ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

El ácido carboxílico es una clase de compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia del
grupo carboxilo (-COOH) en ellos. La fórmula general para los ácidos carboxílicos es R – COOH
donde R se refiere al resto de la molécula. La acidez de los ácidos carboxílicos es generalmente mayor
en comparación con los fenoles simples, ya que reaccionan con bases débiles como los carbonatos y
bicarbonatos para liberar gas de dióxido de carbono.

Los ácidos carboxílicos son ampliamente utilizados e

incluyen aminoácidos y ácido acético. Las sales y
ésteres de los ácidos carboxílicos se conocen como
carboxilatos. Cuando un grupo carboxilo es
desprotonado, su base conjugada forma un ión
carboxilo. Los iones de carboxilato son
estabilizados por resonancia y esto aumenta su
estabilidad. Esto lleva a hacerlos más ácidos en
comparación con los alcoholes. También hay varios
métodos que se pueden utilizar para la preparación
de ácidos carboxílicos.

Sin embargo, los ácidos carboxílicos pueden ser observados como una forma reducida de dióxido de
carbono de Lewis-ácido, bajo ciertas condiciones pueden ser descarboxilados para dar dióxido de
carbono.

Importancia de los ácidos carboxílicos en las industrias.

En términos generales no solamente los ácidos carboxílicos son importantes, sino el grupo carboxilo,
del cual se generan una gran cantidad de compuestos que son usados por diferentes sectores
industriales como en la industria alimentaria:

 Aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico), regulador de alcalinidad, agente

antimicrobiano, acidulante en bebidas carbonatadas.
 Ayudante a la maduración del queso suizo (ácido propiónico), elaboración de col fermentada
y bebidas suaves (ácido láctico).
 Conservantes (Ácido sórbico y ácido benzoico).
 Regulador de la alcalinidad de muchos productos.
 Producción de refrescos.
 Agentes antimicrobianos ante la acción de los antioxidantes. En este caso, la tendencia son
los antimicrobianos líquidos que posibiliten la bio-disponibilidad.
 Principal ingrediente del vinagre común (Ácido acético).
 Acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos (Ácido cítrico y ácido láctico).
 Ayudante en la maduración del queso suizo (Ácido propiónico).
 Elaboración de queso, chucrut, col fermentada y bebidas suaves (Ácido láctico)

Ácido fumàrico
El ácido fumárico o transbutenodioico es un ácido dicarboxílico débil que interviene en el ciclo de
Krebs (o ciclo de los ácidos tricarboxílicos) y en el ciclo de la urea. Su estructura molecular es
HOOCCH=CHCOOH, cuya fórmula molecular condensada es C 4H4O4. Las sales y ésteres del ácido
fumárico reciben el nombre de fumaratos.

Se produce en el ciclo de Krebs a partir del succinato que se oxida a fumarato a través de la acción de
la enzima succinato deshidrogenasa, usando como coenzima al FAD (Flavín Adeníl Dinucleótido).
Mientras que el FAD se reduce a FADH2. Posteriormente, el fumarato se hidrata a L-malato por la
acción de la enzima fumarasa.

Aplicaciones en la industria alimenticia

 Se usa como acidulante en los alimentos, cumpliendo una función reguladora  de la acidez.
Asimismo puede sustituir al ácido tartárico y al ácido cítrico para dicho propósito. Además, se
emplea como preservativo de los alimentos.

 En la industria de alimentos el ácido fumárico es usado como agente para agriar,

aplicándose a bebidas suaves, vinos de estilo occidental, bebidas frías, concentrados de
jugos de frutas, frutas enlatadas, pepinillos, helados y en bebidas gaseosas.

 El ácido fumárico se utiliza en bebidas de uso diario, tales como leche chocolatada, ponche de
huevo, cacao y leche condensada. También se agrega el ácido fumárico al queso, inclusive a
quesos procesados y sustitutos de los quesos.
 Los postres tales como pudin, yogurt saborizado y sorbetes pueden contener ácido fumárico.
Este ácido puede preservar los huevos y los postres basados en los huevos como la natilla.
 El ácido fumárico ayuda a estabilizar y darle sabor a los alimentos. El tocino y las comidas
enlatadas también tienen agregados de este compuesto.
 Su uso combinado con benzoatos y el ácido bórico es útil contra la degradación de las carnes,
los pescados y los mariscos.
 Posee propiedades antioxidantes, por lo que ha sido utilizado en la conservación de la
mantequilla, los quesos y la leche en polvo.
 Facilita el manejo de la masa de harina, permitiendo trabajarla con mayor facilidad.
 Se ha utilizado con éxito en la dieta de los cerdos en cuanto al incremento de peso, mejora de la
actividad digestiva y disminución de bacterias patógenas en el sistema digestivo.

Ácido oleico

Un componente natural muy común en los aceites vegetales que ayuda a reducir las enfermedades
cardiovasculares, es el ácido oleico. Este ácido graso mono-insaturado se encuentra en los aceites de
oliva, aguacate, semillas de uva, girasol, canola, sésamo, además en nueces, castañas, avellanas,
almendras, pistachos y maní.

Siendo un ácido del grupo Omega 9, también se localiza en las grasas de animales del cerdo, pollo y
pavo. Las grasas mono-insaturadas siendo menos susceptibles al deterioro, son útiles tanto en la
conservación de alimentos como para la salud.
Es un ácido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por hidrogenación del
ácido oleico se obtiene el ácido esteárico (saturado). Junto con el ácido esteárico y el ácido palmítico
se encuentra, en forma de éster, en la mayoría de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite
de oliva. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. Se utiliza en la
fabricación de jabones y cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales. (Ing. Netto,
2011)

Ácido esteárico

Sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de fórmula CH3 (CH2)16COOH. No es soluble en

agua, pero sí en alcohol y éter. Junto con los ácidos láurico, mirístico y palmítico, forma un importante
grupo de ácidos grasos. Se encuentra en abundancia en la mayoría de los aceites y grasas, animales y
vegetales, en forma de éster-triestearato de glicerilo o estearina y
constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo
humano.

El ácido se obtiene por la hidrólisis del éster, y comercialmente se

prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes,
materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la
fabricación de velas de parafina. Combinado con hidróxido de sodio el
ácido esteárico forma jabón (estearato de sodio).

El ácido esteárico se encuentra en buena parte en carnes, embutidos y ahumados.

A pesar de que el ácido esteárico está de igual manera en las grasas de origen vegetal y animal, se
encuentra en mayor medida en las segundas, donde tiene alrededor de un 30%, mientras que en la
grasa vegetal se encuentra en una menor cantidad al 5%. Sin embargo, existen grasas vegetales que
poseen un mayor contenido de este ácido, las cuales son la manteca de karité y la de cacao, ambas
teniendo aproximadamente un 28-45% de ácido esteárico.

El ácido esteárico se encuentra en el 2do lugar en cuando a ingesta de grasas saturadas dentro de la
dieta, siendo consumido en un 25,8%, después del ácido palmítico, que es ingerido en un 56,3%. Es
posible encontrar este ácido en mayor medida en carnes rojas, luego en el pescado, y por último tanto
en cereales como en productos lácteos.

Aunque consiste en un ácido graso saturado, este ácido no parece contar con ninguno de los efectos
perjudiciales que normalmente son vinculados a esta clase de grasa y de igual forma, parece ser que
este ácido produce un efecto neutro en los triglicéridos, al igual que en el colesterol LDL también
llamado colesterol “malo”, en el colesterol total o en el
colesterol HDL conocido como colesterol “bueno”.
(ADMINIDEG, 2017).

Ácido acético

El ácido acético es un aditivo de alta incidencia en las

industrias alimenticias por su capacidad de regular la
acidez y basicidad en los alimentos, es el principal
ingrediente del vinagre. Su nombre se deriva del latín
acetum, que significa agrio. Conocido y usado hace
bastante tiempo por la humanidad, se emplea como condimento y conservante de alimentos (Fennema,
Hablemos Claro: Ácido Acético, 2000).

Entre sus aplicaciones más comunes se encuentran:

 Salsas de mesa y para cocinar.

 Alimentos en conserva.
 Pan y productos de panadería.
 Aderezos y vinagre.
 Condimento para botanas.
 Industria de plástico y aplicaciones químicas de tipo analítico.

Industria textil, entre otras. Su principal uso industrial es la

preservación de alimentos, principalmente conservas.
Tradicionalmente éste ácido era generado como producto de la
fermentación de frutos como la manzana, uvas y diversos
cereales denominándolo tradicionalmente como vinagre. Con
los años y gracias a los avances en torno a la química orgánica
la obtención de este ácido se ha ido perfeccionando, siendo
posible en la actualidad obtenerlo por fermentación controlada o
síntesis química orgánica así lo afirma (Editores “Mestrillo”,
2018). Dentro de la industria alimenticia, el ácido acético, como
se ha mencionado, se emplea para la limpieza y conservación de alimentos. También se le da utilidad
en el hogar como aderezo para comidas, y es capaz de regular la acidez de muchos alimentos.

Aplicaciones en la industria de alimentos.

El ácido cítrico es el responsable de la acidez de las frutas cítricas. Para uso industrial, el ácido cítrico
es fabricado por la fermentación aeróbica del azúcar de caña (sacarosa) o azúcar de maíz (dextrosa)
por una cepa especial de Aspergillus niger. Su mayor empleo es como acidulante en bebidas
carbonatadas y alimentos.

En la industria alimenticia el ácido cítrico también es conocido como E330 y es un buen conservante y
antioxidante natural que se añade de forma industrial en el envasado de muchos alimentos. En el
organismo humano el ácido cítrico ingerido se incorpora al metabolismo normal, degradándose
totalmente y produciendo energía en una proporción comparable a los azúcares. Es perfectamente
inocuo a cualquier dosis concebiblemente presente en un alimento (BRISTHAR LABORATORIOS C.
A., 2010).

Según la fuente anterior el ácido cítrico y sus sales se pueden emplear en prácticamente cualquier tipo
de producto alimentario elaborado. El ácido cítrico es un componente esencial de la mayoría de las
bebidas refrescantes, (excepto las de cola, que contienen ácido fosfórico) a las que confiere su acidez,
del mismo modo que el que se encuentra presente en muchas frutas produce la acidez de sus zumos,
potenciando también el sabor a fruta. Con el mismo fin se utiliza en caramelos, pastelería, helados, etc.
Es también un aditivo especialmente eficaz para evitar el oscurecimiento que se produce rápidamente
en las superficies cortadas de algunas frutas y otros vegetales.
También se utiliza en la elaboración de encurtidos, pan, conservas de pescado y crustáceos frescos y
congelados entre otros alimentos.
Ácido láctico

El ácido láctico se produce por la fermentación bacteriana de lactosa (azúcar de la leche) por
Streptococcus lactis. Fabricado industrialmente por la fermentación controlada de hexosas de melaza,
maíz y leche, se utiliza en la industria alimentaria como acidulante.

El ácido láctico es un aditivo utilizado ampliamente por su capacidad de regular la acidez de los
productos. Dentro de sus principales aplicaciones se encuentran:

 Condimentos y vegetales en conserva.

 Pastillas, gomas de mascar y gomitas.
 Botanas a base de papa.
 Yogur, queso y fermentados lácteos.
 Salsa para pasta.
 Kit para preparar comidas.
 Productos cárnicos madurados.

El ácido láctico también se produce en nuestro propio cuerpo.

Por ejemplo, cuando la glucosa es metabolizada por la
actividad muscular anaeróbica, el ácido láctico se genera en los
músculos y luego es descompuesto (oxidado por completo) a
CO2 y H2O (Lehninger et al., 1995). Con el ejercicio intenso,
el ácido láctico se forma más rápidamente de lo que puede ser
eliminado. Esta acumulación transitoria de ácido láctico
provoca una sensación de fatiga y dolor muscular. (Ing. Netto, 2011)

Ácido propiónico

El ácido propiónico es un componente con propiedades antimicrobianas frente a los mohos y algunas
bacterias, también conocido como propanoico, es un ácido graso saturado con una cadena corta
integrado por un etano unido a un carboxilo y es precursor de las sales del tipo propionatos.

El ácido propiónico se puede obtener de forma natural por la fermentación de la pulpa de la madera o
a través de algunos quesos, como se mencionó. Sin embargo, industrialmente se produce con la
oxidación del aire de propanal, mediante el empleo de cationes de cobalto o manganeso en bajas
temperaturas. Igualmente se extrae como un subproducto del ácido acético, pero este método está en
caducidad. Biológicamente según menciona (Editores “[Link]”, 2018), el ácido propiónico se
genera en el metabolismo de los ácidos grasos con carbonos impares y algunos aminoácidos. Este
proceso se inicia cuando las bacterias que se encuentran en los estómagos de los rumiantes catabolizan
el sebo secretado por los poros, siendo prácticamente la razón del característico olor del queso suizo y
del sudor.

Casi el 80% del consumo mundial de ácido propiónico está destinado a la conservación de alimentos
elaborados para animales, cereales y la producción de propinados de calcio o sodio, que son
ingredientes básicos para alimentos humanos como el pan, bizcochos, pasteles y otros productos que
son cocinados en horno, debido a su acción inhibidora del hongo. Existen propionatos de calcio y
sodio presentes en los productos de panificación, originados de la leche entre otros ingredientes.
Ácido butírico

El ácido butírico (butanóico) deriva su nombre del latín butyrum, que significa mantequilla. Produce
un olor peculiar por la rancidez de la mantequilla. Es usado en la síntesis de aromas, en fármacos y en
agentes emulsionantes. (Parker, 1997) (Ing. Netto, 2011). Respecto a sus usos, el ácido butírico se
emplea en la elaboración de esencias y sabores artificiales de aceite
de vegetal. Así, en el caso del butirato de amilo, este es uno de los
principales componentes del aceite de albaricoque.

Por otra parte, en el caso del butirato de metilo, este es uno de los
ingredientes esenciales del aceite de piña. Éste último es utilizado
tanto como agente aromatizante como estimulante del crecimiento
óseo y el tratamiento de resfriados.

El ácido butírico se manifiesta en forma de ésteres en ciertos aceites vegetales y en determinadas

grasas animales. Se le encuentra en mayores proporciones en productos como la mantequilla rancia, el
queso parmesano y la leche cruda. No obstante, también se produce en el colon humano, como
producto de la fermentación bacteriana de los glúcidos. En cuanto a sus características, es incoloro,
posee olor y sabor fuerte y desagradable, y puede diluirse en agua.

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