SERGIO ENRIQUE ROZO PERDOMO
TALLER 3 LIPIDOS
1. Defina de manera breve que son los lípidos.
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas (la mayoría biomoléculas), que están constituidas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida por oxígeno que integran cadenas hidrocarbonadas alifáticas o aromáticas, aunque, también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno.
Debido a su estructura, son moléculas hidrófobas (insolubles en agua), pero son solubles en disolventes orgánicos no polares como la bencina, el benceno y el cloroformo lo que permite su extracción mediante este tipo de disolventes. A los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son solo un tipo de lípidos
procedentes de animales y son los más ampliamente distribuidos en los organismos vivos.
Los lípidos cumplen diversas funciones en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (como los triglicéridos), estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y reguladora (como las hormonas esteroides). Además, se les atribuye la capacidad de ser aislantes naturales, ya que son malos conductores del
calor.
2. Complete la siguiente tabla de características de los diferentes compuestos clasificados como lípidos:
FUNCION O
NOMBRE DEFINICION ESTRUCTURA CARATERISTICAS
ESPECIALES
Los fosfolípidos son un
Componente estructural de la membrana
tipo de lípidos
celular: El carácter anfipático de los
saponificables que
fosfolípidos les permite su auto asociación
componen las
a través de interacciones hidrofóbicas entre
membranas celulares,
las porciones de ácido graso de cadena
compuestos por una
larga de moléculas adyacentes de tal forma
molécula de alcohol
que las cabezas polares se proyectan fuera,
(glicerol o de
hacia el agua donde pueden interaccionar
esfingosina), a la que se
con las moléculas proteicas y la cola apolar
unen dos ácidos grasos
se proyecta hacia el interior de la bicapa
(1,2-diacilglicerol) y un
lipídica.
grupo fosfato. El fosfato
Activación de enzimas: Los fosfolípidos
se une mediante un participan como segundos mensajeros en la
enlace fosfodiéster a
transmisión de señales al interior de la
otras moléculas, que
célula como el diacilglicerol o la
generalmente contienen
fosfatidilcolina que activa a la
nitrógeno, como colina,
betahidroxibutirato deshidrogenasa que es
serina o etanolamina y
una enzima mitocondrial.
muchas veces posee una
Componentes del surfactante pulmonar: El
carga eléctrica. Todas
funcionamiento normal del pulmón
Fosfolípidos las membranas
requiere del aporte constante de un
plasmáticas activas de
fosfolípido poco común denominado
las células poseen una
dipalmitoílfosfatidilcolina. Este fosfolípido
bicapa de fosfolípidos.
tensoactivo es producido por las células
Los fosfolípidos se
epiteliales del tipo II e impide la atelectasia
dividen en
al final de la fase de espiración de la
fosfoglicéridos (en que
respiración.
el alcohol es glicerol, un
Componente detergente de la bilis: Los
alcohol de cadena corta)
fosfolípidos, y sobre todo la
y esfingolípidos (el
fosfatidilcolina de la bilis, solubilizan el
alcohol es esfingosina,
colesterol. Una disminución en la
un alcohol de cadena
producción de fosfolípido y de su secreción
larga). Los fosfolípidos
a la bilis provoca la formación de cálculos
más abundantes son la
biliares de colesterol y pigmentos biliares.
fosfatidiletanolamina (o
Síntesis de sustancias de señalización
cefalina),
celular: El fosfatidinol y la fosfatidilcolina
fosfatidilinositol, ácido
actúan como donadores de ácido
fosfatídico,
araquidónico para la síntesis de
fosfatidilcolina (o
prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos
lecitina) y
y compuestos relacionados.
fosfatidilserina.
Trans:
Los insaturados: son Son dañinos para la salud, tienden a
aquellos que poseen apelmazarse y terminan acumulándose en
dobles enlaces es su las arterias, siendo los responsables de
configuración problemas de Arteriosclerosis
molecular, son
fácilmente
identificables, puesto Cis:
que estos dobles enlaces
en sus cadenas de
carbono hacen que su Excelentes sustratos energéticos gracias a
punto de fusión sea los cuales se obtienen grandes cantidades
menor que el del resto, de energía en forma de ATP y otros
por lo que se presentan metabolitos intermediarios. Fuente de
ante nosotros como almacenamiento energético que proviene
líquidos, es lo que de la oxidación de los azúcares consumidos
llamamos aceites. en exceso.
Los saturados: son las
que no presentan dobles
Ácidos
enlaces, y se encuentran
Grasos
en los alimentos de
origen animal, como las
carnes, embutidos, o la
leche y sus derivados;
Durante años, los médicos afirmaron que
también están presentes
los ácidos grasos saturados eran altamente
en algunos vegetales,
perjudiciales para la salud debido a que
como el aceite de palma
aumentaban el nivel de colesterol
y el de coco. Las grasas
sanguíneo. Sin embargo, nuevos estudios
saturadas son sólidas a
afirman que los ácidos grasos
temperatura ambiente, y
verdaderamente perjudiciales son los del
pueden ser visibles
tipo trans, los cuales elevan en gran medida
(como la que se
los niveles de colesterol LDL (llamado
encuentra en la piel del colesterol "malo"), lo cual conduce a la
pollo o alrededor de
arterioesclerosis. No obstante, es menester
otras carnes, así como la
evitar el consumo abusivo de grasas
grasa de la leche), o
saturadas.
invisible (contenidas de
forma natural dentro de
los alimentos o añadida
durante su procesado,
como en el caso de
alimentos preparados,
aperitivos y bollería).
El colesterol es imprescindible para la vida
animal por sus numerosas funciones:
Colesterol: Es un lípido
Estructural: el colesterol es un componente
esencial.
muy importante de las membranas
El colesterol es un
plasmáticas de las células animales (en
lípido (del tipo esterol)
vegetales esa función es análoga a la del
que se encuentra en la
Fitoesterol). Aunque el colesterol se
membrana plasmática
encuentra en pequeña cantidad en las
eucariota, los tejidos
membranas celulares, en la membrana
corporales de todos los
citoplasmática lo hallamos en una
animales y en el plasma
proporción molar 1:1 con relación a los
sanguíneo de los
fosfolípidos, regulando sus propiedades
vertebrados. Pese a que
fisicoquímicas, en particular la fluidez. Sin
Esteroides las cifras elevadas de
embargo, el colesterol se encuentra en muy
(Esterol) colesterol en la sangre
baja proporción o está prácticamente
tienen consecuencias
ausente en las membranas subcelulares.
perjudiciales para la
Precursor de la vitamina D: esencial en el
salud, es una sustancia
metabolismo del calcio.
estructural esencial para
Precursor de las hormonas sexuales:
la membrana
progesterona, estrógenos y testosterona.
plasmática, ya que
Precursor de las hormonas cortico
regula la entrada y
esteroidales: cortisol y aldosterona.
salida de sustancias en
Precursor de las sales biliares: esenciales
la célula. Abundan en
en la absorción de algunos nutrientes
las grasas de origen
lipídicos y vía principal para la excreción
animal.
de colesterol corporal.
Precursor de las balsas de lípidos.
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3. Las grasas y aceites son moléculas apolares, ¿y los fosfolípidos? Explique su respuesta
Básicamente las grasas son compuestos no polares, es decir que en sus moléculas las cargas eléctricas están distribuidas en forma pareja. El agua (H2O) es polar, esto se puede pensar como que una parte de la molécula de agua es más rica en carga negativa y otra parte es más abundante en carga positiva.
Las moléculas polares tienen fuerzas de atracción entre ellas (la parte positiva de una se atrae con la parte negativa de otra) que tienden a mantenerlas unidas. Además las moléculas no polares también tienen fuerzas de atracción entre ellas y tienden a permanecer unidas, aunque en este caso por una interacción de tipo no polar.
Como cualquier otro lípido, los fosfolípidos también son moléculas anfipáticas, es decir, que poseen un extremo polar hidrofílico, a menudo conocido como “cabeza polar” y un extremo apolar que se denomina “cola apolar”, que tiene características hidrofóbicas.
Dependiendo de la naturaleza de los grupos cabeza o grupos polares y de las cadenas alifáticas, cada fosfolípido tiene características químicas, físicas y funcionales diferentes. Los sustituyentes polares pueden ser aniónicos (con una carga neta negativa), zwitteriónicos o catiónicos (con carga neta positiva).
Los fosfolípidos se distribuyen “asimétricamente” en las membranas celulares, puesto que estas pueden estar más o menos enriquecidas de uno u otro tipo, lo que también es cierto para cada monocapa que compone la bicapa lipídica, ya que un fosfolípido puede ubicarse preferencialmente hacia el exterior o el interior celular.
La distribución de estas complejas moléculas depende, por lo general, de las enzimas encargadas de su síntesis, que están moduladas, al mismo tiempo, por las necesidades intrínsecas de cada célula.
La región apolar está representada en las colas apolares, que están compuestas por las cadenas de ácidos grasos unidas a los carbonos de las posiciones C1 y C2 de la molécula de glicerol 3-fosfato por medio de enlaces éster o éter (éter-fosfolípidos).
4. ¿Cuál será el producto de la reacción?
+3 → +¿
Glicerol Acido láurico Trilaurato de gliceril – Tridodecanoato de gliceril Agua
5. Relacione la columna A con la columna B usando el numerador de cada elemento.
COLU
MNA COLUMNA B
A
Proceso químico para obtener grasas
sólidas a temperatura ambiente en el
Fosfo F que el catalizador son pequeños
lípido cristales de níquel soportados por un
óxido inorgánico, normalmente sílice o
alúmina.
Ester B
Colesterol
oide
Trigli D
cérido
Constituyen el 98% de la membrana celular. Son compuestos de tipo
Ácido anfipático, es decir, tienen un parte polar e hidrofílica, y una parte apolar e
A
Oleic hidrofóbica. Esta propiedad es la responsable de su organización en las
o Cis membranas para la formación una bicapa dispuesta con la parte
hidrofóbica hacia el interior de la bicapa.
E Producto de la esterificación entre un ácido graso TRANS o saturado y el
LDL
Colesterol.
Hidro
C Se forman por la esterificación de los tres grupos OH de los gliceroles por
genac
diferentes o igual tipo de ácidos grasos.
ión
Ácido
G
oleico
trans
6. La siguiente estructura es encontrada en múltiples sistemas biológicos.
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7. Esta molécula es algunas veces esquematizada de la siguiente forma:
¿Si usted adicionara muchas de estas moléculas en un vaso de vidrio (esquema abajo) con agua que ocurriría? Dibuje una de las configuraciones posibles.
Explique por qué se produce este fenómeno:
Se denomina micela al conjunto de moléculas que constituye una de las fases de los coloides. Es el mecanismo por el cual el jabón solubiliza las moléculas insolubles en agua, como las grasas.
En la formación de una micela de jabón en agua, las moléculas de jabón (una sal de sodio o potasio de un ácido graso) se enlazan entre sí por sus extremos hidrófobos que corresponden a las cadenas hidrocarbonadas, mientras que sus extremos hidrófilos, aquellos que llevan los grupos carboxilo, ionizados negativamente por
pérdida de un ion sodio o potasio, se repelen entre sí. De esta manera las cadenas no polares del jabón se ocultan al agua, mientras que los grupos carboxilo, cargados negativamente, se hallan expuestos a la misma.
De forma semejante, los lípidos polares en disolución acuosa diluida se dispersan formando micelas. En estas las cadenas hidrocarbonadas se ocultan del entorno acuoso y forman una fase hidrófoba interna, con los grupos hidrófilos expuestos en la superficie. Estas micelas pueden contener millares de moléculas de lípidos y,
por tanto, su masa es muy elevada.
En disoluciones acuosas, las moléculas anfifílicas forman micelas en las que los grupos polares están en la superficie y las partes apolares quedan inmersas en el interior de la micela, en una disposición que elimina los contactos desfavorables entre el agua y las zonas hidrófobas y permite la solvatación de los grupos de las
cadenas polares. En otro tipo de medios, las moléculas anfifílicas se pueden organizar como micelas inversas.
8. ¿Por qué las grasas y los aceites vegetales se ponen rancios cuando se exponen al aire?
El enranciamiento es el resultado de la reacción del oxígeno atmosférico con los lípidos que componen la grasa: es una autooxidación.
Como la parte más reactiva de un lípido es el enlace doble (-CH=CH-) de los restos acilo (las partes de ácidos grasos combinadas con la glicerina), las grasas más propensas a ponerse rancias son aquellas que más dobles enlaces tienen, es decir, las más insaturadas.
Las grasas naturales más insaturadas son las del pescado, seguidas de las de semillas, mientras que las más estables son las de los animales terrestres (sebos y mantecas). Los frutos, como las aceitunas, dan también grasas bastante estables. El ácido graso mayoritario del aceite de oliva es el ácido oleico, que tiene un solo doble
enlace centrado en su molécula (por eso se dice que es monoinsaturado), lo que lo hace menos propenso a la oxidación, pero si además el aceite es virgen o virgen extra, contiene antioxidantes naturales (tocoferoles o vitaminas E y polifenoles) que actúan protegiéndolo contra el enranciamiento.
9. La publicidad de cierto producto lácteo dice: “Si está preocupado por el colesterol y los triglicéridos, le interesa saber que existen dos tipos de grasas: las saturadas y las insaturadas; siendo estas últimas más saludables, por lo que el producto está enriquecido con ácidos grasos Omega-3 para el control de los niveles...”.
a. ¿A qué tipo de biomoléculas ( ácidos nucleicos, lípidos, glúcidos o proteínas) hace referencia el anuncio?
Triglicéridos
b. ¿Cómo son químicamente los Ac. Grasos?
Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga). Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de
un enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres los dos enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...). En el otro extremo de la molécula se encuentra el
grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con él. El grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino).
En general, se puede formular un ácido graso genérico como R-COOH, donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular.
Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares. En los mamíferos, incluido el ser humano, la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de triglicéridos, moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos
grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicéridos (grasas) se almacenan en el tejido adiposo.
- Grupos funcionales contienen estas moléculas.
Ácidos carboxílicos y enlaces dobles o sencillos.
- Son de carácter polar o no polar?
Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región apolar hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una región polar hidrófila (el extremo carboxílico) que interactúa con el agua(H2O). Los ácidos grasos de cadena corta son más solubles que los ácidos grasos de cadena larga porque la
región hidrófoba es más corta.
- Como responden ante la presencia de agua como solvente.
Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su baja densidad; formarán una película con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden
a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrófobas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.
c. ¿Qué significa que pueden ser saturados o insaturados?
En química orgánica, un compuesto saturado es un compuesto químico que tiene una cadena de átomos de carbono unidos entre sí por enlaces simples y tiene átomos de hidrógeno ocupando las valencias libres de los otros átomos de carbono.1 Los alcanos son un ejemplo de compuestos saturados.
Un compuesto no saturado o un compuesto insaturado es un compuesto químico que contiene enlaces carbono-carbono dobles o triples, como los que se encuentran en los alquenos o alquinos, respectivamente. Precisamente, el número de enlaces dobles y triples de un compuesto nos indica su grado de insaturación.
