INSTITUTO TECNOLOGICO DE SANTO DOMINGO- INTEC
AREA DE CIENCIAS BASICAS Y AMBIENTALES
SUBÁREA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
PRACTICA No. 9
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
Materiales y equipos Reactivos
Beaker de 600 mL Metanol Ácido sulfúrico conc
Goteros/ Agitadores Etanol Reactivo de Lucas
Estufa o Propanol Na metálico
Mechero/trípode Isopropanol Solución KMnO4
Tubos de ensayo Ter-butanol Solución K2Cr2O7
OBJETIVOS
• Caracterizar alcoholes alifáticos.
• Diferenciar distintos tipos de alcoholes mediante pruebas cualitativas.
ASPECTOS TEÓRICOS
Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau
de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta
esencia de Ramón Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave
temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el
alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de
la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol.
Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854
Berthelotlo lo obtuvo por síntesis.
Los alcoholes se obtienen a través de diferentes métodos, entre los cuales destacan:
• Hidratación de alquenos
(Hidroboración o Alcoximercuriación/desmercuriación)
• Sustitución nucleofílica de haluros de alquilo
• Reducción de compuestos carbonílicos
• Adición del Reactivo de Grignard a compuestos carbonílicos
Tomado de [Link]
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• Apertura de epóxidos en medio ácido y básico
Se caracterizan por poseer el grupo funcional hidroxilo, también llamado oxidrilo (–
OH). Este grupo les confiere propiedades a los compuestos que lo poseen. Tienen
una elevada temperatura de ebullición, esto se debe a que son líquidos asociados y
sus moléculas forman puentes de hidrógeno entre ellas.
Entre los alcoholes de importancia comercial está el metanol o alcohol de madera,
ampliamente utilizado como anticongelante, precursor del formaldehído e importante
para la síntesis de polímeros plásticos.
Otro alcohol de importancia comercial es el etanol o alcohol de las bebidas que se
usa también como antiséptico. Es un excelente disolvente orgánico, utilizado como
parte esencial de medicamentos, además se utiliza en la fabricación de tintes,
extractos, saborizantes y perfumes. Existe en varias graduaciones, siendo las más
comercializadas el alcohol absoluto (100% de pureza) y el alcohol concentrado (95%
o 95o). Los alcoholes se clasifican de acuerdo al tipo de carbono que sostiene el
grupo –OH, en primarios, secundarios y terciarios. También se clasifican basado en
el número de grupos hidroxilos, monoles, dioles, trioles, polioles.
Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua (metanol, etanol,
propanol, isopropanol), no así los de cuatro carbonos en adelante; excepto ter-
butanol, cuya estructura ramificada proporciona espacio para la interacción entre el
grupo hidroxilo y las moléculas de agua.
Otra característica de los alcoholes es que se pueden comportar como ácidos en
presencia de metales activos (grupos IA y IIA) cediendo el H del grupo –OH para
formar alcóxidos.
2 H3C—CH2—OH + 2 Na → 2 H3C—CH2—O- Na+ + H2
Esta reacción proporciona ocasión para identificar alcoholes primarios, secundarios
y terciarios, ya que dependiendo del número de grupos alquilos unidos al carbono
enlazado al grupo hidroxilo, este será más o menos polar. Los alcoholes primarios
son más polares que los secundarios y los terciarios son los menos polares.
Consecuentemente, el desprendimiento de gas hidrógeno ocurre más rápidamente
en los primarios, y mucho más lento en los terciarios.
También se pueden comportar como bases de Bronsted (y Lewis) en presencia de
ácidos minerales fuertes, aceptando un protón (protonándose) y cediendo su grupo –
OH-; como en la deshidratación para formar alquenos y con el reactivo de Lucas, que
es una mezcla de HCl concentrado y cloruro de zinc, y que se utiliza para identificar
alcoholes primarios, secundarios y terciarios, según la siguiente reacción:
R-OH + HCI/ZnCl2 → R-CI + H2O
Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente produciendo una visible
turbidez, los alcoholes secundarios podrían reaccionar después de un tiempo, y los
primarios no reaccionan. Esto es debido a la posibilidad de formar iones carbonios
intermedios, estables.
Los alcoholes primarios y secundarios pueden ser oxidados con agentes oxidantes
como permanganato y dicromato, produciendo ácidos carboxílicos y cetonas,
respectivamente. Los alcoholes terciarios no pueden ser oxidados por estos
oxidantes a temperatura ambiente. Esta reacción también puede ser útil para
distinguir los diferentes tipos de alcoholes.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
A. SOLUBILIDAD
• Tome 4 tubos de ensayo y coloque en cada uno de ellos 2 mL de etanol, 2 mL de
alcohol n-dodecilico, 2 mL de alcohol isoamílico (isopentílico) y 2 mL de alcohol iso-
propílico respectivamente.
• Agregue a cada uno 2 mL de agua destilada y agite.
• Repita el experimento reemplazando el agua por 2 mL de aceite vegetal.
• Registre el grado de solubilidad de cada alcohol tanto en agua como en aceite y
anote en la tabla de datos
B. ACIDEZ
• Tome 3 tubos de ensayo y coloque en cada uno 2 mL de alcohol etílico (o metílico),
2 mL de alcohol isopropílico (2-propanol), 2 mL de alcohol ter-butílico (2-metil 2-
propanol).
• Agregue a cada uno un trozo pequeño de sodio metálico.
• Escriba sus observaciones.
C. BASICIDAD (PRUEBA DE LUCAS)
• Coloque 2 mL del reactivo de Lucas en 3 tubos de ensayo y agregue a cada uno de
ellos 3 a 4 gotas de alcohol etílico, alcohol isopropílico y alcohol ter-butílico
respectivamente.
• Anote el orden de reactividad de los tres alcoholes utilizados.
D. PRUEBAS DE OXIDACIÓN
1. Prueba de la mezcla sulfocrómica
Es una mezcla de K 2Cr2O7 en H2SO4 concentrado, lo cual es de un color naranja. La
prueba consiste en la reducción del cromo (VI), de color naranja, a cromo (III) de
color verde. La prueba es positiva cuando hay cambio de color naranja a verde en
alcoholes primarios, los cuales son oxidados por la mezcla a aldehídos y
posteriormente a ácidos carboxílicos. También es positiva para alcoholes
secundarios, los cuales son reducidos a cetonas. Los alcoholes terciarios no se
oxidan.
• Coloque 1 mL de alcohol etílico, alcohol isopropílico y alcohol ter-butílico en tres
tubos de ensayo, respectivamente.
• Agregue dos o tres gotas de la mezcla sulfocrómica a cada uno y agite.
• Observe el color y perciba el olor.
2. Prueba del permanganato de potasio
• Coloque 1 mL de los alcoholes de la parte 1 en cuatro tubos de ensayo.
• Agregue a cada uno 5 mL de agua destilada, 3 gotas de ácido sulfúrico y dos o tres
gotas de solución de permanganato de potasio al 1%, agite.
• Observe los resultados y haga sus anotaciones.
ANÁLISIS DE LA PRÁCTICA
1) ¿Qué pasaría si el material con el cual usted trabaje en la prueba de acidez de
alcoholes estuviese mojado?
2) Realice predicciones en cuanto al comportamiento de los diferentes alcoholes
frente a la solución de KMnO4.
3) Fundamente mediante reacciones químicas sus predicciones anteriores.
4) La concentración de iones H + en una botella de vino de mesa fue 3.2 x 10 -4 M
inmediatamente después de abrirla. Solo se consumió la mitad. La otra mitad,
después de haber permanecido expuesta al aire durante un mes tuvo una
concentración de iones H+ igual a 1.0 x 10-3 M. ¿Calcule el pH del vino en estas
dos situaciones? Describa mediante reacciones las razones del cambio pH como
consecuencia de la exposición al aire.
5) ¿Qué efectos produce el metanol en el cuerpo humano y a cuál órganos afecta?
CONCLUSIONES
.
REFERENCIAS
• Amrita. Laboratorio virtual [Link]
• Uzkanga, I (2014). Manual de Laboratorio de Química Orgánica. Santo Domingo.
INTEC.
• [Link]
