fenol Ácido Nítrico Ác. Pícrico
mFenol = 0.5g Vac. Nítr. = 3ml MÁc. Pícrico Teo = 1.21g
PMFenol= 94.11g/mol PMac. Nítr. = 63.01g/mol MÁc. Pícrico Exp = 0.75g
ρac. Nítr. = 1.51g/cc PMÁc. Pícrico= 229.1g/mol
0.5 g
n Fenol = =0.00531mol ∴ R . lim .
g
94.11
mol
n ac . Nítrico . =( 3 ml ) ( 1.51 g 1 mol
1 ml )( 63.01 g )
=0.07189 mol
m ac. Pícrico Teo=n Fenol ∙ PM ac. Pícrico
g
m ac. Pícrico Teo =0.00531 mol ∙229.1
mol
mac. Pícrico Teo=1.21 g
Eficiencia:
Valor exp .
%n= ∗100
Valor Teor .
0.75 g
%n= ∗100
1.21 g
%n=61.98 %
Cálculos Fenolftaleína
Anhídrido ftálico Fenol Fenolftaleína
M An. ftálico = 1.63g mFenol = 2g MFenolftaleína Teo = 3.5g
PM An. ftálico = 148.1g/mol PMFenol= 94.11g/mol MFenolftaleína Exp = 1.2g
PMÁc. Pícrico= 318.32g/mol
2g
n Fenol = =0.021mol
g
94.11
mol
1.63 g
n Anh . Ftálico .= =0.011mol ∴ R . lim .
g
148.1
mol
m Fenolftaleína Teo =n Anh . Ftálico ∙ PM Fenolftaleína
g
m Fenolftaleína Teo =0.011 mol ∙ 318.32
mol
mFenolftaleína Teo =3.5 g
Eficiencia:
Valor exp .
%n= ∗100
Valor Teor .
1.2 g
%n= ∗100
3.5 g
%n=34.28 %
OBSERVACIONES
El ácido pícrico es obtenido mediante una nitración indirecta donde el anillo bencénico quedan dos
grupos sulfonicos con calentamiento la adición del ácido nítrico remplaza a estos dos grupos por los
grupos nitro e introduce el tercer grupo nitro. Se obtuvo la fenolftaleína en forma de cristales
blanquecinos.
Conclusiones
El Ácido Pícrico es un sólido cristalino amarillo que se utiliza como explosivo, en juegos pirotécnicos
o municiones; como oxidante fuerte en los combustibles de cohetes, cerillos, técnicas de tratamiento
del cuero, en los métodos de grabado de metales, en las baterías y también sirve para teñir el vidrio.
Para su obtención se realiza la nitración del fenol, para ello, primero se sulfona con ácido sulfúrico el
fenol para evitar su descomposición, calentando en baño maría a 92°C por 15 min. En la reacción de
nitración, la mezcla sulfonítrica se calienta a 75°C para después añadirlo gota a gota a la mezcla
sulfonada, se continúa calentando en baño maría por 10min., se retira y se calienta en baño de
aceite para lograr alcanzar una temperatura de 120°C, es necesario controlar la temperatura para
obtener la polinitración del fenol.
La fenolftaleína es un sólido cristalino blanco-amarillento, usado principalmente para como indicador
de pH. Se obtiene a partir de la reacción del anhidrido ftálico con el fenol usando como catalizador el
ácido sulfúrico. Para ello se mezcla de manera homogénea el anhidrido con el ácido sulfúrico y se
calienta en baño de aceite a una temperatura de 100°C, después se retira del calentamiento y se le
adiciona el fenol y continua el calentamiento hasta 130°C, se da por terminada la reacción cuando se
observa un color rojo, se deja enfriar y se le adiciona hidróxido de sodio para neutralizar el producto.
Romero Francisco Oscar Jair
Para la obtención de los productos de esta práctica se debió tomar muy en cuenta para la
temperatura de reacción, así como las propiedades de cada uno de los reactivos a ocupar.
Se cumplió con el objetico de elaborar ácido pícrico, pues se obtuvieron cristales de tono amarillo.
Los cuales, además, se impregnan casi en cualquier superficie. Por tanto, la
recomendación es hacer que sea obligatorio el uso de guantes para esta práctica, ya que es un
ácido muy venenoso.
A través de la práctica se pudo analizar y observar que las reacciones de sustitución electrofilica de
un aromático sustituido, son altamente reactivas y activantes, en este caso fue el fenol, el cual tiene
como sustituyente un grupo hidroxilo gran activador y director en posiciones orto y para.
La fenolftaleína es obtenida en forma de cristales incoloros, insolubles en agua, los cuales se pueden
identificar mediante una prueba en un medio básico para observar el vire esperado.
Se obtuvieron buenos resultados con un rendimiento del 61.98 % de ácido pícrico y 34.28 % de
fenolftaleína.
RODRIGUEZ DOMINGUEZ BRENDA
