UNIVERSIDAD NACIONAL
SAN AGUSTÍN DE
AREQUIPA
FACULTAD DE INGENIERÍA DE
PROCESOS
HIDROCARBURO
S
LABORATORIO 8:
OBTENCIÓN DE YODOFORMO POR DESHIDROGENACIÓN Y
YODACIÓN DEL ALCOHOL ETÍLICO
HORARIO: MIERCOLES 9.00-11.00
pm
PRESENTADO POR:
LABORATORIO Nº
8
OBTENCIÓN DE YODOFORMO POR
DESHIDROGENACIÓN Y YODACIÓN
DEL ALCOHOL ETÍLICO.
1. OBJETIVOS:
Obtener un derivado halogenado, yodoformo, a partir de un alcohol.
Observar algunas propiedades y reacciones del yodoformo
2. MARCO TEORICO:
. El yodoformo es un compuesto trihalogenado derivado del metano con la formula
CHI3.
Pertenece a la familia de los trihaluros o trihalogenuros de Alquilo. Yodoformo es el
nombre vulgar del compuesto que por la nomenclatura de la IUPA (Internatinal Unión
Pure and Applied Chemistry) se llama Triyodometano.
Este compuesto se presenta como un sólido en forma de cristales hexagonales
amarillos de color y sabor característico. Es volátil desprendiendo vapores de yodo por
acción de
calor. Funde a 119 C. Sublima y descompone a temperatura ambiente, es insoluble en
agua 1:10.000, más soluble en alcohol 1,3:100 y más en aceite o glicerina, 1:35.
Posee un 96% de Yodo y lo libera en contacto con los liquidos organicos y lo hace en
un proceso lento.
Su accion antiseptica es debil pero persistente.
Es una sustancia volatil que forma cristales color amarillo palido; tiene un olor
penetrante (en viejos textos de quimica, el olor es referido a veces como el olor de los
hospitales) y, de manera analoga al cloroformo, de un sabor dulce. Es ocasionalmente
utilizado como un desinfectante. Es poco soluble en glicerol, eter de petroleo o de
alcohol (78 g
/ la 25 ° C), medianamente soluble en cloroformo, acido acetico y eter (136 g / l, a 25
°
C) y facilmente soluble en benceno y acetona (120 g / L a 25 ° C). A veces se refiere
al compuesto tambien como triyoduro de carbono (que no es estrictamente correcto, ya
que el compuesto tambien contiene hidrogeno) o triyoduro de metilo (que es incluso má
s ambiguo ya que el nombre puede referirse tambien al ion triyoduro metilado, CH3I3.
El yodoformo fue preparado inicialmente por Georges Serrulas en 1822 y su fórmula
molecular fue identificada por Jean-Baptiste Dumas en 1834. Es sintetizado en la
reaccion del haloformo mediante la reaccion de yodo e hidroxido de sodio con
cualquiera
de estos cuatro tipos de compuestos orgánicos: una metil cetona: CH3COR, acetaldeh
ído (CH3CHO), etanol (CH3CH2OH), y ciertos alcoholes secundarios (CH3CHROH,
donde R es un grupo alquilo o arilo).
La reaccion del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable, que la "prueba del
yodoformo" (la aparicion de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la
presencia
de una metil cetona. Éste también es el caso en las pruebas para alcoholes
secundarios
(alcoholes metilicos).
Algunos reactivos (por ejemplo yoduro de hidrogeno) convierten el yodoformo en
diyodometano. Tambien es posible la conversion en dioxido de carbono: El yodoformo
reacciona con nitrato de plata acuoso para producir monoxido de carbono, que es
oxidado por la mezcla de acido sulfurico y pentoxido de yodo. Cuando es tratado con
plata elemental en polvo, el yodoformo es reducido, produciendo acetileno. Por
calentamiento el yodoformo se descompone para producir yodo diatomico, yoduro de
hidrogeno gaseoso, y carbon.
PROPIEDADES DEL IODOFORMO
Propiedades físicas
Apariencia Cristales amarillos
Densidad 4008 kg/m3; 4,008 g/cm3
Masa molar 393,73 g/mol
Punto de fusión 396,15 K (123 °C)
Punto de ebulliciónón 490,15 K (217 °C)
Estructura cristalina Hexagonal
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0.1 g/L a 20 °C [ligeramente soluble en glicerol y éter de
petróleo; moderadamente soluble en cloroformo y ácido acético, altamente
soluble en benceno, etanol (78 g/L a 25 °C), acetona (120 g/L a 25 °C) y éter
(136 g/L at 25 °C)]
Para la obtención del yodoformo a partir de alguna cetona o específicamente acetona
o propanona se sigue lo siguiente: La acetona la oxidas con Yodito de sodio y te da
acetato de sodio más el yodoformo.
CH3-CO-CH3 + NaIO →CH3COONa +
CHI3
Formula del yodoformo' CHI3, un átomo de carbono, uno de hidrogeno y tres de iodo.
El proceso para obtener yodoformo industrialmente. Y métodos para reconocer
yodoformo
En un reactor se colocan cristales de yodo a alta temperatura, para sublimarlo y
favorecer la reacción hemolitica, para formar el radical libre: I2 2I' El radical libre
gaseoso, debe entrar en contacto con metano, el cual comienza a perder primero
hidrogeno para formar HI y quedar vulnerable al ataque del yodo. Entonces se produce,
en una primera reacción yoduro de metilo (CH3I), despues yoduro de metileno (CH2I2)
y luego yodoformo (CHI3). La reacción puede continuar hasta tetrayoduro de carbono
(CI4). El yodoformo puede separarse por su polaridad superior con respecto a
cualquiera de los demás productos.
Usos: En odontología es utilizado como Analgésico, antiséptico e irritante local y
desinfección de instrumentos bucales. El yodoformo fabricado por primera vez en 1822,
apareció como antiséptico en 1878. También en curación de heridas y de uso
veterinario. El uso de esta sustancia solo es permitido en laboratorios, análisis,
investigación y química fina. Pues el uso de esta se a descontinuado por la toxicidad de
esta sustancia y los peligros nocivos por inhalación, ingestión y contacto con la piel.
Es ligeramente analgésico y tiene afectos antibacterianos si se coloca sobre heridas.
Es tolerado por los tejidos y tiene poca acción irritante.
El primero que lo utilizo, según maisto, como un integrante de un material de
obturación de conductos fue Walkhoff para otorgarle radiopacidad. Su peso
molecular es de
393,7309 y el peso atómico del yodo de 126,904
3. LISTA DE REQUERIMIENTOS
3.1. REACTIVOS:
NUMERO NOMBRE CANTIDAD
1 Yodo 2 gr
2 Yoduro de potasio 3 gr
3 Solución de hidróxido de sodio 50 ml
al 8%
4 Etanol 30 ml
5 Agua destilada 1 lt
3.2. MATERIALES
NUMERO NOMBR CANTIDAD
1 Erlenmeyer E 1
2 Embudo 1
3 Probeta 1
4 Cocinilla eléctrica 1
5 Papel de filtro 1
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1- Colocar 30 ml de etanol en el erlenmeyer.
2- Agregar 30 m l de HONa al 8 % y agitar.
3- Agregar solucion yodo iodurada hasta color amarillo persistente y calentar
suavemente. Si desaparece el color amarillo adicionar mas solución de NaOH y de
solución yodo-iodurada y calentar hasta color amarillo persistente.
4- Dejar enfriar, si es necesario refrigerar, y se observara el precipitado de
iodoformo en forma de escamas hexagonales amarillas de olor penetrante
característico.
5- Añadir agua, agitar y filtrar los cristales.
6- -Observar e informar:
a) Color y olor de los cristales.
b) Insolubilidad en agua
c) Solubilidad en eter.
Imágenes del laboratorio
1. materiales utilizados 2. Formación de cristales de CHI3
4. Filtrado de los cristales de CHI3 4. Secado de los cristales
5. ANÁLISIS Y PRESENTACION DE RESULTADOS
• Preparación de lugol:
2 gr I2 +3.06 gr KI en 8 ml de agua
• Preparación de Na(OH) al 8 % :
4 gr de Na(OH) en 50 ml
• Peso del CHI3 obtenido después del secado:
Peso del papel filtro seco: 1.3 gr
Peso del papel filtro seco +CHI3: 1.98
Peso de CHI3 0.68 gr
Reacción
CH3-CH2-OH + 4I2 + 6 NaOH CHI3 + 5H2O + H-COO-NA + 5
NaI
PM(g/mol): 46 254 40 394 68
150
Asumimos al I2 como reactivo limitante y al KI como catalizador, el
cual hace soluble al I2 en agua
1 ��� 394
2𝑔�� � 𝑥 𝑥 𝑥 = 0.7755
1 ���
1��� �2 𝐶��3 𝐶��3
2
254 𝑔�� 4 ��� �2
�2
�𝑎���𝑖�𝑎� �𝑥��𝑟𝑖��𝑡𝑎�
%�����𝑖�𝑖��𝑡� ��100
�𝑎���𝑖���_𝑡��𝑟𝑖�𝑎
=
0.68 𝑔𝑟
% 𝑅 = 0.7755 𝑔�� ��100 = 87.68%
6. CONCLUSIONES
Se observó los cristales de iodo-formo que se formaron por la reacción del
yoduro de potasio con el etanol y el hidróxido de sodio los cristales de
yodoformo son de un color amarillo característico.
El iodo-formo es un antiséptico industrial utilizado en la industria mayormente
para el uso en animales para obtener polvos para el oído de los perros o gatos
su uso es más orientado hacia los animales.
7. BIBLIOGRAFIA
7.1. Yodoformo [pagina web] autor desconocido https://prezi.com/hfzua-_-
znwh/obtencion-de-yodoformo-por-deshidrogenacion-y-yodacion-del/ 21 de diciembre
2015
7.2. Alcoholes [pagina web] autor desconocido
http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html[consultada: 21 de diciembre 2015
7.3. S í ntesis y reactividad de alcoholes [paginaweb] autor desconocido
http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/index.php[ consultada: 21 diciembre 2015
7.4. los alcoholes [pagina web] camila, erney, jasson, juan pablo
http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/11/propiedades-quimicas-de-los-
alcoholes.html[ consultada: 21 de octubrede 2012]
