Introducción
El ibuprofeno [ácido (+/-) -2-(p-isobutilfenil) propanoico,
(CH3)2CHCH2C6H4CH3CHCO2H] (IBU) forma parte de la familia de los
antiinflamatorios no esteroides o AINES que se caracterizan por su actividad
antiinflamatoria, antipirética y analgésica
SÍNTESIS PARA LA OBTENCIÓN DEL IBUPROFENO
La síntesis del ibuprofeno consiste en seis pasos, se inició con la acilacion del
isobutilbenceno mediante Friedel-crafts. La reacción con cloroacetato de
etilo(condensación de Darzens) dio el α,β-epoxiéster, que fue descarboxilado e
hidrolizado hacia el aldehído .La reacción con hidroxilamina dio la oxima que fue
convertida al nitrilo, a continuación se hidrolizo el ácido deseado
El análisis cualitativo analiza información que no se puede calcular como
análisis organoléptico del ibuprofeno (polvo cristalino blanco o poco blanco)
también su solubilidad (muy soluble en acetona, alcohol, cloroformo y metanol.
Poco soluble en acetato de etilo, prácticamente insoluble en agua).
El análisis cuantitativo estudia números y estadísticas. En el caso de nuestra
práctica quisimos comprobar si realmente la pastilla de ibuprofeno tenia 400mg .
(2), (3)
Objetivos
Verificar si la reacción rose es un compuesto aromático
Observar si el ibuprofeno es soluble al agua
Materiales y reactivos
Bureta Reactivos
Matraz erlenmeyer 250 mL Metanol 50 mL
Soportes universal Etanol 50 mL
beakers 250 mL Acetona 50 mL
20 tubos de ensayo Éter etílico 50 mL
pinzas de bureta Ioduro de potasio 10% 50 mL
pinzas de madera Yodato de potasio 10% 50 mL
gradillas de metal Ácido sulfúrico QP 30 mL
morteros Ácido perclórico 0,1 N/en ácido
acético glacial 1000 mL
pipetas de 10 mL 5ml Ácido acético glacial 50 mL
microscopios Tolueno 50mL
frascos goteros Tetrahidrofurano 50mL
Embudos de vidrio Benceno 50 mL
papeles de filtro (cortados) Bicarbonato de sodio cristales 20
g
baguetas Cloroformo 50mL
cubas cromatográficas Agua destilada 2lL
capilares Formol 30 mL
mecheros de bunsen Vapores de yodo
cápsulas de porcelana ESTANDARES
balanza analítica ibuprofeno 400mg
lámpara UV
Procedimiento
Análisis Cualitativo
Análisis organoléptico:
Observar y anotar las características organolépticas del Ibuprofeno tabletas.
Análisis Organoléptico Ibuprofeno
Aspecto Solido
Color Blanco
Olor Leve característico
sabor Insípido
Solubilidad:
Realizar los ensayos de solubilidad en los siguientes solventes agua destilada,
acetona, cloroformo, etanol, metanol, benceno y éter etílico.
Observación
Agua destilada = Muy soluble
Acetona = Soluble
Cloroformo = Poco soluble
Etanol = Poco soluble
Metanol = Soluble
Benceno = Insoluble
Éter etílico = Poco soluble
Observación microscópica:
Unos miligramos del Standard son solubilizados y luego colocado en el
portaobjetos y se observa al microscopio a 40x de aumento
Cromatografía en capa fina:
En el solvente escogido por el ensayo de solubilidad disolver la muestra, realizar
la Cromatografía en capa fina en la cromatóplaca aplicando estándar y la muestra
problema, el Sistema de solventes es tolueno- tetrahidrofurano- ácido acético
glacial ([Link]) revelador vapores de yodo o luz ultra UV.
Reacciones químicas:
1. Reacción con yoduro - yodato: En un tubo de ensayo colocar miligramos de
muestra problema, añadir VII gotas de agua destilada, agitar y añadir IV gotas de
ioduro y IV gotas de yodato se debe producir color amarillo o pardo rojizo anota r.
2. Reacción de Le Rosen: En una cápsula de porcelana colocar miligramos de
muestra, añadir IV gotas de reactivo Le Rosen y esperar 1 minuto, debe
producirse un color naranja.
3. Reacción del Bicarbonato de sodio: En un tubo de ensayo colocar mg de la
muestra diluida en el solvente adecuado y agregarle mg de Bicarbonato de sodio,
el desprendimiento de gas es positivo para esta reacción.
B. Análisis Cuantitativo
Técnica operatoria:
En un matraz erlenmeyer se pesa 100 mg de muestra problema, se añade 10 mL
de N,N-Dimetilformamida, se agita con una bagueta, añadir V gotas de indicador
Azul de Timol, y se procede a cuantificar con una solución de Metóxido de sodio
0,1 N. Determinar el porcentaje de pureza de la muestra de Ibuprofeno ácido si es
la materia prima y/o el porcentaje de Ibuprofeno ácido por tableta si se trata de
esa forma farmacéutica.
Resultados
Reacciones químicas:
Yoduro Yodato(+) Amarillo- Grupos Ácidos
Reactivo de Rosen(+)Naranja- Grupos Aromáticos
Observación:
Método Analítico Método Base / Ácido
Volumétrico
Solución Valorante Indicador Solvente
Metoxido de Sodio 0.07 N Azul de Timol N,N-Dimetilfornamida
5 gotas 10ml
Bicarbonato de Sodio (+)Efervescencia Grupos Ácidos
Análisis Cuantitativo, Técnica operatoria:
Discusión
Según los datos recopilados, la reacción yoduro-yodato se usa para la
identificación de [Link]ílicos; pero si observamos la estructura del
Ibuprofeno, si presenta un grupo carboxilo. Por lo tanto,la informaciones del
Ibuprofeno que buscamos eran negativas pero al observar detenidamente y
encontrando una información confiable nos dimos cuenta que la reacción
siempre dará positiva con un buen procedimiento y uso adecuados de los
reactivos.
Conclusión
- La reacción de le rosen identifica compuestos aromáticos, en nuestra
practica de laboratorio nos salió color naranja, esto nos indica que nuestra
reacción es positiva ya que presenta un compuesto aromático e la estructura
del ibuprofeno.
- El ibuprofeno es soluble en compuestos orgánicos, también se observó que
es muy soluble en H20 , ya que el agua es un solvente orgánico
Cuestionario
1. Fundamentar químicamente la valoración de AINEs en medio no acuoso
con NNDimetilformamida.
2. Cuál es el carácter iónico del Ibuprofeno y a que grupo funcional de su
estructura se debe esto?
El ibuprofeno tiene como grupo funcional al grupo carboxílico, este le da el
carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno
entre las moléculas.(3)
3. Que otras técnicas puede describir para el análisis cuantitativo del
Ibuprofeno.
Análisis cuantitativo de ibuprofeno en comprimidos por espectroscopia
infrarroja(1)
Analítico de cuantificacion de ibuprofeno en tabletas de 600 mg por
cromatografía líquida (2)
REFERENCIA BIBLIOGRAFICA
1. Matkovic,Silvana [Link] y validación del análisis cuantitativo del
ibuprofeno en compridos por espectroscopia infrarojo.[sede
web].Matkovic,Silvana R: [Link].a;2004.[fecha de acceso el 1 de
abril del 2019].Disponible en:
[Link]
2. Rayo [Link] [Link] del método analítico de cuantificación de
ibuprofeno en tabletas de 600mg por cromatografía liquida de alt
resolución.[sede web].universidad nacional autónoma de Nicaragua:Rayo
[Link] T;2014.[Fecha de acceso el 1 de abril del 2019].Disponible en:
[Link]
3. Garcia J. Ibuprofeno revisión fármaco terapéutica [sede web].
[Link]: Garcia J;2007[Fecha de acceso el 1 de
abril del 2019].Disponible en:
[Link]
4. Gasco López, A.I., R. Izquierdo-Hornillos & A. Jiménez (1999) J. Pharm. Biomed.
Anal. 21: 143-9.
