HALOGENUROS DE ALQUILOS
I. CONCEPTO GENERAL:
Los halogenuros de alquilos de alquilos son compuestos orgánicos halogenados, que resultan de la
sustitución de átomos de hidrogeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno (CL, F, Br, I).
existen tres clases principales de compuestos orgánicos halogenados:
Halogenuros de alquilo
Halogenuros de vinilo
Halogenuros de arilo
II. FORMULA GENERAL CLASIFICACION Y GRUPO FUNCIONAL:
Al existir tres tipos de compuestos orgánicos oxigenados tienen como fórmula general:
Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse desde el punto de vista estructural, de acuerdo a la
conectividad del átomo de carbono al cual el halógeno está unido:
III. NOMENCLATURA
Para nombrar los derivados halogenados se deben utilizar las reglas establecidas por la IUPAC que
ya fueron estudiadas en la asignatura de Orgánica I, pero resaltaremos las más principales:
1. Para aquellos hidrocarburos de menor número de carbono y que tengan un solo átomo de
halógeno, se debe utilizar el prefijo cloro, bromo, fluoro, yodo seguido del nombre del
hidrocarburo indicando la posición del átomo de halógeno. O también si encuentra el
halógeno en el extremo de la cadena se utiliza el nombre del haluro seguido del radical
correspondiente. Ejemplos:
Clorometano 1,2-dibromometano
Cloruro de terbutilo
2. Al asignar índices numéricos los alógenos no tienen ninguna prioridad sobre los demás
sustituyentes alquílicos de la cadena principal, Ejemplos:
4-yodo-2-metilhexano 2-bromo-4-iodo-2,4-dimetilhexano
3. En los hidrocarburos no saturados se da preferencia en la enumeración al grupo funcional
etilenico (-C=C-).
3-cloro-1-propeno 5,6-dibromo-2-hexeno
4. Para todas las principales características es más simple nombrar los radicales por orden
alfabético sin considerar las isomerías sec, ter, iso, neo y también el prefijo ciclo.
5. Si aparecen dos o más veces el mismo átomo de halógeno se utiliza el prefijo di, tri, tetra,
etc. Ejemplo:
6. Cuando todos los alógenos de un hidrocarburo han sido sustituidos por átomo de un solo
halógeno se debe utilizar el prefijo per seguido del halógeno e hidrocarburo. Ejemplo:
NOMENCLATURA IUPAC
En la nomenclatura sistemática se siguen las mismas reglas de la IUPAC, mencionadas en los
alcanos. El halógeno se considera como un sustituyente más de la cadena principal. Ejemplos:
2-cloropropano 2-bromo-2-metilbutano
NOMENCLATURA TRIVIAL
Los derivados halogenados sencillos reciben nombres triviales como halogenuros de alquilo; es
decir, es decir se emplea en nombre del anión derivado del halógeno cloruro, bromuro,
fluoruro, etc. Seguido del nombre del grupo alquilo correspondiente. Ejemplos:
cloruro de isopropilo bromuro de terbutilo
Yoduro de sec-butilo cloruro de neopentilo
APLICACIONES
USOS INDUSTRIALES DE LOS HALUROS DE ALQUILO:
1.- Han sido utilizados como disolventes, particularmente los polihalogenados:
Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes industriales, se utilizan en
diversas industrias como la electrónica para la limpieza de componentes electrónicos y chips,
en la limpieza en seco de prendas, solventes de pintura, etc. Entre los más importantes son:
2.- Se han utilizado y alguno aún se utiliza como anestésicos:
Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que actualmente ha sido
sustituido por el halotano en los quirófanos de los hospitales. El cloruro de etilo se utiliza
como anestésico local en forma de aerosoles que son utilizados rociando el área afectada para
producir el efecto deseado.
3.- Como gases refrigerantes en la industria del frío (cloroflurorocarbonos; CFC):
Al aumentar el contenido de halogeno en un compuesto orgánico, disminuye su
inflamabilidad, por lo que el Tetracloruro de carbono se ha utilizado en extinguidores, pero no
es recomendable, debido a que, a elevadas temperaturas, puede reaccionar con el oxígeno del
aire y producir fosgeno (COCI2), sustancia sumamente toxica.
Entre los derivados importantes, tenemos el polímero del tetrafluoroetileno (-CF2-CF2-) n,
conocido como teflón, que es un material muy útil debido a su gran estabilidad química y
térmica. Muchos compuestos fluorados, conocidos como “freones” se usan como
refrigerantes y propelentes.
4.- Como insecticidas en la lucha contra las plagas dañinas para la agricultura y la salud:
Varios compuestos clorados se usan como insecticidas, entre los más conocidos están el DDT,
el lindano o gammexano, el aldrin y el clordano.
5.- reactivos. Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en la síntesis de
compuestos orgánicos más complejos.
