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Caracterización de Aminas en Laboratorio

El documento presenta los resultados de pruebas de caracterización realizadas a diferentes aminas. Se comprobó que la trietilamina y el hidróxido de amonio son bases más fuertes que la anilina debido al efecto estérico del anillo aromático de esta última. También se observó que la anilina y trietilamina son solubles en éter debido a su carácter apolar.
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Caracterización de Aminas en Laboratorio

El documento presenta los resultados de pruebas de caracterización realizadas a diferentes aminas. Se comprobó que la trietilamina y el hidróxido de amonio son bases más fuertes que la anilina debido al efecto estérico del anillo aromático de esta última. También se observó que la anilina y trietilamina son solubles en éter debido a su carácter apolar.
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Informe de Laboratorio de _____________ Grupo ___

PRUEBA DE CARACTERIZACION
DE AMINAS
Carlos Daniel Oñate, Michel Daniela Arroyave *

*Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad
del Cauca, Popayán-Colombia.

RESUMEN: Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del
amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo
de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la
forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica
ligeramente distorsionada, estas se pueden considerar como primarias RNH2, secundarias
R2NH y terciarias R3N, donde R es un grupo alquilo a Arilo. El objetivo principal de la práctica
fue determinar las propiedades físicas y químicas más relevantes de las aminas, a través de
diferentes pruebas de caracterización de las mismas en las cuales se utilizó una amina primaria
aromática (Anilina), una amina Terciaria (Trietilamina), urea y como testigo Amoniaco en agua
conocido como Hidróxido de Amonio, para los cuales se comprobó su basicidad obteniendo que
la Trietilamina y el hidróxido de amonio son más básicas que la Anilina por el efecto estérico del
anillo aromático de esta última, la anilina y trietilamina son solubles en éter debido a su carácter
apolar y las pruebas dieron positivas para los ensayos con el Cloruro Férrico, y los ácidos
Clorhídrico y sulfúrico respectivamente,

1. INTRODUCCIÓN
claro de ellas es la dietilamina,
Se llaman aminas a los compuestos que representada por la siguiente expresión
pueden considerarse derivados del
amoniaco por sustitución de uno o más Aminas terciarias: Si el nitrógeno está unido
átomos de hidrogeno por radicales a tres átomos de carbono, un ejemplo de
hidrocarbonados. Estos compuestos ellas es la trietilamina., representada por la
pueden clasificarse en primarios, siguiente expresión
secundarios y terciarios, según procedan de Las aminas son compuestos muy polares.
la sustitución de uno, dos o tres átomos de
hidrogeno. Su característica principal es la N− ( C H 3 C H 2) 3
unión con el átomo de nitrógeno y estas son
consideradas derivadas del amoniaco
Las aminas primarias y secundarias son
además de ser neutras. Las aminas pueden
compuestos polares, capaces de formar
clasificarse según el número de átomos de
puentes de hidrógeno entre sí y con el
carbono a los cuales este unido el
agua, esto las hace solubles en ella. La
nitrógeno, estas pueden ser:
solubilidad disminuye en las moléculas con
más de 6 átomos de carbono y en las que
Aminas primarias: si el nitrógeno está unido
poseen el anillo aromático. Las aminas
a un solo átomo de carbono, lo anterior está
terciarias puras no pueden formar puentes
representado por la siguiente expresión.
de hidrógeno, sin embargo, pueden aceptar
enlaces de hidrógeno con moléculas que
R−N H 2 tengan enlaces O-H o N-H.

Aminas secundarias: si el nitrógeno está


unido a dos átomos de carbono, un ejemplo

1
Práctica
H C−C 1 – Nombre
H −N Hde−C
la práctica
H −H C
3 2 2 2 3
Informe de Laboratorio de _____________ Grupo ___

2. METODOLOGÍA reacción producida y a continuación, se


repitió este proceso con la Trietilamina.
2.1. Hidrolisis de la Urea en solución
alcalina
3. RESULTADOS Y ANÁLISIS
En 1 tubo de ensayo se agrega 0,1g de
3.1. Hidrolisis de la urea en solución
Urea y 1mL de Hidróxido Sódico. Luego, se
alcalina
calienta la solución en baño maría a 60°C y
se cubre la boca del tubo con papel filtro
humedecido con Sulfato Cúprico.

2.2. Solubilidad en éter.


A tres tubos de ensayo se agregó: 5 gotas
de anilina, 5 gotas de trietilamina, Algunos
cristales de Urea respectivamente,
Posteriormente, se añadieron 0.5mL de éter 3.2. Solubilidad en éter
etílico (éter) y se agitaron, para luego
Muestra Solubilidad
observar los resultados.
Anilina si
Trietilamina si
2.3. Basicidad de las aminas Cristales de urea no
A tres tubos de ensayo se adicionó: 5 gotas Tabla 2. Solubilidad en éter de petróleo.
de anilina, 5 gotas de trietilamina, 5 gotas
de Hidróxido de amonio respectivamente, a Para la prueba de solubilidad con éter de
continuación, se agregaron 2mL de agua y petróleo, el anillo aromático presente en la
con la ayuda de una varilla y papel estructura de la anilina, por efectos
indicador, se midió el pH. inductivos disminuye la solubilidad de esta
en compuestos polares como el agua y
aumenta la solubilidad en compuestos
2.4. Ensayo con Cloruro Férrico
apolares como el éter de petróleo, por otro
Se tomaron las soluciones utilizadas para la lado, la Trietilamina ya tiene los hidrógenos
basicidad de aminas y posteriormente a de la amina sustituidos completamente y
cada uno de los tubos de ensayo se posee una baja polaridad, por lo tanto, esta
agregaron aproximadamente 5 gotas de es insoluble en agua, pero si soluble en éter
Cloruro Férrico, finalmente se hicieron las de petróleo mientras que los cristales de
observaciones adecuadas. urea son compuestos miscibles en agua y
como se observa en los resultados de la
2.5. Formación de Hidrocloruros Tabla número 2, este compuesto es
insolubles en éter de petróleo.
En un vidrio reloj se colocó 1 gota de anilina
y se adiciona 1 gota de ácido clorhídrico, se
observaron los cambios producidos y
posteriormente este mismo procedimiento
se repite con una gota de trietilamina.

2.6. Formación de Sulfatos


En un vidrio reloj se colocó 1 gota de anilina
y a esta, se añadió 1 gota de ácido
sulfúrico, se observaron los cambios o

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Práctica 1 – Nombre de la práctica
Informe de Laboratorio de _____________ Grupo ___

3.3. Basicidad de las aminas solventes polares” NO, en vez de ello, una
conclusión sería (ajustada a los objetivos)
Muestra Solubilidad pH “Se logró determinar las propiedades físicas
Anilina No 8 de algunos compuestos orgánicos; se
Trietilamina si 12 observó que el punto de fusión de hallado
Hidróxido de si 12 para los compuestos orgánicos fue menor
amonio que para los inorgánicos (NaCl) esto debido
a la naturaleza de los enlaces químicos en
Tabla 3. Basicidad de aminas cada caso. Por otro lado la solubilidad
encontrada mediante las pruebas realizadas
Una amina es un nucleófilo (base de Lewis) también fue diferente entre una variedad de
debido a que el par electrónico no enlazante compuestos orgánicos, debido a la
puede formar un enlace con un electrófilo ò polaridad de los enlaces, lo cual coincide
puede comportarse como una base de con lo reportado para estos compuestos…
Bronsted-lowry aceptando un protón de un etc.”
ácido.

Las aminas alquílicas son bases más 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS


fuertes que el amoniaco debido a que estos
grupos son donadores de electrones que
5.1. ¿Cómo se clasifican las proteínas?
estabilizan el grupo amonio formado por las
Describa las funciones más
aminas en el agua, aunque en la tabla
importantes de las proteínas
número 3 la Trietilamina y el hidróxido de
amonio presentaron un pH de 12, lo que Entre las funciones de las proteínas que se
teóricamente no es cierto, puesto que el podrían denominar estáticas destacan las
hidróxido de amonio tiene un pH de 11.63 siguientes:
mientras que la trietilamina presenta un PH
de 12.5, sin embargo, al ser tan cercanos  Estructural. Muchas proteínas
estos valores, es muy difícil reconocerlos forman estructuras celulares, como
cuando se hace la prueba de basicidad, sin las membranas, las fibras
embargo, se cumple que las bases contráctiles, los orgánulos vibrátiles,
alquílicas son más básicas que el hidróxido la sustancia intercelular y las
de amonio debido al efecto inductivo de los estructuras cutáneas, entre otras.
grupos alquilo antes mencionado. Para el
caso de la anilina, su basicidad se ve  Almacén de aminoácidos. Algunas
reducida debido a que el anillo aromático proteínas constituyen una fuente de
presente en su estructura molecular reserva de aminoácidos, lo que
deslocaliza los electrones por resonancia, permite la síntesis de proteínas
acción que disminuye la densidad fundamen-talmente durante los
electrónica a nivel de nitrógeno lo que procesos embrionarios. Son
causa una reducción considerable en su pH. abundantes, por tanto, en las
semillas de vegetales y en los
huevos de los animales.
4. CONCLUSIONES
 Las proteínas activas, que
Enumere sus conclusiones o redáctelas en componen el grupo más
un párrafo; tenga en cuenta los objetivos numeroso y complejo, realizan
que se plantearon en la guía, no ponga múltiples funciones:
exactamente lo que dice la teoría: “los
compuestos polares son solubles en

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Práctica 1 – Nombre de la práctica
Informe de Laboratorio de _____________ Grupo ___

 Fisiológica. Este grupo comprende no proteica que se denomina grupo


las proteínas que intervienen en los prostético.
movimientos, los procesos
homeostáticos (incluido el  Holoproteínas: Según su estructura
mantenimiento del pH), el transporte tridimensional, las holoproteínas se
de otras moléculas, hormonas, etc. subdividen en proteínas globulares
(redondeadas, con un alto grado de
 Regulación genética. Algunas plegamiento y normalmente
proteínas participan en los procesos solubles) y fibrilares (lineales, con
de activación e inactivación de la una estructura terciaria menos
información genética. compleja e insolubles).
 Algunas proteínas con estructura
 Catalizadora. Las proteínas que se globular pueden adquirir estructura
incluyen en este grupo reciben el fibrilar y hacerse insolubles. Éste es
nombre de enzimas. Actúan como el caso de la transformación de
biocatalizadores favoreciendo las fibrinógeno en fibrina durante el
reacciones químicas que se proceso de la coagulación
producen en los seres vivos. sanguínea. Los filamentos de fibrina
crean una red donde los glóbulos
 Inmunitaria. Ciertas proteínas rojos quedan atrapados y forman el
proporcionan la identidad molecular coágulo.
de los organismos vivos (antígenos),
mientras que otras (anticuerpos)  Entre las proteínas globulares
rechazan cualquier molécula extraña destacan las siguientes:
que se introduzca en ellos.
•Albúminas: Constituyen un grupo de
CLASIFICACIÓN. proteínas grandes, que desempeñan
funciones de transporte de otras moléculas
Aunque en ocasiones se emplea una o de reserva de aminoácidos. Se pueden
clasificación basada en las funciones de las diferenciar a su vez en lactoalbúminas,
proteínas, con frecuencia se recurre a otros ovoalbúminas y sero-albúminas, según se
criterios, como su composición y localicen en la leche, en la clara de huevo o
complejidad, que permiten dividirlas en dos en el plasma sanguíneo, respectivamente.
grandes grupos: Son las proteínas más grandes, pudiendo
llegar a alcanzar masas moleculares de
 Holo proteínas o proteínas 1000 000. Como su nombre indica, su forma
simples. Están formadas globular es muy perfecta. Se incluyen en
únicamente por cadenas este grupo algunas heteroproteínas, como
polipeptídicas, ya que en su la hemoglobina.
hidrólisis (descomposición en
subunidades) sólo se obtienen Histonas: Poseen una masa molecular baja
aminoácidos. Dicho de otra forma: y contienen una gran pro¬porción de
están formadas exclusivamente por aminoácidos básicos. Asociadas al ADN,
aminoácidos. forman parte de la cromatina y desempeñan
un papel muy importante en los procesos de
 Hetero proteínas, proteínas regulación gé[Link] proteínas fibrilares
complejas o conjugadas. Además realizan generalmente funciones
de las cadenas polipeptídicas, están estructurales. Se incluyen en este grupo
compuestas también por una parte algunas proteínas muy conocidas:

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Práctica 1 – Nombre de la práctica
Informe de Laboratorio de _____________ Grupo ___

Queratina. Presente en las células de la


epidermis de la piel y en estructuras Cromoproteínas. Tienen como grupo
cutáneas como pelos, plumas, uñas y prostético una molécula compleja que
escamas, es una proteína rica en el posee dobles enlaces conjugados, lo que
aminoácido cisteína. les confiere color. Hemoglobina, porfirina,
Colágeno. Su resistencia al estiramiento hemocianina, citocromos… pertenecen a
justifica su presencia en los tejidos este grupo.
conjuntivo, cartilaginoso y óseo. Posee una
estructura secundaria característica Nucleoproteínas. Su grupo prostético está
compuesta por tres cadenas trenzadas. formado por ácidos nucleídos. Las
nucleoproteínas constituyen la cromatina y
Miosina. Esta proteína participa los cromosomas.
activamente en la contracción de los
5.2. ¿Consulte las estructuras de al
músculos.
menos 5 alcaloides, su estructura y
usos?
Elastina. Como su nombre indica, posee
una gran elasticidad que le permite
recuperar su forma tras la aplicación de una ACONITINA.
fuerza. Debido a esta propiedad, la elastina
se encuentra en órganos sometidos a •Obtención: Del acónito.
deformaciones reversibles, como los •Propiedades físico-químicas: Soluble en
pulmones, las arterias o la dermis de la piel. cloroformo o benceno.
•Propiedades biológicas: Altamente
Heteroproteínas: Según la naturaleza del venenoso (neurotóxica).
grupo prostético, las heteroproteínas se •Usos medicinales: Para crear modelos de
clasifican en fosfoproteínas, glucoproteínas, arritmia cardíaca.
lipoproteínas, cromoproteínas y •Fórmula química: C34H47NO11.
nucleoproteínas.
ANFETAMINA.
Fosfoproteínas: Su grupo prostético es el
ácido ortofosfórico. Ejemplos de •Obtención: Sintetizado a partir de la
fosfoproteínas son la vitelina, presente en la efedrina. Tiene muchos derivados.
yema de huevo, y la caseína, abundante en
la leche y proteína principal del queso. •Propiedades biológicas: Imita la acción
de la hormona adrenalina, (amina
Glucoproteínas. Su grupo prostético está simpaticomimética de acción central).
formado por un glúcido. Se encuentran en Fuerte estimulante del sistema nervioso
las membranas celulares, donde central (mejora el estado de vigilia, alerta y
desempeñan una función antigénica. Las atención).
gammaglobulinas con función de
anticuerpos son, así mismo, glucoproteínas. •Usos medicinales: Trastorno por déficit de
También se incluyen en este grupo el atención con hiperactividad, narcolepsia y
mucus protector de los aparatos respiratorio depresión refractaria.
y digestivo, algunas hormonas y el líquido
sinovial presente en las articulaciones. •Uso recreativo-ilegal: Se emplean
derivados para pasar la noche sin dormir en
Lipoproteínas. Su grupo prostético es un discotecas, que pueden producir crisis de
lípido. Aparecen en las paredes bacterianas paranoia y ansiedad, y psicosis
y en el plasma sanguíneo, donde sirven anfetamínica.
como transportadores de grasas y
colesterol. •Fórmula química: C9H13N.

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Práctica 1 – Nombre de la práctica
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ATROPINA. •Propiedades biológicas: Es un irritante,


produciendo una sensación de quemazón.
•Obtención: De plantas solanáceas como
la belladona, un arbusto venenoso. Aislada •Usos: En alimentación, como condimento.
por primera vez en 1831 por Mein. En medicina, contra el dolor. En defensa
•Etimología: De Átropos, la mayor de las personal, en sprays defensivos contra
tres moiras en la mitología griega, la que delincuentes.
cortaba el hilo de la vida de cada mortal.
•Fórmula química: C18H27NO3.
•Propiedades biológicas: Droga
anticolinérgica.
5.3. ¿Por qué las llamadas bebidas
energizantes producen un efecto de
•Usos medicinales: Considerada por la
alerta sobre el sistema nervioso
OMS una medicina esencial. Para dilatar las
central?
pupilas, en trastornos cardíacos (activar el
ritmo cardíaco), como antídoto por La mayoría de las bebidas energizantes
envenenamiento con insecticidas contienen cafeína, y hay pruebas que han
organofosforados y gases nerviosos (uso demostrado que la cafeína puede aumentar
militar), etc. el rendimiento atlético y mental. Varios
estudios también han demostrado que el
•Fórmula química: C17H23NO3. consumo de cantidades moderadas de
cafeína puede aumentar el estado de alerta.
CAFEÍNA. En un estudio, los participantes usaron las
palabras “vigor”, “eficiencia”, “energía” y
•Obtención: Del café. Descubierta en 1819 “lucidez” para describir sus estados de
por Ruge. ánimo después de consumir cafeína.
Estudios también han demostrado que el
•Nombres alternativos: Cuando se extrae consumo moderado de cafeína tiene la
de la guaraná se llama guaranina, del mate capacidad de mejorar la memoria y el
se llama mateína y del té, teína, pero son el razonamiento en personas que padecen
mismo alcaloide. insomnio. Además, se ha demostrado que
la cafeína mejora la resistencia si se la
•Familia: Metilxantina. consume antes de la actividad física.

•Propiedades biológicas: Estimulante


adictivo del sistema nervioso autónomo, 6. REFERENCIAS
estimulando el estado de vigilia, la
resistencia al cansancio y vasoconstricción Ejemplo de cómo se debería citar un libro:
cardíaca. La sobredosis produce insomnio,
nerviosismo, etc. Pesticida natural contra [1] Apellido, Iniciales del nombre. En Título
ciertos insectos comedores de plantas. del Libro, Editorial, Edición, Ciudad, Año,
Página(s) consultada(s).
•Usos medicinales: Contra la cefalea,
asma bronquial, cólicos de la vesícula biliar. [2] Abad, M. J.; Latourrette, A.; Bermejo, P.
En Studies in Natural Products Chemistry;
•Fórmula química: C8H10N4O2. Ed. Elsevier, Quinta edición, Amsterdam,
2005, p 703.
CAPSAICINA.
Ejemplo de cómo se debería citar una
•Obtención: De los pimientos picantes. revista científica

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Práctica 1 – Nombre de la práctica
Informe de Laboratorio de _____________ Grupo ___

[3] Apellido, inicial del nombre, Título de la


revista, Año, Volumen, página-página.

[4] Abdullah, Y.; Schneider, B.; Petersen, M.


Phytochemistry Letters, 2008, 1, 199-201.

Ejemplo de cómo se debería citar una


página de internet

[5] [Link] Fecha de


visita: DD/MM/AA.

NOTA: Para buscar artículos científicos en


el paquete ScienceDirect del cual dispone
Unicauca, recuerde ingresar a
[Link]
[Link]/ con su nombre de usuario y
contraseña, desde cualquier sitio. También
son válidas citas desde google books,
siempre que se cumpla con la información
necesaria para la citación.

Las referencias validan su análisis y por


tanto son fundamentales.

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