ESPECTROSCOPIA EN LA REGIÓN

DE INFRARROJO
Uso en la determinación estructural

1
Región de interés: Infrarrojo vibracional = Infrarrojo medio
Generalmente, se usa más el número de onda ῡ como
unidad (cm-1), en vez de longitud de onda (λ), porque el
número de onda es directamente proporcional a la energía.
Infrarrojo vibracional: 4000 a 400 cm-1

2
Absorción en el infrarrojo
 La energía de la radiación electromagnética en la región
de infrarrojo causa vibraciones de estiramiento y
doblamiento de enlaces covalentes.
 La energía absorbida aumenta la amplitud de los
movimientos vibracionales.
 Únicamente los enlaces que tienen momento dipolo ≠
0 absorben en esta región.

3
Tipos de vibraciones
Dos categorías básicas de vibraciones:
 Tensión: Cambio continuo en la distancia interatómica a lo largo del eje
del enlace entre dos átomos.

 Flexión: Cambio en el ángulo entre dos enlaces.

 Generalmente vibraciones de tensión ocurren en frecuencias más altas que

las de flexión.
4
Vibraciones de tensión

Tensión simétrica Tensión asimétrica

5 Tomado de: https://teaching.shu.ac.uk/hwb/chemistry/tutorials/molspec/irspec1.htm

 Vibraciones de flexión o deformación

Deformación asimétrica Deformación simétrica Deformación asimétrica Deformación simétrica

en el plano. en el plano. fuera del plano. fuera del plano.
Movimiento de balanceo. Movimiento de tijera. Movimiento de aleteo. Movimiento de torsión.

6 Tomado de: https://teaching.shu.ac.uk/hwb/chemistry/tutorials/molspec/irspec1.htm

 Propiedades de los enlaces químicos

Cuando un enlace vibra, su energía de vibración cambia constantemente entre Ecinética y

Epotencial. La cantidad de energía es proporcional a la frecuencia de vibración:
𝐸𝑜𝑠𝑐 ∝ ℎν𝑜𝑠𝑐
Para un oscilador armónico la frecuencia es determinada por la constante de fuerza del
resorte y por las masa de los átomos unidos:
1 𝐾 𝑚1 𝑚2
ν= 𝜇=
2𝜋𝑐 𝜇 𝑚1 + 𝑚2
La fuerza K, es una constante que varía de acuerdo al enlace químico.
 Enlaces más fuertes tienen K mayor y vibran en frecuencias más altas que enlaces más
débiles que involucran las mismas masas de átomos.
 Enlaces entre átomos de masas mayores vibran en frecuencias más bajas que enlaces
entre átomos menos pesados que están enlazados por el mismo tipo de enlace.

7
 En general, enlaces triples son más fuertes que los enlaces
dobles y simples entre los mismos átomos y poseen
frecuencias de vibración más altas:
C≡C C=C C−C
2150 cm-1 1650 cm-1 1200 cm-1

K aumenta

 El estiramiento C−H ocurre ≅ 3000 cm-1. Al aumentar la

masa del átomo enlazado el carbono, la masa reducida (μ)
aumenta y la frecuencia de vibración disminuye:
C−H C−C C−O C−Cl C−Br C−I
3000 cm-1 1200 cm-1 1100 cm-1 750 cm-1 600 cm-1 500 cm-1
μ aumenta

8
 Los movimientos de flexión ocurren en energías más bajas que los
movimientos de tensión, debido a que Kf < Kt
C−H tensión C−H flexión
~3000 cm-1 ~1340 cm-1
 La hibridación también afecta la constante de fuerza, K. Los enlaces
son más fuertes en el orden sp>sp2>sp3 lo que se refleja en las
frecuencias de vibración: sp sp2 sp3
≡C−H =C−H −C−H
3300 cm-1 3000 cm-1 2900 cm-1

 La resonancia también afecta la fuerza y la distancia de un enlace,

modificando su constante de fuerza. Ejemplo:
O O
Cetona: Cetona
conjugada:
R R R R

1715 cm-1 1675-1680 cm-1

9
Espectro de infrarrojo
Representación gráfica de los valores de longitud de onda λ
(μm) o de frecuencia ν (cm-1) contra los valores de % de
transmitancia (%T).

10
 Un espectro infrarrojo ofrece información importante sobre la
estructura de una molécula, puesto que las absorciones de cada tipo
de enlace (N-H, C-H, O-H, C-X, C=O, C-O, C-C, C=C, C≡C, C≡N,
entre otros) se encuentran en ciertas regiones del infrarrojo.

11
12
 NUMERO DE ONDA NUMERO DE ONDA
GRUPO FUNCIONAL GRUPO FUNCIONAL
(cm-1) (cm-1)

OH (enlace de hidrógeno) 3100-3200 -C ≡ C- 2300-2100

OH (sin enlace de hidrógeno) 3600 -C ≡ N ~ 2250

Cetonas 1725-1700 -N=C=O ~ 2270
Aldehídos 1740-1720 -N=C=S ~ 2150
Aldehídos y cetonas α,β-
1715-1660 -C=C=C- ~ 1950
insaturados
Ciclopentanonas 1750-1740 -N-H 3500-3300
Ciclobutanonas 1780-1760 -C=N- 1690-1480
1650-1500
Ácidos carboxílicos 1725-1700 NO2
1400-1250
Esteres 1750-1735 -S=O 1070-1010
1350-1300
Esteres α,β-insaturados 1750-1715 sulfonas
1150-1100
Sulfonamidas y 1370-1300
δ-Lactonas 1750-1735
sulfonatos 1180-1140

γ-lactonas 1780-1760 -C-F 1400-1000

Amidas 1690-1630 -C-Cl 780-580

Cloruros de ácido 1815-1785 -C-Br 800-560

Anhidridos 1850-1740 -C-I 600-500

13
 Las bandas de absorción observadas en un espectro de
infrarrojo pueden describirse de acuerdo a ciertos
parámetros:
 Frecuencia o número de onda: Dada en cm-1 sobre el eje X.
 Intensidad: Fuerte, media o débil. Se relaciona con %T.
 Tipo de banda: Bandas anchas o estrechas. Se relaciona con
interacciones intermoleculares como puentes de H.

14
 Existen dos tipos de vibraciones:
 1.Vibraciones fundamentales (ya
mencionadas): Se originan de la excitación
del estado fundamental para el estado
excitado.
 2.Vibraciones armónicas:
 Bandas débiles
 Se originan de la excitación del estado
fundamental para estados de energía más alta.
 Vibraciones que corresponden a múltiplos
enteros de la frecuencia fundamental: 2ν,
3ν…
 Generalmente pueden ser observadas en
compuestos que contienen el grupo
carbonilo, enlaces dobles y anillos aromáticos.

15
¿Qué buscar en un espectro IR?
 Observar primero la región de 4000 cm-1 a 1500 cm-1 (región
de diagnóstico) para obtener información de los grupos
funcionales presentes en la molécula.

 Utilizar valores base para los principales grupos funcionales:

16
¿Qué buscar en un espectro IR?
 Observar la forma y la intensidad
de las bandas de absorción.
 Ejemplos:

 Usar tablas de correlación.

 Páginas 204-211 (Shriner, R.L., et. al.)

17
Estrategias de análisis de un espectro IR

1. Iniciar con la determinación de la presencia o

ausencia de grupos funcionales principales. Los picos
de absorción debidos a: C=O, O−H, N−H, C−O,
C=C, C≡C, C≡N, NO2 son los más evidentes y
pueden ser el punto de partida para la
determinación estructural.

2. Evitar analizar detalladamente las absorciones de

C−H alrededor de 3000 cm-1 porque casi todos los
compuestos las presentan.
18
 Estrategias de análisis de un espectro IR
 Preguntas básicas de análisis:
 ¿Está presente un grupo carbonilo C=O, esto es, existe una
NO
absorción fuerte en 1820 cm-1-1660 cm-1?
SI
 ÁCIDOS: ¿O-H presente?¿Hay una banda ancha en 3400 cm-1-2400 cm-1?
 AMIDAS: ¿N-H presente?¿Hay una banda media cerca de 3400-1?¿Uno o
dos picos?
 ÉSTERES: ¿C-O presente? ¿Hay bandas de intensidad fuerte cerca a
1300-1000 cm-1?
 ANHÍDRIDOS: ¿Hay dos bandas entre 1810 cm-1 y 1760 cm-1?
 ALDEHÍDOS: ¿C-H de aldehído presente? ¿ Hay dos bandas débiles
cerca a 2850-2750 cm-1 al lado derecho de C-H alifático?
 CETONAS: Si las opciones anteriores fueron eliminadas.

19
Estrategias de análisis de un espectro IR

 ALCOHOLES Y FENOLES: ¿O-H presente? ¿Hay una banda

ancha cerca a 3400-3300 cm-1?
 Confirmar con una banda de C-O cerca a 1300-1000cm-1

 AMINAS: ¿N-H presente? ¿Hay una o dos bandas de intensidad

media cerca a 3400 cm-1?

 ÉTERES: ¿C-O presente? ¿Hay una banda aproximadamente en

1300-1000 cm-1?
 O-H cerca a 3400 cm-1 debe estar ausente.

20
Estrategias de análisis de un espectro IR
 Insaturaciones:
 BUSCAR ENLACES DOBLES Y/O ANILLOS AROMÁTICOS
 C=C origina una banda débil cercana a 1650 cm-1
 Anillo aromático está relacionado con bandas de absorción de
intensidad media-fuerte en 1600-1450 cm-1
 Confirmar enlaces dobles o anillo aromático por las absorciones C-H:
 C-H aromático o vinílico se presenta a la izquierda de 3000 cm-1
 C-H alifático se presenta a la derecha de 3000 cm-1

 BUSCAR ENLACES TRIPLES

 C≡N origina una absorción media y fina cercana a 2250 cm-1
 C≡C origina una absorción débil y fina cercana a 2150 cm-1
 Confirmar C-H acetilénico cerca a 3300 cm-1

21
Estrategias de análisis de un espectro IR

 GRUPOS NITRO: ¿Hay DOS bandas fuertes en 1600-1530 cm-1

y 1390-1300cm-1?

 HIDROCARBUROS:
 Se han descartado los grupos funcionales anteriores
 Las absorciones más importantes son en la región C-H cerca de 3000
cm-1
 El espectro es simple, presenta dos bandas de absorción en 1460cm-1 y
1375 cm-1

 Debe evitarse el deseo de interpretar CADA pico del

espectro y observar el espectro IR como un todo.
22
 ANÁLISIS POR GRUPOS
FUNCIONALES

23
Hidrocarburos: Alcanos, alquenos y
alquinos
 ALCANOS
 C–H sp3 Estiramiento alrededor de 3000 cm-1. Para
alcanos ocurre generalmente en 3000 – 2840 cm-1
 CH2 Grupo metileno tiene una absorción de flexión
característica en 1465 cm-1
 CH3 Grupos metilo tienen una absorción de flexión en
1375 cm-1
 CH2 Movimiento de rocking relacionado con cuatro o
más grupos CH2 en una cadena abierta absorbe a
una frecuencia aproximada de 720 cm-1
 C–C Estiramiento normalmente no es útil como
diagnóstico (bandas débiles)

24
ALCANOS H3C
CH3

Rocking CH2
720 cm-1

Flexión CH3
Flexión CH2 1375 cm-1
1465 cm-1

Tensión C-H sp3

2900 cm-1

25
ALCANOS

Flexión CH2
1465 cm-1

Tensión C-H sp3

2900 cm-1

26
Hidrocarburos: Alcanos, alquenos y
alquinos
 ALQUENOS
 =C–H sp2 Estiramiento MAYOR a 3000 cm-1. Para
alquenos ocurre generalmente en 3095-3010 cm-1
 =C–H Flexión fuera del plano entre 1000-650 cm-1
 C=C Estiramiento ocurre entre 1660-1600 cm-1. Cuando
hay conjugación se desplaza a frecuencias más bajas
y aumenta la intensidad de la banda.
Enlaces dobles simétricamente sustituidos no
absorben en el IR.
Enlaces dobles simétricamente disustituidos trans
tienen bandas de absorción muy débiles, cis son más
fuertes.

27
ALQUENOS H2C
CH3

Sobretono
de 910 cm-1
Tensión C-H sp2
3080 cm-1
Tensión C=C
1600 cm-1

Tensión C-H sp3

2900 cm-1

Grupo vinílico CH2=CH-R

fuera del plano 910 cm-1

28
ALQUENOS

Tensión C=C
cis 1650 cm-1

Flexión CH2
Tensión C-H sp2 1410 cm-1
3080 cm-1

Tensión C-H sp3

Flexión cis
2900 cm-1
fuera del plano
910 cm-1

29
ALQUENOS: Patrón de sustitución

30
Hidrocarburos: Alcanos, alquenos y
alquinos

 ALQUINOS
 ≡C–H sp Estiramiento ocurre cerca a 3300 cm-1.
Sólo si el alquino es terminal.
 C≡C Estiramiento ocurre cerca a 2150 cm-1. Cuando
hay conjugación se desplaza a frecuencias más bajas.
Enlaces triples simétricamente sustituidos no
absorben en el IR.

31
ALQUINOS: Terminal HC
CH3

Tensión C≡C
2100 cm-1

Tensión C-H sp Flexión ≡C-H

3300 cm-1 600 cm-1
Tensión C-H sp3
2850 cm-1

32
ALQUINOS: Simétrico H3C
CH3

Ausencia de
tensión C≡C
Ausencia de
tensión C-H sp

Tensión C-H sp3

2850 cm-1

33
Anillos aromáticos
 =C−H Tensión del enlace C−H sp2 se observa en valores
mayores que 3000 cm-1 (3050-3010 cm-1)
 =C−H Flexión fuera del plano se observa entre
900-690 cm-1. Estas bandas son usadas para definir
el patrón de sustitución del anillo, que son usadas
conjuntamente con bandas de armónicos entre
2000-1667 cm-1
 C=C Bandas de absorción de tensión del anillo,
generalmente, son observadas como un par de
bandas en 1600 cm-1 y 1475 cm-1

34
=C−H
35 Flexión fuera del plano y bandas armónicas
Anillos aromáticos
H3C

Armónicas
anillo
MONOsustituído

Tensión C-H sp2 Flexión C=C

3100 cm-1 aromático Flexión fuera
1600 y 1475 cm-1 del plano anillo
monosustituido
750 y 690 cm-1
Tensión C-H sp3
2900 cm-1

36
 H3C

Anillos aromáticos
H3C

Armónicas
anillo
ORTOsustituído

Tensión C-H sp2 Flexión C=C

3100 cm-1 aromático Flexión fuera
1600 y 1475 cm-1 del plano anillo
ORTOsustituido
750 cm-1
Tensión C-H sp3
2900 cm-1

37
 H3C
Anillos aromáticos
CH3

Armónicas
anillo
PARAsustituído

Tensión C-H sp2 Flexión C=C

3100 cm-1 aromático Flexión fuera
del plano anillo
PARAsustituido
850 cm-1
Tensión C-H sp3
2900 cm-1

38
Ejercicio 1
 Realice un esbozo
del espectro de
infrarrojo del
meta-dietilbeceno
de acuerdo con
los patrones de
sustitución:

39
Ejercicio 2
 Identifique el patrón de sustitución en el siguiente
compuesto aromático:

40
Alcoholes y fenoles
 O−H Tensión del enlace O-H libre absorbe entre 3650 cm-1
y 3600 cm-1 en forma de un pico agudo. Cuando el
alcohol se disuelve en un solvente o se encuentra
como líquido puro el pico se vuelve ancho debido a
los puentes de hidrógeno.
 C−O−H Absorciones de flexión pueden ocurrir entre 1440-
1220 cm-1 que generalmente son enmascarados por
flexiones de grupos CH3
 C−O Vibración de flexión del enlace C-O se observa
normalmente en 1260-1000 cm-1.

41
42
Introduction to Spectroscopy, 4th Edition. Donald L. Pavia, et al. Pp. 49-50
Alcoholes y fenoles H3C OH

Flexión
CH2 y CH3

Flexión C-O
1050 cm-1
Tensión O-H
3300 cm-1 Tensión C-H sp3
2850 cm-1

43
 H3C
Alcoholes y fenoles CH3

OH

Flexión
CH2 y CH3

Flexión C-O
1100 cm-1
Tensión O-H
3300 cm-1 Tensión C-H sp3
2900 cm-1

44
Alcoholes y fenoles HO

Flexión C=C
aromático

Tensión C-H sp2

3000 cm-1

Tensión O-H
3300 cm-1 Flexión C-O
1200 cm-1

45
 Éteres
 C−O La banda de absorción del enlace C−O entre 1300-
1100 cm-1 es la más importante de los éteres y los
diferencia de los hidrocarburos.
O
H3C(H2C)3 (CH2)3CH3

46
Compuestos carbonílicos

 El grupo carbonilo absorbe con mucha intensidad (momento

dipolo grande) entre 1850 cm-1 y 1650 cm-1
 La frecuencia de tensión del enlace C=O es sensible a los
átomos enlazados al carbono por lo que cada grupo funcional
tiene bandas de absorción características.
 Factores de influencia:
 Efecto inductivo
 Efecto de resonancia
 Puentes de hidrógeno
47
Compuestos carbonílicos: Aldehídos

 C=O Tensión del enlace C=O aparece en la región de

1740-1725 cm-1 en aldehídos alifáticos normales.
Conjugación con dobles enlaces disminuyen la
frecuencia de absorción.
 C-H Tensión del enlace C-H de un aldehído es
observado como dos bandas débiles pero
características, una en 2860-2800 cm-1 y otra en
2760-2700 cm-1.

48
 O
Aldehídos
H CH3

Tensión C-H
aldehído Flexión C=O
2800 cm-1 1720 cm-1
y 2700 cm-1
Tensión C-H
2950 cm-1

49
 O

Aldehídos H

Tensión
C-H sp2
Tensión C-H
aldehído
2800 cm-1
y 2700 cm-1

Flexión C=O Flexión anillo

1700 cm-1 monosustituido

50
Compuestos carbonílicos: Cetonas
 C=O Tensión del enlace C=O aparece en la región de
1720-1708 cm-1 en cetonas alifáticas normales.
Conjugación con dobles enlaces disminuyen la
frecuencia de absorción. Para cetonas cíclicas, la
frecuencia de absorción aumenta al reducir el
tamaño del anillo.
 C−(C=O)−C Banda de flexión se observa en 1300-1100 cm-1 de
intensidad media.

51
 O
Cetonas H3C
CH3

Armónica
C=O
Flexión C=O
1715 cm-1
Tensión C-H
3000 cm-1 Flexión
C−(C=O)−C
1200 cm-1

52
 O

Cetonas CH3

Armónica
C=O

Tensión C-H Flexión C=O

3000 cm-1 1690 cm-1

Flexión
C−(C=O)−C
1160 cm-1

53
 O

Cetonas

Armónica
C=O

Tensión C-H
3000 cm-1 Flexión C=O
1745 cm-1

Flexión
C−(C=O)−C
1160 cm-1

54
Compuestos carbonílicos:
Ácidos carboxílicos
 O−H Tensión del enlace O−H generalmente se
observa como una banda ancha (puente de H)
en la región de 3400-2400 cm-1. Esta banda
puede sobreponerse a absorciones de C−H.
 C=O Vibración de tensión de C=O absorbe en la
región de 1730-1700 cm-1. Conjugación con
dobles enlaces disminuyen la frecuencia de
absorción.
 C−O Tensión del enlace C−O absorbe entre 1320-
1210 cm-1 con intensidad media.

55
 H3C O

Ácidos carboxílicos
H3C OH

Flexión O-H
fuera del plano
Tensión 940 cm-1
O-H Flexión C=O
1700 cm-1
Flexión C-O
1220 cm-1
Tensión C-H
3000 cm-1

56
 O

Ácidos carboxílicos OH

Tensión Flexión O-H

O-H fuera del plano
940 cm-1
Flexión C=O
conjugado
1690 cm-1

57
Compuestos carbonílicos: Ésteres

 C=O Tensión del enlace C=O aparece en la región de

1750-1715 cm-1 en ésteres alifáticas normales.
Conjugación con dobles enlaces disminuyen la
frecuencia de absorción. Para ésteres cíclicos
(lactonas), la frecuencia de absorción aumenta al
reducir el tamaño del anillo.
 C−O Tensión del enlace C-O es observado como dos o
más bandas, una más fuerte y ancha que la otra, en
la región de 1300-1000 cm-1

58
Ésteres H3C O CH3

Flexión C=O
Flexión C-O
1740 cm-1
1190 y1100 cm-1
Tensión
C-H sp3

59
Ésteres
H3C O CH2

Flexión C=O
1750 cm-1
Tensión
C-H sp3

Tensión
Flexión grupo vinil
C=C
fuera del plano
1620 cm-1

Flexión C-O
1190 y1100 cm-1

60
 O

Ésteres O

CH3

Flexión C=O
Tensión
conjugado
C-H sp2
1710 cm-1

C=C
Tensión
aromático
C-H sp3

Flexión C-O
1200 y1100 cm-1

61
Compuestos carbonílicos: Amidas

 C=O Tensión del enlace C=O aparece aproximadamente

en la región de1680-1630 cm-1
 N−H Tensión del enlace N−H en amidas primarias (-NH2)
genera dos bandas alrededor de 3350-3180 cm-1.
Para amidas secundarias (-NH) la absorción genera
una sola banda alrededor de 3300 cm-1.
 N−H Vibración de flexión del enlace N−H se observa
alrededor de 1640-1550 cm-1 para amidas primarias
y secundarias.

62
 O

Amidas
H
N CH3

Flexión C=O
Sobreposición
con N-H
1660 cm-1 Flexión N-H
fuera del plano
640 cm-1

Tensión Tensión C-N

H-N-H Amidas primarias
1400 cm-1

63
 O

Amidas H3C N CH3

Flexión N-H
Flexión C=O fuera del plano
1650 cm-1 640 cm-1

Armónica de
Tensión 1550 cm-1
N-H

Flexión N-H
1550 cm-1

64
Compuestos carbonílicos:
Cloruros de ácido

 C=O Vibración de tensión del enlace C=O ocurre

aproximadamente en la región de1810-1775 cm-1 en
cloruros no conjugados. Conjugación con dobles
enlaces disminuyen la frecuencia de absorción.
 C−Cl Tensión del enlace C−Cl es observada alrededor de
730-550 cm-1.

65
 O
Cloruros de ácido H3C

Cl

Armónico Flexión C=O

de C=O 1800 cm-1
3600 cm-1 Tensión C-Cl
600 cm-1

66
Compuestos carbonílicos: Anhídridos

 C=O Vibración de tensión del enlace C=O se observa

siempre como dos bandas: una en1830-1800 cm-1
y otra en 1775-1740 cm-1 de intensidad variable.
Conjugación con dobles enlaces disminuyen la
frecuencia de absorción. Para anhídridos cíclicos,
reducción en el tamaño del anillo aumentan la
frecuencia.
 C−O Tensión del enlace C−O es observada como
múltiples bandas alrededor de 1300-900 cm-1.

67
 O O

Anhídridos H3C CH3

O

Tensión de
C-H Tensión C-O
2980 cm-1 1040 cm-1

Flexión C=O
Dos bandas
1820 y1720 cm-1

68
Aminas
 N-H Tensión del enlace N-H se observa en la región de
3500-3300 cm-1.
 En aminas primarias se observan dos bandas.
 Las aminas secundarias generan una banda, esta banda es
débil en aminas alifáticas y fuerte en aminas aromáticas.
 Las aminas terciarias no presentan esta banda, porque no
está presente el enlace N-H.
 N-H Flexión del enlace N-H en aminas primarias genera
una banda ancha entre 1640-1560 cm-1. En aminas
secundarias se observa una banda en 1500 cm-1.
 N-H Flexión fuera del plano puede ser observado como
una banda ancha cerca de 800 cm-1.
 C-N Vibración de tensión del enlace C-N absorbe en la
región de 1350-1000 cm-1.

69
Aminas
H
N CH3

Flexión N-H
1600 cm-1

Flexión N-H
fuera del plano
Flexión 800 cm-1
Tensión
H-N-H CH2 y CH3

Tensión Tensión C-N

C-H sp3 1100 cm-1

70
Aminas
H3C

Flexión N-H
1500 cm-1

Tensión Aromático
N-H monosustituido
3400 cm-1
Tensión Flexión C=C
C-H 1600 cm-1

Tensión C-N
1300 cm-1

71
 CH3
H3C

Aminas N

CH3

Tensión N-H
ausente
Flexión
CH2 y CH3
Flexión C-N
1100 cm-1

Tensión
C-H

72
Nitrilos
 −C≡N La banda de absorción del enlace C≡N origina una banda
aguda, de intensidad media, alrededor de 2250 cm-1.
Conjugación disminuye la frecuencia de absorción.

N CH3

73
Nitrocompuestos

 Nitrocompuestos alifáticos: Vibración de estiramiento

asimétrico (banda fuerte) en 1600-1530 cm-1 y de estiramiento
simétrico (banda media) en 1390-1300 cm-1.
 Nitrocompuestos aromáticos: Vibración de estiramiento
asimétrico (banda fuerte) en 1550-1490 cm-1 y de estiramiento
simétrico (banda fuerte) en 1355-1315 cm-1.
¿Por qué?

74
 -
O
Nitrocompuestos N
+

O CH3

Flexión
simétrica
Tensión NO2
C-H 1380 cm-1

Flexión
asimétrica
NO2
1590 cm-1

75
 -
O

Nitrocompuestos +
N

Tensión C=C
aromático
1600 cm-1

Tensión
C-H

Flexión NO2
1510 y 1340 cm-1

76
EJERCICIOS

77