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Ejercicios de Química Orgánica Avanzada

Este documento presenta 5 ejercicios de repaso sobre temas químicos como ácidos y bases, resonancia, geometría molecular y hibridación de orbitales. Los ejercicios incluyen determinar la reacción favorita entre el etino y bases, comparar la acidez de ácidos orgánicos, proponer un método para purificar un compuesto orgánico, calcular la carga formal de la formamida y representar orbitales moleculares de compuestos orgánicos.
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Este documento presenta 5 ejercicios de repaso sobre temas químicos como ácidos y bases, resonancia, geometría molecular y hibridación de orbitales. Los ejercicios incluyen determinar la reacción favorita entre el etino y bases, comparar la acidez de ácidos orgánicos, proponer un método para purificar un compuesto orgánico, calcular la carga formal de la formamida y representar orbitales moleculares de compuestos orgánicos.
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Lista de ejercicios recomendados para Temas de repaso QQ-313

Elaborado por: Ing. Diana Velásquez y el Ing. Óscar Ortíz

1) El Etino (C2H2) tiene un valor de pKa de 25, el pKa del agua (H2O) es 15.7, el del amoniaco (NH3)
es 36. Escriba la ecuación química y trace flechas de equilibrio que indiquen si se favorece a los
reactivos o a los productos en reacción ácido-base del etino con:
a. Ion hidroxilo (-OH)
b. Ion Amiduro (-NH2)
¿Cuál sería una base mejor que se pudiera usar para eliminar un protón del etino?

2) De los siguientes dos compuestos explique quién espera usted que sea el ácido más fuerte
(Fundamente su respuesta con las teorías de los efectos de la acidez)

a. b.
Ácido acético Ácido Metanosulfónico

3) En un laboratorio tiene un crudo de reacción en forma sólida que contiene 2,7-dimetilnaftaleno


(A) e impurezas como ser el óxido de triclorurofosfina (B), usted tiene a la mano Agua (H2O),
Tolueno (C7H8), hexano y octano explique cómo purificaría el compuesto A de forma más
rentable (además tiene cristalería y fuentes de calor)

4) La Formamida es utilizada para la producción de pegamentos, su fórmula es la siguiente


HCONH2, escriba la formula estructural, realice todas sus formas resonantes y calcule la carga
formal (solo a los átomos que aplique en cada forma resonante).

5) Los compuestos orgánicos con heteroátomos se están volviendo atractivos al igual que algunos
alenos. Para las siguientes moléculas haga una representación de orbitales e indique: la
geometría, el tipo de enlace y como hibridan los orbitales (si aplica)

i) CH3SOCHBrCH3 ii) Cl2CCC(CH3)2


(en esta estructura
el azufre es
tetravalente)

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