ESTERES
O
ǁ
R-CO-R´
ESTERES
O
ǁ
CH3CO-CH3
CARACTERÍSTICAS DE LOS ÉSTERES
• Los ésteres se encuentran en la naturaleza en productos
vegetales y animales
• Tienen olores agradables
• Fragancias características de frutas, flores, aceites
esenciales.
• A mayor peso molecular disminuye su fragancia
• La cera de abeja es un éster de alto peso molecular.
• Las grasas son ésteres polihidroxilados
NOTACIÓN Y
NOMENCLATURA DE ESTERES
CH3CH2COOH CH3CH2COO-
CH3CH2COOCH3
CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2COO-
CH3CH2CH2COOCH2CH3
CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2COO-
CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3
PREPARACIÓN DE
ESTERES
1.- A PARTIR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ALCOHOLES
ESTERES
2.- A PARTIR DE ANHIDRIDOS Y ALCOHOLES
(R-CO)2O +R´OH → R-COOR´ + R-COOH
(CH3-CO)2O + CH3OH → CH3-COOCH3 + CH3-COOH
3.- A PARTIR DE HALOGENUROS DE ÁCIDO Y ALCOHOLES
R-COCl + R´OH → R- COOR´ + HCl
CH3COCl + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3+HCl
REACCIONES QUÍMICAS DE
ESTERES
1.- OBTENCIÓN DE ÁCIDOS Y ALCOHOLES
R-COOR´ + H2O → R-COOH + R´OH
CH3COOCH3 + H2O → CH3COOH + CH3OH
2.- OBTENCIÓN DE ÉSTERES Y ALCOHOLES
R-COOR´ + R´´OH → R-COOR´´ + R´OH
CH3COOCH3 + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3OH
REACCIONES QUÍMICAS DE
ESTERES
4.- OBTENCIÓN DE ALCOHOLES TERCIARIOS
CH3COOR´+(1) 2CH3CH2MgCl/(2)H2O→CH3C(OH)(CH2CH3) 2+R´OH
5.- REDUCCIÓN PARA OBTENCIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
CH3COOR´ + (1) LiAlH4/ (2) H2O→ CH3CH2OH + R´OH
CERAS
• Las ceras tienen entre 16 y 30 carbones aproximadamente y en su
formación están presentes diversos ácidos grasos y alcoholes
superiores.
Ejm.
Acido palmítico C15H31 COOH
Alcohol cetílico C16H33OH
C15H31 COOH + C16H33OH C15H31COOC16H33
PALMITATO DE CETILO
C15H31COOC16H33 + NaOH C15H31COONa + C16H33OH
Palmilato de sodio (jabón)
INVESTIGAR LA QUÍMICA DE LA CERA
DE ABEJA, CUAL ES SU ESTER.
INVESTIGAR COMO SE OBTIENE LA
ASPIRINA
GRASAS Y ACEITES
Las grasas son ésteres de glicerina y se conocen como glicéridos
C15H31 COOH + C16H33OH C15H31COOC16H33
PALMITATO DE CETILO
C15H31COOC16H33 + NaOH C15H31COONa + C16H33OH
Palmilato de sodio (jabón)
GRASAS Y ACEITES
Las grasas son ésteres de glicerina y se conocen como glicéridos,
pueden ser de origen vegetal y animal.
Existen grasas en estado sólido como la de cerdo, vaca, sebos
Existen aceites en estado líquido, como el aceite de girasol, o de oliva.
Su estado dependerá si son productos saturados o insaturados
También existen ácidos grasos libres, como el ácido estárico:
C17H35 COOH Acido esteárico
C15H31 COOH Acido palmítico
Nomenclatura de grasas
H2C-O-CO-R
H-C-O-CO-R
H2C-O-CO-R
H2C-O-CO- C15H31 TRIPALMITATO DE GLICERILO/TRIPARMITINA
H- C-O-CO- C15H31
H2 C-O-CO- C15H31
H2C-O-CO- C17H35
H- C-O-CO- C17H35 TRIESTEREATO DE GLICERILO/TRIESTEARINA
H2 C-O-CO- C17H35
C17H35 COOH Acido esteárico
C15H31 COOH Acido palmítico
Nomenclatura de grasas
H2C-O-CO-R
H-C-O-CO-R´
H2C-O-CO-R´´
H2C-O-CO- C3H7 BUTIROLAUROPALMITATO DE GLICERILO
H- C-O-CO- C11H23
H2 C-O-CO- C15H31
H2C-O-CO- C17H33
H- C-O-CO- C17H33 TRIOLEATO DE GLICERILO
H2 C-O-CO- C17H33
C17H35 COOH Acido esteárico
C15H31 COOH Acido palmítico
HIDRÓLISIS – FORMACIÓN DE
JABON
H2C-O-CO- C17H35 CH2 -OH
H- C-O-CO- C17H35 + NaOH 3C17H35COONa+ CH-OH
H2 C-O-CO- C17H35 CH2 -OH
NÚMERO DE SAPONIFICACIÓN DE UNA GRASA
Es el número de miligramos de hidróxido de potasio que se requieren
para saponificar un gramo de grasa.
H2C-O-CO- C17H35 CH2 -OH
H- C-O-CO- C17H35 + KOH 3C17H35COOK + CH-OH
H2 C-O-CO- C17H35 CH2 -OH
