SINTESIS DE AMINAS Y AMIDAS
MARITZA CARDOSO CARDOSO
AURA CRISTINA ALMARIO ORTIZ
HAROLD MANUEL CRUZ
PROFESOR: CARLOS HUMBERTO REYES CAMARGO
UNIVERSIDAD DEL TOLIMA CREAD- NEIVA
LICENCIATURA EN CIENCIAS NATURALES Y MEDIO AMBIENTE
BIOQUIMICA
SEMESTRE III
2017
LAS AMINAS
¿QUE SON?
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco
y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se
sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.
Estructura de la amina
FORMULA GENERAL
Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Ejemplos
Aminas primarias: etilamina, anilina.
Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina.
Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina.
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin
embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que
los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes,
pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin
puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y
secundarias de pesos moleculares semejantes.
Nomenclatura de las aminas
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se
sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que
tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de
hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes
iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por
orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y
terminando con la terminación amina.
Ejemplos:
Compuesto Nombres
CH3-NH2 Metilamina
CH3-NH-CH3 Dimetilamina
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina
CH3
|
N-CH3 Trimetilamina
|
CH3
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina
|
CH2-CH3
1. En las aminas sencillas se nombran los radicales unidos al nitrógeno y se termina el nombre con
el sufijo amina.
Ejemplos:
- CH3NH2 = Metilamina
- CH3-NH-CH3= DIMETILAMIDA
CH3 |- N-CH2-CH2-CH3 = Etilmetilpropilamina |CH2-CH3
2. En las aminas más complejas se prefiere considerar el grupo- NH2 como un sustituyente
llamado amino
Ejemplos:
3. Las aminas aromáticas se consideran se consideran derivadas de la anilla.se emplea una N
mayúscula para indicar que un grupo alquílicos está unido al nitrógeno y no al anillo aromático.
Ejemplo:
= fenilamina
= N-etil-N-metilpropilamina
Aminas aromáticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida también como anilina.
Se la puede obtener a partir de la siguiente reacción (en medio ácido).
Métodos de obtención:
Combinando al amoníaco con yoduros alcohólicos. En el Ej. obtenemos etilamina.
Si la reacción transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar con el derivado
iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.
Haciendo reaccionar al amoníaco con alcoholes en presencia de calor y catalizadores especiales.
PROPIEDADES FÍSICAS
(Constantes físicas de algunas Aminas)
Pto. de Solubilidad (gr/100 gr de
Nombre Pto. de fusión(ºC)
ebullición(ºC) H2O)
Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
Trimetil-amina -117 3 91
Fenil-amina -6 184 3,7
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble
Propiedades químicas
Las aminas a diferencia del amoniaco arden en presencia de oxigeno por tener átomos de carbono.
Poseen un leve carácter acido en solución acuosa.
Formación de sales
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden
reaccionar con ácidos para formar sales.
las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes,
pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin
puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y
secundarias de pesos moleculares semejantes.
AMINA PRIMARIA: el átomo de nitrógeno (N) lleva un solo grupo R.
AMINA SECUNDARIA: el átomo de nitrógeno (N) llevan dos grupos R
AMINA TERCIARIA: El átomo de nitrógeno (N) llevan tres grupos
Reglas para nombrar aminas
1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual
se encuentra unido el grupo amino. Si existen dos o más grupos amino se nombran desde el
extremo que dé lugar a los menores prefijos localizadores (posición) de los sustituyentes y se
nombran en orden alfabético con la palabra amina.
el compuesto número 3 se llama
3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina
1.2. Cuando hay radicales complejos (que no sean radicales alquilo) sustituyendo al hidrógeno del
grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al
compuesto.
1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más importante
y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino,
aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.
1.4. Cuando varios átomos de nitrógeno formen parte de la cadena principal se enumera
normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el
vocablo aza
OXIDACION DE AMINAS
Las aminas se oxidan fácilmente, incluso en el oxígeno de aire. La oxidación al aire es una
reacción en cadena; las aminas aromáticas y los fenoles, inhiben la oxidación al aire.
Los aldehídos se oxidan fácilmente convirtiéndose en ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas
son resistentes a la adición de la mayoría de los agentes oxidantes execto en condiciones muy
especiales. Esto se debe a la presencia de un H en el grupo funcional aldehído, ausente en el
cetonico. Este hidrogeno es susceptible de ser oxidado dando lugar a un grupo OH.
Aminas 2ª se oxidan a hidroxilamina (-NOH). • Aminas 3ª se oxidan a óxidos de amina (-N +-O-).
¿DONDE SE ENCUENTRAN LAS AMINAS?
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las
cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-fenilendiamina y algunos derivados se usan en
composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las
plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente
importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la
alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas
secundarias, que son carcinógenas.
Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina
entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.
Es por eso que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración
los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un
olor desagradable.
Usos amidas
Fabricación de agroquímicos.
Reblandecedor de curo y de pieles.
Acelerador de vulcanización.
Detector de fuga de gases.
Disolventes y curtidos.
LA TRANSPOSICION DE HOFMANN
La transposición de Hoffman es una reacción química que permite obtener a partir de una amida
primaria una amina primaria y dióxido de carbono.1 La reacción ocurre mediante un mecanismo de
reacción complejo, muy parecido al de la transposición de Curtius, que incluye
una transposición del grupo alquilo. Fue nombrada así en honor a su descubridor August Wilhelm
von Hofmann.
En la transposición de Hofmann, una amida no sustituida es tratada con hipobromito de sodio (o se
puede generar in situ bromo con hidróxido de sodio), para producir una amina primaria que tiene un
carbono menos que la amida inicial.2 El grupo R puede ser tanto alquilo como arilo, pero si es un
grupo alquilo de más de seis carbonos el rendimiento puede disminuir a menos que se emplee
Br2 y NaOMe.3 Otra modificación emplea N-bromosuccinimida (NBS) y NaOMe.4Puede haber
reacciones secundarias de oxidación a nitrilos en las aminas en donde el nitrógeno se encuentra
en un carbono primario.
Las imidas pueden formar α-aminoácidos. Por ejemplo, la reacción de Hofmann con ftalimida
produce ácido antranílico:
Las α-haloamidas producen haloaminas geminales que producen iminas por eliminación y a su vez
éstas son hidrolizadas en las condiciones de reacción a su carbonilo correspondiente:
Una reacción secundaria sobre estos sustratos produce gem-dihalogenuros.
Las α-hidroxiamidas producen aldehídos y cetonas por eliminación de amoniaco:
La urea y los ureidos producen hidrazinas:
NOTA
Las amidas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio la
transposición de Hofmann, convierte las amidas en aminas con un carbono menos.
SÍNTESIS DE AMIDAS
¿Qué es una amida?
Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo
acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo
RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o
átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del
ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una aminaprimaria o de
una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una
amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a
partir de un ácido carboxílico y una amina:
Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:
CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH ácido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos
de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan
excelentes propiedades disolventes y son basesmuy débiles. Uno de los principales métodos de
obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o
secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas
es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están
formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también
se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
Poliamidas
Las poliamidas son compuestos que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como
el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de
los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro.
En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.
ε-caprolactama
El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su
formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.
Nailon 6
Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-
9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de
poliamidas no lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de aceites vegetales
con aminas.
Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos
amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno.
Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailones son a menudo
cristalinos, y forman excelentes fibras.
APLICACIONES DE LAS AMIDAS
Las amidas son importantes componentes en los productos farmacológicos, ya que este grupo es
la parte central de varios productos biológicos y farmacéuticos y es el punto de partida para la
obtención de productos naturales, (Angeles et al 2010). Las hidantoínas y las benzodiacepinas,
contienen una amida en el anillo de su estructura, estas son una clase de drogas psicotrópicas que
se consideran tranquilizantes menores y anticonvulsivos. Las benzodiacepinas inhiben
competitivamente el sitio de unión de las neuronas para el neurotransmisor ácido γ-aminobutírico
(GABA), lo que provoca la inhibición de las neuronas y crea efectos psicotrópicos (Schmidtz et al
2009).Laatovastatina (un bloqueador de la producción de colesterol), es uno de los medicamentos
más vendidos en el mundo desde el 2003 y contiene un grupo amido al igual que el Reyataz (un
inhibidor de proteasas usado en el tratamiento de VIH). Otro medicamento es el Gleevec (inhibidor
de la porteintirosincinasa usado en el tratamiento de la leucemia crónica mieloide) y el Altace (un
inhibidor de ACE usado en el tratamiento de la hipertensión y enfermedades del corazón) que
también contienen amidas. (Yang et al 2010).
CLASIFICACIÓN DE LAS AMIDAS
Se pueden clasificar las
amidas del modo siguiente:
1° Monoamidas: cuando
derivan del tipo amoníaco sin
condensar.
2° Diamidas: cuando derivan
del tipo amoníaco
bicondensado.
3° Triamidas: cuando derivan
del tipo amoníaco
tricondensado.
A su vez, cada uno de estos
tipos se subdividen en varios
géneros de acuerdo a la
naturaleza del radical ácido
que sustituye al hidrógeno:
Reacciones de amidas
Las principales reacciones de las amidas son:
- Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando
un carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.
- Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de
fósforo se produce un nitrilo.
- Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.
- Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce
una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en
su cadena principal.
Ejemplo de amida
La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente
carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al
cocinarlos.
- Son fuente de energía para el cuerpo humano.
- Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgésicos.
Importancia y usos
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos,
las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el hombre y los mamíferos. También
es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria del nailon.
la comida en productos como el espagueti
en la industria farmaceutica en la presentación de anestésicos locales
en productos como el setral el cual es un desinfectante en aerosol
en productos de uso común como los desodorantes
en productos derivados de los lácteos
las amidas se encuentran incluso en el cuerpo como por ejemplo la urea que es abundante en la
orina
es cristalina y producto de el proceso metabolico .
RESUMEN AMINAS
Son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoniaco son reemplazados o
sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.
Pueden ser aminas alifáticas o aromáticas, según sean reemplazados por radicales alcohólicos o
aromáticos respectivamente.
Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo átomo de
hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas
en las que los tres hidrógenos son reemplazados).
En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a las aminas alifáticas no solo si son
primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o mixtas.
Simples son las que presentan los mismos radicales alcohólicos y mixtos
Las que tienen distintos radicales alcohólicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil amina
mostradas en el ejemplo son mixtas.
En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En las aminas
secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrógeno tiene dos valencias libres en
lugar de una.
Las aminas aromáticas también presentan aminas primarias, secundarias y terciarias.
Ej.: Fenil amina y Di fenil amina
Nomenclatura: Como observamos los nombres de las aminas se colocan anteponiendo el nombre
del radical derivado del alcohol seguido por el término amina. Si dos o tres radicales son iguales se
antepone el prefijo de cantidad (di o tri) al nombre del radical. Si hay radicales de distinto peso
molecular, se nombra primero el de menos carbonos y liego le mayor.
Métodos de obtención:
Combinando al amoníaco con yoduros alcohólicos. En el ej. obtenemos etilamina.
Si la reacción transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar con el derivado
iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.
Haciendo reaccionar al amoníaco con alcoholes en presencia de calor y catalizadores especiales.
Propiedades físicas:
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.
Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con
la cantidad de átomos de carbono.
Temperatura de ebullición N-H menos polar que O-H. El enlace por puente de hidrogeno es más
débil. Amina primaria o secundaria (enlace hidrogeno). Amina terciaria (solo enlace de hidrógeno
como aceptor). Las aminas terciarias tienen pun tos de e ebullición menores que las aminas
secundarias o primarias.
Solubilidad y olor
Aminas pequeñas son solubles en agua (-6C) son solubles en agua.
Todas las aminas aceptan enlaces de hidrogeno a partir de agua y alcohol.
La ramificación aumenta la solubilidad.
La mayoría de las aminas huelen a pescado podrido.
N H2CH 2CH2CH2CH 2CH2 N H2 1,5-pentanodiamina o cadaverina.
Propiedades químicas:
Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener
átomos de carbono.
Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden
reaccionar con ácidos para formar sales.
Reacción de diferenciación de las aminas:
Las aminas 1°, 2° y 3° pueden reaccionar con al ácido nitroso. Esta reacción se aprovecha para
poder distinguirlas.
Aminas primarias:
Aminas secundarias:
Aminas terciarias:
En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso.
Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten diferenciar a las aminas 1°, 2° y 3°.
De las aminas aromáticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida también como anilina.
Se la puede obtener a partir de la siguiente reacción (en medio ácido).
Propiedades físicas:
Es líquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de ebullición es de 184°C.
Es soluble en solventes orgánicos.
Propiedades químicas:
Presenta las mismas características químicas que las aminas alifáticas. Arde en presencia de la
llama (combustible). Tiene un carácter básico más débil que las otras aminas.
Reacciona con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas.
Otro reactivo que es afín con la anilina es el ácido acético. En caliente también.
SÍNTESIS POR AMINACIÓN REDUCTIVA
Para producir una amina 1ª, se hace reaccionar un aldehído o una cetona con hidroxilamina,
entonces se reduce la oxima.
SINTESIS POR AMINACION REDUCTIVA
Para producir una amina 2ª, se hace reaccionar un aldehído o una cetona con una amina 1 ª y
entonces se reduce a imina N-sustituida.
SINTESIS POR AMINACION REDUCTIVA
Para producir una amina 3ª, se hace reaccionar un aldehído o una cetona con una amina 2 ª y
entonces se reduce a la sal de iminio.
RESUMEN
Amidas
¿Qué Son?
Compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas, se derivan de los
ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, así como de otros tipos de ácidos, como los que
contienen azufre o fósforo. Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con
Respecto a su capacidad de reacción en comparación con los ácidos o aminas de los que se
derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes a la hidrólisis.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos,
las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Nomenclatura.
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico
del ácido por -amida.
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso,
preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
Métodos de obtención
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
1-Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio
ácido
2-Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
3- Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos
4-Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
5-Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos ; por hidrólisis básica dan sales; con
alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.
Propiedades Físicas
La metanamida es liquida, todas las demás amidas simples son sólidas a temperatura ambiente.
Por ser un grupo polar, es bastante soluble en Agua.
La mayoria de amidas son incoloras e inodoras
Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores.
Las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión
y ebullición de acuerdo con su peso molecular.
Propiedades Químicas
Basicidad
Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el
doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno.
Hidrólisis ácida de las amidas
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las
amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio
cuaternario.
Hidrólisis básica de las amidas
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoniaco o aminas, según
el tipo de amida.
Reacción de las amidas con el Ácido Nitroso
El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así, cuando las
amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánico correspondiente y se
desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reacción.
Reacción de Hoffman (Formación de aminas)
Esta reacción proporciona un método para preparar aminas puras con un átomo de carbono menos
que la amida inicial. Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipodromito de
sodio e hidróxido de sodio. Esta reacción es característica de las amidas primarias.
Reducción de amidas (Formación de aminas)
El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina tiene igual
número de carbonos que la amida.
Importancia y Usos
Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente como
productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes
y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen
propiedades disolventes muy poderosas. La dimetilformamida se utiliza principalmente como
disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas.
BIBLIOGRAFIA
Funcionesnitrogenadas3013.blogspot.com
https://es.wikipedia.org/wike/amina.
www.quimicayalgomas.com