Definición de las Cetonas
Son compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de los
hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno, unidos a un carbono
secundario, por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es C nH2nO. Se
caracterizan por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos
de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo (—
CO —) se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno:
en donde R y R' pueden ser radicales alifáticos o aromáticos.
Nomenclatura de las Cetonas
◊ Nomenclatura sustitutiva: Se nombran a partir del hidrocarburo del que
derivan, añadiendo la terminación ona e indicando la posición del grupo
carbonilo, — CO —, mediante los localizadores más bajos. La función cetona
es prioritaria sobre los alcoholes, fenoles, radicales e instauraciones, pero no
frente a los aldehídos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehído,
se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el átomo de oxígeno
del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo. Si existiran varios
grupos carbonilo en la molécula se utilizarán las terminaciones
repetitivas diona, triona, etc.
propanona 4-hidroxi-2- 3-isopropil-2,4-
3-oxo-4-pentenal
(acetona) butanona hexadiona
Nomenclatura rádico-funcional o tradicional (menos recomendada): Consiste
en nombrar, uno a continuación de otro y en orden alfabético, los radicales a que
está unido el grupo carbonilo y agregando al final la palabra cetona. Solo se
recomienda la nomenclatura radico-funcional en las cetonas cíclicas o aromáticas,
salvo que posean nombres triviales aceptados.
dimetilcetona 2- ciclohexilciclopentilc
etilmetilcetona
(acetona) hidroxietilmetilcetona etona
Además de la acetona, ya citada, la IUPAC admite algunos nombres comunes o
vulgares para algunas cetonas como:
acetofenona propionofenona benzofenona o-benzoquinona
Ejemplos de cetonas
Compuesto Nombre
5-hidroxi-1,4-hexadien-3-ona
1-fenil-2,4-pentanodiona
1,3,5-ciclohexatriona
4-hidroxi-3-oxo-4-pentenal
2-hidroxi-3,5-dioxoheptanodial
Referencia
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