PRACTICAS DE LABORATORIO

JOSE CARLOS BARRIOS LUQUEZ

YALEINIS SARITH CARDOZO CHASOY

YULIANA PAOLA DAZA LOPERENA

MARIA CAMILA QUIROZ SOCARRAS

JEFFERSON DAVID SIERRA CAMPO

JOSE JULIO BARRIGA JIMENEZ

REPUBLICA DE COLOMBIA

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR (UPC)

FACULTAD DE INGENIERIAS Y TECNOLOGICAS

VALLEDUPAR / CESAR

2020
 PRACTICAS DE LABORATORIO

JOSE CARLOS BARRIOS LUQUEZ

YALEINIS SARITH CARDOZO CHASOY

YULIANA PAOLA DAZA LOPERENA

MARIA CAMILA QUIROZ SOCARRAS

JEFFERSON DAVID SIERRA CAMPO

JOSE JULIO BARRIGA JIMENEZ

REPUBLICA DE COLOMBIA

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR (UPC)

FACULTAD DE INGENIERIAS Y TECNOLOGICAS

VALLEDUPAR / CESAR

2020
 CONTENIDO

INTRODUCCION ………………………………………………………………………….5

OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

NORMAS GENERALES DE LABORATORIO. …………………………………….……9

PRE-LABORATORIO PRÁCTICA No. 1

PROPIEDADES FISICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

INTRODUCCION

OBJETIVOS

MATERIALES

PROCEDIMIENTO

CUESTIONARIO………………………………………………………………………….16

PRE- PRÁCTICA No. 2

OBTENCIÓN DE HIDROCARBUROS

INTRODUCCION

OBJETIVO

MATERIALES Y REACTIVOS
 PROCEDIMIENTO 1

PROCEDIMIENTO 2

PROCEDIMIENTO 3

PRE- PRACTICA No. 3

PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS

INTRODUCCION

OBJETIVOS

MATERIALES Y REACTIVOS

PROCEDIMIENTO

PRE- PRACTICA No. 4:

PROPIEDADES QUÍMICAS DE AROMÁTICOS

INTRODUCCIÓN

OBJETIVOS

MATERIALES Y EQUIPO

PROCEDIMIENTOS
 INTRODUCCIÓN

Mucho se ha hablado y escrito acerca del problema en el proceso de enseñanza aprendizaje

de la Química, y de la disminución alarmante en él número de personas que escogen esta

carrera en todo el mundo. Dentro de lo que se ha discutido, una conclusión importante es

que al público – alumno hay que motivarlo mostrándole la ciencia en conexión con

aspectos de la vida cotidiana.

En los cursos de química que generalmente se imparten en las universidades se cuida que

siempre el contenido de los programas este secuenciado y estructurado, para caminar desde

lo concreto hasta lo abstracto, y con esto facilitar el aprendizaje, pero no se contempla la

motivación a través de experiencias diarias.

Esto hace que, en ocasiones, la materia de química sea aburrida y muy difícil, sobre todo

para los estudiantes de otras áreas que tienen el ciclo básico a la Química como una materia

de obligación.

Los experimentos que se presentan en este manual de Química Orgánica servirán a los

estudiantes para complementar y aplicar los conocimientos que están adquiriendo de esta

ciencia en el aula. El profesor como guía deberá fomentar que "el alumno construya sus

propios conocimientos". Ello requiere que el alumno se convierta en protagonista de su

propio aprendizaje, que se implique de forma activa en todo el proceso. El papel del

profesor es principalmente el de crear situaciones que permitan al alumno intervenir

activamente en su proceso de aprendizaje para que, lejos de limitarse a memorizar los

conceptos, pueda integrarlos dentro de su propio sistema cognitivo, relacionándolos con los

que previamente conoce. Los profesores de química conocen bien el valor de las

experiencias prácticas en este proceso. La observación directa de los fenómenos permite

una compresión adecuada de los conceptos y ayuda a centrar las ideas de los alumnos.
Con la experiencia docente como profesores de química que integramos teoría y práctica, se

observa que la actitud que los alumnos adoptan en el laboratorio es diferente a la que

muestran en las clases estrictamente teóricas.

En la mayoría de los casos, e independientemente de su edad, los alumnos se muestran en el

laboratorio más responsables, hacen más preguntas, se encuentran más atentos, aprenden a

trabajar en equipo, se incrementa la colaboración entre los compañeros y se amplía la

comunicación de profesor – alumno, pero siempre y cuando las prácticas sean de su agrado

y se realicen en el contexto de su entorno social y que verifique la aplicación de esta ciencia

de manera práctica. Como profesores de química conocemos los problemas que se pueden

presentar para la realización de prácticas de laboratorio a causa de las limitaciones

económicas y de espacio de nuestros laboratorios. Ello nos ha predispuesto a diseñar estas

experiencias prácticas teniendo en cuenta también estos factores.

En general, en todas las prácticas que presentamos se caracterizan los siguientes rasgos:

• No son experiencias complejas.

• Son fáciles de realizar y no se necesita un material sofisticado.

• No resultan económicamente costosas

• El material empleado es sencillo, generalmente de vidrio y/o plástico y barato.

• Parte del material se puede obtener de forma sencilla.

• Los reactivos, en la mayoría de los casos, son económicos y no tienen gran pureza; lo que

resulta más baratos, además, se utiliza en cantidades mínimas.

• La mayor parte de las experiencias presentadas pueden realizarse en el tiempo de una

clase de laboratorio de 100 minutos.

• El alumno o grupo que realiza la práctica puede controlar la calidad, exactitud y precisión

de sus experiencias comparando sus resultados con los de otros grupos.

• Se facilita la evaluación, lo que constituye uno de los pilares de este tipo de enseñanza,

independientemente de los resultados diarios de la experiencia, el alumno tendrá su

cuaderno de prácticas mediante el cual el profesor puede evaluar y corregir los errores

ayudando al alumno a superar las dificultades.

• Posibilitan el desarrollo de competencias científicas en el estudiante y su posterior

evaluación.
OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

Desarrollar en el estudiante de química orgánica competencias científicas a partir de

experiencias de laboratorio que complemente los conceptos teóricos recibidos en el aula.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

• Desarrollar en el estudiante la capacidad para aprender de la observación y de la

experimentación.

• Desarrollar la imaginación, creatividad y reflexión.

• Fomentar el trabajo en equipo y desarrollo de valores humanos para una mejor integración

en la sociedad.

• Desarrollar la creatividad con la observación y la experimentación.

• Adquirir destrezas para el uso de las técnicas instrumentales en el laboratorio.

• Valorar la importancia de exactitud y veracidad en la observación y en la medición.

• Aplicación de una metodología científica.

• Trabajar bajo condiciones de seguridad en el laboratorio.

• Relacionar los fenómenos de la vida cotidiana con las ciencias químicas.

• Reconocer mediante la experimentación las aplicaciones de la química y con ello poder

entender los riesgos y beneficios de esta ciencia.

• Despertar en todos los estudiantes y docentes el interés por las ciencias y en particular, de

la química.

• Conocer en una primera aproximación las ideas previas de nuestros estudiantes.

 NORMAS GENERALES DE LABORATORIO

ANTES DE INICIAR SU PRÁCTICA:

 La asistencia a la práctica es obligatoria, su valor es de 30% de cada uno de los

cortes respectivos.

 No dejar bolsos, carpetas u otros objetos sobre las mesas de trabajo. Cuando más

despejado este el lugar de trabajo mejor se desarrollará el experimento y menos

peligro existirá para nosotros y para nuestras cosas.

 Es obligatorio llevar bata para evitar manchas y quemaduras. También es

aconsejable traer un trapo de algodón para poder agarrar los recipientes calientes o

limpiarlos y secarlos.

 Se deben seguir a todo momento las indicaciones del profesor. No se comenzará a

trabajar hasta haber recibido las instrucciones necesarias. Consultar las dudas y

dificultades.

 Es imprescindible leer por lo menos una vez la práctica antes de comenzar, se debe

realizar una relación entre la teoría estudiada y la practica a realizar (PRE-

INFORME).

 Comprobar que esta todo el material necesario y en las condiciones adecuadas de

conservación y limpieza. Comunicar cualquier anomalía al profesor. Cada grupo

será responsable de material asignado.

 Por seguridad está terminantemente prohibido fumar dentro del laboratorio, así si

como ingerir alimentos y bebidas.

DURANTE EL TRABAJO:

 No debe probarse ninguna sustancia y debe evitarse el contacto con la piel. En caso

de que algún producto corrosivo caiga en la piel se eliminará con abundante agua

fría.

 Leer las etiquetas de los recipientes para conocer sus características, inflamable,

toxica, corrosiva, etc.

 Extremar los cuidados al trabajar con sustancias inflamables, tóxicas o corrosivas.

 Comunicar cualquier accidente, quemadura o corte a tu profesor de laboratorio.

 La manipulación de productos sólidos se hará con ayuda de una espátula o

cucharilla y para transvasar líquidos, se utiliza la pipeta o el embudo según sean

necesarios.

 Nunca viertas agua al ácido sulfúrico concentrado, sino el ácido al agua teniendo

cuidado.

 Tener cuidado al manejar ácidos y bases principalmente concentrados.

 Para oler algún producto no debe acercarse la cara al recipiente, sino que se arrastrar

el gas hacia la nariz pasando la mano por encima de él.

 Con el fin de evitar contaminaciones, nunca se devolverá al frasco los restos de

productos no utilizados.

 El material de vidrio es muy frágil, por lo que se evitara los golpes y cambios

bruscos de temperatura. Se deberá anotar en una hoja o cuaderno el material que se

rompa y comunicarlo al profesor de laboratorio.

  Cualquier experimento en el que se desprenda gas tóxico o inflamables en el que se

utilicen reactivos potencialmente nocivos deberá llevarse a cabo en las campanas

extractoras de laboratorio.

 Los restos sólidos no metálicos deben tirarse en cestos de basura, nunca en las

fregaderas. Los residuos metálicos se almacenarán en un recipiente especial. Los

residuos acuosos se verterán en los fregaderos grandes, con abundante agua antes,

durante y después del vertido. En cuanto a los líquidos y disolventes orgánicos, se

echarán en un recipiente de plástico, para su posterior eliminación.

 Los reactivos se deben tomar del mesón principal o central y no caminar con los

frascos o recipientes por todo el salón de trabajo.

AL TERMINAR:

 El lugar y el material de trabajo debe quedar limpio y ordenado, también se deben

apagar y desenchufar los aparatos.

 Lavarse las manos perfectamente para evitar intoxicaciones con algunos reactivos.

 Entregar para su revisión el reporte de la práctica elaborada.

 PRE-LABORATORIO PRÁCTICA No. 1

PROPIEDADES FISICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

 INTRODUCCION

Los compuestos orgánicos poseen propiedades físicas que los diferencian fácilmente de

compuestos inorgánicos, estas diferencias se deben sobre todo al tipo de enlace covalente

presente en ellos (simple, doble, triple, coordinado, polar y no polar). Las propiedades

físicas presentes en los compuestos orgánicos son:

a. Inflamables

b. Solubles en solventes apolares.

c. Bajos puntos de fusión

d. No conducen la electricidad

e. Densidad menos que el agua

f. Insolubles en agua

g. Bajos puntos de ebullición

h. Existen en los tres estados físicos a temperatura ambiente

 OBJETIVOS
 Compara la solubilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos, frente a diferentes

solventes.

 Determinar la densidad de los hidrocarburos. En relación al agua.

 Determinar la inflamabilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos.

MATERIALES
(EQUIPO Y REACTIVOS)

 8 Tubos de ensayos limpios y secos

 1 gradilla para tubos de ensayo

 Hidrocarburos: alcano, alquenos y aromático

 Solvente: agua y éter

 Candela de parafina

 Cloruro de sodio (sal de mesa)

 6 tapitas de metal de agua gaseosa

 Papel aluminio

PUNTOS DE FUSIÓN:

Los componentes orgánicos poseen puntos de fusión bajos.

 PROCEDIMIENTO

PROCEDIMIENTO

FORRE CON PAPEL

ALUMINIO 2 TAPITAS DE
GASEOSA

AGREGAR EN CADA UNA

DE LAS ETAPAS

AGREGAR EN CADA UNA DE

LAS ETAPAS

AGREGAR EN CADA UNA

DE LAS ETAPAS

AGREGAR EN CADA UNA

DE LAS ETAPAS

1. Parafina = seg
2. Cloruro de sodio

SOLUBILIDAD Y DENSIDAD

Es una gradilla para tubos de ensayo coloque 8 tubos y proceda como se indica a

continuación:

En los tubos 1, 2, 3, 4 y 5 como es la densidad del hidrocarburo con respecto a la del agua,

son mayores o menores.

INFLAMABILIDAD:

Los compuestos orgánicos pueden entrar en combustión. Forre otras 4 tapitas de agua

gaseosas con papel aluminio. Coloque en cada una unas gotas de lo que se indica en el
cuadro. Acerque un fósforo a cada una de ellas CON CUIDADO. Anote tipo de llama

(color), si despide residuos carbonosos, el tiempo que tarda en “quemarse” cada sustancia.

CUESTIONARIO DE LA GUIA

1. ¿Cuál es el tipo de enlace presente en los compuestos orgánicos?

R/: En los compuestos orgánicos predominan los enlaces covalentes ya que se comparten

electrones entre los enlaces de carbono-carbono, el hidrogeno, el oxígeno y los halógenos.

2. Explicar por qué la mayoría de compuestos orgánicos son inmiscibles en agua.

R/: no se pueden disolver compuestos apolares en solventes polares, esa es la razón por lo

que los compuestos orgánicos no se pueden disolver en agua.

3. Enuncie algunos compuestos orgánicos miscibles en agua. Explique este hecho a

partir de la estructura de estos compuestos.

R/: En los compuestos orgánicos, el porcentaje del peso de la cadena de hidrocarburos con

frecuencia determina la miscibilidad del compuesto con agua. Por ejemplo, los alcoholes, el

etanol tiene dos átomos de carbono y es miscible con agua, mientas el 1-octanol no lo es.

Los aldehídos simples y las cetonas tienden a ser miscibles con agua ya que un puente de H

se puede formar entre el átomo del H de una molécula de agua y el par de electrones del

átomo de oxígeno carbonilo.

4. Mencione 4 solventes en los cuales se disuelven los compuestos orgánicos (sin

mencionar los utilizados en la práctica.

R/: cloroformo, butanol, acetona, dioxano.

5. Según experiencia en el laboratorio, ¿Cómo es la densidad de los hidrocarburos

respecto al agua?
R/: Según el laboratorio realizado, los hidrocarburos son menos densos que el agua, ya que

al agregarles H2O inmediatamente se desplaza formando una capa por encima del agua.

6. De la prueba de inflamabilidad, indique en qué tapita se realizó una combustión

incompleta y en qué tapita se realizó una combustión completa.

R/: - Tapa de combustión completa: hexano.

- Tapa de combustión incompleta: sileno, benceno y tolueno.

7. Consulta qué significado tiene el octanaje de los combustibles.

R/: El octanaje o índice de octano, es una escala que mide la capacidad antidetonante del

combustible (como la gasolina) a detonar cuando se comprime dentro del cilindro de un

motor. Las dos referencias que definen la escala son el heptano lineal, es el hidrocarburo

que más detona, al que se asigna un octanaje 0, y el 2, 2,4-trimetilpentano o isoctano que

detona poco, al que se asigna un valor de 100. Su utilidad radica en que la eficiencia del

motor aumenta con altos índices de comprensión, pero solamente mientras el combustible

utilizado soporte ese nivel de comprensión sin sufrir combustión prematura o detonación.

8. ¿En qué consiste el biocombustible que actualmente se está implementando en el

país?

R/: Llamamos biocombustible a aquellos carburantes cuyo origen biológico se deriva de la

biomasa de ciertas plantas.

Especies como la remolacha, la caña de azúcar, el maíz, el trigo, la cebada, el sorgo, entre

otros, son ricos en azucares que al fermentarse se convierten en alcohol, compuesto de alto

potencial energético con propiedades semejantes a la de la gasolina, a los que se les

atribuye una reducción considerable de las emisiones contaminantes de dióxido de carbono

CO2 los efectos positivos sobre el medio ambiente se deben a que los biocombustibles son
compuestos biodegradables, reducen la emisión de gases tóxicos de los vehículos

tradicionales, reducen el efecto invernadero y el uso de sus residuos como fuente de energía

para cogeneración y disminuye el consumo de combustibles fósiles contaminantes.

 PRE- PRÁCTICA No. 2

OBTENCIÓN DE HIDROCARBUROS
 INTRODUCCION
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos conformados únicamente por átomos de

carbono e hidrogeno, que se pueden clasificar como saturados e insaturados. Los alcanos

son hidrocarburos que contienen únicamente enlaces sencillos. Debido a que contienen el

número máximo de hidrógenos por átomo de carbono, se les llama hidrocarburos saturados.

Los alquenos también conocidos como oleofinas son hidrocarburos que poseen un doble

enlace C = C. los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.

 OBJETIVO
 Observar reacciones para la obtención del metano, eteno y acetileno, comprobando

algunas de sus propiedades.

MATERIALES Y REACTIVOS

Tubos de ensayos Tubos con desprendimiento

Balón con desprendimiento lateral Acetato de sodio

Pipetas Cal sodada

Espátulas Alcohol etílico

Mortero Ácido sulfúrico

Mangueras Carburo de calcio

Tapones Balanza

1. OBTENCION DEL METANO

Pese en un vidrio reloj 3 gramos de acetato de sodio y 3 gramos de cal sodada (óxido de

calcio/hidróxido de sodio), y mézclelas bien pulverizándola en un mortero.

Lleve la mezcla a un tubo de ensayo con desprendiendo lateral, tape el tubo y conecte el

desprendimiento a una manguera de salida. Caliente lentamente, observe el gas que se

desprende, lleve un fósforo encendido a la salida del gas, ¿Qué observa?

PREGUNTAS

 Escribe la reacción para la obtención del metano:

R/: CH3 – COONa + (NaOH + CaO) = CH + NaCO3

 ¿Qué función cumplen los componentes de la cal sodada?

R/: La cal sodada es una mezcla de hidróxido de calcio e hidróxido de sodio que se emplea

como agente absorbente de dióxido de carbono (CO2). A la cal sodada apropiada para uso

médico o para buceo se le añade un indicador de pH que cambia de color al agotarse la

capacidad de absorción de CO2.

PROCEDIMIENTO 1

EN UN TUBO DE ENSAYO CON

DESPRENDIMIENTO LATERAL

AGREGAR

5 gr ACETATO
+ 5 gr CAL SODADA

MEZCLAR

CALENTAR
HOMOGENEAMENTE

ACERCAR UN
FOSFORO AL
DESPRENDIMIENTO

2. OBTENCIÓN DEL ETENO:

Tome en un balón con desprendimiento lateral 10 ml de etanol y agrega lentamente por las

paredes del balón 3 ml de ácido sulfúrico concentrado (puede agregar un poco de arena
limpia para homogenizar el calentamiento). Caliente de forma uniforme y lenta. Observa el

gas que se desprende. Acerca un fósforo encendido a la salida del gas. Describe la llama.

 ¿Qué función cumple el ácido sulfúrico en la reacción?

R/: Aunque en cantidades muy reducidas, el ácido sulfúrico es también un componente de las

baterías de los automóviles . En ellas, cumple la función de generar electricidad en una

reacción con el plomo de sus celdas.

 Escribe la ecuación química para obtener el eteno por este método:

R/: CH3 – CH2 – OH + H2SO = CH2 = CH2 +H2O

PROCEDIMIENTO 2

EN UN BALÓN CON
DESPRENDIMIENTO LATERAL

AGREGAR

10 ml ALCOHOL ETILICO
+ 5 ml ACIDO SULFURICO

MEZCLAR

CALENTAR
UNIFORME

ACERCAR UN
FOSFORO AL
DESPRENDIMIENTO
3. OBTENCIÓN DEL ACETILENO

Toma con precaución 3 gramos de carburo de calcio (no tocar con las manos) y llévalos al

balón con desprendimiento. Toma con una jeringa agua e introdúcela en el tapón del

recipiente. Agrega lentamente el agua y observa el gas desprendido. Acerca la llama del

fósforo a la salida del gas. Observa y describe la llama.

 Escribe la ecuación química para la obtención del acetileno:

R/: CaC2 + 2H2O = Ca (OH)2 +H – C C- H = CH

PROCEDIMIENTO 3

EN UN BALON CON
DESPRENDIMIENTO
LATERAL

AGREGAR

3 GR DE CARBURO DE
CALCIO

CON UNA GERINGA

AGREGAR 5 ml
DE AGUA

AGREGAR 5 ml
DE AGUA

AGREGAR 5 ml
DE AGUA
 PRE- PRACTICA No. 3

PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS

 OBJETIVOS

 Diferenciar el comportamiento químico de los alcanos, alquenos, alquinos y el

benceno.

MATERIALES Y REACTIVOS

Tubos de ensayos Gradillas Tetracloruro de carbono

Pipetas Agua de Bromo

Goteros Permanganato de potasio

Alcanos, alquenos, alquinos Ácido sulfúrico

Benceno Virutas de hierro

Nota: Si en el laboratorio no posee los hidrocarburos saturados o insaturados, obténgalos

como lo indican las prácticas anteriores.

 PROCEDIMIENTO DE LAS PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS

1. A cada tubo de ensayo agregue 10 gotas de los hidrocarburos disponibles. A cada uno

agregue 4 gotas de agua de broma en tetracloruro de carbono al 2% agite y observe. Si la

solución de agua de broma se descolora la reacción se considera positiva. Si no se descolora

en algunos de ellos después de medio minuto coloque estos tubos cerca de la luz de una

bombilla. Anote las observaciones.

2. A sendos tubos de ensayos agregue diez gotas de los hidrocarburos disponibles a cada

uno agregue gotas de solución de permanganato de potasio al 2% agite y observe. Si se

forma un precipitado color café la prueba es positiva. Anote sus observaciones.

3. A sendo tubos A sendos tubos de ensayos agregue diez gotas de los hidrocarburos

disponibles a cada uno agregue 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Observe si se

desprende calor y si el hidrocarburo reacciona. Anote sus observaciones.

4. A sendos tubos de ensayos agregue diez gotas de benceno a cada uno agregue solución

de agua de bromo y tetracloruro de carbono al 10% y a uno de ellos agregue virutas de

hierro o una puntilla. Observa y anota.

5. Repite el procedimiento 4 con xileno en vez de benceno.

CUESTIONARIO DE LA GUIA

1. Escribe la reacción de los H. C. que reaccionan en la parte uno con Br2/CCl4 a 2%

sin necesidad de la luz

R/: HEXANO: al mezclar el hexano (alcano) con el bromo (halógeno) en tetracloruro de

carbono de 2% (CCL4) y ponerlos a reaccionar en la oscuridad se observa que la solución

queda de color rojizo el cual era su color original lo indica que el hexano no reacciona

directamente.

ETENO: al mezclar el eteno con el bromo y tetracloruro se observa una disolución total de

la solución total de la solución del bromo por lo que la muestra de cloro. Esté resultado nos

indica una acción en la que el doble enlace se rompe y las moléculas de bromo se adicionan

completamente de eteno.

AQUINO: al adicionar el bromo en tetracloruro de carbono al acetileno se observó que la

mezcla paso de tener un color rojizo a uno amarillo pálido por lo que se presume una

reacción de adicción en la que se rompió el triple enlace para dar paso a la formación de un

doble enlace y la acción de moléculas de bromo, posteriormente se dio lugar a una segunda

razón de adición para romper el doble enlace y dar paso a más moléculas de bromo.

BENCENO: al adicionar el bromo en tetracloruro de carbono el benceno se observó que la

mezcla cambio de color y por eso se presume que se rompió el doble enlace y se adiciono

bromo.

2. Escribe la reacción de los H. C. que reaccionan en la parte uno con Br2/CCl4 al 2%

con necesidad de la luz.

R/: en la práctica de laboratorio cada una de las mezclas las reaccionamos en la luz. Pero al

investigar encontramos que al mezclar el hexano (alcano) con el bromo (halógenos) en

tetracloruro de carbono al 2%(CCl4) y ponerlos a reaccionar en la luz, se observa que el

compuesto si reacciono, pero de manera muy lenta. Esto es debido a que los alcanos tienen

muy poca afinidad por lo cual solo responde bajo condiciones drásticas, presentan una

reacción de sustitución se da una sustitución parcial de una molécula de hidrogeno por una

de bromo.

3. Escribe la reacción de los H. C. que reaccionan en la parte dos con KMnO4 al 2%.
R/: HEXANO: no hubo reacción

HETENO: si hubo reacción, la solución fue de un color café.

AQUINO: si hubo reacción la solución fue de un color café.

EL HETENO Y AQUINO REACCIONAN MAS RAPIDO QUE LOS OTROS

COMPUESTOS.

BENCENO: si hubo reacción, pero no se da de una manera muy lenta y debe llevarse la

oxidación a su final para que se pueda ver el cambio del color a color café.

La oxidación permanganato de potasio, producen a través de un Ester inorgánico cíclico el

cual produce el diol cis si el producto es capaz de isomería geométrica.

4. Escribe la reacción de los H. C. que reaccionan en la parte tres con H2SO4.

R/: al comenzar unos alquenos con ácido sulfúrico a temperatura ambiente se producen la

adicción con formación de sulfatos ácidos de alquilo isómeros.

¿Por qué? ¿Qué mecanismos producirán?

A medida que aumenta el número de átomos de C y las ramificaciones la adicción se

produce más fácilmente. Si la solución sulfúrica se diluye con agua se obtiene un alcohol

con el mismo grupo alquilo que el sulfato original se dice que se ha hidrolizado.

5. ¿En cuál de los tubos del procedimiento cuatro ocurrió la reacción más rápido?

Halla una explicación teórica para esta velocidad de reacción.

R/: a un tubo de ensayo que contiene de uno a 1-2 ml de benceno se le agregaron 10 gotas

de agua de bromo/tetracloruro de carbono se observa la reacción.

 PRE- PRACTICA No. 4:

PROPIEDADES QUÍMICAS DE AROMÁTICOS

 INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos de cadena cerrada, con dobles enlaces

conjugados, esto hace, que sus electrones estén deslocalizados, lo cual genera un enlace

especial llamado “pi gigante”, confiriéndole a la molécula 2 características especiales:

a. Bajo grado de saturación

b. Gran estabilidad

A pesar del bajo grado de saturación, las reacciones características son de sustitución. El

benceno es un compuesto excepcionalmente estable, como lo prueba su relativa resistencia

a los cambios químicos. Este no sufre las reacciones de adición típicas de los alquenos,

donde un doble enlace se convierte en un enlace sencillo. El anillo permanece intacto, no

cambia. Los grupos nuevos que pueden quedar unidos al anillo en lugar de un hidrógeno

pueden ser cloro, bromo, grupos alquilo, grupos acilo, grupo nitro y el grupo ácido

sulfónico.

En esta práctica se realizarán dos reacciones que son características de los hidrocarburos

aromáticos como lo son:

a. Alquilación

b. Nitración

c. Oxidación

d. Halogenación

e. Sulfonación
 OBJETIVOS

Al ejecutar la práctica, el estudiante será capaz de:

 Determinar las reacciones características de los compuestos aromáticos.

 Diferenciar el comportamiento químico de los hidrocarburos entre sí.

MATERIALES Y EQUIPO
Baño de María

Gradilla

Tubos de ensayo

Espátula

Termómetro

Alcano

Alqueno

Benceno

Cloroformo (CHCI3)

AlCl3 anhidro (cloruro de aluminio)

HNO3 conc. de bureta (ácido nítrico)

H2SO4 conc. de bureta (ácido sulfúrico)

1. ALQUILACIÓN (REACCIÓN DE FRIEDEL-KRAFT)

Fundamento teórico: Los hidrocarburos aromáticos reacción con el cloroformo (CHCl3)

usando cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, mediante una reacción de

sustitución del hidrógeno del anillo y termina hasta que reaccionen los 3 halógenos del

cloroformo. Los colores producidos en la reacción con compuestos aromáticos son

característicos y van desde el amarillo naranja hasta un rojizo.

PROCEDIMIENTO:

Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y agregue 5 gotas de los hidrocarburos que

posea (alcano, alqueno y aromático), añada 10 gotas de cloroformo a cada uno, mezcle

bien. Incline cada tubo para humedecer sus paredes, añada una pizca de tricloruro de

aluminio a cada tubo por las paredes. Tape el tubo. Observe el color sobre las paredes del

tubo y el de la solución.

2. NITRACIÓN (PREPARACIÓN DE UN NITRODERIVADO)

Fundamento teórico: La nitración se lleva a cabo primero por la formación del ión nitronio

(– NO2) a partir de ácido nítrico HNO3 con ácido sulfúrico (H2SO4). El ión nitronio ataca

el anillo bencénico y sustituye un hidrógeno.

La reacción utiliza como catalizador al H2SO4; la reacción debe de llevarse a cabo a una

temperatura de 50º - 60º, una reacción a temperaturas más altas, produce compuestos di

sustituidos.

Procedimiento: Coloque una gradilla con 2 tubos de ensayo y siga las instrucciones del

siguiente cuadro:

3. OXIDACIÓN
En tres tubos de ensayo agregue 1 ml de benceno, tolueno y fenol, agregue 1 ml de

permanganato de potasio.

¿En cuáles tubos hubo reacción? Escribe la ecuación correspondiente.

4. HALOGENACIÓN

Toma un mililitro de benceno y agrega un mililitro de agua de bromo y gotas de

tetracloruro de carbono y una viruta de hierro.

5. SULFONACIÓN

Coloca 4 ml de benceno y 4 ml de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo.

Calienta suavemente y con cuidado hasta que la mezcla sea homogénea. Toma una porción

de la mezcla en un tubo de ensayo que posea pedacitos de hielo. Observa y explica. En otro

tubo de ensayo toma 1 ml de la mezcla y agrega 3 o 4 ml de una solución saturada de

cloruro de sodio.

CUESTIONARIO DE LA GUIA

1. Dibuje la estructura y dé el nombre de los compuestos aromáticos que provocan cáncer

en los fumadores y los fumadores pasivos.

R/ la nicotina, acido cianhídrico, formaldehido, plomo, arsénico, amoniaco, monóxido de

carbono, nitrosaminas, hidrocarburos aromáticos policíclicos, aparte de esto tenemos el

benzopireno y otros hidrocarburos aromáticos policíclicos, estos carcinógenos se

absorben por medio de la boca, lo que podría ser la razón por la cual varios tipos de

cáncer están relacionados con el uso de productos de tabaco sin humo.

Las personas que, sin fumar, se exponen al humo del cigarrillo fumadores pasivos,

tienen el riesgo de adquirir enfermedades relacionadas con el cigarrillo, en niños y en

recién nacidos se ha asociado con bajo peso al nacer.

2. Investigar la estructura y abreviaturas de las 2,4-dinitrofenilhidrazina e identificar los

grupos nitro y aromáticos.

R/ la 2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocida como reactivo de Brady) es un compuesto

orgánico relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial

cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo.

Es una hidracina substituida y es usada generalmente como prueba cualitativa para

grupos carbonilos.

ABREVIATURA: 2,4 DNFH; Reactivo de Brady; 2,4-dinitrofenilhidrazina.

FORMULA MOLECULAR: C6H6N404

3. Investigar la estructura química de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y acetaminofén.

Identifique los grupos aromáticos e indique para qué se utilizan.

R/ El ácido acetilsalicílico (aspirina) se utiliza como un medicamento para tratar el dolor, la

fiebre y la inflamación, también se utiliza para tratar inflamaciones especificas tales

como la enfermedad de Kawasaki, la pericarditis o la fiebre reumática.

El acetaminofén (paracetamol) es un fármaco con propiedades analgésicas y antipiréticas

utilizado principalmente para tratar la fiebre, el dolor leve y moderado.

4. ¿Cuál es la importancia de los hidrocarburos aromáticos según sus respuestas anteriores?

R/ La importancia de los hidrocarburos aromáticos es que nos ayudan en la creación de

distintos medicamentos que permiten sanar y calmar enfermedades. Además, entre ellos

se encuentran sustancias tan importantes para nosotros, como son las vitaminas.

También, estos nos permiten crear materiales como: los perfumes, jabones,

desinfectantes, pesticidas para la agricultura, TNT, colorantes, entre otras muchas cosas

que nos permiten facilitar actividades de nuestra vida cotidiana.