ANEXO 1 (2 SEMANAS)
COMPUESTOS ORGÁNICOS: HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA TAMBIEN LLAMADOS CICLICOS Y
AROMÁTICOS
En el grupo de los hidrocarburos de cadena cerrada o cíclicos se incluyen los hidrocarburos alicíclicos y los aromático o
bencénicos.
1. HIDROCARBUROS ALICICLICOS
Se trata de compuestos en los que el ultimo átomo de carbono de la cadena se enlaza con el primero y forma un ciclo.
Pueden ser cicloalcano, mientras que los ciclo alquenos, ciclo alquinos son insaturados por sus dobles y triples enlaces.
- Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo-al nombre del alcano, alqueno o alquino.
- Si aparecen varios dobles enlaces, es decir atomos de halógeno o grupos alquilo, los atomos de carbono se
enumeran de modo que los números más bajos correspondan siempre a los dobles enlaces.
- Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja, se nombra el hidrocarburo cíclico como grupo
sustituyente.
- Es común representar estos compuestos mediante una línea poligonal cerrada donde cada vértice corresponde
a un átomo de C y cada lado a un enlace carbono-carbono.
ESTRUCTURA
Hay tres tipos de estructura mediante las cuales puede representar un compuesto cíclico. En el ejemplo en todos los
casos representa al ciclo hexano (C6H12)
-Fórmula estructural en 2D. -Formula estructural en 3D - Formula estructural varillas o esqueleto
Los cicloalquenos y los ciclo alquinos se pueden representar de la misma forma que los ciclo alcanos, pero con su doble y
triple enlace respectivamente.
Reglas de nomenclatura:
-Si es un cicloalcano que contiene un radical, si el número de carbono del radical es mayor a las del ciclo, este se nombra
como cadena principal y el ciclo como sustituyente.
-cuando hay dos o más radicales se enumeran en orden alfabético, siempre
ubicándolos en el carbono con menor número posible.
- Cuando es un cicloalqueno o cicloalquino el carbono 1 y 2 son los carbonos
correspondientes al doble o triple enlace.
Cuando los cicloalquenos o cicloalquinos tienen ramificaciones. Siempre se
empieza a enumerar por el carbono que posee los dobles o triples enlaces y se
busca que el carbono que tiene la ramificación tenga el menor número posible
como en el ejemplo.
PRIMERA PARTE DEL TALLER
1. Coloca en el recuadro debajo de cada imagen si el compuesto allí dibujado corresponde a un cicloalcano,
cicloalqueno o cicloalquino
2. Nombra los compuestos del punto 1.
3. Realiza la estructura de los siguientes compuestos.
a. 4-etil-3-metilciclohexeno
b. Ciclohexino
c. 1-metil ciclopropano
d. 1,3 ciclopentadieno
2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y DERIVADOS DEL BENCENO
El compuesto más importante de los hidrocarburos aromáticos es el
benceno, C6 H6. Su estructura está formada por un anillo de 6 carbonos
entre los cuales encontramos 6 electrones deslocalizados, es decir, una
estructura cíclica de 6 carbonos con tres dobles enlaces intercalados que
proporcionan una gran estabilidad a su molécula y unas propiedades
características especiales, distintas a las de los demás hidrocarburos. A
pesar de ser un compuesto muy insaturado presenta una reactividad baja.
A partir del benceno se forman otros compuestos, es decir, el benceno se convierte en la base
de los compuestos aromáticos. Ejemplo, si se sustituye un átomo de Hidrogeno por un radical
(metil). Se forma el compuesto metilbenceno, conocido industrialmente como Tolueno
A continuación, se muestran algunos
compuestos más comunes derivados del
benceno.
PROPIEDADES
Son insolubles en agua, pero solubles en
disolventes orgánicos. Sus puntos de
fusión y de ebullición suelen ser un poco
más altos que los de sus análogos
alifáticos y, como ellos, son inflamables.
Las reacciones químicas más frecuentes
son las de sustitución, como la
halogenación, la nitración o la
sulfonación:
NOMENCLATURA
Para nombrar estructuras ramificadas
debemos tomar en cuenta las mismas
reglas que en los cicloalcanos o
cicloalquenos. En grupos aromáticos el
carbono 1 siempre es el que tiene el
grupo sustituyente. Por ejemplo, para los
grupos aromáticos antes mencionados,
el carbono 1 para cada grupo se muestra
a continuación:
Paso 1. Identificar el carbono 1 y determinar que
compuesto aromático es.
Paso 2. Numerar los carbonos del anillo de acuerdo con el
sustituyente más cercano al carbono 1. En caso de tener
dos sustituyentes localizados a la misma distancia del
carbono 1, el de mayor peso tendrá mayor prioridad.
SEGUNDA PARTE DEL TALLER
[Link] los siguientes compuestos
[Link] la estructura de los siguientes compuestos y proponga otro nombre para dicha estructura.
-2,4-dimetil tolueno
-2,3-dimetilbenceno
-4-etil-1-metil benceno
DERIVADOS SUSTITUIDOS DEL BENCENO
Disustituidos
El benceno puede nombrar se diversas formas dependiendo de los grupos radicales
que tenga y también de la ubicación de estos. Empezamos por los derivados
destituidos es decir cuando se sustituyen 2 hidrógenos de la cadena principal.
Para nombrar los derivados disustituidos es preciso numerar los átomos de C del
benceno de modo que se asignen a los sustituyentes los números más bajos que sea
posible. Los sustituyentes pueden colocarse en los derivados disustituidos en tres
posiciones distintas y se nombran por orden alfabético:
—Carbonos 1 y 2: posición orto- (o-)
—Carbonos 1 y 3: posición meta- (m-)
—Carbonos 1 y 4: posición para- (p-)
Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres
posiciones diferentes uniéndose a los átomos
de carbono 1, 2 y 3, a los átomos 1, 2 y 4, o
bien, a los átomos 1, 3 y 5.
TERCERA PARTE DEL TALLER
[Link] los siguientes compuestos e identifique si son derivados disustitudiso o trisustituidos
[Link] el nombre de los siguientes compuestos
a. ¿Cuál es el nombre de los cicloalquenos cuando tienen 3, 4, 5 y 6 carbonos?
b. ¿Cuál es el nombre de los cicloalquinos cuando tienen 3, 4, 5 y 6 carbonos?
[Link] un ejemplo en el que se demuestre con el cloro, estructuras de derivados disustituidos (orto, meta y para).
