SINTESIS DE ASPIRINA
María Alejandra Torres & Cesar William Rentería
SEPTIEMBRE 24
UNIVERSIDAD PONTIFICIA BOLIVARIANA
Antioquia
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA Y BIOQUIMICA
RESUMEN
En esta práctica se realizó la síntesis del Ácido Acetilsalicílico mediante la reacción de ciertos
compuestos en un medio ácido, se obtuvo una masa blanca de cristales, que fue sometida a varias
condiciones, entre ellas la más importante, la recristalización en acetona.
INTRODUCCION
Primordialmente hay que mencionar como el hombre ha venido evolucionando a media que el
tiempo pasa, mientras más transcurría más problemas resultaban para este en su entorno, hasta el
punto de que ya lo que lo atacaría no sean armas que lo lastimaran, sino agentes patógenos que le
infectaran, y generaran alguna clase de enfermedad, lo que resultaría en una pérdida de su tiempo de
vida gradualmente; Debido a este problema, a mediados del siglo XVII y XVIII, se contemplaría una
solución para este tipo de casos, estamos hablando sobre la invención de la aspirina, descubierto y
mejorado por el Dr. Félix Hoffmann quien su principal objetivo era aliviar el dolor de su padre.
Los objetivos propuestos para esta práctica son los de obtener el compuesto buscado siendo la
aspirina. el ácido acetilsalicílico es sintetizado a partir del ácido salicílico (quien actúa como alcohol) y
el anhidrido acético (actuando como ácido carboxílico), realizan una reacción llamada esterificación,
que no es más que una síntesis de un éster. Una vez realizado el paso anterior, es necesario
purificarlos para que no produzca efectos secundarios, y la manera que empleamos para purificar
este compuesto es la cristalización, este paso de cristalización consiste en sumergir en un baño de
hielo el recipiente con el ácido acetilsalicílico para propiciar este proceso. El resultado final obtenido
en el laboratorio fue una masa blanca llamada ácido acetilsalicílico con un peso total de 3.31g
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MARCO TEORICO
Esterificación: Procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar un éster, estos ésteres son
producidos mediante la reacción que tiene lugar entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes
Aspirina: Es un tipo de medicamento denominado <<salicilato>>. La aspirina es empleada
naturalmente para reducir dolores, inflamaciones, hinchazones o fiebre.
Ácido acetilsalicílico: Conocido popularmente como aspirina, es un fármaco de la familia de los
salicilatos y es utilizado para tratar el dolor, la fiebre y la inflamación debido a su efecto inhibitorio no
selectivo.
Salicilatos o ácido salicílico: Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizarse en forma de aguja,
tiene buena solubilidad en etanol y éter
Etanol: Compuesto químico conocido como alcohol etílico obtenido de la destilación azeotrópica en
una mezcla con benceno o ciclohexano.
Ácido acético: Es el componente principal en vinagre y es la fuente que denota el sabor fuerte y
característico a las variedades de vinagre, es un ácido débil usado en diversos procesos de
fermentación como los que tiene lugar en el vino.
Ácido sulfúrico: Se trata de un compuesto corrosivo obtenido generalmente en los laboratorios a
partir de dióxido de azufre, componiéndose de hidrogeno, oxígeno y azufre usados en la industria
petroquímica, la obtención de ácidos y bases, la industria de los fertilizantes y también en la industria
maderera y del papel.
Azeotrópico: Mezcla liquida de composición definida entre dos o más compuestos químicos, que
hierven a temperatura constante.
Cristalización: Proceso químico por el cual los átomos o las moléculas se disponen en una red
cristalina rígida y bien definida para minimizar su estado energético.
Filtración: Se conoce como filtración, a la técnica para separar solidos en suspensión dentro de un
fluido, empleando un medio filtrante, un medio poroso llamado tamiz o filtro.
MATERIALES Y METODOS
Metodología:
Síntesis orgánica
Producir 5 g de Ácido Acetilsalicílico, se pesan 1.08gr de anhidrido acético, se le adicionan 6 gotas de
Ácido Sulfúrico y se llevan a la plancha de calentamiento por 20 minutos
Procedimiento posterior a la síntesis orgánica
Desmontar el sistema y dejarlo enfriar a temperatura ambiente. Luego sumergir el recipiente que
contiene el ácido Acetilsalicílico sintetizado en un baño de hielo. Adicionar 30 mL de agua destilada y
raspar las paredes del recipiente con una varilla de agitación para favorecer la cristalización.
Finalizada la cristalización, filtrar al vacío y lavar los cristales con dos porciones de 10 mL de agua fría.
Dejar secar el sólido a temperatura ambiente por una semana.
Materiales y reactivos utilizados:
Beakers, pesa, vidrio de reloj, capilar, agitador de vidrio, papel filtro, placa calefactora, sistema de
filtrado al vacío, baño de hielo, 5.0047g de ácido salicílico, etanol, 12 ml de ácido acético y 6 gotas de
ácido sulfúrico.
Métodos: Cristalización, esterificación y filtrado.
RESULTADOS Y ANALISIS
Resultados generales
Gramos obtenidos Gramos del papel Gramos del ácido
de ácido filtro acetilsalicílico totales
acetilsalicílico
4.7092 1.3944 3.3148
Tabla1 – resultados generales
Moles de Ácido Salicílico:
N= g/PM = 5.0047/138.121= 0.0362
Gramos teóricos de ácido Acetilsalicílico:
Moles de ácido salicílico = Moles de ácido acetilsalicílico
g = n * PM = 0.036 * 180 = 6.48 g
% de rendimiento gramos experimentales/gramos teóricos
3.3148/6.48*100= 51.1543%
Rango de fusión: El punto de fusión experimental del ácido acetilsalicílico fue de 125, y su punto de
fusión teórico es de 135 grados Celsius
Prueba cualitativa: La aplicación de Cloruro Férrico 10 %w/v a la aspirina dio una coloración violeta, lo
que indicó que es positiva para aspirina y también nos indica que hay presencial de fenoles es decir
que nuestro producto no es totalmente puro como se aprecia en la ilustracion 1.
Ilustración 1 - Ácido salicílico impuro
Cromatografía de Capa Fina (TLC – Thin Layer Chromatography)
Resultado primera placa Hi/HT= 0.8604 ilustración 2.
Ilustración 2 - Resultado placa HI/HT
Resultado segunda placa HI/HT= 0.8333 ilustración 3.
Ilustración 3 - Resultado placa HI/HT
Partiendo desde la primicia que el ácido salicílico parte como alcohol utilizamos el método de
esterificación usando el anhidrido acético quien es el “acetila” en el grupo hidroxilo del ácido salicílico
obteniéndose ácido acetilsalicílico y ácido acético como producto secundario.
El hecho de que de un grupo fenólico pasemos a uno donde el grupo fenol desaparece se puede
tomar como referencia para el test de pureza pues el catión Fe3+ será capaz de dar un color violeta
con los restos de ácido salicílico haciendo así que cuando la reacción se consiga de manera exitosa y
estando presente solo ácido acetilsalicílico el test saldrá negativo
Ilustración 4 - Síntesis del ácido acetilsalicílico
Mecanismo de reacción de esterificación:
PASO 1:
El anhídrido acético es protonado debido a que el catalizador ácido sulfúrico cederá un protón
Ilustración 5- reacción número uno
PASO 2:
El hidroxilo del ácido salicílico actúa como nucleofílico atacando por la parte posterior de la molécula,
luego se hará un reordenamiento molecular lo cual dará como resultado el desprendimiento de ácido
acético.
Ilustración 6- reacción numero dos
PASO 3:
A la solución se le agregará agua para la deprotonación y la formación del ácido acetil salicílico lo cual
quedará libre el ion hidronio que restablecerá al catalizador ácido sulfúrico
Ilustración 7- reacción número tres
CONCLUSIONES
De este practica se puede concluir:
Mediante lo desarrollado en el trascurso de la práctica se pudo lograr con éxito la obtención de la
aspirina por medio de la combinación de los reactivos, también podemos concluir que el producto
final presentaba impurezas fue revelado con el cloruro férrico, detectando presencia de fenoles.
El punto de fusión determinado en la aspirina fue de 125, más bajo que el registrado teóricamente
que es de 135, esto podría tener directa relación con el error cometido en la manipulación de la
muestra, lo que también traería como consecuencia un bajo rendimiento, el que fue de un 51.1543
%;
Los 3.3148 gramos de Ácido Acetilsalicílico obtenidos, pueden estar sujetos a error, ya que puede
existir presencia de agua aportada en el proceso de recristalización de la aspirina.
BIBLIOGRAFIA
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-"Hand Book of Chemistry", eleventh edición, sección 4-6-7-10, McGraw-Hill Book Company, Estados
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