Ácido tereftálico
El ácido tereftálico es un ácido dicarboxílico aromático
de fórmula C6H4(COOH)2. Este ácido se usa
Ácido tereftálico
principalmente como precursor del poliéster PET, usado
para hacer recubrimientos y botellas de plástico. Es uno
de los 3 isómeros del ácido ftálico.
Índice
Propiedades
Producción
Usos
Referencias
Nombre IUPAC
Propiedades ácido p-ftálico
General
Poco soluble en agua y alcoholes, por consiguiente, Otros nombres ácido benceno-1,4-
hasta alrededor de 1970 no se le dio mucho uso. dicarboxílico
Sublima cuando se calienta.
Fórmula C8H6O4
molecular
Identificadores
Número CAS 100-21-01
ChEBI 15702
ChEMBL CHEMBL1374420
ChemSpider 7208
PubChem 7489
UNII 6S7NKZ40BQ
KEGG C06337
InChI
InChI=InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-
5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia blanco
Densidad 1522 kg/m³; 1,522 g/cm³
Masa molar 166,13 g/mol
Propiedades químicas
Acidez pKa1= 3,51
pKa2= 4,82 pKa
Solubilidad en 0,0017g/100mL (25 °C)
agua
Momento dipolar 0 D
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Solubilidad (g/100 g disolvente)
Presión de vapor
Disolvente 25 °C 120 °C 160 °C 200 °C 240 °C
Temperatura Presión
Metanol 0,1 — 2,9 15 —
(°C) (kPa)
Agua 0,0019 0,08 0,38 1,7 9,0
303 1,3
Ácido acético 0,035 0,3 0,75 1,8 4,5
353 13,3
Ácido fórmico 0,5 — — — —
370 26,7
Ácido sulfúrico 2 — — — —
387 53,3
N,N-dimetilformamida (DMF) 6,7 — — — —
404 101,3
Dimetil sulfóxido (DMSO) 20 — — — —
El ácido tereftálico y su dimetil éster tienen muy baja toxicidad, con unos LD50s sobre los 1 g/kg (oral, rata).2
Producción
El ácido Tereftálico se produce por oxidación de p-xileno con oxígeno en aire:
Esta reacción se produce a través de un intermedio de ácido p-toluico, que luego se oxida a ácido tereftálico.3
Usos
Este ácido se usa principalmente como precursor de múltiples poliésteres y poliamidas, entre los que destaca el
poliéster PET, usado para hacer recubrimientos y botellas de plástico. También se emplea como carrier en
algunas pinturas y como materia prima para síntesis de algunos fármacos y otros compuestos químicos.
Referencias
1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=100-21-0)
2. Plantilla:Ullmann
3. Y. Xiao, W. P. Luo, X. Y. Zhang, C. C. Guo, Q. Liu, G. F. Jiang and Q. H. Li (2010). «Aerobic
Oxidation of p-Toluic Acid to Terephthalic Acid over T(p-Cl)PPMnCl/Co(OAc)2 Under Moderate
Conditions» (http://www.springerlink.com/content/xm46473162742366/fulltext.html). Catalysis
Letters 134 (1,2): 155-161. doi:10.1007/s10562-009-0227-1 (https://dx.doi.org/10.1007%2Fs10562-009-0227-1).
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