PRACTICA Nº 12.
REACCIONES DE DISUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA.
SÍNTESIS DE LA P-NITROACETANILIDA
INTRODUCCIÓN:
En esta práctica de laboratorio se sintetizó P-nitroacetalinida mediante un
proceso de sustitución electrofilíca aromática sobre la acetalinilida. Las aminas
son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino
(NH)2. Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos
que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido,
secundarias las que tengan dos y terciarias tres.
Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática.
La nitración aromática, se lleva a cabo, por la sustitución de un átomo de
hidrogeno sobre el grupo aromático del grupo NO 2, obteniéndose nitro
derivados, RNO2, en los que el grupo NO2 está unido a un carbono de un
compuesto alifático o aromático mediante un átomo de nitrógeno. Se sabe con
exactitud cómo llevar a cabo con eficacia el proceso de nitración y se tiene
bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitración aromática que sobre
cualquier otra de las reacciones de sustitución aromática.
La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que en esta práctica se
procederá en primer lugar a la protección del grupo amino, seguidamente se
realizará la reacción de nitración y finalmente se eliminará el grupo protector,
con lo que obtendremos el producto deseado.
Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son
aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina,
histamina, nicotina. Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos
fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy
interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro
uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno
de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se
emplean para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad
industrial.
MARCO TEÓRICO:
Hemos visto que las relaciones características del benceno implican
sustitución, en la que se conserva el sistema anular estabilizado por
resonancia. Como el benceno, experimenta sustitución electrofílica aromática y
dependiendo del sustituyente en el anillo aromático se pueden dar el isómero
orto, meta y para. Cuando un grupo hace que un anillo sea más reactivo que el
benceno, se llama grupo activante; si produce el resultado contrario, se conoce
como grupo desactivante.
COMPETENCIAS:
Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.
Realizar reacciones de disustitución en hidrocarburos aromáticos.
Sintetizar nitroacetanilida y reconocer
MATERIALES Y REACTIVOS:
MATERIALES REACTIVOS
Embudo de Acetato de etilo
decantación Acetanilida
Pera de decantación Benceno
Matraz por 250mL H2SO4
Tubos de ensayo HNO3
Mechero Hielo
Beacker
Pipetas
PROCEDIMIENTO:
SÍNTESIS DE LA P-NITROACETANILIDA
En un vaso pequeño se colocan 1,5mL de ácido sulfúrico concentrado y se
añaden 0,7 g (0.05 mol) de acetanilida, en pequeñas porciones y con agitación
constante.
Tan pronto como toda la acetanilida, o prácticamente toda, se haya disuelto, se
introduce el vaso en un baño de hielo y se añade, mediante una pipeta Pasteur,
una disolución de 0,6 mL de ácido nítrico en 0,6 mL de ácido sulfúrico
concentrado. La mezcla se añade en pequeñas porciones, agitando
suavemente y regulando la adición de modo que la temperatura de la mezcla
de reacción no supere los 35 ºC.
Concluida la adición se saca el vaso del baño de hielo y se deja permanecer a
temperatura ambiente durante cinco minutos. La solución de acetanilida nitrada
se vierte sobre un vaso de 200 mL, que contiene 10 mL de agua y 3 g de hielo.
La mezcla se agita y el precipitado de p- nitroacetanilida.
RESULTADOS:
se realizó la síntesis P-Nitroacetanilida a partir de reacciones de reacciones de
disustitución electrofílica aromática y se identificó el producto por ccf
CUESTIONARIO:
1. Realice el mecanismo de reacción de la sulfonación, nitración,
halogenación.
2. Realice el mecanismo de reacción de la síntesis realizada.
BIBLIOGRAFÍA:
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Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica
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