BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LIC. QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
ANGEL PALILLERO CISNEROS

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PUEBLA
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PRÁCTICA 1. SINTESIS DEL

NITROBENCENO

INTEGRANTES DEL EQUIPO:

 COCOLEPSI FORTIZ KATYA MONSERRAT
 GARRIDO MATUS CÉSAR DE JESÚS
 MONTIEL SERRANO ELEAZAR
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PRACTICA No 1. SINTESIS DEL NITROBENCENO 11/SEP/20

INTRODUCCIÓN
El nitrobenceno se describe en su estado sólido como cristales amarillo-verdosos y
en su fase líquida, como un aceite color amarillo con olor a almendras amargas. Por
otro lado, al poseer un anillo aromático en su composición química (figura 1), su
disolución en solventes polares resulta complicada de lograr, aunque no imposible.
Sus puntos de ebullición y fusión son de 210.8 y 5.8°C respectivamente. Es
notablemente más denso que el agua: 1.2037 g/cm 3 a temperatura ambiente (20°C),
lo cual se evidenció durante el proceso de síntesis. [2].

El cual consta de tres pasos fundamentales: preparación de la mezcla sulfo-nítrica,

obtención del nitrobenceno y purificación. El benceno es una estructura sumamente
estable, puesto que la particular disposición de los dobles enlaces en el anillo le brinda a la molécula
una marcada resonancia. Es por ello que, químicamente hablando, el benceno es una molécula poco
reactiva. Lo que causa que el ácido nítrico no tenga mucho efecto. Es por ello que se necesita
“potenciar” el ácido nítrico para que pueda atacar al anillo aromático; esto se logra deshidratándolo
con algún ácido, usualmente el sulfúrico, de forma que se libere el nucleófilo ion nitro (figura 2). El cual
tiene la suficiente reactividad como para unirse al anillo aromático. [1].

Por su parte, la obtención del benceno consiste meramente en juntar dicha mezcla ácida con benceno
líquido. Esta reacción, en primera instancia, desprende calor, por lo que la adición se debe de
acompañar con un baño de hielo. Para luego, ser llevada a una temperatura exacta de 60°C; sólo así
se desarrollará la reacción esperada: es decir, la adición del grupo nitro al anillo aromático. Finalmente,
la purificación consiste en la separación del solvente polar (el agua) por un método físico (decantación)
y uno químico (adición de un anhidro).

1. [McMurry, J. (2012). Organic Chemistry, Brooks. Cole, New York]

2. [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol65/mono65-11.pdf].
3. https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2017/05/HDS-Acido-sulfurico-NOM-018-2015-MARY-MEAG-Hoja-de-
datos.pdf
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OBJETIVOS:
● Realizar la síntesis de nitrobenceno mediante una reacción de sustitución
● Reconocer la función de cada reactivo y del disolvente.
● Fortalecer las habilidades prácticas de los estudiantes en el proceso de purificación de
compuestos orgánicos.
● Aplicar los conceptos de sustitución electrofílica aromática en el benceno (S EA).
● Realizar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho para contribuir a la
seguridad personal y del medio ambiente.

REACTIVOS:
● 35 mL Ácido nítrico concentrado
● 40 mL Ácido sulfúrico concentrado
● 30 mL Benceno
● 1.0 g Cloruro de calcio anhidro

MATERIAL:
● Matraz de balón de 200 mL
● Refrigerante
● Vaso de precipitados de 200 mL
● Embudo de separación
● Matraz Erlenmeyer de 200 mL
● Termómetro
● Embudo de tallo largo
● Equipo de destilación simple
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Propiedades físicas y tóxicas de reactivos y productos

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DESARROLLO DE LA PRÁCTICA:

NOTAS:
 El nitrobenceno y sus vapores son tóxicos, evite el contacto con la piel.
 El nitrobenceno es en realidad bastante tóxico después del lavado final
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TRATAMIENTO DE RESIDUOS

D1, D2: Solución ácida, filtre sólidos y elimine coloración si es el caso, el líquido resultante se puede
utilizar para neutralizar.

D3: Revise pH, neutralice y deseche por el drenaje

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REACCIÓN

El benceno reacciona con la mezcla nítrico-sulfúrica adicionando grupos nitro

La reacción que estamos llevando a cabo es la mezcla de

ácido sulfúrico y ácido nítrico lo cual permite que la nitración
del benceno produzca nitrobenceno

MECANISMO

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio: NO2.

Las concentraciones de éste catión es el ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello
es necesario añadir ácido sulfúrico

Mecanismo para la nitración del benceno

Antes de la nitración, obtención del catión nitronio

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

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Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por la pérdida de un protón

CÁLCULOS
Datos del nitrobenceno Datos de benceno
PM: 123.11g/mol PM: 78.11 g/mol
ᵹ (Densidad)=1.2 g/ml ᵹ (Densidad)= 0.8787 g/ml
Volumen: ¿? Volumen: 30 ml

 (Masa de benceno) = (30ml) (0.8787 g/ml) = 26.361g

26.361g
 Moles de benceno= → nBenceno= 0.33748 mol
78.11 g/mol

 Masa de nitrobenceno = (0.33748 mol) (123.11g/mol) = 41.547g

41.547g
 (Volumen de Nitrobenceno) = → VNitrobenceno = 34.622 ml
1.2 g/ml

Entonces, por cada 30 ml de benceno, se obtendrá 34.622ml de nitrobenceno

 Valor del rendimiento teórico = 34.622 ml
 Valor experimental (Video)= 20 mL
En la práctica se obtuvieron 20ml de nitrobenceno, el cual es el valor experimental, por lo tanto
podemos sacar el porcentaje de rendimiento.
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𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 20 𝑚𝐿
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = (100) → %𝑅 = (100)
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 34.622 𝑚𝐿
%𝑹 = 𝟓𝟕. 𝟕𝟔 %
De acuerdo a los datos anteriores se calculó el porcentaje de error en base en el valor teórico y
experimental. Éste porcentaje de error se obtiene usando la siguiente fórmula
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥100
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

Sustituyendo los datos tenemos

34.622𝑚𝑙 − 20 𝑚𝑙
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥100 = 42.23 %
34.622 𝑚𝑙

RESULTADOS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

El volumen que nos dice la práctica para poder calcular el porcentaje de rendimiento es de 30 mL;
mientras que en el del video es de 20mL.

El rendimiento final de nitrobenceno fue de 20 mililitros. Esto representa un rendimiento porcentual de

alrededor del 57.76%, es un rendimiento algo bajo, realizaron el procedimiento de la práctica
accidentalmente dejó que la temperatura aumentara a 80°C en lugar de 60°C, lo cual fue bastante
problemático para el porcentaje de error en los resultados obtenidos.
En la práctica se observa que el agregar las sustancias: ácido nítrico y el ácido sulfúrico se hace una
mezcla translúcida, mientras que al agregar gota a gota el benceno se observa que se va haciendo la
mezcla de un color amarillento para pasar a ser de un color amarillo claro lechoso y así se siguió
pasando por algunos procesos como separación, y adición del secante como cloruro de calcio para
poder eliminar el agua de la mezcla y obtener un líquido de color amarillo translúcido.
En cuanto a las diferencias que hallamos entre el video de la práctica y el manual fue que en el video
se hace una mezcla de los ácidos y se le adiciona gota a gota el benceno, en cambio en el video se
hace dicha mezcla que es la nitrante pero esta se le echa gota a gota al benceno.
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Es importante que el agua se elimine correctamente después del lavado final, porque el nitrobenceno
es bastante tóxico.

CONCLUSIÓN
Se logró la síntesis de nitrobenceno a partir de una muestra de benceno con un volumen determinado,
sin embargo, la cantidad de nitrobenceno fue menor a la esperada debido a las dificultades o a la mala
precisión al ocupar el material y los reactivos

BIBLIOGRAFIA

1. [McMurry, J. (2012). Organic Chemistry, Brooks. Cole, New York]

2. [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol65/mono65-11.pdf].
3. https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2017/05/HDS-Acido-sulfurico-NOM-018-2015-MARY-MEAG-Hoja-de-
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