UNIVERSIDAD AUTONOMA
DE SINALOA.
FACULTAD DE CIENCIAS
QUIMICAS BIOLOGICAS.
INGENIERIA QUIMICA.
TEMA:
Compuestos aromáticos, antiaromáticos y no
aromáticos.
MATERIA:
Química orgánica industrial.
PROFESOR:
Dr. Julio Montes Ávila.
ALUMNA:
Camacho Camacho Maritza Guadalupe.
GRUPO:
2-01
COMPUESTOS AROMATICOS, ANTIAROMATICOS
Y NO AROMATICOS.
Lo que caracteriza a un compuesto aromático es cíclico, plano y tiene un sistema conjugado
de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula, y esta conjugación hace que la molécula
sea muy estable.
Por lo tanto, un compuesto no aromático no es cíclico o no plano.
Y un compuesto antiaromático es cíclico, plano y tiene la conjugación de orbitales p, pero la
diferencia es el número de electrones en los orbitales p conjugados.
Mientras que los compuestos aromáticos siguen la regla de Hückels y tienen electrones 4n +
2 conjugados, podemos decir que los orbitales están 'llenos', un compuesto antiaromático
solo tiene electrones 4n conjugados para que la molécula sea muy reactiva.
Hay que decir de inmediato que el término aromaticidad engloba varios conceptos sin que sea
seguro que todos reflejen una realidad común. Una de las razones de estos problemas
semánticos, es que la palabra no ha cambiado mientras que la concepción del fenómeno ha
evolucionado con la química.
El compuesto aromático patrón es el benceno. El benceno tiene unas determinadas
propiedades químicas, termodinámicas y espectrales, y cualquier otra molécula que posea
esas propiedades será llamada aromática. El problema radica en que existen moléculas que
poseen algunas de esas propiedades pero no otras, es decir, que son aromáticas según ciertas
definiciones pero no según otras.
CRITERIOS EXPERIMENTALES DE AROMATICIDAD
1. Geometría plana.
2. Longitudes de enlace constantes.
3. Efecto corriente de anillo en resonancia magnética nuclear.
4. Espectroscopia ultravioleta.
5. Espectroscopia Infrarroja.
6. Energía de resonancia por métodos termoquímicos.
7. Energía de resonancia por métodos mecanocuánticos.
En este tema, queda fuera el tratamiento de estos criterios experimentales de aromaticidad.
La aromaticidad se define como la disposición estructural, relacionada con una alta estabilidad
y con reactividad y propiedades definidas.
CRITERIOS NO EXPERIMENTALES DE AROMATICIDAD
Para que un compuesto sea aromático, y por tanto posea una elevada estabilidad
termodinámica y una reactividad química diferente de la de los alquenos y polienos
conjugados, debe cumplir las siguientes condiciones:
1. Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados.
2. Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hibridación sp2, u ocasionalmente sp,
con al menos un orbital p no hibridizado.
3. Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos.
La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p
sea efectivo.
4. Además debe cumplir la regla de Hückel.
REGLA DE HUCKEL
Se definen como compuestos aromáticos aquellos que presentan orbitales moleculares
cíclicos planos, conteniendo 4 n +2 electrones П deslocalizados, en donde n es un número
entero, positivo incluyendo el cero. Ejemplos:
BIBLIOGRAFIA
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ingenieros/temas/Tema15.HidrocarburosAromaticos1.pdf
