“AÑO DE LA UNIVERSALIZACIÓN DE LA SALUD”
AMIDAS
QUÍMICA ORGÁNICA I
DOCENTE:
Dr. Ñañez, Daniel
INTEGRANTES:
García García Leisy
Gómez Cáceres Thais
Gonzales Ito Abigail
Gonzáles Navarro Liliana
LIMA - 2020
FARMACIA Y BIOQUÍMICA
“AMIDAS”
CONTENIDO
I. INTRODUCCIÓN----------------------------------------------------------------------------------- 2
II. OBJETIVOS--------------------------------------------------------------------------------------- 3
1. Objetivo general.---------------------------------------------------------------------------------- 3
2. Objetivos específicos.----------------------------------------------------------------------------- 3
III. MARCO TEORICO------------------------------------------------------------------------------ 3
1. HISTORIA----------------------------------------------------------------------------------------- 3
2. DEFINICIÓN.------------------------------------------------------------------------------------- 4
3. SÍNTESIS------------------------------------------------------------------------------------------ 4
4. ESTRUCTURA DE LAS AMIDAS-----------------------------------------------------------5
5. CLASIFICACIÓN SEGÚN EL TIPO DE ENLACE--------------------------------------8
6. IMPORTANCIA---------------------------------------------------------------------------------- 8
7. PROPIEDADES----------------------------------------------------------------------------------- 9
8. USOS----------------------------------------------------------------------------------------------- 10
9. OBTENCIÓN------------------------------------------------------------------------------------ 12
10. REACCIONES-------------------------------------------------------------------------------- 13
11. EFECTOS TÓXICOS----------------------------------------------------------------------- 14
12. NOMENCLATURA------------------------------------------------------------------------- 15
IV. CONCLUSIONES------------------------------------------------------------------------------- 16
V. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS---------------------------------------------------------17
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“AMIDAS”
I. INTRODUCCIÓN
Los compuestos químicos tienen importancia en todos los aspectos, desde la naturaleza,
la vida cotidiana hasta en el entorno industrial. Una amida se forma a partir de un ácido
carboxílico y amoniaco o una amina. Un ácido reacciona con una amina para formar un
carboxilato de amonio. Cuando se calienta esta sal por arriba de 100°C, se obtiene la
amida y se libera agua en forma de vapor, lo que obedece a una reacción de
condensación. Las amidas se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o
aromáticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre y
fosforo.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y
sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los
principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la
naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la
industria farmacéutica.
En la presente investigación hablaremos, sobre las amidas, aplicaciones y síntesis.
Mostrando su importancia en la vida diaria, así como sus bastas aplicaciones en
diferentes áreas que inciden de manera directa e indirecta en el ser humano, esto gracias
a sus estructuras químicas, la cual presenta uno de los enlaces de mayor importancia
dentro de la química orgánica el enlace tipo amida, este tipo de compuestos se puede
encontrar de manera natural y a su vez sintética.
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II. OBJETIVOS
1. Objetivo general.
Dar a conocer y aprender, características generales sobre el compuesto
orgánico llamado Amida. * Llegar a manejar el cómo se forman y para qué
sirven. * Conocer de que manera lo empleamos en nuestro día a día y
también cuales son sus formas de comercialización.
2. Objetivos específicos.
Conocer las propiedades físicas y químicas de las Amidas, también identificar su
clasificación y las síntesis que tiene las Amidas.
Analizar la aplicación de la Amida en uno de los fármacos mayormente conocidos.
El objetivo fundamental es realizar un estudio descriptivo y recolección de
información a través de diversas fuentes y artículos en la web.
III. MARCO TEORICO
1. HISTORIA
Albert Hoffmann, en el año 1960, logró aislar alcaloides (compuestos
químicos vegetales sintetizados a partir de aminoácidos) del tipo del ácido
lisérgico (LSD).
Así obtuvo la amida del ácido lisérgico y uno de sus isómeros, la amida del
ácido isolisérgico, ambos con fórmula C16H17ON3.
Al ensayar las amidas recién descubiertas, no encontró efectos psicoactivos
en su uso, sino que produjeron cansancio, apatía y somnolencia.
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2. DEFINICIÓN.
Las amidas, también llamadas aminas ácidas, son compuestos orgánicos que
contienen moléculas derivadas de aminas o del amoníaco. Estas moléculas se
encuentran unidas a un grupo acilo, convirtiendo a las amidas en un derivado
de los ácidos carboxílicos por sustitución del grupo OH por un grupo NH2,
NHR o NRR.
Una amida se puede sintetizar en su forma más sencilla a partir de una
molécula de amoníaco, en la cual un átomo de hidrógeno ha sido
reemplazado por el grupo acilo (RCO-).
Esta molécula de amida sencilla se representa como RC(O)NH2 y se
clasifica como una amida primaria.
3. SÍNTESIS
Esta síntesis se puede dar de diversas formas, pero el método más sencillo es
a través de la combinación de un ácido carboxílico con una amina, a
temperaturas altas, para cumplir con su requerimiento de una alta energía de
activación y para evitar que exista una reacción inversa que regrese la amida
a sus reactivos iniciales.
Existen métodos alternos para la síntesis de las amidas que utilizan la
«activación» del ácido carboxílico, que consiste en convertirlo primero en
uno de los grupos ésteres, cloruros de acilo y anhídridos.
Por otro lado, otros métodos parten de diversos grupos funcionales que
incluyen cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos e incluso alcoholes y
alquenos en presencia de catalizadores y otras sustancias auxiliares.
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Las amidas secundarias, las cuales son más numerosas en la naturaleza, son
aquellas que se han obtenido a partir de aminas primarias, y las amidas
terciarias parten de aminas secundarias. Las poliamidas son aquellos
polímeros que poseen unidades que se encuentran unidas por enlaces de
amida.
4. ESTRUCTURA DE LAS AMIDAS
Las amidas son similares a las aminas, es decir, pueden dividirse en:
a) Las amidas aromáticas
Cumplen con las reglas de aromaticidad (una molécula cíclica y plana con
enlaces resonantes, condiciones de estabilidad) y con la regla de Hückel.
b) Las amidas alifáticas
Se subdivide en
1.
Primarias
2. Secundarias
3. Terciarias
4. Poliamidas
1. Amidas alifáticas primarias
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Son todas aquellas en las que el grupo amino (-NH2) se encuentra
directamente unido únicamente a un átomo de carbono.
Tiene un solo grado de sustitución, por lo que posee electrones libres y
puede formar puentes de hidrógeno con otras sustancias. Poseen la siguiente
estructura:
2. Amidas alifáticas secundarias
Son aquellas en donde el nitrógeno del grupo amino (-NH2) se encuentra
unido primero al grupo carbonilo, pero también a otro sustituyente R.
También pueden formar enlaces de hidrógeno con otras amidas, así como
con otras sustancias. Estas amidas son las más comunes y presentan la
siguiente fórmula:
3. Amidas alifáticas terciarias
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Estas son amidas en las que sus hidrógenos han sido sustituidos en su
totalidad por el grupo carbonilo y dos cadenas sustituyentes o grupos
funcionales R.
Se caracterizan por no poseer electrones desapareados y no pueden formar
puentes de hidrógeno con otras sustancias. Representan la siguiente
estructura.
Aun así, todas las amidas (primarias, secundarias y terciarias) pueden formar
enlace con el agua
4. Poliamidas.
Las poliamidas son polímeros que utilizan amidas como uniones para sus
unidades repetitivas, es decir, las unidades de estos polímeros tienen uniones
con cada lado de la fórmula química –CONH2, usando estos como puentes.
Las poliamidas son aquellos polímeros que poseen unidades que se
encuentran unidas por enlaces de amida.
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5. CLASIFICACIÓN SEGÚN EL TIPO DE ENLACE
Las amidas iónicas
También conocidas como amidas salinas, son compuestos altamente
alcalinos que se forman cuando se trata una molécula de amoníaco, una
amina o una amida covalente con un metal reactivo como el sodio.
Las amidas covalentes
Son sólidas (a excepción de la formamida, es líquida), no conducen la
electricidad y en el caso de las que son solubles en agua, sirven como
solventes para sustancias orgánicas e inorgánicas. Este tipo de amida posee
puntos de ebullición altos.
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6. IMPORTANCIA
L a re la tiv a e s ta b ilid a d d e l e n la c e a m id a tie n e u n p a p e l im p o rta n te e n
la e la b o ra c ió n y c o m p o sic ió n d e siste m a s b io ló g ic o s;
L o s e n la c e s a m id a s o n lo s p rin c ip a le s e n la c e s q u ím ic o s q u e
u n e n lo s b lo q u e s d e c o n stru c c ió n d e a m in o á c id o s p a ra fo rm a r a
la s p ro te ín a s.
E s m u y u tiliz a d a e n la in d u s tria fa rm a c é u tic a (lo s
m e d ic a m e n to s), y e n la in d u stria d e l n a ilo n (la ro p a ). L a s a m id a s
s e u s a n e sp e c ia lm e n te c o m o a g e n te s e sp u m a n te s y e sp e s a n te s .
E l p rin c ip a l u s o q u e s e le d a a la s a m id a s s e d a e n la p o lim e riz a c ió n .
L a s p o lia m id a s s o n la m a te ria p rim a d e m u c h a s fib ra s sin té tic a s, c o m o
lo s d ife re n te s tip o s d e n y lo n .
7. PROPIEDADES
La estructura de las amidas sencillas presenta un par de electrones no
enlazantes en el átomo de nitrógeno
Las amidas son bases muy débiles, por lo que al grupo se le suele
considerar neutro. Y se requiere un ácido fuerte concentrado para
protonar a una amida.
La relativa estabilidad del enlace amida juega un papel importante en
la elaboración y composición de sistemas biológicos;
Los enlaces amida son los principales enlaces químicos que unen los
bloques de construcción de aminoácidos para formar a las proteínas.
En general, la formación de carboxiamidas a partir de aminas y
ácidos carboxílicos que implica la activación del grupo carboxi.
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Basicidad: Las amidas son bases
muy débiles, pues mientras el pH de
las amidas se acerca a -0.5, a
diferencia de las aminas es Hidrólisis: Es posible que las amidas
aproximadamente de 9.5. Son bases se hidrolicen (romperse por acción
mucho más fuertes que los ácidos del agua)
carboxílicos, esteres, aldehídos y
cetonas. Por esto las amidas son
consideran básicas.
Básica: Después de una hidrólisis
básica, se produce una sal de ácido
orgánico y amoníaco o aminas, según
el tipo de amida.
La protonación se produce en el átomo de
oxígeno del grupo carbonilo. La débil
basicidad se puede explicar representando la
IMPORTANTE
amida como un híbrido de resonancia de la
estructura convencional y una estructura con
un doble enlace entre el carbono y el nitrógeno
8. USOS
Las Amidas ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, como:
Agentes de
desmolde para
Estabilizantes plásticos,
Películas,
Surfactantes y
Productos Fundentes
intermedios
Disolventes
Uso en la Industria Farmacéutica.
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Las amidas son importantes componentes en los productos farmacológicos, ya
que este grupo es la parte central de varios productos biológicos y
farmacéuticos actúan como antipiréticos , analgésicos etc.
Las hidantoínas y las benzodiacepinas, contienen una amida en el anillo de su
estructura, estas son una clase de drogas psicotrópicas que se consideran
tranquilizantes menores y anticonvulsivos.
Las benzodiacepinas inhiben competitivamente el sitio de unión de las
neuronas para el neurotransmisor ácido γ-aminobutírico (GABA), lo que
provoca la inhibición de las neuronas y crea efectos psicotrópicos
.La atovastatina (un bloqueador de la producción de colesterol), es uno
de los medicamentos más vendidos en el mundo desde el 2003 y contiene
un grupo amida.
Reyataz (un inhibidor de proteasas usado en el tratamiento de VIH).
Otro medicamento es el Gleevec (inhibidor de la porteintirosincinasa
usado en el tratamiento de la leucemia crónica mieloide)
Altace (un inhibidor de ACE usado en el tratamiento de la hipertensión y
enfermedades del corazón) que también contienen amidas
Acido acetilsalicílico Inhibe la síntesis de prostaglandinas y actúa sobre
el centro termorregulador en el hipotálamo, tiene efecto antiagregante
plaquetario
Acetaminofen también llamado como paracetamol Inhibe la síntesis de
prostaglandinas y actúa sobre el centro termorregulador en el hipotálamo
Lidocaína: Es un anestésico del grupo amida, el primero en sintetizarse
en 1946, conocida comercialmente con el nombre de lignocaína o
xilocaina.3,5,10 Puede ser utilizada como una base o clorhidrato
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Prilocaina: Es un anestésico local del tipo amida, conocido también con
el nombre de Citanest, con propiedades farmacológicas parecidas a la
lidocaína
Mepivacaina : Es el segundo anestésico local del grupo amida más
utilizado después de la lidocaína
Bupivacaina : Este anestésico es un clorhidrato derivado de la
lidocaína,con capacidad de producir analgesia prolongada.
Etidocaina, Ropivacaina, Levobupivacaina
Otros usos:
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes.
La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las
amidas.
También se utilizan en aerosoles , desodorantes.
En las cosmetica
La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes.
Es un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas
concentraciones en la orina de los animales.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea
de que solo se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural.
La producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel
industrial se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.
Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es
considerada como una poliamida
9. OBTENCIÓN
Algunas amidas son sintéticas, pero otras se encuentran en la naturaleza, como los
aminoácidos. Aunque no lo sabemos, las aminas están comúnmente en la
naturaleza. Las podemos encontrar en diferentes sustancias conocidas por todos.
Por ejemplo en los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, vitaminas y
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hormonas. La reacción del amoniaco (aminas primarias o secundarias) con ésteres
es uno de los principales y más conocidos métodos para obtener estos compuestos.
Ejemplos de las amidas
10. REACCIONES
Reacción de amidas con Ácido Nitroso: Al reaccionar, se convierte en
ácido carboxílico, desprendiéndose así el nitrógeno en forma de gas.
Reacción Hoffman: Es una solución acuosa de hipoclorito de sodio e
hidróxido de sodio con amida. Esta reacción forma una amina pura y es
característica de las amidas primarias.
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Reducción de amidas: La combinación de hidruro de litio y aluminio
convierten una amida en una amida.
11. EFECTOS TÓXICOS
La gran variedad de estructuras químicas posibles de las amidas se refleja en la
diversidad de sus efectos biológicos.
Algunas son completamente inocuas, por ejemplo, las amidas de los ácidos grasos
simples de cadena larga. Por otra parte, algunos miembros de esta familia han sido
clasificados por la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer
(IARC) en el Grupo 2A (probable carcinógeno humano).
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Con la acrilamida se han observado efectos neurológicos en el hombre y en
animales de experimentación.
La dimetilformamida y la dimetilacetamida producen lesiones hepáticas en los
animales.
Los efectos teratogénicos de la formamida y la monometilformamida se han
demostrado experimentalmente.
Existe una gran cantidad de información acerca del metabolismo de algunas amidas,
sin embargo la naturaleza de sus efectos tóxicos aún no se ha explicado a nivel
molecular o celular. La capacidad de ciertas amidas de penetrar en el organismo a
través de la piel intacta es especialmente importante para la adopción de medidas
preventivas.
Muchas amidas simples son hidrolizadas por la acción de amidasas del hígado y el
ácido producido se excreta por los mecanismos normales.
La mayoría de las estructuras químicas de las amidas se observa en la
diversidad de sus efectos biológicos. Algunas son completamente inocuas,
por ejemplo, las amidas de los ácidos grasos simples de cadena larga, como
las amidas de los ácidos esteáricos u oléico. Por otro lado , algunos
miembros de esta familia han sido clasificados por la Agencia Internacional
para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) en el Grupo 2A (probable
carcinógeno humano) o en el Grupo 2B (posible carcinógeno humano). De
acuerdo a estas observaciones se ha podido determinar que la acrilamida
produce efectos neurológicos en las personas y animales de experimentación.
También, en la dimetilformamida y la dimetilacetamida ocasionan lesiones
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hepáticas en los animales y los efectos teratogénicos de la formamida y la
monometilformamida se han demostrado experimentalmente. Muchas
amidas simples son: probablemente, hidrolizadas por la acción de amidasas
inespecíficas en el hígado y el ácido producido se excreta o se metaboliza a
través del mecanismo normal. Debido a ello, algunas amidas aromáticas: la
N-fenilacetamida (acetanilida), se hidroxilan en el anillo aromático y
seguidamente, se conjugan y se excretan. La capacidad de la mayoría de las
amidas se absorven en el organismo a través de la piel intacta es
especialmente importante para la adopción de medidas preventivas.
12. NOMENCLATURA
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos
sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos y nitrilos.
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula
hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena
principal y se nombran como carbamoíl.
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Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para
nombrar la amida.
IV. CONCLUSIONES
De lo antes mencionado podemos concluir que:
Las amidas son muy comunes en la naturaleza, estas se encuentran en
sustancias como los aminoácidos, las proteínas, ADN y ARN, vitaminas y
hormonas.
Estas son usadas frecuentemente en las industrias farmacéuticas, las textiles,
en los cosméticos y en las industrias textiles por que se utiliza la p-
fenilendiamina y otros derivados que se utilizan con el fin de teñir el pelo y
en ocasiones para el uso de antioxidantes en los cauchos, e incluso para
evitar la corrosión.
Estos también se usan para la elaboración de jabones solubles en aceite,
desinfectantes, insecticidas y procesadores de películas que requieren de
cantidades de fotos para crear su respectivo movimiento.
Estas también son conocidas por ser carcinógena y a su vez, estar presentes
en los alimentos que son cocinados por la cual son una fuente importante de
energía para nuestro cuerpo porque proporcionan vitaminas.
Son utilizadas en el reparamiento de las tuberías metálicas para limpiarlas
(acidos) porque forman una capa hidrófoba protectora al hacer contacto con
la superficie metálica
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En otros casos es utilizado para separar minerales dependiendo de su
composición, estos también son buenos agentes espumantes y espesantes,
especialmente para el cabello.
V. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Sonia N. Ramírez-Barrón, Aidé Sáenz-Galindo*, Lluvia López-López,
Liliana Cantú-Sifuentes. 2013. Amidas, Aplicación y Síntesis Revista
Científica de la Universidad Autónoma de Coahuila Volumen 5, No 9
Wade, L.G. 2006. Química Orgánica. Quinta Edició[Link] Pearson
Prentic Hall., pp. 928.
Díaz M., Gómez M., Ricaurte D. & Vásquez M. (2013).Orgánicamente
funcional: Amidas. Disponible en:
[Link]
Instituto Nacional de seguridad y salud en el trabajo. 2016. Amidas.
ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD EN EL TRABAJO: España.
Disponible en: [Link]
+Aminas+alif%C3%A1ticas+-+Formaci%C3%B3n+de+nitrosaminas+-
+Aminas+arom%C3%A1ticas#:~:text=Las%20amidas%20son%20un
%20tipo,sustituye%20por%20un%20grupo%20%2DNH2.
Gooßen, L.; Ohlmann, D.; Lange, P. “The Thermal Amidation of Carboxylic
Acids” Synthesis. 2009, 160-164, Disponible en: [Link]
[Link]/abstracts/lit2/[Link].
Sonia N. Ramírez-Barrón, Aidé Sáenz-Galindo*, Lluvia López-López,
Liliana Cantú-Sifuentes. Amidas, Aplicación y Síntesis. Disponible en:
[Link]
%[Link]
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