La carrera de DiCaprio comenzó con su aparición en varios anuncios y películas
educativas. Después de dejar el elenco de la serie de televisión para niños Romper
Room por ser perjudicial para él, a la edad de cinco años,22 DiCaprio siguió a su
hermanastro mayor Adam Farrar en comerciales de televisión, hasta que protagonizó
un anuncio para la marca de automóviles Matchbox a los catorce años.22 En 1990,
obtuvo su debut en la televisión cuando fue elegido en el elenco de Parenthood, una
serie basada en la película del mismo nombre. Después de esto, DiCaprio obtuvo
papeles pequeños en varias series, entre ellos The New Lassie y Roseanne, así como
un breve papel en Santa Bárbara, interpretando al joven Mason Capwell. Su
participación en Parenthood y Santa Bárbara le valió una nominación para el Premio
Young Artist al Mejor Actor Joven.4
Su debut fílmico fue en la película de ciencia ficción y terror Critters 3, en la
que interpretó al hijastro de un malvado propietario. Lanzada en 1991,23 se
convirtió en un miembro habitual en el elenco de la sitcom de la ABC Growing Pains,
interpretando a Luke Brower, un niño enfermo y sin hogar que es acogido por la
familia Seaver. DiCaprio alcanzó el éxito en la pantalla grande en 1992, cuando fue
seleccionado por Robert De Niro entre 400 jóvenes actores para interpretar el papel
principal en This Boy's Life, coprotagonizada por Ellen Barkin y el propio De
Niro.22
Más tarde, en 1993, DiCaprio actuó como el hermano con discapacidad mental de
Johnny Depp en ¿A quién ama Gilbert Grape?, una odisea cómica-trágica acerca de una
disfuncional familia de Iowa. El director Lasse Hallström admitió que estaba
inicialmente en busca de un actor menos atractivo, pero se decidió por DiCaprio ya
que se había convertido en «el [actor] más observador» entre todos los que
audicionaron.23 Con un presupuesto de 11 millones de dólares,24 la película se
convirtió en un éxito financiero y crítico, resultando en un total de 9 1 millones
de dólares en la taquilla y produciendo varios elogios para DiCaprio, quien fue
galardonado con el National Board of Review en la categoría de mejor actor de
reparto, y nominado para un Premio Óscar y Globo de Oro por su interpretación.4
Janet Maslin de New York Times elogió la actuación de DiCaprio, escribiendo que «el
verdadero espectáculo en la película proviene del Sr. DiCaprio, quien hace de los
tics de Arnie tan sorprendentes y vívidos que al principio es difícil de ver. La
actuación tiene una fuerte y desesperada intensidad de principio a fin».25
En 1995, Rápida y mortal de Sam Raimi, un western en el que apareció junto a Gene
Hackman, Sharon Stone y Russell Crowe, en el que interpretó al hijo de Hackman,
Kid, un joven pistolero.26 La película recaudó 18,5 millones de dólares en los
Estados Unidos, y recibió críticas mixtas de los críticos.27 Jonathan Rosenbaum de
Chicago Reader, observó que «Raimi trata de hacer un Sergio Leone, y aunque Rápida
y mortal es muy agradable en algunos puntos, no se presentan como muy
convincentes».28 Después, DiCaprio protagonizó Total Eclipse, un relato novelado de
la relación homosexual entre Arthur Rimbaud y Paul Verlaine, interpretado por David
Thewlis. Reemplazó a River Phoenix en el papel de Rimbaud, que había muerto durante
la preproducción en el proyecto.29 Un éxito de menor importancia, la película
recaudó 34 millones de dólares mientras estuvo en cartelera.30
DiCaprio apareció junto con varios de sus amigos, incluyendo Tobey Maguire en Don's
Plum del director R.D. Robb.22 Cuando Robb decidió ampliar su cinta en blanco y
negro a un largometraje, DiCaprio y Maguire trataron de impedir su estreno, ya que
argumentaban que no tenían la intención estrenarla en el cine.22 Sin embargo, la
película finalmente se estrenó en el Festival Internacional de Cine de Berlín de
2001, donde fue bien recibida por los críticos, con el escritor de Time Out New
York Mike D'Angelo calificándola como «la mejor película [que vi] en Berlín».31 La
última película de DiCaprio en el año 1995 fue The Basketball Diaries, una película
biográfica acerca de Jim Carroll.
