Química orgánica Dra. Virginia Lizárraga L.
PRACTICA 7
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: SÍNTESIS Y PROPIEDADES
objetivos:
Obtención de ácidos carboxílicos.
Estudio de las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos.
Relacionar las propiedades con la estructura de estos compuestos
En base a este estudio el alumno estará capacitado para poder diferenciar un ácido
carboxílico de los demás compuestos oxigenados
Fundamento teórico
Los ácidos carboxílicos son compuestos ternarios formados por C, H, O, su fórmula
estructural es CnH2nO2, tienen el grupo funcional –COOH, llamado carboxilo. En la
naturaleza existen una gran variedad de ácidos carboxílicos, muchos tienen
importancia industrial, el ácido acético(vinagre), ácido oxálico (espinaca, remolacha,
col), salicílico y el ácido tartárico (uvas), el ácido cítrico (frutos cítricos), ácido láctico
(leche), ácido gálico, salicílico (aspirina).
1. Estructura del grupo carboxilo
Los ácidos carboxílicos provienen de la oxidación de los aldehídos. Su grupo
funcional se denomina carboxilo (—COOH), conformado por un grupo carbonilo
y un grupo hidroxilo. Esta combinación es tan íntima, que ninguno de los dos
grupos actúa ni física ni químicamente de manera independiente. El grupo
carboxilo es ácido debido a su capacidad para donar protones. En el agua, la
mayoría de los ácidos carboxílicos se encuentran ligeramente disociados:
1.1 Clasificación
La clasificación de los ácidos carboxílicos puede hacerse teniendo en cuenta
dos aspectos:
El número de grupos carboxilo que contiene la molécula del ácido. De acuerdo
con esto los podemos clasificar en:
Monocarboxílicos: cada molécula contiene tan solo un grupo carboxilo.
Su fórmula general es R—COOH. Ejemplo: CH3—COOH
Di carboxílicos: cada molécula contiene dos grupos carboxilo. Su
fórmula general es HOOC─(CH2) n─COOH. Ejemplo: HOOC─COOH.
Tricarboxílicos: una misma molécula contiene tres grupos carboxilos. Este tipo
de ácidos suele llamarse también ácidos policarboxílicos. Ejemplo:
· La naturaleza de la cadena carbonada unida al grupo funcional de acuerdo a
su naturaleza.
.
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PRACTICA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Determinación de propiedades físicas
Anotar las propiedades físicas citadas de los ácidos carboxílicos en estudio (fórmico,
acético, oxálico, benzoico, etc.)
ESTADO FÍSICO
Solubilidad en CH2CL2y H2O, Color, PH, Olor
Muestra Estado Color Olor CH2CL2 H2O
Fórmico Liquido Incoloro Olor Insoluble soluble
característico
del fórmico
Acético Liquido Incoloro Vinagre Insoluble soluble
Ácido Sólido Banco No presenta Insoluble soluble
oxálico
Ácido Sólido blanco No presenta Insoluble insoluble
benzoico
Se forma una
sal soluble
EXPERIMENTO 2: DETERMINACIÓN DE SALES
a. Propiedades ácidas: En un tubo de ensayo colocar unas gotas o unos cristales
de ácidos en estudio seguidamente agregue 1 m de NaOH al 5%, homogenizar
y observar lo que sucede
Reacción química
En este experimento NaOH la solución se es soluble con 10 gotas
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b. Ensayo con CaCl2: en un tubo de ensayo coocar unos cristales de ácido
oxálico, disolverlos en agua destilada y agregar 0,5 ml de CaCl2.
Reacción química:
En este experimento se le agrego cloruro de calcio gota a gota, en la cual se
determinó la coloración “blanco lechoso” soluble.
EXPERIENCIA 3: OXIDACIÓN DEL GRUPO CARBOXILO
a. Colocar en dos tubos de ensayo 1 ml de KMnO2 y unas gotas de H2SO4 diluido,
luego a cada tubo de ensayo agregar 0,5 ml de ácido fórmico y 0,5 ml de ácido
oxálico, respectivamente.
Tubo 1.
Reacción química :
La reacción tarda en este experimentó más que el oxálico.
Incolora: incolora
Tiempo: 2minutos y 30 segundos.
Tubo 2.
Reacción química:
En este segundo tubo de ensayo con ácido oxálico reacciono en 30 segundos
Más rápido que el tubo número uno.
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EXPERIENCIA 4: ENSAYO CON CLORURO FÉRRICO
Colocar 0,5 ml de ácido si es líquido o unos mg si es sólido (acético, succínico,
cinámico, salicílico) en un tubo de ensayo, luego añadir exceso de NH4OH
hasta pH neutro. Añadir perlas de vidrio y hervir hasta que no haga olor a
amoniaco. Enfriar a la solución, adicionar unas gotas de HCl diluido; añadir
unas gotas de cloruro férrico. Observar que sucede.
Reacción química:
En este experimentó se forma: hidróxido de hierro
Color: anaranjado
EXPERIENCIA 5: REACCIÓN DE FENTON PARA EL ÁCIDO TARTÁRICO
A una solución de ácido tartárico o tartrato añadir una gota de sulfato ferroso
recientemente preparada y 1 agota de H 2O2 luego un exceso de NaOH. Se
producirá un cambio decoloración debida a la sal férrica formada de ácido
dihidroxi-fumarico. Para el ácido cítrico es negativo. Anote sus observaciones.
Reacción química:
En este experimento con los 2 ml de hidróxido de sodio, gotas de peróxido se
obtuvo una coloración “morado fenton”.
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EXPERIENCIA 6: FORMACIÓN DE FTAÍNAS
Colocar 20 ml de resorcina en un tubo de ensayo y una cantidad de ensayo y
una cantidad igual de ácido ftálico y tres gotas de ácido sulfúrico concentrado,
calentar suavemente hasta fusión. Enfriar, diluir con agua y añadir poco a poco
NaOH hasta reacción alcalina. Una fluorescencia de color amarillo y verde
indicará la formación de un colorante del tipo de la fluoresceína, si no se
obtiene fluorescencia, se expone l tubo a la luz ultravioleta. Anote sus
observaciones.
Reacciones químicas:
En el experimento después de calentar, agregamos hidróxido de sodio el cual
neutraliza el exceso de ácido sulfúrico.
Como resultado se obtuvo una coloración “verde fosforescente”.
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CUESTIONARIO PREVIO
1. Hacer la reacción de la formación del glutamato mono-sódico (ajino-
moto, saborizante), conservador benzonato de sodio y sorbato de
potasio.
Benzoato de sodio, es una sal del ácido benzoico, blanca, cristalina y
gelatinosa o granulada, de fórmula C6H5COONa. Es soluble en agua y
ligeramente soluble en alcohol. La sal es antiséptica y se usa
generalmente para conservar los alimentos.
Reacción del glutamato mono-sódico
C5H9NO4 + Na = C5H9NO4Na + H2O
CH3 (CHCH)₂ COOK + NaOH -> CH3 (CHCH)₂ COONa + KOH
2. Hacer las estructuras del ibuprofeno, naproxeno y ketoprofeno. ¿para
que se utilizan?
ácido (RS)-2-(4-isobutilfenil) propanoico Ácido (S)-2-(6-metoxi-2-
naftil) propanoico
ketoprofeno.
3. ¿qué ácido está presente en el vinagre, en las debidas gaseosas, en las
mermeladas y en qué porcentaje?
Vinagre: es una solución de ácido acético al 6%p/v.
bebidas gaseosas negras: son soluciones de ácido fosfórico al 1,5%p/v.
mermeladas: son jaleas con concentraciones de ácido ascórbico, ácido cítrico,
que no pasan de 0,5% p/p
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4. Ciertas orugas en la selva tienen una sustancia lipídica denominada
volicitina, las plantas de maíz para protegerse descomponen a la
volicitina en tres componentes: ácido glutámico, amoniaco y ácido 17-
hidroxilinolenico, que, al detectar el aroma de estos compuestos, las
avispas parasitan sus huevos sobre las orugas, las avispas hijas
devoran a la oruga huésped. Hacer la estructura de la volicitina y los tres
productos del hidrolisis.
5. ¿Cuál es la función del ácido abscisico en los vegetales? Haga su
estructura.
Abscisico participa en procesos del desarrollo y crecimiento, así como en la
respuesta adaptativa a estrés tanto de tipo biótico como abiótico.
6. En que ácido se expresa la acidez de los siguientes productos
alimenticios: pan, aceite de maíz y vinagre de manzana.
En alimentos el grado de acidez indica el contenido en ácidos libres; el cual es
usado como un parámetro de calidad en los alimentos; mediante las
determinaciones del índice de acidez o el Valor ácido (V.A) presentes en ellos.
Comúnmente la acidez se determina mediante una valoración (volumetría) con
un reactivo básico. El resultado (para el índice de acidez) se expresa como
él % del ácido predominante en el material ejemplo: En aceites es el %
en ácido oleico, en zumo de frutas es el % en ácido cítrico, en leche es el %
en ácido láctico.
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7. ¿por qué el ácido se acetilsalcilico (aspirina) baja la fiebre y no la
temperatura corporal?
No quita la fiebre,
solo relaja el sistema nervioso.
su consumo prolongado puede causar el cuerpo se acostumbre a la dosis y ya
no surtirá efecto.
Hacer la estructura y en donde se encuentra el ácido gálico y el ácido
shikimico.
8. ¿Por qué es toxico el ácido oxálico y en que alimentos se encuentran?
Produce irritaciones locales importantes. La fácil absorción a través de las
membranas mucosas y la piel causa trastornos en la circulación sanguínea y
daño renal.
El ácido oxálico y los oxalatos se encuentran en muchas plantas. Alimentos
comunes con un alto contenido de ácido oxálico son: cacao, chocolate, nueces
y avellanas, bayas, ruibarbo, frijoles, acedera y espinacas.
9. ¿Por qué la temperatura de ebullición de los ácidos carboxílicos es
mayor a otros compuestos polares de similar peso molecular?
Porque ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que
los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes.
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Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la
formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.
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UNIVERCIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN
FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAS
ALIMENTARIAS
ESCUELA DE PROCESOS
TEMA:
ALUMNA:
EDITH NORIS SUCAPUCA TURPO
DOCENTE: DR. VIRGINIA LIZARRAGA L.
SEMESTRE: II
SECCIÓN: B
AREQUIPA-PERÚ
2017
